Instituto Federal de Santa Catarina

Câmpus Garopaba
Unidade Curricular: Química III
Prof. Sabrina Moro Villela Pacheco
Estudantes:__________________________e__________________________

TRABALHO - AVALIAÇÃO FINAL – QUÍMICA 3

O DOCUMENTO À SER ENTREGUE PRECISA TER:

1) CAPA
2) SUMÁRIO COM AS QUESTÕES SOLICITADAS
3) NÚMERO DE PÁGINAS
4) RESPOSTAS DAS QUESTÕES
5) FONTES BIBLIOGRÁFICAS
6) INSERIR FONTES DE ACORDO COM AS NORMAS DA ABNT (DICA: usar o site
https://more.ufsc.br/)
7) O DOCUMENTO DEVE ESTAR NO FORMATO PDF.

1) Elabore um mapa conceitual ou mapa mental abordando os principais conceitos de:

a) isomeria plana
b) isomeria geométrica
c) isomeria ótica

2) Uma indústria cosmética utiliza em muitas de suas fórmulas uma essencial com aroma
específico. O principal componente deste óleo essencial por uma molécula com uma cadeia poli-
insaturada com uma hidroxila no carbono terminal. O catálogo de compras de óleos essenciais
apresenta as seguintes moléculas:

Qual dessas moléculas devem ser usadas? Explique sua resposta.

3) Os LCDs são mostradores de cristal líquido que contêm em sua composição misturas de
substâncias orgânicas. A substância DCH-2F é um cristal líquido nemático utilizado na construção
de mostradores de matriz ativa de cristais líquidos. Sua estrutura está representada abaixo.
A substância DCH-2F é um
a) isocianeto aromático.
b) cianeto aromático.
c) haleto orgânico.
d) alcano saturado.
e) hidrocarboneto aromático.

4) A figura abaixo ilustra vias metabólicas da fenilalanina e da tirosina, em que E1, E2 e E3

representam enzimas.

A partir das informações desse texto, julgue os itens seguintes em certos ou errados.
1. A tirosina apresenta as mesmas funções químicas da fenilalanina, um aminoácido sintetizado
pelo organismo humano.
2. A adrenalina, um dos metabólitos da tirosina, apresenta, em sua estrutura, grupos funcionais de
amina, álcool e fenol.
3. A ausência de enzimas nos organismos faz que as reações metabólicas sejam desenvolvidas com
maior rapidez.
5) Que prazer é temperar a refeição com os aromatizantes que compõem o gênero Allium: o
alho, a cebola, o alho-porró e a cebolinha e suas variantes! O odor de todos esses condimentos
baseia-se no mesmo elemento, o enxofre.
Considerando o contexto exposto, pesquise:
a) Por que o “cheiro de alho” só é produzido no momento em que um dente de alho é cortado ou
esmagado?
b) Faça uma pesquisa para descobrir o nome do grupo orgânico de 3 carbonos assinalado (com cor
magenta) na fórmula do composto alicina e proponha uma origem para o nome desse grupo.

c) O odor típico do alho é devido a um composto de enxofre chamado alicina, que é produzido pela
ação de uma enzima do alho sobre a substância denominada aliina.

Sobre a aliina, é correto afirmar que:

a) tem cadeia homogênea, alifática e saturada.
b) tem fórmula molecular C6H11O3NS.
c) tem o grupo propil ligado ao enxofre.
d) tem, na sua estrutura, carbonos terciários e quaternários.
e) tem apenas o oxigênio e o nitrogênio como heteroátomos.

d) Se uma pessoa cortar um dente de alho, que esteja à temperatura ambiente, e outro dente de alho,
que esteja bem gelado, o odor característico desse tempero será sentido mais rapidamente em um
dos casos. Faça uma previsão de qual dos casos é aquele em que o odor será percebido mais
rapidamente e explique em que conceitos da Química se baseiam a previsão.

6) A gordura trans é o nome dado à gordura vegetal que passa por um processo de hidrogenação
natural ou industrial.
Desde 2006, a Agência Nacional de Vigilância Sanitária (Anvisa) obriga todos os fabricantes a
indicar no rótulo a quantidade de gordura trans presente nos alimentos. Por outro lado, o Ministério
da Saúde também tenta acabar com a utilização dessa gordura, seguindo o exemplo de países como
Suíça e a Dinamarca, onde ela é proibida. A perseguição tem um bom motivo.
Considerando o contexto exposto, pesquise:

a) O que pode ser compreendido como gordura trans? Qual a diferença química existente entre a
gordura trans e a gordura cis?

b) Porque o Ministério da Saúde quer acabar com a utilização dessa gordura? Quais prejuízos ao
organismo humano ela pode causar?

c) Ilustre três exemplos de alimentos cotidianos que possuem gordura trans em sua formulação.

d) Existe algum tipo de relação entre as gorduras trans e os alimentos transgênicos? Explique sua
resposta.
7) Os índios Tamoios que habitavam a Capitania de São Vicente, mais tarde Capitania do Rio de
Janeiro, já usavam o pigmento do urucum na pele, como ornamento e como proteção contra picadas
de insetos ou ainda contra queimaduras por exposição ao Sol. Apesar desse antigo conhecimento,
atualmente, o urucum é material patenteado por uma companhia cosmética francesa, que detém os
direitos de comercialização do pigmento. Na medida em que a bixina é o principal constituinte da
parte corante do urucum, responda:

Qual dos solventes extrai melhor a bixina do urucum, água ou clorofórmio? Por quê?

8) A dor pode resultar do rompimento de tecidos onde se formam várias substâncias, como as
prostaglandinas, que a potencializam. Fundamentalmente, essas moléculas apresentam um anel
saturado de cinco átomos de carbono, contendo duas cadeias laterais vizinhas, sendo que cada uma
possui uma dupla ligação. Uma das cadeias laterais contém sete átomos de carbono, incluindo o
carbono de um grupo ácido carboxílico terminal e a dupla ligação entre os carbonos 2 e 3 a partir do
anel. A outra cadeia contém oito átomos de carbono, com um grupo funcional hidroxila no terceiro
carbono a partir do anel e a dupla ligação entre os carbonos 1 e 2 a partir do anel.
a) Desenhe a fórmula estrutural da molécula descrita no texto.
b) Identifique com um círculo, na fórmula do item a, um carbono assimétrico.
c) Calcule a massa molar da prostaglandina.

9) A adrenalina pode ser usada como adrenérgico (estimulante) e vasoconstritor, sendo utilizada,
por exemplo, para aliviar distúrbios respiratórios ou, em cirurgias, para prolongar a ação de
anestésicos. Se em duas diferentes marcas de medicamentos, A e B, fossem utilizados,
respectivamente, o enantiômero ativo puro (A) e a mistura racêmica (B), qual deveria ser a razão
entre as dosagens desses medicamentos ([A])/([B]) para se obter o mesmo efeito clínico? Justifique
sua resposta.

10) A patologia que pode ocorrer em recém-nascidos chamada icterícia, acontece devido ao fato do
bebê não conseguir metabolizar e excretar de forma eficiente a bilirrubina. Com isso, o acúmulo
dessa substância deixa-o com a pele amarelada. A fototerapia é um tratamento de icterícia neonatal,
que consiste na irradiação de luz no bebê. Na presença de luz, a bilirrubina é convertida no seu
isômero lumirrubina que, por ser mais solúvel em água, é excretada pela bile ou pela urina. A
imagem ilustra o que ocorre nesse tratamento.
Na fototerapia, a luz provoca a conversão de bilirrubina no seu isômero
a) ótico
b) funcional
c) de cadeia
d) de posição
e) geométrico

11) O but-1-eno não apresenta isômeros geométricos porque:

a) existe restrição rotacional em torno da ligação dupla.
b) apresenta apenas uma ligação dupla.
c) o carbono número um contém dois átomos de hidrogênio equivalentes.
d) não apresenta grupos metilas ligados ao carbono da ligação dupla.
e) apresenta uma cadeia carbônica pequena.

12) Qual das seguintes substâncias apresenta isomerismo geométrico?

I) (CH3)2C=CH2 II) CH3CH=C(CH3)2 III) CH3BrC=CCH3Cℓ IV) CH3CH=CHC2H5

a) Somente II. b) Somente III. c) Somente I e II. d) Somente I e III. e) Somente III e IV.