NÃO é permitida a cópia,

divulgação ou distribuição
deste vídeo, suas partes e
textos e figuras nele
contidos. Este vídeo se
destina exclusivamente à
utilização dos estudantes
matriculados na disciplina
Química para Ciências
Biológicas (QUI142) da
Universidade Federal de BIOMOLÉCULAS
Minas Gerais em 2020/1 em
regime de Ensino Remoto
Emergencial.
Biomoléculas

 Proteínas

 Carboidratos

 Lipídeos

 Ácidos nucleicos
Biomoléculas
 C, H, O, N, P, S

 biopolímeros, moléculas grandes

 ligações de H, geometria molecular

 biossíntese de biopolímeros: entalpia, entropia

 energia sol fotossíntese

 Proteínas e peptídeos
 presentes em todas as células vivas

 ~50% da massa seca do corpo humano

 função estrutural (músculo, tendões, pele...);

hormônios (insulina); transporte de O2
(hemoglobina); anticorpos; catalisadores
(enzimas)
Proteínas e peptídeos
 são biopolímeros de aminoácidos
carboxila
 22 aminoácidos diferentes (R diferente)
amina
 20 aas identificados em humanos, 9
essenciais
 aa essencial: devem ser adquiridos pela
alimentação Um a-aminoácido
amida

Ligação peptídica
Proteínas e peptídeos
 Alguns aas são sintetizados apenas depois que a cadeia
de poliamida está pronta

4-hidróxi-prolina

cistina
 Proteínas e peptídeos
 aminoácidos são quirais, à exceção da glicina
 a maioria dos aas naturais têm configuração L

glicina L-aminoácido L-gliceraldeído

 Proteínas e peptídeos
 a maioria dos aas naturais têm configuração L
 ter a mesma configuração L não significa ter a mesma
configuração no sistema Cahn-Ingold-Prelog (R/S), já que este
último é uma convenção que depende do número atômico dos
átomo ligados ao centro quiral

L-aminoácido L-gliceraldeído

L-alanina L-fenilalanina L-cisteína L-serina

 Proteínas e peptídeos
 os aas possuem um grupo funcional básico (-NH2) e um grupo
funcional ácido (-COOH)
 sólido íon dipolar (zwitterion)
 soluções aquosas equilíbrio entre formas aniônica,
catiônica e dipolar.

Forma catiônica Íon dipolar ou Forma aniônica

Predomina em zwitterion Predomina em
soluções fortemente soluções fortemente
ácidas, pH < 3 básicas, pH > 10
 Proteínas e peptídeos
 proteínas e peptídeos são biopolímeros formados pela
união de aminoácidos através de ligações peptídicas
(amida)
 um aa em um peptídeo ou proteína é chamado de
resíduo de aminoácido

dipeptídeo

Resíduo N-terminal Resíduo C-terminal

Peptídeos e Proteínas
 a ligação peptídica
 Proteínas e peptídeos
 peptídeos: até 30 aas
 Ex. aspartame, ocitocina
 Polipetídeos: > 30 aas
 ex.: insulina, calcitonina

 Proteínas: centenas de aas (6 mil a mais de 50 milhões de

uma)
 ex. hemoglobina
 Proteínas - estrutura
 Estrutura primária: a sequência exata dos
diferentes alfa-aminoácidos ao longo da cadeia
da proteína. Um peptídeo simples composto de
3 aminoácidos pode ter 6 sequencias de
aminoácidos diferentes.
 dá identidade à proteína: a mudança de um único
aa pode resultar em prejuízo à função da proteína e
alteração das propriedades de uma proteína e ter
consequência funcional para o organismo. Ex.
anemia falciforme
 Proteínas - estrutura

 Estrutura secundária: é definida pela conformação

local do esqueleto de peptídeo. As rotações das
ligações dos grupos ligados ao nitrogênio da amida e
ao carbono da carbonila são relativamente livres e
permitem que as cadeias peptídicas formem diferentes
conformações
 interações do tipo ligações de hidrogênio entre
átomos (H, O, N) dos grupos amida
 hélices-alfa
 folhas-beta
 Proteínas - estrutura
 Estrutura terciária: resulta do dobramento da proteína.
Em sua estrutura terciária a proteína pode ter vários
“motivos” (estrutura secundária) e regioões diferentes
com microambientes diferentes
 Diversos tipos de interações, incluindo Interações
hidrofóbicas
 interações entre as cadeias laterais dos aas

 Estrutura quaternária: compostas pos duas ou mais

cadeias polipeptídicas; arranjos de duas ou mais
subunidades terciárias
 Proteínas - estrutura
 Estrutura tridimensional de uma proteína está
relacionada à sua função
 desnaturação:
 temperatura, pH, solvente

 Hidrólise de proteínas
 ácidos, bases, enzimas (proteases)
 clivagem de ligação peptídica: produz
peptídeos e ou aas
CARBOIDRATOS
 Açúcares, sacarídeos
 Abundantes na terra, presente em plantas,
animais
 importante fonte de energia para seres vivos
 polímeros de carboidratos insolúveis são
elementos estruturais, compondo vegetais e
paredes celulares de bactérias
 participam de mecanismos de reconhecimento e
adesão entre células
 glicose, amido, frutose, sacarose....
 são produzidos pelas plantas a partir de CO2 e
H2O através de fotossíntese
CARBOIDRATOS
 Aldeídos (aldoses) e cetonas (cetoses
poli-hidroxilados
 “Hidrato de carbono”: muitos tem
fórmula Cx(H2O)y
 ex. C6H12O6 = C6(H2O)6
 CARBOIDRATOS
 Aldeídos e cetonas poli-hidroxilados
 Possuem o grupo carbonila
 existem predominantemente na forma cíclica como
hemiacetais ou acetais
 carbono anomérico

hemiacetal acetal
 CARBOIDRATOS
 Monossacarídeos: carboidratos simples que não podem ser
hidrolisados em carboidrato mais simples

glicose ribose frutose

aldose cetose aldotetrose cetopentose

(C4) (C5)
 CARBOIDRATOS
 Oligossacarídeos: cadeia pequena de monossacarídeos
(2-10) unidos por ligações glicosídicas; hidrólise libera
monossacarídeos

sacarose (dissacarídeo)
sacarose (dissacarídeo)

rafinose (trissacarídeo)
 CARBOIDRATOS
 polissacarídeos: constituídos por mais de 10
monossacarídeos unidos por ligações glicosídicas; hidrólise
libera muitos monossacarídeos

 Reserva energética
 amido (vegetais)
 glicogênio (animais)

 Estrutural amido
 celulose
 quitina

celulose
Nomenclatura D/L para
monossacarídeos
 Indica a configuração absoluta
 Por convenção as formas acíclicas dos
monossacarídeos são desenhadas
verticalmente com grupo aldeído ou
cetona no topo ou próximo ao topo.
Quando desenhado dessa forma um
açúcar D tem o –OH do seu penúltimo
carbono voltado para a direita
 LIPÍDEOS
 biomoléculas que se dissolvem em solventes apolares
 classe com grande variedade estrutural
 hormônios, constituintes de membrana, reserva de energia...

vitamina A

triacilglicerol mentol colesterol

testosterona
 LIPÍDEOS
 GORDURAS
 são lipídeos derivados de glicerol e ácidos graxos de cadeia
longa– triacilglicerois
 óleos: triacilglicerois derivados de ácidos graxos insaturados
ligações duplas cis), geralmente líquidos à temperatura ambiente
 gorduras: triacilglicerois derivados de ácidos graxos saturados,
geralmente sólidos à temperatura ambiente

Glicerol triacilglicerol Óleo ou gordura glicerol ácidos

(triol) (triéster) graxos
 LIPÍDEOS
 Ácidos graxos insaturados são os que apresentam duplas ligações.
Todas as ligações duplas são cis

 Ácidos graxos insaturados apresentam pontos de fusão mais baixos do

que os saturados

 óleos: triacilglicerois derivados de ácidos graxos insaturados

Ácido linoleico
 LIPÍDEOS
 Hidrogenação de triacilglicerois
Gorduras culinárias são
preparadas a
partir da hidrogenação parcial de
óleos
vegetais

A hidrogenação faz com que

gordura insaturada óleos adquiram consistência
semissólida

Na hidrogenação parcial o
catalizador isomeriza parte das
ligações duplas cis
em um arranjo trans  doença
cardiovascular

gordura saturada
 LIPÍDEOS
 Fosfolipídeos

 triacilglicerídeos em que um ácido graxo é substituído por

um grupo fosfato, que pode se ligar a um pequeno grupo
polar
 cabeça hifrofílica e cauda hidrofóbica
 componentes-chave de membranas celulares
Ácidos nucleicos

 Função: transmissão de informação

genética
 Ácido desoxirribonucleico (DNA ou ADN)
 núcleo celular
 6 a 16 milhões de uma
 Ácido ribonucleico (RNA ou ARN)
 citoplasma
 20 a 40 mil uma
Ácidos nucleicos
 são polímeros de nucleotídeos
 nucleotídeo = base nitrogenada + açúcar + grupo fosfato
unidos por ligações covalentes

adenina guanina citosina Timina uracila

bases purínicas (apenas DNA) (apenas RNA)
bases pirimidínicas

fosfato
ribose desoxirribose
• polinucleotídeos são polímeros de nucleotídeos formados por reações de
condensação envolvendo OH do açúcar e OH do fosfato
 Ácidos nucleicos
 DNA
 fita dupla – dupla hélice mantida por interações não
covalentes
 pareamento de bases complementares A---T e G---C
por interações intermoleculares (não covalentes):
ligações de H
 fitas complementares: permite replicação do DNA na
divisão celular
 Bibliografia
 Brown, T. L. ; Bursten, E. B.; Lemay, H. E. Química
– A Ciência Central, 9° Edição, Pearson, 2005.
 Brown, T. L. ; Lemay, H. E.; Bursten, E. B.; Burdge, J.
R.; Química – A Ciência Central, 13° Edição,
Pearson, 2017