INSTITUTO MULTIDISCIPLINAR EM SAÚDE – IMS

UNIVERSIDADE FEDERAL DA BAHIA – UFBA

CAMPUS ANÍSIO TEIXEIRA – CAT
IMS182 – Química Orgânica

Exercício 4 - Alcanos

1. Dê o nome, segundo as regras da IUPAC, para os seguintes compostos. (b) Para os nomes
apresentados mostre a estrutura correspondente.

a)

CH3
b)

CH3 CH3
c) CH3

CH2CH3

d)

(1) (2) (3)

e)

f)

g)
3-etil-3-isopropil-2,5-dimetilexano

h) 5-(1,2-dimetilpropil)-4-etilnonano

i) 1-sec-butil-3-propilciclopentano

2. Explique por que o metilcicloexano com o grupo metil na posição axial (A) é menos estável do
que com o grupo metil em equatorial (B). Identifique na estrutura com as letras a e e os
hidrogênios axiais e equatoriais, respectivamente

H H H
CH3
H H
H H H H
H H CH3
H H H H
H H
H
H H H H
(A) (B)
3. Identifique cada uma das seguintes estruturas conformacionais como cis ou trans e dê o
nome para todas elas:
H H
Cl H H
H H H
H H H
H H H
H H H Cl H
H H H Cl
Cl H H Cl
H Cl H
H H H H H H
(A) (B) (C)

4. Escrevas as fórmulas estruturais de todos os possíveis produtos para a cloração do etano.

5. Escreva as fórmulas estruturais e os nomes de todos os compostos obtidos da monocloração de

metilciclopentano. Quando houver estereoisômeros, classifique-os como cis ou trans. Faça o
mesmo para o 2-metilbutano.

6. A reação radicalar do propano com o cloro produz (além dos compostos altamente halogenados)
o 1-cloropropano e o 2-cloropropano. Escreva as etapas iniciadoras e propagadoras da cadeia
mostrando como cada composto é formado.

7. Relacione em ordem decrescente de estabilidade todos os radicais que podem ser obtidos
através da abstração de um átomo de hidrogênio do 2-metilbutano.