Lipídios

Lipídios
 São biomoléculas caracterizadas pela baixa
solubilidade em água e outros solvente polares.

 Solúveis em solventes apolares.

 São vulgarmente conhecidos como gorduras e

suas propriedades físicas estão relacionadas com
esta natureza hidrófoba
 Lipídios
 Possuem uma grande variedade de formas
estruturais, tendo em comum somente o fato de
serem hidrofóbicas e serem biossintetizadas a
partir da acetil- CoA.
Lipídios
 Os lipídios não são biomoléculas
poliméricas como os ácidos nucleicos,
proteínas e os carboidratos.
 Os lipídios são fundamentais para estabelecer uma
interface entre o meio intracelular e o extracelular
(hidrófilos).
 Usos dos lipídios
 Alimentação (óleos vegetais, margarina,
manteiga).

 Produtos manufaturados (sabões, resinas,

cosméticos, lubrificantes).
Funções dos lipídios
Divisão dos lipídios
 Lipídios que possuem ácidos
graxos
 São saponificáveis, uma vez que reagem
com bases fortes formando sabões.
 lineares na maioria das vezes
 saturados ou insaturados.
 função energética e estrutural.
 acilgliceróis e fosfolipídios
 Lipídios que não possuem
ácidos graxos
 não são saponificáveis
 não são energéticos.

 A maioria possui função estrutural ou

especializada (hormônios, vitaminas, anti-
oxidantes)

 terpenos, esteróides e eicosanóides.

 Ácidos graxos
De acordo com a cadeia carbônica podem ser:

 CURTA – 2 a 4 átomos de carbono

 MÉDIA – 6 a 10 átomos de carbono
 LONGA – mais de 12 átomos de carbono

 SATURADA – ligações simples (configurações infinitas)

 INSATURADA – ligações duplas C = C

 ISÔMEROS
 CIS – cadeia em forma de U
 TRANS – isômero assemelhado à configuração saturada
 Ácidos Graxos
 Os ácidos graxos são ácidos carboxílicos de cadeia
longa que pode ser saturada ou insaturada e
quase sempre de número par de carbonos.
 Ácido mirístico (14:0)
Ácidos Graxos
 Ácidos Graxos
 a nomenclatura oficial obedece às regras para
ácidos carboxílicos, com a terminação –óico
adicionada o número de carbonos.
 Ácidos Graxos
 o ácido láurico (nome vulgar) é denominado
ácido dodecanóico (12:0), ou seja, um ácido
graxo saturado de 12 carbonos.
 Ácidos Graxos
 Os ácidos graxos insaturados podem ser
denominados acrescentando-se –enóico depois
da indicação do número de duplas ligações e em
quais carbonos estão localizadas.
 Ácidos Graxos
 O ácido linoléico é o ácido 9,12-
octadecadienóico (18:2Δ9,12), ou seja, um
ácido graxo insaturado de 18 carbonos e
com as duplas ligações nos carbonos 9 e
12.
Assim, o ácido araquidônico é o ácido
5,8,11,14-eicosatetraenóico (ômega 6)
 Ácidos Graxos:  (ômega).
 A representação costuma ser baseada no número de
carbonos, número de duplas ligações e a posição que a
primeira dupla ligação ocupa na sua estrutura a partir do
grupo terminal metila (CH3). Exemplo: 18:3n6

 18  contém 18 carbonos
 3  contém três duplas ligações
 n6  a primeira ligação está localizada no carbono 6, a
partir do grupo metila (ômega-6 ou -6).
 Ácidos Graxos
 Os ácidos graxos saturados são sintetizados tanto por
vegetais quanto por animais, o que lhes dá larga
distribuição na natureza.

 Possuem uma boa estabilidade estrutural devido

organizarem-se em camadas de grande adesividade devido
a forma linear das cadeias hidrocarbonadas.

 Esta alta estabilidade lhes confere altas temperaturas de

fusão, ou seja, em temperatura ambiente, eles estão no
estado sólido, fica aspecto de gordura sólida (sebo).
 Ácidos Graxos
 Os ácidos graxos insaturados possuem um
arranjo estrutural menos estável, devido à dupla
ligação que desestabiliza as camadas de lipídios,
conferindo uma temperatura de fusão bastante
baixa.
 os lipídios ricos em ácidos insaturados possuem o
estado líquido (óleos) em temperatura ambiente,
o que é próprio das gorduras vegetais.
 As gorduras saturadas
fazem mal à saúde?
 Nas dietas ocidentais há um excesso de gorduras
principalmente do tipo saturado.
 O aumento do consumo de gorduras saturadas
está relacionado com a ocorrência de doenças
cardiovasculares.

 Excesso: aumento dos níveis de LDL.

 Configuração (cis ou trans)

 Os ácidos graxos insaturados podem apresentar

configuração (cis ou trans):
O consumo de
gordura
trans está
relacionado ao
aumento de
colesterol.
 Ácidos graxos insaturados
 Monoinsaturado: 1 dupla ligação

 Poliinsaturado: 2 ou mais ligações duplas

 PUFA
 A ênfase dada aos ácidos graxos
poliinsaturados dá-se ao fato do organismo
humano não poder sintetizá-los.

 As duas classes de ácidos poliinsaturados

essenciais (PUFA, PolyUnsaturated Fatty
Acids) são o ω-6 (linoleico) e o ω-3
(linolênico e derivados).
 Relação Omega 6: Omega 3
 Ocorre aumento da relação ω-6: ω-3, principalmente
quando a ingestão de peixe ou de óleo de peixe é
baixa.

 Entre as civilizações modernas do Ocidente, essas

dietas apresentam uma relação ω-6:ω-3 de 16:1.

 Esta relação é desfavorável, sendo correlacionado a

eventos inflamatórios.
 Ômega 3 e doenças
cardiovasculares
 Pesquisas sugerem que o PUFA ω-3 no
óleo de peixe pode prevenir doença
vascular coronariana.
 Ômega 9
 O ômega 9 é um ácido graxo
monoinsaturado, estando relacionado a
níveis de triglicerídeos mais saudáveis,
além de também ajudar na diminuição
dos níveis de colesterol total sanguíneo,
LDL (colesterol ruim) e, ainda,
aumentar o HDL (colesterol bom).
 Ômega 9
 Esse tipo de gordura está presente no
azeite de oliva, azeitona, oleaginosas
(castanhas, amêndoas e nozes), óleo de
canola e abacate.
 O ômega 9 é conhecido como ácido
oleico
 Lipídios

 A única propriedade química comum aos

lipídios é seu caráter hidrofóbico e a
presença de uma extremidade na molécula
que possui certa polaridade e que
possibilita sua ligação com compostos
polares.
 Lipídios
 Os lipídios em solução aquosa tendem a agregar-
se pela cauda apolar deixando a cabeça polar em
contato com a água, formando uma molécula
globosa denominada micela.
 Principais reações químicas
dos ácidos graxos
Esterificação: ácidos graxos ligam-se a
álcoois formando ésteres:
R-COOH + HO-R R-COO-R + H2O
 Principais reações químicas
dos ácidos graxos
 Saponificação: ácidos graxos reagem com
bases fortes gerando um sal (sabão) que
possui propriedades emulsificantes.

 R-COOH + NaOH R-COONa + H2O

 Principais reações químicas
dos ácidos graxos
 Hidrogenação: ácidos graxos insaturado
(com duplas ligações) recebem H2 e
convertem- se a ácidos graxo saturado.

R-CH=CH-COOH + H2 R-CH2-CH2-COOH
 Acil-gliceróis
 São moléculas compostas por grupamentos
acil (R-COO-) ligado ao glicerol.
 São formados pela esterificação de um, dois ou

três ácidos graxos (saturados ou insaturados,

iguais ou não) com uma molécula de glicerol,
formando mono, di ou tri-acilglicerol,
comumente denominados de mono, di ou
triglicerídeos
Acil-gliceróis
 Acil-gliceróis
 Os triglicerídeos são os principais lipídios de reserva
tantos de animais quanto de vegetais.

 Em animais, são armazenados no tecido adiposo.

 A deposição no tecido adiposo promove, ainda a

formação de uma camada protetora contra a perda de
calor.
 Fosfolipídios
 São derivados dos triglicerídeos, em que o terceiro
ácido graxo é substituído por uma cabeça
extremamente polar contendo fosfato (PO3-2) ligado
a um composto X que pode ser de várias origens.
 Fosfolipídios
 Os fosfolipídios são importantes
constituintes da membrana celular.
 Lipídios esteróides
 Esteróis: este grupo de lipídio não saponificável
possui como estrutura molecular básica o núcleo-
pentano-per-hidro-fenantreno
 Lipídios esteróides
 Possuem função diversificada que vai desde
estrutural até a especializados como hormônios e
vitamina D.

 O colesterol é o principal representante deste

grupo e é sintetizado exclusivamente em animais,
possuindo função importante na formação da
membrana celular e na síntese de ácidos biliares e
hormônios esteróides.
Colesterol
 Eicosanóides
São lipídios não saponificáveis derivados do
ácido araquidônico de 20C.

Prostaglandinas
Tromboxanas

Leucotrienos
 Eicosanóides

As prostaglandinas são produzidas em quase

todos os tecidos e estão envolvidas nos processos de
sono e vigília, resposta inflamatória e contração dos
músculos lisos do útero.
 Eicosanóides
 As tromboxanas são produzidas pelas plaquetas
e promovem a diminuição do fluxo sanguíneo e
formação de trombos.

 Leucotrienos: aumentam a permeabilidade dos

vasos no processo inflamatório.