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de
Objetivos
2. Reconhecer a estrutura da glicose 1. Reconhecer as caractersticas de um carboidrato
3. Reconhecer a relao entre glicose e outras hexoses 4. Entender o conceito de carbono assimtrico e os diferentes tipos de isomeria de monossacardeos 5. Entender a natureza da ligao glicosdica 6. Reconhecer a estrutura de dissacardeos (lactose, sacarose, maltose) 7. Reconhecer derivados de acares 9. Reconhecer oligossacardeos conjugados (protenas e lipdeos)
Carboidratos
Acares Hidratos de carbono
Saccharides - grego sakcharon - acar Molculas biolgicas mais abundantes na natureza Molculas relativamente simples que podem se ligar de diversas maneiras para formar molculas maiores Fonte primria de energia em vrios alimentos
Reserva
Estrutural
suco de ma mel
arroz
batata
folha de papel
pinheiro leite po
lenha coca-cola
glicose
sangnea
Glicose
livre ou ligada
forma que possamos digerir amido glicognio leite sacarose forma que no podemos digerir celulose
Monossacardeos
D-Frutose
Dextrose
D-Glicose
Acar do sangue
6 carbonos
D-Frutose 6 carbonos
Carboidratos
Compostos que contm C, H e O Frmula geral: (C.H2O)n (n3) Todos possuem os grupos funcionais C=O e -OH
1. tamanho da cadeia carbnica 2. localizao do grupo C=O 3. nmero de unidades sacardicas 4. estereoqumica
5 carbonos - pentoses
7 carbonos - heptoses
aldoses
cetona
cetoses
Oligossacardeos Polissacardeos
3 a 10 unidades de acar
DeL
Enantimeros (D e L)
L ???
Diastereoismeros
Epmeros
D-aldoses
D-cetoses
Poder redutor
aldedo
lcool
hemiacetal
e de cetonas
cetona
lcool
hemicetal
Ciclizao da glicose
D-Glicose
-D-glicose
Projeo:
Fischer
Haworth
Ciclizao da frutose
Ismeros e
Mutarrotao
Derivados de acares
1. Oxidao qumica suave ou enzimtica (cidos aldnicos adio do sufixo -nicos)
cido D-glucnico
H glicerol
D-ribitol
xilitol
Ligao glicosdica
Dissacardeos
Maltose
Celobiose
Deficincia de dissacaridases
Intolerncia lactose - deficincia da enzima envolvida na degradao de lactose (lactase: -galactosidase) congnita ou temporria
Galactosemia - deficincia de enzima envolvida no metabolismo de galactose (galactose 1-uridil transferase) Frutosria - deficincia de enzima envolvida no metabolismo da frutose (aldolase)
doura
0,16 0,32 0,33 1,00 1,73 180
450
Polissacardeos
Estrutura e funo
Polmeros de carboidratos
Polissacardeos de reserva Armazenamento de energia: amido e glicognio
Polissacardeos
Polissacardeos estruturais Constituintes da parede protetora ou camada lubrificante de clulas: celulose e glicosaminoglicanos (GAGs) Peptideoglicanos estruturais Parede celular de bactrias
Polissacardeos
Armazenamento de energia de plantas Cadeias com at 4000 unidades - Amilose cadeia linear
Amido
Amilose: (14)
Glicognio
Glicognio
Estocado em grnulos: Msculo (300-400 g) e hepatcitos (~90g)
Celulose
Quitina
Outros polissacardeos
Glicosaminoglicanos (GAGs)
Material que envolve as clulas com camada fina, viscosa e aspecto gelatinoso - matriz extracelular
Forma mais abundante: cido hialurnico
ligao (14) N-acetilglucosamina ligao (13)
Componente do tecido conjuntivo, liqudo sinuvial e humor vtreo dos olhos 250 a 25.000 unidades dissacardicas
cido D-glucurnico
Glicosaminoglicanos
cartilagem
Glicosaminoglicanos
Sulfatao varivel polmero altamente carregado
Matriz extracelular
Proteoglicano
Lubrificantes Componentes estruturais deo tecido conjuntivo Adeso das clulas matriz extracelular Ligam-se a fatores que estimulam a proliferao celular
Sanfilippo A Sanfilippo B
Heparan N-sulfatase
-N-acetil-Dheparan sulfato glucosaminidase Sanfilippo C glucosaminide- heparan sulfato acetiltransferase Sanfilippo D N-acetilglucosamine-6-sulfatase
heparan sulfato
MaroteauxLamy
N-acetilgalactodermatan sulfato 3 formas distintas (amena a grave), samine-4-sulfatase cardiomiopatia, deformidades esquelticas severas; inteligncia normal, opacificao da crnea
Protenas podem ser ligadas covalentemente a unidades sacardicas (oligosdeos): glicoprotenas Funes biolgicas:
Glicoprotenas
proteo imunolgica
Estrutura de glicoprotenas
Contedo de carboidratos: 1-30% do peso total Carboidratos mais comuns: glicose galactose cido silico N-acetilgalactosamina N-acetilglucosamina manose fucose
Glicoprotenas
Glicolipdeos
Sistema ABO
GalNAc -1,3
Gal -1,3
lectinas
Reconhecimento clula-clula
Digesto de carboidratos
-amilase salivar
sacarose lactose
Estmago
-dextrinas
Pncreas
-amilase HCO3-
Intestino delgado
sacarase lactase
fibras Colo
fezes
(14) Glc
(14) GlcNAc
Funo biolgica
Proteoglicano
estrutural: matriz extracelular na pele, tecido conjuntivo; viscosidade, lubrificao nas articulaes de vertebrados