Qui Caderno4

ESTUDANDO Principais classes funcionais de compostos orgnicos
Para o vestibular
1 (UFPR) Construa a frmula de um composto aromtico 5 (Unesp) Um ter, de massa molar 60 g/mol, tem a seguinte composio centesimal: C 5 60%; H 5 13,33%; O 5 26,67% CH NH2 C O OH (Massas molares, em g/mol: C 5 12; H 5 1; O 5 16) a) Determine a frmula molecular do ter. C 3H 8O 60% 55 C 12 13,33% 5 13,33 H 1 26,67% 5 1,66 O 16 5 5 3 1,66 13,33 5 8 1,66 1,66 51 1,66
Reproduo proibida. Art. 184 do Cdigo Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
que possua, na mesma estrutura, as funes orgnicas fenol, amina e cido carboxlico. OH
2 (UFPE) Relacione os compostos orgnicos listados na primeira coluna com as substncias da segunda coluna: (1) CH3COOH ( ) Formol ( ) Cachaa (2) CH3COCH3 (3) HCOH ( ) Removedor de esmalte ( ) vinagre (4) CH3CH2CH2CH3 ( ) Gs de cozinha (5) CH3CH2OH Lendo-se os nmeros da segunda coluna, de cima para baixo, obtm-se: d) 3, 5, 2, 1, 4. e) 5, 2, 1, 3, 4.
b) Escreva a frmula estrutural e o nome do ter. H 3C CH2 O CH3 (metoxietano)
a) 1, 5, 2, 4, 3. b) 4, 2, 3, 1, 5. c) 3, 4, 1, 5, 2.
6 (UFPE) Na estrutura do cido mlico, que aparece na
reao a seguir, esto presentes os grupos funcionais e , que representam as funes orgnicas e . COOH +nH2O(C ) COOH
3 (Unesp) Escreva a frmula estrutural e o nome de:
H2C HC OH
a) um ster com pelo menos quatro tomos de carbono na molcula. H3C C O O CH2 CH3
Etanoato de etila
H2C
COO COO
HCOH
(aq) + 2 H3O+(aq)
a) b) c) d) e)
hidroxila e carbonila; fenol e aldedo. carbonila e carboxila; cetona e cido carboxlico. hidroxila e carboxila; lcool e cido carboxlico. carbonila e hidroxila; ster e lcool. carboxila e carbonila; cido carboxlico e ster.
b) uma amina secundria com pelo menos quatro tomos de carbono na molcula H3C H2 C N H H2 C CH3
Dietilamina
7 (UFRGS-RS) Entre as muitas drogas utilizadas no tratamento da aids, destaca-se o flavopiridol (estrutura a seguir), que capaz de impedir a atuao da enzima de transcrio no processo de replicao viral. N
4 (UFRR, adaptada) O composto:

H H3C C C NH2
HO
O Cc OH O
OH O apresenta radicais que caracterizam: a) b) c) d) e) lcool e aminocido. fenol e cido. lcool e amina. lcool e amida. lcool e cetona.
Nessa molcula esto presentes as funes orgnicas: a) amina, ster, cetona e fenol. b) amina, ter, halogeneto de arila e lcool. c) ster, cetona, halogeneto de arila e lcool. d) ter, amina, halogeneto de alquila e fenol. e) ter, halogeneto de arila, fenol e cetona.
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8 (UFG-GO) O aspartame utilizado como edulcorante

em alimentos dietticos. Assim que ingerido, ele convertido em fenilalanina, um aminocido, atravs de uma reao de hidrlise, conforme equao qumica da figura a seguir. No organismo humano, o excesso desse aminocido metabolizado, inicialmente, pela enzima fenilalanina-hidroxilase, que realiza uma hidroxilao na posio do anel aromtico, produzindo outro aminocido, a tirosina. Pessoas portadoras de uma herana autossmica recessiva para o gene que codifica tal enzima no conseguem realizar essa etapa do metabolismo e, portanto, no podem ingerir alimentos que contenham fenilalanina, ou seu precursor, em grandes quantidades. Essa falha no metabolismo conhecida como fenilcetonria, e seus portadores como fenilcetonricos. O H2N
10 (Unesp, adaptada) Considerar os radicais etila e fenila.

Escrever as frmulas estruturais de compostos pertencentes s funes: I amina, II ter e III cetona, que contenham os dois radicais em cada composto, e seus respectivos nomes.
I. H3C
CH2
N H
Etilfenilamina
II. H3C
CH2
Etoxibenzeno
O III. H3C H N HO O O CH3

Aspartame
CH2
NH2 O
Hidrlise
Etilfenilcetona
OH
11 (PUC-SP) Os aromas e sabores dos alimentos so essen-
Fenilalanina
ciais para nossa cultura na escolha, no preparo e na degustao dos alimentos. A seguir esto representadas algumas das substncias responsveis pelas sensaes caractersticas do gengibre, da framboesa, do cravo e da baunilha. O O CH3 HO HO CH3
Gingerona
De acordo com os dados apresentados, a hidrlise do aspartame ocorre nas ligaes que caracterizam os seguintes grupos funcionais: a) b) c) d) e) amina e ster. amina e ter. amida e ster. amida e cido carboxlico. amina e cido carboxlico.
CH2
CH2
CH3
9 (UFMG) A gingerona um componente do gengibre-rizoma (ou caule subterrneo) do Zingiber officinale, de frmula: CH3 O O
Eugenol
CH2
CH
CH2
O C CH CH3
OH O CH3
C HO OH
p-hidroxifenol-2-butanona
Vanilina
Ele apresenta grupos funcionais de: a) b) c) d) ter, fenol e cetona. fenol, ster e aldedo. lcool, ster e aldedo. lcool, ter e cetona.
A funo qumica presente nas quatro estruturas representadas : a) ster. b) lcool. c) cetona. d) aldedo. e) fenol.
433
QUMICA Principais classes funcionais de compostos orgnicos
12 (Uerj) As fragrncias caractersticas dos perfumes so

obtidas a partir de leos essenciais. Observe as estruturas qumicas de trs substncias comumente empregadas na produo de perfumes: CH CH CHO CH C CHO
Assinale a alternativa que contm todas as afirmativas corretas. a) I e Iv. b) I e III. c) II e III. d) I, II e III. e) II, III e Iv.
C5H11
Fragrncia de canela Fragrncia de jasmim
14 (Ufla-MG) Os compostos a seguir, uma lactona, uma lactama e o 1,4-dioxano, pertencem a quais grupos funcionais, respectivamente? O O O
-lactona
CHO CH3O
Fragrncia de espinheiro-branco
H N
-lactama
O grupo funcional comum s trs substncias corresponde seguinte funo orgnica: a) ter. b) lcool. c) cetona. d) aldedo.
O
1,4-dioxano
13 (UEL-PR) As aminas so um grupo de substncias orgni-
cas usadas como medicamento. A ingesto de um anti-histamnico diminui o efeito da histamina, que uma substncia produzida pelo corpo humano em resposta s reaes alrgicas. O medicamento Toradol usado por dentistas para aliviar a dor de seus pacientes. As frmulas das substncias citadas no texto esto apresentadas na sequncia.
N
a) b) c) d)
ster, amida e ter Cetona, amina e ter Cetona, amida e ster ter, amina e ster
15 (UFRGS-RS, adaptada) Assinale a alternativa que aprea) CH3COOCH2CH3 acetato de butila aroma artificial de fruta b) CH3CH2OCH2CH3 etoxietano anestsico c) CH3CH2COCH3 propanona removedor de esmalte d) CH3CH2COOH cido butanoico produo de vinagre
senta a associao correta entre a frmula molecular, o nome e uma aplicao do respectivo composto orgnico.
(A) Anti-histamnico
16 (UFU-MG) O gingerol, cuja estrutura est representaHN

(B) Histamina
da adiante, uma substncia encontrada no gengibre, responsvel pela sensao ardente quando este ingerido. Essa substncia apresenta propriedades cardiotnicas e antiemticas. O OH CH3
NH2
O COH
(C) Toradol
H3CO HO
Gingerol
C O
correto afirmar que o gingerol: Com relao s frmulas das molculas representadas em (A), (B) e (C), so feitas as seguintes afirmativas: I. Na frmula (A), identificam-se as funes ter e amina. II. A histamina (B) possui duas aminas secundrias e uma amida. III. A frmula molecular da molcula (C) C15NO3H. IV. Na frmula (C) identificam-se as funes cetona, amina e cido carboxlico. a) apresenta frmula molecular C17H26O4 e carter cido pronunciado pela presena do fenol. b) apresenta frmula molecular C17H23O4 e um composto saturado e de cadeia heterognea. c) apresenta funo mista: cetona, lcool e ster, e carter bsico evidente pela presena do anel. d) um composto apolar de cadeia aromtica, homognea e mista.
434
17 (Unaerp-SP) A substncia a seguir utilizada como conservante na indstria alimentcia, com o cdigo P. I. COOH
21 (PUC-RJ) Nossos corpos podem sintetizar onze aminocidos em quantidades suficientes para nossas necessidades. No podemos, porm, produzir as protenas para a vida a no ser ingerindo os outros nove, conhecidos como aminocidos essenciais. O
Seu nome oficial, segundo a Iupac, : a) benzaldedo. b) benzeno. c) ciclo-hexanol. d) cido benzoico. e) acetofenona. NH2
OH
18 (UFPA, adaptada) A procana utilizada como um anest-
sico de ao local apresenta a frmula estrutural representada na figura a seguir. C O O CH2 CH2 N CH2 CH2 CH3 CH3
Assinale a alternativa que indica apenas as funes orgnicas encontradas no aminocido essencial fenilalanina, mostrado na figura anterior. a) lcool e amida b) ter e ster c) cido orgnico e amida d) cido orgnico e amina primria e) Amina primria e aldedo
H2N

Com base nessa frmula estrutural, pode-se afirmar que as funes orgnicas presentes nessa substncia so: a) amina primria, cetona e ter. b) amina primria, amina terciria e ster. c) amina terciria, amida e ster. d) amida, cetona e ter. e) amina, ter e ster.
22 (Fuvest-SP) Em 2009, o mundo enfrentou uma epidemia,

causada pelo vrus A(H1N1), que ficou conhecida como gripe suna. A descoberta do mecanismo de ao desse vrus permitiu o desenvolvimento de dois medicamentos para combater a infeco, por ele causada, e que continuam necessrios, apesar de j existir e estar sendo aplicada a vacina contra esse vrus. As frmulas estruturais dos princpios ativos desses medicamentos so:
19 (Unesp) Escreva os nomes e as funes orgnicas das substncias cujas frmulas so mostradas nas figuras a seguir: C N H C N H O H O H Etanoamida (acetamida): funo amida O HC O b) HC O CH3 O CH3 Metanoato de metila (formiato de metila): funo ster a) H3C H3C
O O
HN O NH2
Oseltamivir
20 (UFRJ) O cultivo de espcies de soja geneticamente mo-
O OH HO HO HN O
OH NH N H O NH2
dificada (soja transgnica) um assunto em discusso em nosso pas. Entre outros pontos polmicos, destacam-se: o impacto ambiental, os efeitos de alimentos transgnicos nos seres humanos e os aspectos de dependncia tecnolgica envolvidos.
A alterao do cdigo gentico da soja permite produzir sementes resistentes ao uso de herbicidas utilizados no combate de ervas daninhas. Um dos herbicidas mais utilizados o chamado glifosato: HO P O N H
Glifosato
Zanamivir
OH O
Examinando-se as frmulas desses compostos, verifica-se que dois dos grupos funcionais que esto presentes no oseltamivir esto presentes tambm no zanamivir. Esses grupos so caractersticos de: a) amidas e teres. b) steres e lcoois. c) cidos carboxlicos e teres. d) steres e cidos carboxlicos. e) amidas e lcoois.
D o nome de dois grupos funcionais orgnicos presentes na molcula do glifosato. Grupo carboxila e grupo amino
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23 (UEL-PR) Sabe-se que, na fabricao de muitos sorvetes,
so utilizadas essncias artificiais, as quais apresentam o cheiro agradvel das frutas. Esses odores devem-se, principalmente, presena de steres. A seguir esto os nomes de alguns steres e a indicao de suas respectivas frutas. Abacaxi butanoato de etila Framboesa metanoato de isobutila Pssego metanoato de etila Ma verde etanoato de butila Damasco butanoato de butila O sorvete cuja essncia foi obtida a partir da reao do cido metanoico com o 2-metil propanol-1 ter aroma de:
25 (UEM-PR) Considere as reaes I e II e assinale o que for

correto. I. CH3 O CH2 O II. CH3 C O CH2 OH (01) (02) (04) (08) CH2 CH3 H2O B CH3 C OH CH3 OH A H2O
a) b) c) d) e)
abacaxi. damasco. framboesa. ma verde. pssego.
O composto A acetato de metila. O composto B um cido carboxlico. Os compostos A e B so ismeros de funo. Com a adio de gua na reao I, o equilbrio deslocado para a direita. (16) A reao entre cido actico e etanol resulta no composto A. A - Propanoato de metila O B - cido etanoico O H3C C2H4O2 H3C C4H8O2 O CH3 C OH
Reao de esterificao: cido metanoico + 2-metil propanol-1 metanoato de isobutila (framboesa) e gua.
O O H C OH CH3 H2O O CH3
OH H
24 (UFU-MG, adaptada) O desempenho dos atletas est
sendo estudado em pesquisas que visam ao melhoramento das condies fsicas em competies. Numa competio esportiva, por exemplo, a glicose (C6H12O6) reage com o oxignio contido no ar e absorvido pelo corpo por meio da respirao. Nessa reao, so produzidos gs carbnico e gua, liberando a energia usada pelos atletas em seus esforos fsicos. Por meio da estrutura da glicose apresentada abaixo, explique a qual classe de compostos ela pertence, justificando sua resposta.
OH O OH HO OH OH
(01) Incorreto. O composto A o propanoato de metila, resultante da reao de esterificao entre um cido carboxlico e um lcool. (02) Correto. (04) Incorreto. Nota-se que as frmulas moleculares de A e B so distintas; logo, no poderiam ser ismeras. (08) Incorreto. Adicionando-se gua na reao I, o equilbrio deslocado para a esquerda. (16) Incorreto. A reao entre o cido actico e o etanol resulta no ster etanoato de etila. (Unicid-SP) As questes 26 e 27 referem-se aos seguintes antibiticos: Cefalexina O H H S N H NH2 N CH3 O COOH Amoxicilina HO O H H S N CH3 H NH2 CH3 N O COOH Ampicilina O H H S N CH3 H NH2 CH3 N O COOH
A estrutura da glicose pertence classe de compostos carboidrato; ou hidrato de carbono; ou aldose; ou glicdeo; ou acar. Porque a molcula possui C, H, O ou grupos funcionais, como aldedo e polilcool (lcool).
436
26 Comparando-se as estruturas desses antibiticos, notase que os trs apresentam igual: a) b) c) d) e) nmero de tomos de carbono por molcula. nmero de tomos de hidrognio por molcula. nmero de tomos de oxignio por molcula. solubilidade em gua. temperatura de fuso. N C A frmula estrutural do cloridrato de sibutramina est representada acima e, a respeito dela, considere as afirmaes: I. Existe um tomo de carbono tercirio com hibridizao sp2. II. Sua frmula molecular C17H25NCl. III. Possui 6 eltrons pi ressonantes. IV. Apresenta os grupos funcionais haleto orgnico e amida. Esto corretas somente: a) I, III e IV. c) I, II e III. e) II e III. b) II, III e IV. d) I e III. I. Correta. III. Correta. Cada ligao dupla corresponde a uma ligao pi e cada ligao pi apresenta um par de eltrons ressonante. Logo, o composto possui 6 eltrons pi ressonantes.
Veja a seguir a frmula molecular dos antibiticos: Cefalexina C16H17N3SO4 Amoxicilina C16H18N3SO5 Ampicilina C16H18N3SO4 Observando as frmulas, nota-se que os trs antibiticos apresentam 16 carbonos por molcula.
27 Sobre esses antibiticos, foram feitas as seguintes afirmaes:

I. A funo orgnica fenol est presente somente na amoxicilina. II. Nota-se a presena da funo cido carboxlico nos trs antibiticos. III. A cefalexina o nico antibitico que apresenta dois anis aromticos por molcula. correto o que se afirma somente em: a) I. b) II. c) III. d) I e II. e) II e III.
30 (PUC-SP) A adrenalina uma substncia produzida no
corpo humano e participa da transmisso de sinais entre clulas nervosas. A adrenalina atua sobre o sistema nervoso autnomo, aumenta a fora e a frequncia de contrao do msculo cardaco, dilata as pupilas do olho e estimula a secreo de saliva e suor. Sua estrutura representada a seguir. OH HO HO NH
28 (Fatec-SP) O composto de nome cido 2-acetoxibenzoico o conhecido medicamento cido acetilsaliclico. Examinando-se esse nome, pode-se concluir que se trata de um: a) b) c) d) e) hidrocarboneto de cadeia cclica. composto aromtico oxigenado. polmero de adio. sal mineral. metal.
O cido acetilsaliclico aromtico e apresenta as funes orgnicas ster e cido carboxlico (funes oxigenadas). Logo, o composto aromtico e oxigenado. O C OH O O C CH3
Sobre a adrenalina, pode-se afirmar: I. Apresenta a funo fenol. II. Apresenta a funo amida. III. Sua frmula molecular C9H11O3N. IV. Apresenta um carbono assimtrico e, portanto, ismeros pticos. Esto corretas somente as afirmaes: a) I e II. c) I e IV. e) II, III e IV. b) I, II e III. d) III e IV. I. Correta. A molcula de adrenalina apresenta a funo difenol (dois grupos hidroxilas ligados ao anel aromtico). II. Incorreta. A funo orgnica nitrogenada presente a amina. III. Incorreta. A frmula molecular C9H13O3N. IV. Correta. O carbono apresenta 4 ligantes diferentes e, por isso, a molcula apresentar ismeros pticos. lcool Amina OH HO Fenol HO Carbono assimtrico NH
29 (Mackenzie-SP) Utilizado para inibir o apetite e ajudar

no emagrecimento, o cloridrato de sibutramina pode trazer riscos ao corao e ao sistema nervoso central, segundo afirmao de tcnicos da Anvisa (Agncia Nacional de Vigilncia Sanitria), em audincia pblica realizada em 23 de fevereiro de 2011.
437
ESTUDANDO Principais classes funcionais de compostos orgnicos
Para o enem
1
H25
leos essenciais so extrados de plantas por meio, geralmente, da tcnica de arraste a vapor e tambm pela prensagem do pericarpo de frutos ctricos, que no Brasil dominam o mercado de exportao. Flores, folhas, cascas, rizomas e frutos so matrias-primas para sua produo, a exemplo dos leos essenciais de rosas, eucalipto, canela, gengibre e laranja, respectivamente. Possuem grande aplicao em perfumaria, cosmtica, alimentos e como coadjuvantes em medicamentos. So empregados principalmente como aromas, fragrncias, fixadores de fragrncias, em composies farmacuticas e orais, e so comercializados na sua forma bruta ou beneficiada, fornecendo substncias purificadas, como limoneno, citral, citronelal, eugenol, mentol e safrol.
BIZZO, H. R.; HOVELL, M. C.; REZENDE, C. M. leos essenciais no Brasil: aspectos gerais, desenvolvimento e perspectivas. Qumica Nova, v. 32, n. 3, 2009. (Adaptado.)
2
H24
O cravo uma planta usada como tempero desde a Antiguidade: foi uma das mercadorias entre as especiarias da China que motivaram inmeras viagens de navegadores europeus para o continente asitico. Na China, o cravo era usado no s como condimento, mas tambm como antissptico bucal: qualquer um com audincia com o imperador precisava mascar cravos para prevenir o mau hlito. Viajantes arbicos j vendiam cravos na Europa ainda no Imprio Romano. O contedo total de leo em cravos (de boa qualidade) chega a 15%. O leo constitudo, basicamente, por eugenol (70% a 80%), acetato de eugenol (15%) e beta-cariofileno (5% a 12%). O eugenol um composto orgnico que est presente nos cravos, na canela, no sassafrs e na mirra.
Disponvel em: <www.qmc.ufsc.br/organica/exp10/ eugenol.html>. Acesso em: 1o set. 2011. (Adaptado.)
HO
OH O
Mentol Eugenol
CH3 CH3 CH3 O

Citral
Analise as afirmativas a seguir. I. As funes orgnicas presentes na molcula de eugenol so o fenol e o ter. II. O eugenol possui um anel aromtico em sua estrutura. III. A funo orgnica lcool est presente no eugenol. IV. A molcula de eugenol apresenta trs insaturaes. So corretas as afirmativas: a) b) c) d) e) I, II e III. II e III. I, II, III e Iv. III e Iv. I e II.
Sobre as frmulas estruturais do mentol e do citral, pode-se afimar que: a) o mentol apresenta duas insaturaes. b) o citral possui a funo orgnica denominada cetona, por causa da presena do grupo carbonila. c) o mentol apresenta em sua estrutura a funo orgnica lcool, e o citral um aldedo. d) o citral pertence ao grupo das cetonas, enquanto o mentol pertence ao dos lcoois. e) o mentol apresenta um anel aromtico em sua estrutura, enquanto o citral um hidrocarboneto de cadeia reta e saturada. O mentol apresenta o grupo hidroxila, o que o enquadra na funo orgnica denominada lcool, e o citral apresenta o grupo aldoxila, que caracteriza a funo orgnica chamada aldedo.
O eugenol um composto aromtico e apresenta quatro insaturaes. As funes orgnicas presentes em sua estrutura molecular so o fenol e o ter.
438
3
H25
O O O
Aspartame
No est presente na molcula de aspartame a funo orgnica denominada: a) cido carboxlico. b) ster. c) amida. d) amina. e) lcool.
Disponvel em: <www.qmc.ufsc.br/quimica/pages/.../revista_ especiais_vitaminas.html>. Acesso em: 1o set. 2011. (Adaptado.)
5 A qumica orgnica estuda os compostos que apresenH24
CH2OH HO
CH2OH N Piridoxina
H3C
tam em sua estrutura tomos de carbono e que possuem caractersticas fsicas e qumicas que os enquadram como orgnicos. Na qumica orgnica, o nmero de funes qumicas grande, diferentemente do que ocorre na qumica inorgnica, em que as principais funes so poucas: cido, base, sal e xido.
Assinale a alternativa incorreta sobre a piridoxina. a) Apresenta em sua estrutura a funo orgnica denominada lcool. b) Sua frmula molecular mnima C8H11O3N. c) Apresenta um anel com seis carbonos. d) Possui um grupo metila em sua estrutura. e) Apresenta trs grupos hidroxilas. A piridoxina apresenta um anel com cinco carbonos e um nitrognio.
Funo qumica um grupo de compostos que apresentam propriedades qumicas semelhantes e estruturas parecidas. Ocorre a substituio de tomos de hidrognio de hidrocarbonetos por um tomo ou conjunto de tomos que trar novas caractersticas molcula. Os principais grupos funcionais da qumica orgnica so: lcool, fenol, aldedo, cetona, ster, ter, amina, amida, haleto orgnico, cido carboxlico e hidrocarboneto. De acordo com o texto acima e com seus conhecimentos, identifique o grupo funcional presente em cada uma das molculas orgnicas a seguir, correlacionando a primeira coluna com a segunda. ( ) O
1. lcool

( ) O
4
H24
O acar que utilizamos em casa contm a sacarose: um dos vrios compostos orgnicos de sabor doce, incolores, solveis em gua, encontrados na seiva de vrias plantas (como a cana-de-acar) e no leite de mamferos. O acar mais comum justamente a sacarose, que, pura, utilizada na indstria de alimentos e bebidas. Porm, os acares apresentam uma alta capacidade calrica que, para alguns, considerada um problema: muitas pessoas, por motivo de sade ou esttica, precisam evitar o consumo de acar. Um bolo amargo ou um refrigerante salgado no agradaria a ningum: a que entram os qumicos e os adoantes artificiais. O aspartame, ou aspartilfenilalanina, foi descoberto em 1965. O aspartame cerca de 150 vezes mais doce do que a sacarose, a quantidade utilizada em um prato muito pequena e, por consequncia, no tem nenhuma contribuio nutricional. , atualmente, o adoante preferido pelos fabricantes de refrigerantes e outros produtos alimentcios.
Disponvel em: <www.qmc.ufsc.br/qmcweb/artigos/sugar.html>. Acesso em: 2 set. 2011. (Adaptado.)
2. Fenol

( ) OH
3. cido carboxlico

4. Cetona
( )
O OH CH3

5. Aldedo
H3C HO Br H3C CH3
( )

6. Haleto orgnico
CH3
( )
Assinale a alternativa correspondente correlao. a) 5 4 6 1 2 3 b) 3 5 2 1 6 4 c) 5 4 1 3 2 6 d) 4 3 6 2 5 1 e) 4 5 2 1 3 6
439
Vrias vitaminas distintas, tanto biolgica como estruturalmente, pertencem ao grupo chamado vitamina B. Em comum, todas so substncias que ocorrem em quantidades mnimas em uma grande variedade de alimentos e apresentam solubilidade significativa em gua. As mais importantes so a tiamina (B1), riboflavina (B2), cido pantonnico (B3), niacina (B4), piridoxina (B6) e a cobalamina (B12). As coenzimas da vitamina B atuam em sistemas enzimticos de transferncia de certos grupos entre molculas; como resultado, protenas, lipdeos ou carboidratos so formados especificamente, para produzir tecidos ou armazenar energia. A piridoxina (B6) atua no ciclo de Krebs, controlando a converso de protenas e carboidratos em metablitos energticos.
NH2 H N
OH
ESTUDANDO Propriedades fsicas e carter cido e bsico nos compostos orgnicos
Para o vestibular
1 (Unesp) H quatro aminas de frmula molecular C3H9N.
a) Escreva as frmulas estruturais das quatro aminas. b) Sabendo-se que os pontos de ebulio dos produtos X e Y so respectivamente 118C e 78C, apresente duas justificativas para essa diferena. O ponto de ebulio do cido etanoico maior em funo de ter: maior massa molecular; maior polaridade (interaes dipolo-dipolo mais intensas), formando ligaes por pontes de hidrognio (que no existem no caso do ter dimetlico).
H3C
CH2 NH2
CH2
NH2
Propilamina
H3C CH3
N CH3
CH3
H3C
CH
Isopropilamina
Trimetilamina
H3C
N H
CH2
CH3 Etilmetilamina
3 (Fuvest-SP, adaptada) O fenol, substncia de carter

b) Qual dessas aminas tem ponto de ebulio menor que as outras trs? Justifique a resposta em termos de estrutura e foras intermoleculares. As quatro aminas so ismeras (apresentam a mesma massa molecular), e a que possui menor fora intermolecular ter menor ponto de ebulio. A nica amina que no estabelece ligao ou ponte de hidrognio (fora intermolecular forte) a trimetilamina; portanto, esta tem menor ponto de ebulio. OH a) Sob mesma presso, o ponto de ebulio do fenol deve ser maior ou menor do que o do benzeno? Explique sua resposta. Maior, devido formao de ligaes de hidrognio. b) Escreva a equao da reao do fenol, atuando como doador de prtons, com amnia. OH 1 NH3 O 1 NH+ 4
cido, tem a frmula estrutural a seguir.
2 (Uerj) Um dos mtodos de obteno de cido etanoico

est esquematicamente mostrado a seguir. O
gua H+/S Etanol (Y)
CH3
+ H2O
CH3
COOH + CH3CH2OH
4 (UFG-GO) Quando uma pessoa inala benzeno, seu or-
OCH2CH3
Etanoato de etila
cido etanoico (X)
ganismo dispara um mecanismo de defesa que o transforma no catecol, uma substncia hidrossolvel, como representado a seguir. OH O2 1
Benzeno Enzima Catecol
a) Para cada um dos produtos X e Y formados na reao acima, escreva a estrutura de um ismero plano em funo.
OH
Estrutura do ismero plano de X: O H C O CH3
a) Por que o catecol mais solvel em gua que o benzeno? Devido presena dos grupos OH, o catecol uma molcula polar e, portanto, solvel em H2O, que tambm polar (o catecol forma ligaes de H com a gua).
Estrutura do ismero plano de Y: H3C O CH3
444
b) Explique por que, temperatura ambiente e a 1 atm, o oxignio gs, o benzeno lquido e o catecol slido. O estado de agregao de um sistema depende principalmente do tipo de ligao intermolecular e da massa molecular. Quanto mais intensa a ligao intermolecular e quanto maior a massa molecular, maior a agregao entre as molculas. Catecol apresenta ligaes de hidrognio (LH). O 2 e benzeno apresentam foras de Van der Waals (FVW). Massa molecular do catecol . massa molecular do benzeno . massa molecular do O2. PE (LH) . PE (FVW)
6 (UFPA) O dimetilter tem seu peso molecular igual a 46 e
o ponto de ebulio igual a 225C. O lcool etlico (etanol) tem o mesmo peso molecular, mas um ponto de ebulio bem mais alto, igual a 78,3C. Apresente a frmula estrutural de cada um dos compostos e, atravs delas, explique a grande diferena dos seus pontos de ebulio. Observao: A frmula molecular para ambos os compostos C2H6O.
C H
C H
OH
C H
C H
Etanol
Dimetilter
Ento: PE do catecol . PE do benzeno . PE do O2.
5 (Unicamp-SP) Substncias com propriedades detergen-
Como se pode ver, o etanol tem um grupamento OH que permite a formao de ligaes de H entre as molculas, o que explica o ponto de ebulio mais elevado.
tes, como por exemplo os sabes, caracterizam-se por terem em suas molculas um grupo hidroflico, capaz de formar fortes ligaes de hidrognio com a gua, e um grupo hidrofbico, geralmente uma cadeia carbnica longa. Como exemplo de um sabo observe a figura I.
Grupo hidrofbico
7 (UFSM-RS) A questo a seguir refere-se a uma visita de
Figura I
C15H31
Grupo hidrofbico
COO Na+
Grupo hidroflico
Gabi e Toms ao supermercado, com o objetivo de cumprir uma tarefa escolar. Convidamos voc a esclarecer as dvidas de Gabi e Toms sobre a Qumica no supermercado. Toms portava um gravador e Gabi, uma planilha com as principais equaes qumicas e algumas frmulas estruturais.
Das molculas representadas H31 figura seguinte, copie as C15 na Figura I COO Na+ C12H25 SO Na+ C12H25 frmulas das que poderiam apresentar propriedades deter3 gentes e indique os grupos hidroflicos e os hidrofbicos. Grupo hidroflico C12H25 C15H31 Cc C Cc C15H31 C12H25 C Cc Cc Cc C16H33 CH3 Cc SO Na+ 3 CH3 C12H25 C16H33 N+ CH3 Cc CH3 N+ CH3 Cc COO Na+ CH3 COO Na
+
Na seo de frutas e verduras, Toms comprou espinafre, alegando necessitar de vitamina E para combater a anemia, enquanto Gabi preferiu frutas ctricas, devido vitamina C. Toms lembrou a Gabi a necessidade de classificar essas vitaminas quanto solubilidade em gorduras (lipossolveis) e solubilidade em gua (hidrossolveis), observando as estruturas HO OH OH O CH2 OH
Vitamina C
C12H25
Cc
CH3
C12H25
Grupo hidrofbico
SO Na+ 3
Grupo hidroflico
HO O
Vitamina E
CH3 C16H33 N+ CH3

Grupo hidrofbico Grupo hidroflico
Com base nessas estruturas, correto afirmar que: CH3 Cc a) b) c) d) e) ambas so lipossolveis. ambas so hidrossolveis. a vitamina C hidrossolvel, e a E lipossolvel. a vitamina C lipossolvel, e a E hidrossolvel. ambas so insolveis.
445
QUMICA Propriedades fsicas e carter cido e bsico nos compostos orgnicos
8 (UFMG) O lcool etlico e o ter dimetlico so ismeros
Esto corretas as afirmaes: a) I, III e IV. b) II e IV. c) I e III. d) III e IV. e) I e II.
de frmula molecular C2H6O. Embora essas duas substncias tenham a mesma frmula molecular, os calores de combusto de seus vapores so diferentes.
Todas as afirmativas a seguir apresentam um fator relevante para explicar a diferena dos calores de combusto desses dois compostos, exceto: a) As suas molculas apresentam diferentes ligaes qumicas. b) As suas temperaturas de ebulio so diferentes. c) As suas frmulas estruturais so diferentes. d) As suas molculas correspondem a diferentes funes orgnicas.
13 (UEL-PR) Para saber se o benzeno mais voltil do que

o o-xileno, deve-se consultar uma tabela de: densidades. calores de combusto. temperaturas de ebulio. temperaturas de fuso. calores de formao. a) b) c) d) e)
9 (UFPI, adaptada) Aps estudos podemos dizer que
14 (UEPG-PR) As molculas de sabes e outros detergentes
(02) C16H33 (04) C15H31
COO2 Na1
10 (Ufam, adaptada) Em relao ao 1-propanol e ao 1-buta-
nol, foram feitas algumas afirmativas. A que no corresponde ao comportamento diferenciado desses lcoois : a) A temperatura de ebulio do 1-butanol maior. b) Na mesma temperatura, a presso de vapor do 1-propanol maior. c) Nas mesmas condies de operao, a volatilidade do 1-butanol maior. d) O 1-propanol mais solvel em gua. e) O 1-butanol mais solvel em n-hexano. do ponto de ebulio de algumas substncias orgnicas. a) A etilamina tem ponto de ebulio maior que o do ter metlico. b) O n-butanol tem ponto de ebulio maior que o do n-pentano. c) O ter metlico tem ponto de ebulio maior que o do etanol. d) O etanol tem ponto de ebulio maior que o do etanal. e) O butanol tem ponto de ebulio maior que o do ter etlico. e cido butanoico foram feitas as seguintes afirmaes: I. Suas frmulas moleculares so respectivamente C4H10, C4H10O e C4H8O2. II. A solubilidade em gua do butano maior do que a do 1-butanol. III. O ponto de ebulio do cido butanoico maior do que o do 1-butanol. IV. O ponto de fuso do butano maior do que o do cido butanoico.
(08) C15H31
SO2 Na1 3
15
11 (UFPA) Assinale a alternativa errada relativa comparao
(16) C2H25 O SO2 Na1 3 Soma: 02 1 08 1 16 5 26 (Uerj) Uma indstria qumica tem como despejo industrial as substncias abaixo numeradas: I. CH3 COOH II. CH3 CH2 OH III. CH3 CH2 NH2 IV. CH3 CONH2 Para processar um tratamento adequado a esse despejo, a fim de evitar uma agresso ao meio ambiente, foram necessrios vrios tipos de procedimentos. A primeira substncia tratada foi a de carter bsico mais acentuado, que corresponde de nmero: a) I. b) II. c) III. d) IV.
16 (Ufes) Considere os cidos:

I. Cc3C CO2H II. CH3 CO2H III. CH3 CH2 CH2 CO2H IV. HCO2H A opo que representa corretamente a ordem crescente de acidez : a) I, III, IV, II. b) I, IV, II, III. c) III, II, IV, I. d) III, I, II, IV. e) IV, II, III, I.
12 (UFRR, adaptada) Sobre os compostos butano, 1-butanol
446
num lcool R OH, a solubilidade em gua varia inversamente com o tamanho de R. Esse fato se deve: a) somente s propriedades hidrfilas do radical hidroxila. b) s propriedades hidrfilas de R, qualquer que seja seu tamanho. c) s propriedades hidrfobas de R, qualquer que seja seu tamanho. d) ao fato de o aumento de R corresponder ao aumento da parte apolar hidrofbica. e) ao fato de a diminuio de R corresponder a uma diminuio na polaridade da molcula.
apresentam grupos hidroflicos, que tm afinidade com a gua, e grupos hidrofbicos, que no tm afinidade com a gua. Entre as estruturas representadas a seguir, assinale as que apresentam propriedades detergentes. (01) C16H33 Br
17 (Ufes) O etanol se mistura com a gua em qualquer proporo. Outra caracterstica do etanol que ele apresenta uma parte apolar em sua molcula e, por isso, tambm se dissolve em solventes apolares. Dados os lcoois: I. 2-butanol II. n-hexanol III. n-propanol IV. n-octanol A opo que representa corretamente a ordem crescente de solubilidade em gua dos lcoois acima : a) II, IV, III, I. b) III, I, II, IV. c) III, II, I, IV. d) IV, II, I, III. e) IV, II, III, I.
20 (UFRN) Consertando sua bicicleta, um estudante sujou

a camisa de graxa. Na aula de Qumica, procurou saber como limpar aquela mancha. O professor no respondeu diretamente, apenas informou que a graxa lubrificante era uma mistura de hidrocarbonetos alifticos, cuja solubilidade diminui com o aumento da polaridade do solvente. Dispondo de acetona (CH 3 COCH 3 ), lcool comum (CH3CH2OH) e benzina (C6H6), o rapaz verificou que a solubilidade da graxa nessas substncias crescia na seguinte ordem: acetona, benzina e lcool. benzina, lcool e acetona. lcool, acetona e benzina. lcool, benzina e acetona.
21 (UFPA) O vinagre uma mistura de vrios ingredientes,
18 (UFC-CE) A atividade bactericida de determinados comReproduo proibida. Art. 184 do Cdigo Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
postos fenlicos deve-se, em parte, atuao destes compostos como detergentes, que solubilizam e destroem a membrana celular fosfolipdica das bactrias. Quanto menor for a solubilidade dos compostos fenlicos em gua, maior ser a ao antissptica.
Com relao s solubilidades dos compostos fenlicos I, II e III, em gua, assinale a opo correta. OH OH
sendo o cido etanoico o principal componente. A nica substncia que tem um carter cido maior do que o cido etanoico : O a) H3C CH3 d) H3C C NH2 O b) H3C CH2OH e) H2C C OH Cc H3C CH2 c) Cc
22 (Cesgranrio-RJ)
H CH3 I. C H H II. C H H H C H OH N H H IV. O H
H C H OH
III.
I OH
II CH3 CH CH3
O C O H
H3C
III
a) I mais solvel que II, e II mais solvel que III.H b) I menos solvel que II, e II menos solvel que III. C O I. c) II menos solvel que I, e I menos solvel que III. H d) II mais solvel que I, e I mais solvel que III. e) I, II e III tm, individualmente, a mesma solubilidade. H
III.
19 (UFPE, adaptada) Identifique cada afirmativa como C N II.

verdadeira ou falsa. H ( V ) As aminas primrias alifticas so mais bsicas que as aromticas. ( V ) Os fenis so mais cidos do que os lcoois. ( V ) O lcool etlico tem ponto de ebulio mais elevado que o ter dimetlico. ( F ) As aminas pequenas em meio aquoso apresentam pH , 7. ( F ) O cido cloroactico apresenta menor acidez que o cido actico.
H H IV. C
O O H
Na srie de compostos orgnicos acima, a sequncia correta em ordem decrescente de acidez : a) b) c) d) e) I . II . III . IV. II . I . IV . III. III . IV . I . II. IV . III . I . II. IV . III . II . I.
447
a) b) c) d)
23 (UEM-PR) Assinale o que for correto.

(01) O hexan-1-ol, por ser um composto polar, totalmente solvel em gua. (02) A reao entre cido butanoico e hidrxido de sdio produz um composto inico. (04) Os cidos carboxlicos e as cetonas de massa molar aproximada tm pontos de ebulio semelhantes porque ambos apresentam tomo de oxignio em sua estrutura. (08) O ponto de ebulio da propilamina 47,8 C e o da trimetilamina 2,9 C. Essa diferena deve-se ao fato de que esses compostos apresentam diferentes basicidades. (16) As interaes intermoleculares existentes nas molculas de metilbutano so do tipo foras de Van der Waals. Soma: 02 1 16 = 18 (01) Incorreta. O hexan-1-ol apresenta parte polar e parte apolar em sua estrutura molecular, logo no totalmente solvel em gua (polar). (02) Correta. A reao de neutralizao gera a produo de gua e de um sal orgnico, que inico. (04) Incorreta. Os cidos carboxlicos apresentam ponto de ebulio maior do que o das cetonas, j que h a possibilidade de fazer mais de uma ponte de hidrognio. Logo, suas interaes intermoleculares so mais intensas. (08) Incorreta. A diferena est relacionada com a ramificao das cadeias, ou seja, com o impedimento estreo. (16) Correta.
b) O metanol uma substncia que, nas condies ambientais de 25 C e 1 atm, apresenta-se como um lquido, e no como um gs ou um slido. Baseando-se em sua composio e em sua estrutura, explique esse comportamento do metanol nas condies dadas. Por ser uma molcula polar, as interaes so do tipo dipolo-dipolo, reforadas pelas pontes de hidrognio. So interaes suficientemente fortes para garantir a unio entre as molculas e o estado lquido.
25 (Uece) Com relao s propriedades dos compostos or-
Os pontos de fuso e ebulio dos cidos carboxlicos so mais altos do que os dos lcoois, pois o grupo carboxila (COOH) permite mais de uma interao do tipo ponte de hidrognio, diferentemente do grupo hidroxila (OH), que permite apenas uma ponte de hidrognio. Assim, para quebrar as interaes entre as molculas de um cido carboxlico, h necessidade de mais energia; logo, os pontos de fuso e de ebulio so maiores.
24 (UFRN) A seguir se fornecem informaes sobre duas

substncias. O lcool metlico, ou metanol, uma substncia txica que pode causar cegueira e at a morte quando ingerida, inalada ou absorvida pela pele em determinada quantidade, como aconteceu em Salvador no incio de 1999, quando 40 pessoas morreram devido ao consumo de aguardente contaminada com metanol. Esse tipo de lcool usado como solvente, como combustvel ecolgico e na sntese de compostos orgnicos. O lcool etlico, ou etanol, tambm um lcool, tem aplicao na indstria de bebidas e usado como solvente e como combustvel ecolgico. Sobre essas substncias, responda: a) Uma pessoa encontrou dois frascos, cada um com um rtulo no qual aparecia somente a palavra lcool, sendo que um continha etanol e o outro, metanol. Escreva as frmulas estruturais do metanol e do etanol, que devem ser colocadas nos frascos a fim de diferenci-los e evitar um acidente. Etanol: H3CCH2OH; metanol: CH3OH.
26 (ITA-SP) Considere os seguintes lquidos, todos a 25 C:

IV. CH3(CH2)16CH2OH() I. Cu(NO3)2(aq) V. HC(aq) II. CS2() VI. C6H6() III. CH3CO2H(aq) Assinale a opo que indica o(s) lquido(s) solvel(eis) em tetracloreto de carbono. a) Apenas I, III e V d) Apenas IV b) Apenas II, IV e VI e) Apenas V c) Apenas III Substncias polares (solveis em gua): I (sal inico), III (cido carboxlico) e V (cido inorgnico). Substncias apolares: II (dissulfeto de carbono), IV (lcool de cadeia longa) e VI (hidrocarboneto). O tetracloreto de carbono uma substncia apolar. Logo, para serem solveis nesse composto, as substncias tambm devero ser apolares. A alternativa b, portanto, a correta.
448
gnicos, assinale a afirmao verdadeira. a) Os alcanos apresentam pontos de fuso e de ebulio baixos, e o ponto de ebulio de seus ismeros, em geral, aumenta com o aumento de ramificaes. b) Os lcoois apresentam pontos de fuso e de ebulio bem inferiores aos dos alcanos correspondentes. c) Os pontos de ebulio dos cidos carboxlicos so mais altos do que os dos lcoois correspondentes. d) Os alcanos lquidos so mais densos do que a gua.
27 (PUC-Camp)
Nossa dieta bastante equilibrada em termos de protenas, carboidratos e gorduras, mas deixa a desejar em micronutrientes e vitaminas. O brasileiro consome 400 miligramas de clcio por dia, quando a recomendao internacional de 1.200 miligramas, (...). um problema cultural, mais do que socioeconmico, j que os mais abastados, das classes A e B, ingerem cerca da metade de clcio que deveriam.
(Revista Pesquisa Fapesp, junho de 2010, p. 56)
29 (ITA-SP) Assinale a opo que apresenta o cido mais

a) CH3COOH b) CH3CH2COOH c) (CH3)3CCOOH O cido mais forte o C3CCOOH, por possuir trs tomos de cloro (elemento eletronegativo) ligados ao carbono prximo carboxila. Por ser eletronegativo, o cloro torna o carbono ligado a ele eletropositivo, facilitando a sada do on H1. d) CCH2COOH e) C3CCOOH
forte, considerando que todos se encontram nas mesmas condies de concentrao, temperatura e presso.
a) b) c) d) e)
de Van der Waals, intramoleculares, com gua. de hidrognio, intramoleculares, com o detergente. dipolo-dipolo, intermoleculares, com a gua. de Van der Waals, intermoleculares, com o detergente. de hidrognio, intermoleculares, com a gua.
30 (UEM-PR) Considere os compostos a seguir e assinale o

que for correto.
CH3 CH3 CH
(1)
Gorduras so estruturas de baixa polaridade, que tendem a interagir com as partes de menor polaridade dos detergentes; essa interao umaligao de Van der Waals. As partes de maior polaridade do detergente interagem com a gua, que uma substncia bastante polar; essa interao uma ligao de hidrognio.
Cc CH3 CH3 CH
(2)
CH3
(01) O composto 2 pode ser obtido pela reao do composto 1 com HCc concentrado. (02) Admitindo-se que ocorra apenas monossubstituio, a reao do composto 1, com Cc2 na presena de luz solar e aquecimento a 300C, forma dois produtos diferentes. (04) O composto 2 polar, pois o tomo de cloro exerce um efeito indutivo retirador de eltrons. (08) O composto 1 um gs a temperatura ambiente, pois apresenta foras de interaes intramoleculares fracas, as foras de Van der Waals. (16) O composto 2 reage com um eletrfilo em uma reao de substituio. Soma: 02 1 04 5 6 (01) Incorreta. Ocomposto 2 pode ser obtido pela reao do composto 1 com cloro molecular. (02) Correta. Amonoclorao do composto 1 com Cc2, na presena de luz solar e aquecimento a 300 C, forma dois produtos diferentes: 1-cloropropano e 2-cloropropano. (04) Correta. Ocomposto 2 polar, pois o tomo de cloro mais eletronegativo que o carbono e hidrognio, fazendo com que o momento de dipolo molecular seja diferente de zero. (08) Incorreta. As foras de Van der Waals so interaes intermoleculares, e no intramoleculares. (16) Incorreta. Ocomposto 2 reage com um nuclefilo em uma reao de substituio.
28 (ITA-SP) Assinale a afirmao correta a respeito do ponto de ebulio normal (PE) de algumas substncias. a) O 1-propanol tem menor PE do que o etanol. b) O etanol tem menor PE do que o ter metlico. c) O n-heptano tem menor PE do que o n-hexano. d) A trimetilamina tem menor PE do que a propilamina. e) A dimetilamina tem menor PE do que a trimetilamina. a) Incorreta. PE propanol > PE etanol, por causa da maior massa molar do propanol. b) Incorreta. PE etanol > PE ter etlico, devido intensidade da fora intermolecular existente no etanol, graas ao grupo OH, que permite a interao do tipo ligao de hidrognio. c) Incorreta. PE n-heptano > PE n-hexano, pois a massa molar do n-heptano maior. d) Correta. Isso ocorre por causa das ramificaes. e) Incorreta. PE dimetilamina > PE trimetilamina, devido ao maior nmero de ramificaes presentes na molcula de trimetilamina.
449
As gorduras podem ser retiradas de uma superfcie vtrea com uma soluo de gua 1 detergente. Nesse caso, a gordura retirada porque forma ligaes:
ESTUDANDO Propriedades fsicas e carter cido e bsico nos compostos orgnicos
Para o enem
1
H25
Com exceo do cido clordrico presente no suco gstrico, os cidos mais comuns com os quais convivemos so orgnicos, ou seja, aqueles contendo tomos de carbono. Destes, o maior grupo o dos cidos carboxlicos, que so os caracterizados pela presena do grupo funcional COOH, a carboxila . Apresena do grupo COOH confere aos cidos carboxlicos, entre outras propriedades, a de serem cidos fracos em meio aquoso e apresentarem elevados pontos de ebulio devido facilidade com que formam interaes intermoleculares do tipo ligaes de hidrognio. Os cidos orgnicos so amplamente usados na indstria de alimentos como aditivos, agentes de processamento e conservantes, e so usados tambm na indstria de cosmticos.
FIORUCCI, A. R.; SOARES, M. H. B.; CAVALHEIRO, E. T. G. cidos orgnicos: dos primrdios da qumica experimental sua presena em nosso cotidiano. QumicaNova na Escola, n. 15, maio 2002. (Adaptado.)
Observe a figura a seguir, que esquematiza essa interao.

Ligao polar H H A H C H C H O H H H B H C H C H O H O H H
Coloque os lcoois abaixo em ordem crescente de solubilidade em gua e assinale a alternativa correspondente. I. Etanol II. 1-butanol III. 1-hexanol IV. 1-dodecanol a) I, II, III e IV b) I, III, II e IV c) IV, II, III e I
d) IV, III, II e I e) I, II, IV e III

A ordem crescente de solubilidade em gua : 1-dodecanol, 1-hexanol, 1-butanol e etanol. Quanto maior a cadeia carbnica, menor a solubilidade em gua, j que a polaridade da molcula diminui.
cido etanoico
Analise as frmulas dos cidos actico (cido etanoico), butrico (cido butanoico) e caprlico (cido octanoico) e assinale V para as afirmativas verdadeiras e F para as falsas. O O O H3C OH OH OH
cido butanoico cido octanoico
3 Um dos compostos obtidos pela destilao fracionada

H25
I. As frmulas moleculares dos cidos etanoico, butanoico e octanoico so, respectivamente, C 2H4O2, C4H8O2 e C8H16O2. II. A ordem crescente de polaridade : cido actico, cido butrico e cido caprlico. III. A ordem decrescente de ponto de ebulio : cido caprlico, cido butrico e cido actico. Assinale a sequncia correta. a) V V V b) F F F c) F V V d) V V F e) V F V
do petrleo o gs liquefeito de petrleo (GLP), que uma mistura dos gases propano e butano. Essa mistura armazenada em botijes, comercializada e utilizada como gs de cozinha.
O odor tpico da manteiga ranosa causado por um cido carboxlico chamado cido butrico (butanoico), tambm utilizado em frmacos e na produo de aromas. Sobre o butano e o cido butanoico, correto afirmar que: a) os pontos de ebulio e de fuso de ambos so iguais, pois tm o mesmo nmero de carbonos na cadeia carbnica. b) o butano apresenta maior polaridade do que o cido carboxlico correspondente (cido butanoico). c) o cido butrico apresenta maior solubilidade em gua do que o butano, pois capaz de interagir com molculas de gua por meio de pontes de hidrognio. d) as frmulas moleculares do alcano butano e do cido butrico so, respectivamente, C4H8 e C4H8O2. e) todas as alternativas so verdadeiras. O grupo carboxila (COOH) presente no cido butanoico fornece polaridade a essa molcula, ou seja, maior solubilidade em gua, j que h interao das molculas de gua com esse cido por meio de ponte de hidrognio.
I. Verdadeira. Esses cidos carboxlicos diferenciam-se apenas pelos nmeros de CH2. II. Falsa. A ordem crescente de polaridade : cido caprlico, cido butrico e cido actico. III. Verdadeira. Quanto maior a cadeia carbnica em sries homlogas, maior o ponto de ebulio.
2 Uma das funes orgnicas de grande uso industrial

H18
a funo lcool. Suas molculas apresentam o grupo hidroxila (OH), que traz polaridade ao composto, permitindo a solubilidade do lcool em gua. O lcool etlico, por exemplo, muito conhecido, interage por meio de ponte de hidrognio com gua, o que permite sua solubilidade nesse solvente universal.
450
4 O cido carboxlico denominado cido valrico, cujo

H25
nome oficial cido pentanoico, um lquido oleoso que pode ser extrado da raiz e do rizoma de uma planta chamada Valeriana officinalis L. O cido valrico apresenta alguns ismeros, como o cido 2-metilbutanoico e o cido isovalrico (3-metilbutanoico). O cido isovalrico est presente em leos essenciais, e seu cheiro aquele tpico de chul. O queijo Roquefort, por exemplo, tem seu odor causado por um cido isovalrico. A planta de onde extrado o cido valrico e sua frmula estrutural podem ser observadas a seguir.
Whiskybottle/ Dreamstime.com
d) Ao aumentar a cadeia carbnica do cido frmico para o cido octanoico, a acidez do novo composto maior do que a do cido inicial. e) Quanto maior for a cadeia carbnica do lcool, mais solvel ele ser em gua. O grupo carboxila existente nos cidos carboxlicos permite um nmero maior de interaes do tipo ponte de hidrognio, o que no ocorre com os lcoois, que, por possurem o grupo hidroxila, podem realizar somente uma interao do tipo ponte de hidrognio
O OH
por molcula. Dessa forma, conclui-se que os cidos carboxlicos apresentam mais interaes entre
Planta Valeriana officinalis L e frmula molecular do cido valrico.
Marque a opo correta sobre os cidos valrico e isovalrico.

molculas, e, assim, os pontos de fuso e de ebulio sero maiores em relao aos dos lcoois.
a) Os cidos valrico e isovalrico so ismeros de cadeia, e sua frmula molecular C5H12O2. b) O ponto de ebulio do cido isovalrico menor do que o do cido pentanoico. c) Tanto o cido 3-metilbutanoico quanto o cido pentanoico apresentam ramificaes em suas cadeias. d) O lcool correspondente ao cido pentanoico apresenta pontos de fuso e de ebulio maiores do que os desse cido. e) O cido isovalrico apresenta duas insaturaes em sua cadeia carbnica. O cido isovalrico apresenta ramificao e o cido pentanoico, no. Por essa razo, o ponto de ebulio do primeiro menor do que o do segundo, j que as ramificaes dificultam as interaes moleculares.
6 As aminas, compostos orgnicos derivados da amnia

H18
(NH3), so consideradas bases orgnicas pelo par de eltrons disponvel no tomo de nitrognio presente nesses compostos. Elas so utilizadas em diversas snteses orgnicas, como na vulcanizao da borracha, na produo de frmacos e corantes, na fabricao de sabo, entre outras. As aminas podem ser lquidas, slidas ou gasosas seuestado fsico depender do nmero de carbonos presentes na cadeia carbnica. Seu odor tpico, pouco agradvel, o de peixe. Elas podem ser classificadas em aminas primrias, secundrias e tercirias. Observe a seguir as frmulas gerais de cada tipo de amina. R1 H N H
Amina primria
R1 H N R2
Amina secundria
R1 R3 N R2
Amina terciria
5 O cido frmico (cido metanoico) foi descoberto em

H25
1500 por H. Brunschwigk, que preparou solues contendo formigas e, por meio da tcnica de destilao por arraste a vapor, isolou o cido frmico. Esse cido, cujo nome vem do latim, responsvel pelo ardor provocado pela picada de formiga. O lcool correspondente ao cido frmico o metanol altamente txico , utilizado industrialmente como solvente na fabricao de plsticos e na sntese de frmacos e do biodiesel. O H C OH
cido frmico
Assinale a alternativa correta em relao ordem de basicidade das aminas. a) b) c) d) e) Amina primria 5 amina secundria 5 amina terciria Amina primria . amina secundria . amina terciria Amina terciria . amina secundria . amina primria Amina secundria . amina primria . amina terciria Amina secundria . amina terciria . amina primria
As aminas secundrias apresentam dois grupos alquila, que so doadores de eltrons, ou seja, apresentam efeito
H C HH
Metanol
O H
indutivo positivo; assim, possuem maior basicidade do que as primrias, que apresentam apenas um grupo alquila. As aminas tercirias so as que possuem menor basicidade, pois, por apresentarem trs grupos alquila, isolam o nitrognio, no permitindo a aproximao do on H+. Elas so, portanto, menos bsicas devido ao impedimento estreo (espacial) provocado pelos grupos alquila.
Analise a frmula estrutural desses dois compostos e assinale a alternativa correta. a) A frmula molecular do cido frmico igual do metanol. b) Os pontos de ebulio e de fuso do cido frmico so maiores do que os de seu lcool correspondente. c) O metanol apresenta maior acidez do que o cido frmico.
451
ESTUDANDO Isomeria
Para o vestIbular
1 (Unesp) A frmula simplificada representa um hidrocarboneto saturado. a) Escreva a frmula estrutural do hidrocarboneto e d seu nome oficial. H2 C H2C H2C
3 (Ufla-MG) Os compostos orgnicos de enxofre so de
grande importncia na indstria farmacutica, porm constituem um problema quando lanados na atmosfera, por serem muito malcheirosos, alm de txicos. a) Sabendo que o enxofre possui distribuio eletrnica anloga do oxignio, fornea a frmula estrutural do sulfeto de dimetila e de seu ismero de funo. A frmula do sulfeto de dimetila pode ser representada por: H3C SH CH3.
Ciclopentano
CH2 CH2
A frmula do seu ismero de funo pode ser b) Escreva a frmula estrutural e d o nome de um hidrocarboneto de cadeia linear, ismero do hidrocarboneto dado. H 2C CH CH2 CH2 CH3 b) O dissulfeto de dietila, CH3CH2S S CH2CH3, pode ser obtido pela reao de dimerizao de um tiol (R SH). Escreva a equao que representa a reao qumica de obteno do dissulfeto de dietila. representada por: H3C CH2 SH.
1-penteno
2 (UEG-GO) Aps sofrer combusto a 150oC, 0,5 L de um

composto gasoso, constitudo de H, C e N, produziu 1,5L de gs carbnico, 2,25 L de gua no estado gasoso e 0,25L de gs nitrognio. Os volumes foram medidos nas mesmas condies de temperatura e presso. Com base nessas informaes, responda aos itens adiante. a) Determine a frmula molecular do composto. Combusto completa acontece com o consumo de O2 x 1 O2 CO2 1 H2O 1 N2 0,5 1,5 2,25 0,25 (volumes gasosos nas mesmas condies de temperatura e presso) Multiplicando os volumes por 2, tem-se: 1 3 4,5 0,5 Portanto, o composto x possui 3 carbonos, 9 hidrognios e 1 nitrognio: C3H9N.
2 CH3 CH2 SH H2 1 CH3 CH2
CH2
CH3
4 (Ufla-MG, adaptada) O 2-pentanol, na presena de cido, desidrata-se para formar uma mistura de trs compostos relacionados a seguir, sendo dois deles ismeros configuracionais.
Fornea as estruturas moleculares e a configurao dos dois estereoismeros.
b) Escreva a frmula estrutural plana de trs ismeros constitucionais possveis para esse composto e d a nomenclatura Iupac.
H C H3C C
CH2CH3 H
Trans
H3C C H
Cis
CH2CH3 C H
N H
Etilmetilamina Propilamina
NH2
Trietilamina
456
5 (UFRJ) Uma indstria de cosmticos quer desenvolver
um leo hidratante cuja principal caracterstica ser apresentar trs fases. Para aumentar a beleza do produto, cada fase dever exibir uma colorao diferente. Para tal fim, ser adicionado um corante azul a uma das fases e um vermelho outra. Alguns detalhes dos principais ingredientes da frmula do leo esto representados na tabela a seguir.
CH3 O C CH H2C NH O O C CH NH2 CH2 C O OH
Fase 1 Fase 2 Fase 3
a) Identificar as funes orgnicas presentes na molcula e nome-las. O C O

ster
CH3 O
CH
NH2 ou
Amina
NH2
Ingrediente
Soluo aquosa de NaCc a 15%
Densidade (g/mL)
1,1 0,83 0,92
Teor (% v/v)
33,0 33,0 33,0 0,5 0,5
Cor
Incolor Incolor Incolor Azul Vermelho
O C OH
cido carboxlico
NH
Amida
Parafina lquida Hexileno glicol Corante azul Corante vermelho
O C CH2 CH
*
O O
CH3 CH3
O C CH NH2
*
CH2
O corante azul um composto apolar, o corante vermelho s solvel em hexileno glicol, e os trs ingredientes presentes em maior quantidade na frmula so completamente imiscveis entre si. a) Indique os ingredientes das fases 1, 2 e 3. Fase 1: parafina lquida (azul) Fase 2: hexileno glicol (vermelho) Fase 3: soluo aquosa de NaCc (incolor) b) Sabendo que a frmula condensada do hexileno glicol (CH 3) 2COHCH 2CHOHCH 3, escreva a sua representao pela frmula de segmentos de retas e indique o carbono assimtrico.
So ligados a 4 radicais diferentes.
7 (Unesp) As abelhas-rainhas produzem um feromnio

cuja frmula apresentada a seguir. O CH3 C (CH2)5 CH CH
COOH
a) Fornea o nome de duas funes orgnicas presentes na molcula desse feromnio. O CH3
Cetona
(CH2)5
CH
CH
O OH
cido carboxlico
* OH OH
*Carbono assimtrico
b) Sabe-se que um dos compostos responsveis pelo poder regulador que a abelha-rainha exerce sobre as demais abelhas o ismero trans desse feromnio. Fornea as frmulas estruturais dos ismeros cis e trans e identifique-os. O H3C C (CH2)5 H C C C H H C C C O OH
Trans
O OH
Cis
6 (UFRN, adaptada) O aspartame, slido cristalino branco, foi descoberto casualmente, em 1965. Uma simples lambida nos dedos permitiu ao qumico que o sintetizou sentir a doura da molcula do referido slido. De acordo com a estrutura do aspartame representada, atenda s solicitaes a seguir. H3C
O C (CH2)5 H
457
QUMICA Isomeria
b) Assinalar, com um asterisco (*), os carbonos assimtricos presentes na molcula e justificar a sua escolha.
8 (Uerj) O programa brasileiro de produo de etanol j
despertou o interesse de vrias naes. O etanol, alm de ser uma tima alternativa de combustvel, tambm utilizado em vrias aplicaes industriais, como, por exemplo, a produo do etanoato de etila, um flavorizante de larga aplicao.
Em relao ao cido ltico, de frmula estrutural indicada anteriormente, presente nos odores que so a preferncia de pernilongos, possvel afirmar que: a) possui dois ismeros opticamente ativos. b) possui grupo funcional relativo funo fenol. c) ismero funcional do cido 3-hidroxipropanoico. d) apresenta cadeia carbnica heterognea. e) sua massa molar igual a 66 g/mol.
A frmula estrutural plana de uma substncia que possui a mesma frmula molecular do ster citado no texto : a) OH b) O d) O c) H OH O
11 (UFPA, adaptada) Com a frmula molecular C7H8O existem vrios compostos aromticos, como, por exemplo: CH3 O CH3 CH2 OH OH
9 (UFRGS-RS) Algumas cadeias carbnicas nas questes

de qumica orgnica foram desenhadas na sua forma simplificada apenas pelas ligaes entre seus carbonos. Alguns tomos ficam, assim, subentendidos.
Considerando os compostos acima, afirma-se que: I. X pertence funo qumica ter. II. Y apresenta cadeia carbnica heterognea. III. Z apresenta ismeros de posio. IV. X, Y e Z apresentam em comum o grupo benzila.
O limoneno um composto orgnico natural existente na casca do limo e da laranja. Sua molcula est representada a seguir. 4 3 5
Pela anlise das afirmativas, conclui-se que somente esto corretas: a) I e II. b) I e III. c) II e IV. d) I, III e IV. e) II, III e IV.
2 1
12 (Uece) Para que os carros tenham melhor desempenho,

adiciona-se um antidetonante na gasolina e, atualmente, usa-se um composto, cuja frmula estrutural : CH3 CH3 O C CH3 Com essa mesma frmula molecular so representados os seguintes pares: I. metoxibutano e etoxipropano. II. 3-metilbutan-2-ol e etoxi-isopropano. Os pares I e II so, respectivamente: a) ismeros de cadeia e tautmeros. b) tautmeros e ismeros funcionais. c) ismeros de posio e ismeros de compensao (ou metmeros). d) ismeros de compensao (ou metmeros) e ismeros funcionais. H
Na figura, o carbono quiral que essa molcula possui representado pelo nmero: a) 1. b) 2. c) 3. d) 4. e) 5.
10 (Cesgranrio-RJ)
Pernilongos escolhem suas vtimas pelo cheiro Se voc diz que pernilongos gostam mais de picar a sua pele do que a dos outros, talvez voc no esteja dizendo nenhum absurdo. O entomologista Jerry Butler montou uma espcie de olfactmero e constatou, num trabalho para a Universidade da Flrida, nos EUA, que, quando saem em busca do sangue necessrio para o trabalho de pr ovos, pernilongos fazem sua escolha, principalmente, a partir do cheiro. Butler descobriu, auxiliado pela pesquisadora Karan Mackenzie, que pernilongos conseguem detectar um odor at a uma distncia de 60 quilmetros: a respirao ou o suor de um corpo, misturado a outras substncias, ficam no ar e vo sendo rastreados. Uma das preferncias notadas no teste so odores decorrentes do cido ltico e do cido rico.
Disponvel em: <www.galileuon.com.br/nd/20000828.htm>.
13 (Ufla-MG) Considere os compostos a seguir.

I. CH3CH2OCH2CH3 II. CH3CH2CH2CH2OH III. OH CH3CH2 C H CH3 IV. H CH3CH2 C OH CH3
H H C H
H C OH C
O OH
458
As relaes existentes entre I e II, entre II e III e entre III e IV so, respectivamente: a) ismeros de cadeia, estereoismeros, ismeros de posio. b) ismeros de funo, ismeros de posio, estereoismeros. c) ismeros de funo, ismeros de cadeia, estereoismeros. d) ismeros de cadeia, estereoismeros, ismeros defuno.
14 (UEG-GO) A seguir, so apresentados diversos compostos. Analise-os e julgue as afirmaes a seguir. O O 3) CH3CH2CH2C 1) O OH
doefedrina, que, aps reao qumica especfica, forma metanfetamina. Drogas desse tipo atuam no sistema nervoso central, competindo com a adrenalina pelo mesmo receptor proteico e aumentando as transmisses neurais na fenda sinptica. A pseudoefedrina, frmaco com ao agonista -adrenrgica, ismero ptico da efedrina. Abaixo, so mostradas as frmulas estruturais da adrenalina, da anfetamina, da pseudoefedrina e da metanfetamina, numeradas, respectivamente, de I a IV. CH3 CH3 CH3 HO CH3 N HO CH3 CH3 H NH2 N N H H HO OH I. II. III. IV. Com base nessas informaes, julgue os itens de 1 a 7 e assinale a opo correta no item 8. 1. H, pelo menos, dois carbonos quirais tanto na molcula I quanto na II. 2. H 4 ismeros opticamente ativos para a molcula III. 3. Ao passar por uma soluo que contenha pseudoefedrina, o plano da luz polarizada capaz de desviar-se. 4. Misturando-se quaisquer quantidades de efedrina e pseudoefedrina, que possuem propriedades fsicas e qumicas similares, tem-se uma mistura racmica opticamente inativa. 5. Entre as molculas de I a IV, o composto I o que atravessa com maior dificuldade uma membrana fosfolipdica. 6. A metanfetamina eleva a frequncia cardaca ao se ligar a um receptor proteico do tipo citado no texto e presente na membrana citoplasmtica de clulas cardacas. 7. Em cada molcula de I a IV, h um anel aromtico e um grupamento amida. 8. O alqueno apresenta, simultaneamente, isomeria geomtrica e isomeria ptica. Sua frmula molecular : c) C6H14. a) C4H10. b) C5H12. d) C7H14. 1. Incorreta. H um carbono quiral nas molculas I e II.
16 (UnB-DF) Algumas drogas so produzidas com pseu-
2) CH3CH2OCH2CH 4) CH3CH2CH2CH2OH 3 I. O composto 1 apresenta isomeria cis-trans. II. O composto 2, conhecido como ter dietlico, ismero de funo do composto 4. III. O composto 4 apresenta maior ponto de ebulio do que o composto 2. IV. Nos compostos 1, 2, 3 e 4 h presena de heterotomo. Marque a alternativa correta. a) Apenas as afirmaes I, II e III so verdadeiras. b) Apenas as afirmaes II, III e IV so verdadeiras. c) Apenas as afirmaes III e IV so verdadeiras. d) Apenas as afirmaes II e III so verdadeiras. e) Apenas a afirmao II verdadeira.
15 (UEL-PR) Em cada um dos itens (I a IV) so dadas duas

estruturas e uma afirmativa sobre elas. CH3 e II. OH e III. O CH3 CH2OH e IV. OH e
so ismeros de cadeia. so ismeros funcionais.
I.
CH2 CH3
no so ismeros.
OH
so tautmeros.
2. Correta. 3. Correta. 4. Incorreta. Deve-se misturar quantidades iguais para formar uma mistura racmica opticamente inativa. 5. Correta. 6. Incorreta. Faz referncia ao sistema nervoso central. 7. Incorreta. H um anel aromtico em cada uma das molculas (I a IV) e um agrupamento amina em cada uma delas. Os alquenos (alcenos-hidrocarbonetos com dupla ligao
OH A alternativa que contm todas as afirmativas corretas : a) I e II. b) I e III. c) II e III. d) II e IV. e) III e IV.
e cadeia aberta) apresentam a frmula molecular CnH2n. O nico que possui as caractersticas acima citadas o composto de frmula molecular C7H14.
459
QUMICA Isomeria
17 (UEL-PR) Analise os pares de frmulas a seguir.

I. H3C CH2 COOH e H3C COO CH3 II. H3C CO CH2 CH2 CH3 e H3C CO CHCH3 CH3 III. H3C NH CH2 CH2 CH3 e H3C CH2 NH CH2 CH3 IV. H3C CHO e H2C V. CH3 H C C CH3 H e CHOH H CH3 C C CH3 H
18 (UEM-PR) Assinale o que for correto.

(01) Estereoismeros so compostos que apresentam a mesma frmula molecular, porm diferentes arranjos espaciais. (02) O composto 1-cloro-2-metilciclopentano apresenta isomeria geomtrica. (04) Os compostos propanal e propanona so ismeros de funo. (08) A converso do trans-but-2-eno em cis-but-2-eno ocorre espontaneamente temperatura ambiente. (16) O alcano, de menor massa molar, que pode se apresentar como dois ismeros opticamente ativos, tem frmula molecular C6H14. Soma: 01 + 02 + 04 = 7 (01) Correto. (02) Correto. Para ocorrer isomeria geomtrica em compostos de cadeia fechada, no mnimo dois
Associe cada par ao seu tipo de isomeria. ( ( ( ( ( ) A Isomeria de cadeia ) B Isomeria de funo ) C Isomeria de compensao ) D Isomeria geomtrica ) E Tautomeria
Assinale a alternativa que apresenta a correspondncia correta. a) b) c) d) e) I A, II E, III D, IV B e V C I B, II A, III C, IV E e V D I C, II B, III E, IV D e V A I D, II C, III B, IV A e V E I E, II D, III A, IV C e V B
carbonos pertencentes ao ciclo devem possuir ligantes diferentes, o que ocorre no caso da molcula de 1-cloro-2-metilpentano, sem esquecer que no deve haver insaturaes. (04) Correto. A frmula molecular do propanal e da propanona C3H6O. Um composto um aldedo e o outro, uma cetona; logo, so ismeros funcionais. (08) Incorreto. A converso de trans-but-2-eno para cis-but-2-eno no espontnea, pois requer absoro de energia; logo, a converso facilitada em altas temperaturas. (16) Incorreto. O alcano de menor massa molar que apresenta carbono quiral o de frmula molecular C7H16.
I. B: isomeria de funo as molculas diferem apenas pelo tipo de funo orgnica. A primeira um cido carboxlico e a segunda, um ster. II. A: isomeria de cadeia as molculas diferem apenas pelo tipo de cadeia. A primeira possui cadeia sem ramificaes e a segunda ramificada. III. C: isomeria de condensao ou metameria as molculas apresentam a mesma funo orgnica e diferem pela posio do heterotomo. IV. E: Tautomeria um tipo de isomeria funcional; as molculas diferem apenas pela mudana de posio do hidrognio. V. D: isomeria geomtrica as molculas apresentam dupla ligao e cada carbono possui dois ligantes diferentes cada, no caso de cadeia aberta. Alterando a posio desses ligantes, pode-se ter a molcula trans ou a cis.
19 (Uerj) Em uma das etapas do ciclo de Krebs, ocorre uma

reao qumica na qual o on succinato consumido. Observe a frmula estrutural desse on. 0 -0 0 Na reao de consumo, o succinato perde dois tomos de hidrognio, formando o on fumarato. Sabendo que o on fumarato um ismero geomtrico trans, sua frmula estrutural corresponde a: 0-
460
a) 0
0-
00 00
c) 0
0-
00
21 (Uece) A isomeria ptica estuda o comportamento das

substncias que tm a propriedade de desviar o plano de vibrao da luz. Elas so, por isso, denominadas ismeros pticos. Como exemplo, citamos o cido ltico, encontrado no suco de carne, no leite azedo, nos msculos e em alguns rgos de algumas plantas ou animais, e usado na alimentao de crianas. Considere o seguinte composto. H H H O
b)
d)
00 0-
00
A alternativa d est correta. O ismero trans apresenta os ligantes iguais ou de maior massa molar em lados opostos ao plano estabelecido pela dupla ligao.
H3C C C C C OH C OH OH Assinale a alternativa que contm, respectivamente, o nmero de diferentes ismeros pticos e o de misturas racmicas do composto anterior. a) b) c) d) 16 e 8 16 e 4 8e6 8e4
20 (Uece) Cientistas esto pesquisando tcnicas para maReproduo proibida. Art. 184 do Cdigo Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
nmero de carbonos quirais. A molcula analisada apresenta 3 carbonos quirais; logo, ter 8 ismeros pticos. Nmero de misturas racmicas: 2x-1 = 4.
H2C
C CH CH3
Isopreno
CH2
22 (PUC-RJ) Na natureza, vrias substncias possuem ismeros, que podem ser classificados de vrias maneiras, sendo uma delas a isomeria funcional. Assinale a opo que apresenta um ismero funcional do 2-hexanol. O
Com relao ao isopreno, assinale a afirmao verdadeira. a) O 3-metil-buta-1,2-dieno seu ismero de posio. b) um alcadieno (dieno) de frmula geral CnH2n 3. c) Tambm denominado pela nomenclatura Iupac de 3-metil-buta-1,3-dieno. d) Pertence famlia dos dienos acumulados ou alnicos. a) Verdadeira. A frmula molecular do 3-metil-buta-1,2-dieno tambm C5H8, e, assim como o isopreno, possui a mesma funo e o mesmo tipo de cadeia, mas a diferena entre ambos a posio do grupo metila e da dupla ligao. b) Falsa. O isopreno um alcadieno de frmula geral CnH2n 2 e sua frmula molecular C5H8. c) Falsa. O nome correto, de acordo com a Iupac, 2-metil-buta-1,3-dieno. d) Falsa. O isopreno pertence ao grupo dos alcadienos conjugados; as duas duplas ligaes esto separadas por uma ligao simples.
a)
b)
OH
c) CH3 CH2 CH2 CH2 C
O H
d)
O CH3 C CH2 CH2 CH2 CH3
e)
CH3 CH CH2 O CH2 CH3 CH3
A alternativa e a correta, pois apresenta a mesma frmula molecular e uma funo diferente de lcool.
461
QUMICA Isomeria
nipular o mecanismo de algumas plantas com o objetivo de fazer com que elas mudem de cor na presena de explosivos, para uso em aeroportos e locais visados por terroristas. Existem plantas que, quando recebem excesso de luz solar, liberam substncias chamadas terpenoides, que alteram a cor das folhas. Os terpenoides ou terpenos formam uma diversificada classe de substncias naturais de origem vegetal, de frmula qumica geral (C5H8)n. Os terpenos so substncias constitudas de unidades do isopreno.
Nmero de ismeros pticos: 2x, em que x o
ESTUDANDO Isomeria
Para o eNem
1 (Enem) Sabe-se que a ingesto frequente de lipdios
H17
contendo cidos graxos (cidos monocarboxlicos alifticos) de cadeia carbnica insaturada com isomeria trans apresenta maior risco para o desenvolvimento de doenas cardiovasculares, sendo que isso no se observa com os ismeros cis. Entre os critrios seguintes, o mais adequado escolha de um produto alimentar saudvel contendo lipdios : a) Se contiver bases nitrogenadas, estas devem estar ligadas a uma ribose e a um aminocido. b) Se contiver sais, estes devem ser de bromo ou de flor, pois so essas as formas mais frequentes nos lipdios cis. c) Se estiverem presentes compostos com ligaes peptdicas entre os aminocidos, os grupos amino devem ser esterificados. d) Se contiver lipdios com duplas ligaes entre os carbonos, os ligantes de maior massa devem estar do mesmo lado da cadeia. e) Se contiver poli-hidroaldedos ligados covalentemente entre si, por ligaes simples, esses compostos devem apresentar estrutura linear. De acordo com o texto, o mais saudvel consumir lipdios cis ou seja, aqueles que apresentam dupla ligao. Nos lipdios cis, ligantes iguais ou de maior massa molar devem estar no mesmo lado da cadeia, se esta for aberta. Se o lipdio tiver cadeia fechada, a dupla no necessria, mas os carbonos envolvidos devem fazer parte do ciclo e possuir dois ligantes distintos.
a) b) c) d) e)
Propanol e metoxietano Propanona e 2-propenol Dietilamina e metilpropilamina 1,2-diidroxi-benzeno e 1,4-diidroxi-benzeno cido butanoico e etanoato de metila
Para fazer a verificao de presena de isomeria, necessrio o clculo da frmula molecular de cada composto: a) Propanol e metoxietano: C3H8O b) Propanona e 2-propenol: C3H6O c) Dietilamina e metilpropilamina: C4H11N
d) 1,2-diidroxi-benzeno e 1,4-diidroxi-benzeno: C6H6O2 e) A frmula molecular do cido butanoico C4H8O2, e a do ster etanoato de metila C3H6O2. Desse modo, como as frmulas moleculares so distintas, esses compostos no so ismeros.
3
H18
2 Isomeria o fenmeno em que duas ou mais substncias

H17
qumicas tm a mesma frmula molecular, mas frmulas estruturais diferentes os ismeros podem apresentar propriedades qumicas semelhantes ou no, mas as fsicas sero sempre distintas. A isomeria pode ser classificada em espacial ou plana. Como cada nome evidencia, a isomeria plana diferencia os ismeros pelas suas frmulas estruturais planas, e a isomeria espacial conhecida tambm por estereoisomeria , pelas suas frmulas estruturais espaciais. A isomeria plana dividida em isomeria de cadeia, de posio, de funo, de metameria e de tautomeria, e a espacial divide-se em ptica e geomtrica. Com base no texto e em seus conhecimentos sobre qumica orgnica, assinale a alternativa em que os compostos no so ismeros entre si.
Para evitar a ao do tempo nos alimentos, as indstrias se valem de agentes que preservam a integridade do produto, aumentando a sua data de validade. Existem dois grandes grupos: os antioxidantes e os antimicrobiais. Os antioxidantes so compostos que previnem a deteriorao dos alimentos por mecanismos oxidativos. A oxidao envolve a adio de um tomo de oxignio ou a remoo de um tomo de hidrognio das molculas que constituem os alimentos. So dois os principais tipos de oxidao: a auto-oxidao dos cidos graxos insaturados (aqueles que contm uma ou mais ligaes duplas nas cadeias alqulicas) e a oxidao catalisada por enzimas. No primeiro caso, a reao envolve as ligaes duplas do cido graxo com o oxignio molecular (O2). Os produtos dessa reao, chamados radicais livres, so extremamente reativos, produzindo compostos responsveis pelo mau odor e pela rancificao do alimento. Os compostos que reagem com os radicais livres podem reduzir a velocidade da auto-oxidao. Esses antioxidantes incluem os naturais, tais como o tocoferol (vitamina E), e os sintticos, tais como o BHA e o BHT, ambos derivados do fenol. HO O
Tocoferol (vitamina E)
Disponvel em: <www.qmc.ufsc.br>. Acesso em: 14 set. 2011.
462
Analise a frmula estrutural da vitamina E e assinale a alternativa correspondente ao nmero de carbonos quirais presentes na molcula. a) 8 b) 6 c) 4 d) 3 e) 1
O cis-resveratrol aquele que apresenta dupla ligao e cujos ligantes iguais ou de maior massa molar devem estar no mesmo lado da cadeia, se apresentar cadeia aberta.
5
H24
4
H24
Talidomida
Limoleno
SAUTTER, C. K. et al. Determinao de resveratrol em sucos de uva no Brasil. Cincia e Tecnologia de Alimentos, Campinas, n. 3, p. 437-442, jul.-set. 2005. (Adaptado.)
Disponvel em: <www.qmc.ufsc.br>. Acesso em: 14 set. 2011. (Adaptado.)
Analise as afirmativas sobre a talidomida e o limoneno e assinale a alternativa correta. I. O limoneno, assim como a talidomida, apresenta apenas um carbono assimtrico. II. O grupo funcional presente na molcula de talidomida o das aminas, enquanto o limoneno classificado como um hidrocarboneto. III. Nem a talidomida nem o limoneno apresentam anel aromtico. IV. A talidomida e o limoneno apresentam ismeros pticos, e cada uma das molculas possui dois enantimeros. a) I, III e IV esto corretas. d) II, III e IV esto corretas. b) I e IV esto corretas. e) I, II, III e IV esto corretas. c) II e III esto corretas. Correta. A talidomida e o limoneno possuem apenas um
A frmula estrutural do trans-resveratrol pode ser observada a seguir. HO OH HO Assinale a alternativa correspondente ao cis-resveratrol, forma mais estvel do resveratrol. a) HO OH b) HO OH OH
carbono assimtrico cada. Incorreta. A talidomida faz parte do grupo funcional das amidas. O limoneno um alceno, hidrocarboneto com
HO c) HO OH d) HO OH
dupla ligao. Incorreta. Apenas a talidomida apresenta um anel aromtico. Correta. Como ambas as molculas possuem carbono OH quiral, h isomeria ptica. Para determinar o nmero de enantimeros, basta usar a expresso 2x, em que x o nmero de carbonos quirais; logo, cada composto possui
HO e) HO OH OH
dois enantimeros.
463
QUMICA Isomeria
A grande procura da humanidade por meios que favoream uma vida saudvel tem impulsionado as pesquisas por novas substncias capazes de satisfazer tais necessidades. Entre essas substncias encontram-se os polifenis, destacando-se as pesquisas do resveratrol, que est presente em diversas plantas (...). O resveratrol uma fitoalexina produzida por diversas plantas e que tambm est presente em uvas. Na uva, essa fitoalexina sintetizada na casca como resposta ao stress causado por ataque fngico, dano mecnico ou irradiao de luz ultravioleta. O resveratrol sintetizado naturalmente na planta sob duas formas ismeras: trans-resveratrol (trans-3,5,4-tri-hidroxiestilbeno) e cis-resveratrol (cis-3,5,4-tri-hidroxiestilbeno). O ismero trans-resveratrol convertido para cis-resveratrol em presena da luz visvel, pois essa forma mais estvel. O resveratrol tem atividade antioxidante por meio da inibio da atividade dioxigenase da lipoxigenase; pode tambm atuar de modo similar ao estrognio, substituindo-o parcialmente nos tratamentos ps-menopausa, alm de possuir atividade anti-inflamatria.
A maioria dos compostos nos organismos vivos so quirais, incluindo DNA, enzimas, anticorpos e hormnios. Cada enantimero tem caractersticas diferentes. O limoneno um exemplo clssico: enquanto a forma R apresenta o odor de laranjas, a forma S apresenta o odor de limo! A atividade de frmacos tambm depende da quiralidade: a talidomida, por exemplo, causou a m-formao de milhares de fetos, quando administrada, na dcada de 1960, a vrias gestantes. Descobriu-se que apenas um dos enantimeros, entretanto, causava a m-formao congnita, ao passo que o outro no era prejudicial. O O HN O N O
ESTUDANDO Reaes orgnicas
Para o vestibulaR
1 (UFSC) Um composto de frmula C6H12O apresenta iso
meria ptica. Quando reduzido por hidrognio, esse composto se transforma em lcool secundrio. Qual dos nomes abaixo representa o composto? 2hexanona 3metilpentanona2 Dimetilbutanona Hexanal 2metil3pentanona
6 (UFRN) Um alceno por ozonlise seguida de hidrlise pro

duziu metanal e metiletilcetona. O alceno utilizado foi: 2metilbuteno2. metilpropeno. penteno2. 2metilbuteno1. 3,3dimetilbuteno1. a) b) c) d) e)
a) b) c) d) e)
7 (UFMG) A oxidao enrgica do buteno2 produz um s

produto, cujo nome usual : propanona. cido actico. cido butrico. cido metanoico. acetona.
2 (UFPA) A transformao do lcool etlico em acetal
dedo uma . A reao deve ser rea lizada destilandose o aldedo que se forma, porque o pode ser obtido do acetaldedo, no mesmo meio de reao. O lcool etlico tem ponto de ebulio do que o acetaldedo, devido presena de pontes de hidrognio . oxidao, lcool etlico, maior, intermoleculares oxidao, lcool etlico, menor, intermoleculares reduo, lcool actico, maior, intramoleculares reduo, lcool etlico, menor, intramoleculares oxidao, lcool actico, menor, intramoleculares
a) b) c) d) e)
a) b) c) d) e)
8 (PUC-SP) A equao que melhor representa a reao do

propeno com bromidreto : a) H2C b) H2C c) H2C d) H2C e) H2C CH CH3 1 HBr Br H2C CH2 Br CH CH CH CH3 1 HBr CH3 1 2 HBr CH3 1 2 HBr CH3 1 2 HBr H3C CH CH3 H2C CH2 CH3 H2C Br Br CH CH4 1 Br2CH CH3 CH Br2 CH3
3 (UFRR, adaptada) A oxidao do metilpropeno na pre

sena de soluo de KMnO4 em meio H2SO4 produz: propanona, gs carbnico e gua. propanona e aldedo frmico. cido propanoico e aldedo frmico. cido propanoico e cido frmico. somente gs carbnico e vapor de gua.
[O]
a) b) c) d) e)
CH3 1H2
9 (UnB-DF) Segundo a regra de Markovnikov, a adio
CH3
C CH3
CH2
CH3
C CH3
O 1CO21H2O
de cido clordrico gasoso (anidro) a 2metilbuteno2 forma principalmente o produto: CH3 CH2 Cc a) CH3 C CH CH3 c) CH3 C H CH3 CH Cc CH3 d) CH3 C H CH H CH2 Cc CH H CH3 Cc H
4 (Fuvest-SP) Na ozonlise do alqueno de menor massa
CH3 b) CH3 C H
molecular que apresenta isomeria cistrans, qual o ni co produto orgnico formado? O alceno de menor massa molecular que sofre isomeria geomtrica o buteno2, que, por ozonlise,
10 (Ufam, adaptada) Escreva a frmula estrutural e o nome
produz etanal.
do composto orgnico que se forma quando 2propanol reage com dicromato de potssio.
5 (Uece) Os produtos da oxidao de um dado alceno so:

cido metilpropanoico e acetona. O alceno em questo : 2metil3hexeno. 3metil3hexeno. 2,3dimetil2penteno. 2,4dimetil2penteno. 2,3,3trimetil1buteno. OH H3C C H CH3 1[O]
K2Cr2O7
O H3C C CH3 1H2O

Propanona
a) b) c) d) e)
468
11 (Fuvest-SP) possvel preparar etileno e ter dietlico a

partir do etanol, de acordo com o esquema: etanol 5 etileno 1 x etanol 5 ter dietlico 1 y As substncias x e y representam, respectivamente: a) gua, gua. b) hidrognio, hidrognio. c) gua, hidrognio. d) oxignio, hidrognio. e) oxignio, gua.
16 (Uerj) Considere uma mistura composta, em iguais pro-
pores, por trs substncias lquidas cicloexeno, cicloexanol e cicloexanona aleatoriamente denominadas X, Y e Z. Um analista qumico separou essas substncias, por destilao fracionada, nas seguintes temperaturas:
X: 82C; Y: 161C; Z: 155C. Para identific-las, o analista fez alguns testes, obtendo os seguintes resultados: 1. A substncia X, ao ser submetida reao com soluo de bromo, provocou o descoramento dessa soluo. 2. A substncia Y, quando oxidada, produziu substncia idntica denominada como Z no experimento. Escreva a equao qumica que representa a reao da substncia X com bromo e indique, em funo dos tipos de reagentes, o mecanismo reacional ocorrido. Br 1 Br2 Br
12 (UFBA) A desidratao intramolecular de um lcool produz:

a) ster. b) alcano. R CH OH
c) alceno. d) cetona. CH2 H R CH
e) aldedo. CH2 1H2O
13 (Cesgranrio-RJ, adaptada) O etanol o lcool industrial

A desidratao intermolecular do etanol, realizada a 130C, produz um importante produto orgnico. Qual ele? a) Eteno b) Etanal c) ter etlico d) cido etanoico e) Etanonitrila
mais importante, sendo utilizado como ingrediente em bebidas fermentadas, solvente, antissptico tpico etc.
17 (UFU-MG) A indstria qumica possui grande poder de

transformao. A partir da sequncia de reaes a seguir, faa o que se pede. CaC2(s) (I) HC CH (II) H2C CH2 (III) H3C CO2H (V)
14 (UEL-PR) A transformao do 1-propanol,

CH 3 CH2 CH2 OH, em propileno, CH3 CH2, constitui reao de: a) hidratao. b) desidratao. c) hidrogenao. d) halogenao. e) descarboxilao. CH
H3C CH2OH (IV)
a) Classifique a transformao ocorrida de II para III. (I) CaC2(s) (II) HC CH

21
(III) H2C CH2

reduo 22
15 (UFMG) Um dos componentes da cera de abelhas a

substncia representada pela frmula estrutural: CH3(CH2)23CH2COOCH2(CH2)26CH3 A Essa substncia, quando hidrolisada, forma dois produtos, B e C: A 1 H2O B 1 C H3C
b) Qual o nmero de oxidao dos carbonos da esquerda e da direita, respectivamente, em V? (V) CO2H
Considerando essas informaes, faa o que se pede. a) Represente as frmulas estruturais das substncias B e C. B: CH3(CH2)23CH2COOH C: CH3(CH2)26CH2OH b) Identifique o nome do grupo funcional presente em cada espcie: A, B e C. Grupo funcional de A: carboxilato. Grupo funcional de B: carboxila. Grupo funcional de C: hidroxila.
23 13
c) Qual o reagente necessrio para a transformao de III em IV? gua (HOH). Esquematicamente, temos a hidratao do eteno e a formao do etanol. d) Indique uma utilizao de V na indstria de alimentos. O cido actico (CH3COOH) utilizado na fabricao de vinagre.
469
QUMICA Reaes orgnicas
Reao de adio
18 (UFRRJ) Urtiga um nome genrico dado a diversas
plantas da famlia das urticceas, cujas folhas so cober tas de pelos finos, os quais, em contato com a pele, libe ram cido metanoico, provocando irritao. Esse cido pode ser obtido por hidrlise do metanoato de etila. Sendo assim, pedese: a) a equao representativa dessa reao. HCO2CH2CH3 1 HOH HCO2H 1 CH3CH2OH
b) Escreva a equao qumica que representa a reao de hidrlise, em meio cido, do composto presente na fragrncia artificial do cravo e nomeie os produtos formados nesse processo.
H1
1 H2O COOCH3
1 CH3OH COOH
b) o nome oficial de um ismero de funo do ster citado. cido propanoico
cido benzoico (fenilmetanoico) e metanol
21 (UFF-RJ) Os efeitos nocivos do colesterol provm da sua
19 (UEPG-PR) O vinho contm etanol, cidos, acares,
aldedos e steres, compostos que configuram o seu buqu (sabor e aroma). O envelhecimento do vinho acentua o seu aroma, pela formao de steres no in terior da garrafa. A respeito dos compostos mencionados, assinale o que for correto. (01) Da oxidao do cido carboxlico resultam steres. (02) Da reao do lcool com aldedo resulta cido carboxlico. (04) Da oxidao do etanol resulta aldedo. (08) Da reao do lcool com cido carboxlico resul ta ster. Soma: 04 1 08 5 12
indesejvel deposio nas paredes dos vasos sanguneos, obstruindo a passagem do sangue, aumentando o risco de enfarte do miocrdio e de parada cardaca. A frmula estrutural do colesterol : CH3 CH3 C8H17
HO Considere as trs reaes: I. colesterol e Br2; II. colesterol e H2 na presena de Pt; III. colesterol e CH3COOH catalisado por H2SO4. a) Informe, por meio de frmula estrutural, o produto orgnico formado em cada uma das reaes acima. CH3 I. H3C C8H17
20 (Uerj) O uso de fragrncias produzidas em laboratrio

permitiu, alm do barateamento de perfumes, a preser vao de certas espcies animais e vegetais. Na tabela a seguir, esto representados trs compostos usados como fragrncias artificiais.
Nome Frmula Fragrncia artificial leo da flor de laranjeira
cido fenilactico
CH2COOH
HO
Br
Br CH3
C8H17
II.
Paraanisaldedo
CH3O
CHO
Pinheirobranco
H3C
HO
Benzoato de metila
COOCH3
H H3C
Cravo
CH3
C8H17
III. a) Comparando, em condies idnticas, as duas pri meiras fragrncias, aponte a mais voltil e justifique sua escolha. Paraanisaldedo, pois no apresenta ligaes de hidrognio.
CH3
C O
b) Classifique a reao indicada por III. Esterificao
470
22 (UFRN) O professor de Qumica do 3o ano do Ensino Mdio
25 (UEL-PR) Resolva as etapas a seguir.

Etapa 1 Substituir os hidrognios dos carbonos insa turados do but2eno por radicais isopropila e etila. Etapa 2 Submeter a substncia resultante da etapa 1 a uma reao de hidrogenao cataltica. Etapa 3 Submeter a substncia resultante da etapa 2 a uma reao de monoclorao. Considere as afirmativas a seguir. I. A substncia resultante da etapa 1 o 2,3,4trimetil hex3eno. II. A substncia obtida na etapa 2 um hidrocarboneto de cadeia saturada. III. As substncias resultantes das etapas 1 e 2 so is meros de funo. IV. Na etapa 3, o tomo de cloro substituir preferen cialmente o hidrognio de carbonos primrios. Assinale a alternativa correta.
pediu a seus alunos que fizessem um levantamento bibliogrfico e elaborassem uma atividade, em forma de exerccio, que inclusse vrios assuntos, entre eles isome ria e reaes orgnicas. Henrique, um de seus alunos, en controu, nos livros de Qumica Orgnica, a informao de que o metanol, o mais simples dos lcoois, possui vrias aplicaes, entre elas o uso como combustvel e na fabri cao de outras substncias. Constatou tambm que os lcoois podem sofrer reaes de oxidao na presena de catalisador e em determinadas condies. Henrique aproveitou essas informaes e organizou o seguinte esquema com reaes qumicas consecutivas: Metanol K Cr O / 2 2 7
H2SO4 H2SO4(conc.) oxidao
X KMnO / 4
H2SO4
oxidao
Y 1 Etanol
H2SO4(conc.)
Z 1 H 2O
Escreva, baseandose na sequncia proposta por Henrique: a) a frmula das substncias X, Y e Z.

X: H2C
Y: HCOOH Z: HCOOCH2CH3
2,3,4-trimetil-hex-3-eno
H2 C b) o nome das substncias X, Y e Z. X: metanal Y: cido metanoico Z: metanoato de etila c) a frmula de um ismero de Z e o respectivo tipo de isomeria. CH3CH2COOH, isomeria de funo H3C H3C C CH H H2C C CH3 H2C C CH3 CH3
Etapa 3
CH3 CH3
H3C
HC
CH
CH3
Etapa 1
H3C H3C
C CH H
C CH3 H2 C C
But-2-eno
CH3 CH3
Etapa 2
CH3 CH3
H3C H3C
C CH H
H CH3 CH3 CH3
H2 C C H CH3
23 (PUC-Minas) A transformao qumica do etanol do vinho

sob a ao de bactrias para produzir o cido actico uma: c) fermentao. d) desidrogenao. a) oxidao. b) reduo.
H3C H3C
C CH
H3C H3C
C C C
H CH3
24 (Uece) Considerando que existem milhes de substn
cias orgnicas, fcil concluir que a quantidade de rea es possveis tambm muito grande. Embora muito numerosas, as principais reaes orgnicas seguem padres bem definidos, o que facilita a previso dessas reaes. Dessa forma, assinale a alternativa que associa corretamente o tipo de reao com a: a) reao de eliminao: C4H10O 1 6 O2 4 CO2 1 5 H2O. b) reao de adio: C4H3Br2
KOH C H 1 2 HBr. lcool 4 4
c) reao de oxidao: HCOH 1 2 [H]
CH3OH.
d) reao de substituio: CH4 1 HNO3 CH3NO2 1 H2O.
I. Correta. II. Correta. O hidrocarboneto resultante da etapa 2 um alcano; logo, no apresenta insaturaes. III. Incorreta. As frmulas moleculares dos compostos, obtidas nas etapas 1 e 2, respectivamente, so C9H18 e C9H20. Como essas frmulas so distintas, no h iso meria de funo. Nesse caso, mesmo que as frmulas moleculares fossem iguais, ambas seriam pertencen tes ao grupo de hidrocarbonetos e, portanto, no te riam funes orgnicas diferentes. IV. Incorreta. A reao de substituio em alcanos ocorre preferencialmente em carbonos tercirios. Or dem crescente de facilidade de substituio: C prim rio < C secundrio < C tercirio. Ocorre a substituio nos trs tipos de carbono, mas a maior porcentagem de ocorrncia no carbono tercirio.
471
a) b) c) d) e)
Somente as afirmativas I e II so corretas. Somente as afirmativas I e IV so corretas. Somente as afirmativas III e IV so corretas. Somente as afirmativas I, II e III so corretas. Somente as afirmativas II, III e IV so corretas.
26 (UFC-CE, adaptada) O glutaraldedo (I) um desinfe

tante bactericida muito efetivo contra bactrias Gram positivas e Gramnegativas. Tambm efetivo contra Mycobacterium tuberculosis, al guns fungos e vrus, inclusive contra o vrus da hepatite B e o HIV. Considerando a sequncia reacional abaixo, responda aos itens a seguir. (I) A
Ozonlise
28 (UnB-DF, adaptada) Entre os detritos plsticos usados
pelo milhafrepreto, incluise o politereftalato de etileno (PET), que naturalmente incolor. Esse polmero pode ser tingido usandose corantes orgnicos, como, por exemplo, a curcumina. As estruturas desses compostos esto representadas na figura abaixo.
Politereftalato de etileno (PET)
O B
O O H
O O n
A 1 H2
Ni
Considerando que a frmula molecular de A C5H8, que esse composto forma o glutaraldedo (I) por ozonlise e que adiciona 1 mol de H2 para formar o composto B, re presente as estruturas moleculares dos compostos A e B. Por sua frmula molecular, o composto A apresenta dois graus de insaturao. Um deles referente a uma ligao dupla C=C, evidenciada pela adio de 1 mol de H2. O outro grau de insaturao referese estrutura de anel, evidenciada pela formao de dialdedo aps a ozonlise. O composto B um cicloalcano formado pela adio de hidrognio dupla ligao do composto A.
Curcumina
O OCH3 OH
H3CO HO
Com base nas informaes apresentadas, julgue os itens de 1 a 5 como certos (C) ou errados (E). 1. ( E ) A frmula molecular do cido cinmico (cido 3fenil2propenoico), precursor na biossntese da curcumina, igual a C9H10O2. 2. ( E ) A oxidao da curcumina transforma em hidro xilas os grupamentos 2OCH3 ligados aos anis ben znicos laterais, e o grupamento cetnico, localizado na parte aliftica da molcula, o que aumenta o car ter hidroflico da curcumina. 3. ( C ) O monmero do PET apresenta, em sua estrutu ra, quatro carbonos primrios, quatro secundrios e dois tercirios. 4. ( C ) Considerandose que a impregnao da curcu mina no PET produz um polmero homogeneamen te colorido, correto inferir que, na interao dessas duas molculas, so formadas ligaes de hidrognio. 5. ( E ) A reao da hidroxila fenlica da curcumina com um cido carboxlico produz, na presena de cidos minerais fortes, como o HCc ou o H2SO4 concentra dos, um ter.
Composto A
Composto B
27 (PUC-RJ) Os alcenos e alcinos possuem cadeias insatu

radas, o que confere maior reatividade desses hidrocar bonetos em relao aos alcanos. Com relao aos hidro carbonetos, assinale a opo em que no ocorrer uma reao de adio. a) b) c) d) e) Etino 1 H2O Etano 1 Br2 Eteno 1 C2 Buteno 1 H2O Propino 1 Br2 3. Correta. O 1 O 2 2 3 3 2 2 1 O O 1 1 n
A correta a alternativa b, porque o alcano no sofre reao de adio, e sim de substituio. Em todas as demais alternativas, a presena de alceno ou alcino indica reao de adio na dupla ligao.
4. Correta. As ligaes de hidrognio ocorrem en tre os tomos de oxignio do monmero do PET com os hidrognios das hidroxilas da curcumina. Essa interao forte.
472
29 (FGV-SP) A monoclorao do composto orgnico de
nome qumico metilbutano pode gerar X compostos orgnicos diferentes. Considerando que os ismeros pticos so compostos distintos, X igual a: 3. 4. 5. 6. 7.
a) b) c) d) e)
II. A substncia obtida na etapa 2 um hidrocarboneto de cadeia saturada. III. As substncias resultantes das etapas 1 e 2 so is meros de funo. IV. Na etapa 3, o tomo de cloro substituir preferen cialmente o hidrognio de carbonos primrios. Assinale a alternativa correta. a) b) c) d) e) Somente as afirmativas I e II so corretas. Somente as afirmativas I e IV so corretas. Somente as afirmativas III e IV so corretas. Somente as afirmativas I, II e III so corretas. Somente as afirmativas II, III e IV so corretas.
Na monoclorao do metilbutano so formados seis compostos: 1cloro2metilbutano (1 ismero levgiro e 1 ismero dextrgiro), 1cloro3metilbutano, 2cloro2metilbutano e 2cloro3metilbutano (1 ismero levgiro e 1 ismero dextrgiro).
I. Correta. Na etapa 1, a substituio dos hidrognios dos carbonos insaturados do but2eno por radicais isopropila e etila produz o composto 2,3,4trimetilhex
II. Correta. O2,3,4trimetilhexano, obtido na etapa 2,

30 (Uece) teres so substncias orgnicas oxigenadas, nas
apresenta apenas ligaes simples. III. Incorreta. Os compostos obtidos nas etapas 1 e 2 no apresentam a mesma frmula molecular e, portanto, no so ismeros. IV. Incorreta. Em reaes de substituio, carbonos primrios apresentam reatividade mais baixa.
quais o tomo de oxignio est ligado a dois radicais (grupos) orgnicos. So lquidos incolores, bastante volteis, de cheiro agradvel, de odor aromtico e bas tante inflamvel. No ocorrem livres na natureza, porm podemos encontrar alguns teres menos complexos na forma, ou melhor, com essncias. Como exemplo, temos o eugenol, que a essncia de cravo, e a vanilina, que a essncia da vanila. Para a preparao do metoxietano utilizamse: haleto de alquila e NaOCH3. cido carboxlico e NaOCH3. aldedo e NaOH. alcano e NaOH.
a) b) c) d)
32 (Uece) Considere as duas afirmativas seguintes.

( ( ) Diante de oxidantes fracos, as cetonas so oxida das e os aldedos no reagem. ) As reaes de reduo das cetonas so obtidas, em geral, pela interveno do hidrognio, [H].
O metoxietano pode ser obtido por meio da reao entre um haleto de etila (haleto de alquila na forma genrica) e um metxido de sdio, de acordo com a seguinte equao, considerandose, por exemplo, o cloreto de etila um dos reagentes: CH3 CH2C 1 NaOCH3 P CH3 CH2 O CH3 1 NaCc
Marcando com V a afirmativa verdadeira e com F a afir mativa falsa, a sequncia correta, de cima para baixo, : a) V V. b) F F. c) V F. d) F V. A primeira falsa. Diante de oxidantes fracos, cetonas no reagem e aldedos so oxidados. A segunda verdadeira. As reaes de reduo das cetonas so obtidas, em geral, pela interveno do hidrognio, com a consequente formao de lcoois secundrios.
31 (UEL-PR) Resolva as etapas a seguir.

Etapa 1 Substituir os hidrognios dos carbonos insa turados do but2eno por radicais isopropila e etila. Etapa 2 Submeter a substncia resultante da etapa 1 a uma reao de hidrogenao cataltica. Etapa 3 Submeter a substncia resultante da etapa 2 a uma reao de monoclorao. Considere as afirmativas a seguir. I. A substncia resultante da etapa 1 o 2,3,4trimetil hex3eno.
473
3eno.
ESTUDANDO Reaes orgnicas
Para o eneM
1
H17
Os alcenos so caracterizados pelas reaes de adio eletroflica ligao dupla e pelas reaes de oligomerizao e polimerizao. A ligao pi carbono-carbono relativamente fraca, e o reagente adiciona-se nesta ligao para formar um produto saturado . A nuvem de eltrons acima e abaixo do plano da molcula de um alceno polarizada e sujeita ao ataque de uma espcie deficiente em eltrons, isto , um eletrfilo. Esta reao denominada adio eletroflica e possui uma orientao a uma regio especfica da molcula, isto , ela regiosseletiva. Esta regiosseletividade foi observada pelo qumico russo Markovnikov, em 1869, baseado em dados experimentais. Sabe-se que o prton do haleto de hidrognio adiciona-se para formar o carboction mais estvel.
Disponvel em: <www.pucrs.br>. Acesso em: 26 set. 2011.(Adaptado.)
Observe o esquema da esterificao de Fischer e assina le a alternativa correta. O O H1 1 R OH R 1 H2O R O R OH Quais os reagentes (cido carboxlico e lcool) utilizados para a sntese do ster responsvel pelo odor de abacaxi? a) b) c) d) e) cido etanoico e butanol cido butanoico e etanol cido etanoico e etanol cido propanoico e butanol cido butanoico e butanol
O ster butanoato de etila, responsvel pelo odor de abacaxi, apresenta a seguinte estrutura molecular:
Esta parte vem do cido, que apresenta quatro carbonos, sem insaturaes, e denominado cido butanoico.
Com base em seus conhecimentos, qual(is) produto(s) (so) formado(s) ao reagir propeno com cido clordrico, sabendo que no h a presena de perxido? a) b) c) d) e) 1cloropropano 1cloropropano e 2cloropropano 1cloropropeno 1cloropropano e 2cloropropeno 2cloropropano
H3C
CH2
CH2
O O CH2 CH3
A reao de adio entre o alceno (propeno) e o cido clordrico (HCc) resulta em apenas um produto, o 2cloropropano. De acordo com a Regra de Markovnikov, o hidrognio (poro positiva a ser adicionada) ir dirigirse ao carbono mais hidrogenado. H3C HC CH2
H Cc
Esta parte oriunda do lcool, que apresenta dois carbonos e no possui insaturaes; logo, o lcool o etanol.
3 Dois qumicos franceses, Sabatier e Senderens, verifica

H18
H3C HC
CH2
Cc H
2-cloropropano
2
H17
Em 1895, Fischer e Speier constataram que era possvel a obteno de steres pelo aquecimento de um cido carboxlico e um lcool na presena de catalisador cido. Esta reao ficou conhecida como esterificao de Fischer, sendo um dos principais mtodos utilizados na produo de steres. Em geral, os steres, principalmente os de baixa massa molar, apresentam aromas agradveis, estando presentes em frutas e flores. Por exemplo, o ster etanoato de etila apresenta o odor de ma, o butanoato de etila tem cheirinho de abacaxi e no etanoato de 3-metil-butila, o odor de banana.
COSTA, T. S. et al. Esterificao de Fischer e os aromas. Qumica Nova na Escola, n. 19, maio 2004. (Adaptado.)
ram que a diferena entre a textura de leos vegetais e da manteiga podia ser explicada pela reduo na quan tidade de tomos de hidrognio. Nessa experincia, utilizaram o nquel como catalisador. Surgiu ento o processo de hidrogenao cataltica, que permitiu, por meio de tcnicas seletivas, a produo de outros produ tos, como o creme de manteiga. Sobre esse tipo de reao, julgue as alternativas a seguir e assinale a incorreta. a) O catalisador, alm de aumentar a velocidade reacional, apresenta um outro papel na hidrogenao cataltica: atua como suporte para o encontro entre os reagentes. b) A reao de SabatierSenderens nada mais do que uma reao de adio. c) O ataque pelo H2 molcula insaturada ocorre em um mesmo lado (cis). d) A equao esquematizada a seguir um exemplo de reao de hidrogenao cataltica: H H H H H2C CH2 1 H H
Eteno Ni(p) H2C S
CH2
H2C
CH2
Etano
e) A reao de hidrogenao cataltica uma reao de substituio eletroflica.
474
4
H17
Tanto a acilao como a alquilao de FriedelCrafts envolvem o uso do AcCc3 como ativador do eletrfilo. No caso da alquilao, o eletrfilo um carboction (R1). No primeiro passo, o carboction formado pela reao de um cloreto de alquila com o cido de Lewis. Outros haletos de alquila, como brometos, fluoretos ou iodetos, tambm podem ser utilizados. Haletos de vinila ou de arila no funcionam, pois seus carboctions so muito instveis. R Cc 1 AcCc3 CH 1 R1
1
A reao de hidratao de alcenos classificada como: a) uma reao de oxidao. b) uma reao de substituio. c) uma reao de isomerizao. d) uma reao de eliminao. e) uma reao de adio. Na reao de hidratao do alceno (conhecido tambm como alqueno) ocorre uma diminuio na insaturao, uma ligao pi rompida e h um acrscimo de
carboction
R1
AcCc4 R 1 HB1
R H B
substituintes na molcula de alceno; logo, a reao de adio.
Disponvel em: <www.qmc.ufsc.br/qmcweb/artigos/ benzeno/reacoes.html>. Acesso em: 22 set. 2011.
De uma forma simplista, a reao de substituio ocorre quando um grupo ligado a um carbono retirado e ou tro distinto entra em seu lugar. Na reao de adio, um elemento ligase molcula orgnica resultando em um novo composto, e na de eliminao, a molcula orgni ca perde um grupo que estava ligado a ela. Com base no texto, classifique as reaes a seguir em reao de adio, substituio e eliminao, e assinale a alternativa correta. O H O CH3 A (2) H C C O OH H2O 1 CH3 H O B C HC CH 1 HCN 1 HNO3 H2C CH(CN) NO2 1 H 2O
Leia o texto acima e assinale a alternativa correta. Os produtos da alquilao do benzeno com um haleto de alquila de frmula molecular Cc CH3 so: a) apenas tolueno (metilbenzeno). b) cido actico e etilbenzeno. c) cido clordrico e metilbenzeno. d) cido sulfrico e etilbenzeno. e) apenas etilbenzeno.
5
H24
De um modo geral, lcoois podem ser produzidos a partir do respectivo alqueno, atravs de uma reao de hidratao, utilizando cido fosfrico como catalisador (equao 1). H2C CH2 1 H2O
H3PO4
a) A substituio; B eliminao; C adio b) A adio; B substituio; C eliminao c) A substituio; B adio; C eliminao d) A eliminao; B adio; C substituio e) A adio; B eliminao; C substituio A reao de eliminao. Nessa reao, ocorre uma desidratao intermolecular entre as molculas do cido carboxlico, eliminando gua e formando um anidrido. B reao de adio. Na reao de adio de um alcino para um alceno, ocorre a diminuio do nmero de insaturaes. C reao de substituio. O elemento hidrognio foi substitudo pelo grupo nitro na molcula de benzeno. Essa substituio chamase nitrao.
H3CCH2OH (1)
No Brasil, o processo mais utilizado para a produo do etanol a partir da fermentao alcolica da cana-de-acar. O etanol produzido por fermentao de gros e de acares desde a Grcia antiga. A fermentao alcolica um processo exotrmico, de transformao qumica de acares (C6H12O6) em etanol (H 3CCH 2OH) e dixido de carbono (CO2) (equao 2), sendo realizada por micro-organismos. Foi explicado que o micro-organismo responsvel pelo processo de fermentao alcolica uma levedura vulgarmente conhecida como fermento de po. C6H12O6
micro-org.
2 H3CCH2OH 1 2 CO2 (2)
RODRIGUES, J. R. et al. O ensino da funo lcool. Qumica Nova na Escola, n. 12, nov. 2000.
475
O produto da reao um alquilbenzeno mais reativo do que o prprio benzeno. Os carboctions podem sofrer rearranjos antes da reao com o anel aromtico; muitas vezes, obtm-se misturas de ismeros alquilbenzeno. O rearranjo ocorre na direo do carboction mais estvel uma regra geral a de que quanto mais substitudo for o carbono, mais estvel o carboction. As quantidades relativas dos ismeros formados dependem da estabilidade alcanada com o rearranjo.
6 Na natureza existem inmeros compostos orgnicos

H17
que sofrem reaes que no permitem a sntese de no vas molculas. As reaes orgnicas se dividem em trs grandes grupos: reao de adio, reao de substitui o e reao de eliminao.
ESTUDANDO Polmeros e macromolculas
Para o vestibular
1 (UFPA) As gorduras so constitudas essencialmente de:
a) aldedos. b) teres. c) cetonas. d) steres. e) aminocidos.
6 (Unesp) A partir da hidrogenao parcial de leos vege-
2 (Uece) A glicerina comercial pode ser obtida atravs de:

a) b) c) d) e) esterificao de um sabo. fuso de uma cera. hidrogenao de um leo. saponificao de um trister. desidrogenao de uma gordura.
tais lquidos, contendo cidos graxos poli-insaturados (contendo mais de uma dupla ligao), so obtidas as margarinas slidas. Nos leos vegetais originais, todas as duplas ligaes apresentam configurao cis. No entanto, na reao de hidrogenao parcial ocorre, tambm, isomerizao de parte das ligaes cis, formando ismero trans, produto nocivo sade humana. O cido linoleico, presente em leos e gorduras, um cido graxo que apresenta duas insaturaes, conforme frmula molecular representada a seguir.
C5H11
CH
CH
CH2
CH
CH
(CH2)7
COOH
3 (UFMG) Entre as inmeras protenas que compem o

corpo humano, destaca-se a albumina, localizada no soro sanguneo que, assim como as demais, originada pela entre molculas de .
As lacunas so corretamente preenchidas, respectivamente, por: a) b) c) d) e) reao de esterificao, aminas. ligao peptdica, aminocidos. ponte de H, aminocidos. reao de saponificao, glicridos. reao de desidratao, aminocidos.
A hidrogenao dada na figura 1 e os ismeros esto representados na figura 2. Figura 1 H11C5 CH CH CH2 CH + H2 CH (CH2)7 COOH
4 (UFU-MG, adaptada) Esta uma fibra sinttica conhecida como dcron. A estrutura de uma seo de sua molcula pode ser representada por:
... OOC COO CH2CH2 ster COO CH2CH2 ster OOC COO CH2CH2 ... OOC
H11C5
COO
CH
CH
CH2
...
CH2
CH2
(CH2)7
COOH
CH2CH2
Figura 2 H C C (CH2)10 COOH H H11C5

H
H11C5 C C
O dcron um(a): a) polilcool. b) poliamida. c) politer. d) polister. e) poliolefina.
(CH2)10
COOH
7 (Unifesp) As mudanas de hbitos alimentares e o se-
5 (UFV-MG) O dcron um polmero obtido pela reao de

condensao entre o cido tereftlico (dicarboxlico) e o:
... OOC COO CH2CH2 OOC
dentarismo tm levado a um aumento da massa corporal mdia da populao, o que pode ser observado em faixas etrias que se iniciam na infncia. O consumo de produtos light e diet tem crescido muito nas ltimas dcadas, COO adoante artificial mais amplamente utilizado o ase o CH2CH2 ... partame. O aspartame o ster metlico de um dipeptdeo, formado a partir da fenilalanina e do cido asprtico. + H3N O CH CH2 C
COO
CH2CH2
OOC
COO
CH2CH2
...
O NH CH CH2 C O CH3
a) etano. d) etanodiol (glicol). b) eteno (etileno). e) propanodiol (glicerol). c) etanol (lcool etlico). HO CH2 CH2 OH
O
Aspartame
480
Escreva as frmulas estruturais do ismero cis e do ismero trans que podem ser obtidas a partir da reao de hidrogenao da dupla ligao mais prxima do grupo carboxlico deste cido.
a) Com base na estrutura do aspartame, fornea a estrutura do dipeptdeo fenilalanina-fenilalanina.
c) D a frmula estrutural e o nome sistemtico (Iupac) do glicerol. 1,2,3-propanotriol (glicerol)
H O
O H H H H O
CH2 C C OH + OH C C CH2 NH2 HN H
H C C C H + H2O OH OH OH
H O
C OH pela ao de certas bactrias sobre a glicose, obtida da sacarose da cana-de-acar. Em um desses processos, ocorre a formao do composto intermedirio cido 3-hidroxibutanoico, cuja polimerizao leva formao do poli-(3-hidroxibutirato) (PHB) por meio de uma reao de esterificao. Escreva a frmula geral do polister formado. A reao de esterificao que leva formao do polister poli-(3-hidroxibutirato) dada pela seguinte equao qumica:
NH2
H H
b) Para se preparar uma soluo de um alfa-aminocido, como a glicina (NH2 CH2 COOH), dispe-se dos solventes H2O e benzeno. Justifique qual desses solventes o mais adequado para preparar a soluo. Como a glicina polar, o solvente mais adequado a gua, pois tambm polar.
8 (UFV-MG) Um agricultor utiliza em sua lavoura de caf o
adubo qumico NPK, assim denominado por conter em sua formulao nitrognio, fsforo e potssio. O potssio adicionado ao adubo na forma de KCc. Depois de aplicado ao solo, o on potssio absorvido pelo cafeeiro. Aps colhido e beneficiado o caf, esse agricultor utiliza as cascas obtidas para alimentar uma fornalha. A cinza gerada na fornalha, contendo xido de potssio, colocada em lates com pequenos furos no fundo. A esses lates adiciona-se gua, recolhendo, atravs dos furos, hidrxido de potssio em soluo. Essa soluo misturada com sebo de boi, que contm triacilglicerdeos, e submetida fervura, resultando na obteno de um excelente sabo contendo glicerol. H H H H C C C H O O O O C O C C O R R R
Triacilglicerdeo R = grupo alquila
CH3 n HO CH CH2 C
O + n HO OH (n 1) HOH +
CH3 CH CH2 C
O OH
CH3 CH CH2
O C O
CH3 CH CH2
O C
Polister (PHB)
10 (Uerj) O polmero denominado Kevlar apresenta grande
resistncia a impactos. Essa propriedade faz com que seja utilizado em coletes prova de balas e em blindagem de automveis. Observe sua estrutura. C O C O N H N H n
a) Escreva a equao balanceada da reao de xido de potssio e gua. K 2O 1 H 2O 2 KOH
b) Escreva a equao da reao de saponificao que ocorre entre 3 mol de KOH e 1 mol de triacilglicerdeo (frmula dada acima). C6H5O6R3 1 3 KOH C3H8O3 1 3 RCOO2K1
A reao qumica de obteno desse polmero tem como reagentes dois monmeros, um deles de carter cido e outro de carter bsico. a) Indique a classificao dessa reao de polimerizao. Classificao: polimerizao por condensao.
481
QUMICA Polmeros e macromolculas
CH2 C C N C CH2
9 (Unesp) Podem-se preparar polmeros biodegradveis
b) Considerando o monmero de carter bsico, apresente uma equao qumica completa que demonstre esse carter na reao com o cido clordrico. H2N NH2 + HCc H2N
13 (Fuvest-SP) A acetilcolina (neurotransmissor) um composto que, em organismos vivos e pela ao de enzimas, transformado e posteriormente regenerado. + NH+ + Cc N(CH3)3 3 H H O C CH3
Enzima Etapa 2 Acetilcolina
Etapa 1
+ N(CH3)3 C O H H C O CH3 + CH2 CH2 OH
C NH2 + HCc H2N NH+ + Cc 3 OH
CH2 CH2 O
H2N
11 (Uerj) O dcron um polister obtido pela reao
entre o cido tereftlico e o etanodiol. Observe a representao de um fragmento dessa macromolcula.
Colina
C
C O C O C O C O O CH2 CH2 O O CH2 CH2 O C O C O O
H H CH2 C O
+ H2O
CH2 O
Etapa 3
A substituio do etanodiol por p-diaminobenzeno origina um novo polmero, de altssima resistncia e baixo peso, utilizado na produo de coletes prova de balas. Em relao a esse novo polmero, nomeie a funo qumica presente em sua estrutura; a seguir, escreva a frmula estrutural de um ismero plano de posio de seu monmero de carter bsico. Amida NH2 NH2 ou NH2 NH2
H3C
O OH
+ (CH3)3N1 CH2 CH2 CH2
CH2 O H3C
OH
Enzima
Enzima
(CH3)3N1
O + H2O
Na etapa 1, ocorre uma transesterificao. Nas etapas 2 e 3 ocorrem, respectivamente: a) b) c) d) e) desidratao e saponificao. desidratao e transesterificao. hidrlise e saponificao. hidratao e transesterificao. hidrlise e esterificao.
12 (UFRN, adaptada) A madeira contm cerca de 50%, em
massa, de celulose. A fibra de algodo quase exclusivamente celulose. O amido tambm um polissacardeo e difere da celulose apenas quanto maneira como os monmeros se unem. O organismo humano hidrolisa totalmente o amido, mas no hidrolisa a celulose, pois no possui as enzimas (catalisadoras) necessrias para isto.
CH2OH O OH OH
Celulose polmero natural (polissacardeo)
14 (UEL-PR, adaptada) A limpeza dos pratos, aps as
CH2OH O OH OH
CH2OH O OH OH
refeies, feita com substncias denominadas surfatantes. Essas substncias, que aumentam a solubilidade de uma substncia em outra, apresentam, em suas molculas, uma parte polar e outra parte apolar e interagem com molculas polares ou apolares. Os sabes e os surfatantes possibilitam que substncias no polares, como leos e graxas, se solubilizem e sejam removidas pela gua. A diferena entre o sabo e o surfatante comum que o primeiro um sal derivado de um cido graxo, e o segundo, do cido sulfnico. Com base no texto e nos conhecimentos sobre o tema, considere as afirmativas a seguir.
I. A frmula molecular de um sabo CH3(CH2)14 COONa. No processo de limpeza, a parte do sabo que se liga 2 gua CH3(CH2)14 . II. O nion abaixo pode ser um constituinte do surfatante. R SO3
In vitro, a hidrlise total, catalisada por cidos, quer do amido quer da celulose, produz um nico composto de frmula molecular: a) C6H10O5. b) C6H12O5. c) C6H12O6. d) C5H12O6. e) C5H10O5.
482
CH2
CH2
CH3
C OH
H H
+ H 3C
O OH
III. A tenso superficial da gua aumentada pela adio de um surfatante. IV. O estearato de sdio, sal tpico do sabo, o produto da reao de hidrlise de um ster, em meio bsico. Esto corretas apenas as afirmativas: a) I e II. b) II e IV. c) III e IV. d) I, II e III. e) I, III e IV.
Um novo polmero, PAHF, foi preparado a partir da vanilina, por uma sequncia de etapas. Na primeira delas, ocorrem duas transformaes anlogas s j apresentadas. Seguem as representaes da vanilina e do PAHF.
H3C O O HO Vanilina H PAHF O n H3C O O
15 (UFPE, adaptada) Saponificao o nome dado rea-
a) Escreva a equao qumica balanceada que representa a reao da vanilina com o anidrido actico. De acordo com o enunciado, aldedos aromticos e fenis reagem com anidrido actico. Assim, como a
o de hidrlise de steres graxos (leos e gordura) na presena de uma base forte. O R R R O O O O O CH2 CH + 3 KOH CH2 3 R O O K+ HO CH2 HO + HO CH2 CH
vanilina simultaneamente um aldedo aromtico e um fenol, esses dois agrupamentos orgnicos reagem com anidrido actico, de acordo com a seguinte equao:
H3C n HO H H3C O O O O O 1 2n O
A partir da equao qumica de saponificao, podemos afirmar que: ( V ) um dos produtos da saponificao o sal de um cido carboxlico de cadeia carbonlica (R2) longa. ( V ) os sais de cidos carboxlicos de cadeia longa formam micelas em meio aquoso e, por isso, so utilizados como produto de limpeza. ( V ) um segundo produto da reao de saponificao a glicerina (triol). ( V ) a glicerina pode ser utilizada como produto de partida para a preparao de explosivos (trinitroglicerina). ( F ) os cidos carboxlicos de cadeia longa so molculas de alta polaridade, sendo insolveis em solventes apolares.
CN3 O
CN3 O
b) O composto aromtico obtido na reao descrita no item a pode ser transformado no polmero PAHF pela seguinte sequncia de reaes: hidrogenao, hidrlise e polimerizao.Considerando a ligao entre duas unidades monomricas no polmero, como se pode classificar o PAHF? Seria: poliamida, polilcool, policido, polister ou polialdedo? Explique. Considerando a ligao entre duas unidades monomricas no polmero, o PAHF pode ser classificado como polister, pois o composto formado pela reao entre cido carboxlico e fenol, em uma reao
16 (Fuvest-SP) Aldedos aromticos reagem com anidrido actico, produzindo cidos com uma ligao dupla entre os dois tomos de carbono adjacentes ao grupo carboxila, como exemplificado. O H 1 O OH 1 O O O OH O
conhecida como esterificao.
17 (ITA-SP) Assinale a opo que apresenta a frmula molecular do polmero que pode conduzir corrente eltrica. a)
CH2 CH2 n
Fenis tambm podem reagir com anidrido actico, como exemplificado. OH O O 1 O O 1 O O OH
d)
CHCH3
CH2 n
b)
CH
CH n
e)
CHOH
CH2 n
c)
CF2
CF2 n
483
18 (UEL-PR) Na Olimpada de Pequim, Csar Cielo venceu a
prova dos 100 metros livres vestindo mai confeccionado com poliuretano, material hidrofbico obtido a partir do di-isocianato de parafenileno e do etanodiol, e cuja frmula qumica : O O O N C O CH2CH2 O C N N C O CH2CH2 I I I H H H Outros mais so confeccionados com 50% de poliuretano e 50% de neopreno. A frmula qumica do neopreno mostrada a seguir. H C H C C H C H C n
20 (UFPB) O aumento nas vendas de veculos acarreta a

maior produo de borracha sinttica, matria-prima na fabricao de pneus. A seguir est apresentada uma reao de polimerizao da borracha sinttica.
H2C CH CH CH2 B n
p, T n H2C CH CH CH2 Catalisador A
Acerca dessas informaes, identifique as afirmativas corretas. I. O composto A o buta-1,3-dieno. II. O composto B um biopolmero. III. A reao de polimerizao consiste na unio de vrios monmeros. IV. O composto B um polmero de adio. V. A combusto do composto A forma lcool e gua. II. Incorreta. Comoopolmero B no produzido por um ser vivo, ele no um biopolmero. V. Incorreta. A combusto do composto A forma gs carbnico e gua.
Com relao s substncias citadas no enunciado, correto afirmar: a) Na frmula qumica do di-isocianato de parafenileno, os radicais esto localizados em carbonos vizinhos. b) O etanodiol um cido dicarboxlico. c) O poliuretano obtido por um processo denominado polimerizao. d) O neopreno apresenta monmeros diferentes em sua cadeia. e) No neopreno, o tomo de cloro se liga ao tomo de carbono por ligao (pi). a) Incorreta. No di-isocianato de parafenileno, os radicais no esto localizados em carbonos vizinhos, e sim em posio para (1,4). b) Incorreta. O etanodiol um dilcool. c) Correta. O poliuretano obtido por OH OO polimerizao dos monmeros di-isocianato de OH parafenileno e etanodiol. d) Incorreta. O neopreno um HO HO homopolmero. e) Incorreta. No neopreno, o tomo de OH OH cloro ligado ao tomo de carbono por ligao sigma. OO
21 (UFT-TO) O polipropileno utilizado para produzir fibras

de roupas, cordas, tapetes, para-choques de automH H veis, entre outros itens. Ele H produzido atravs de rea H C C es sucessivas de adio de propileno (propeno). Qual C C a estrutura do polmero produzido? H CH3 n H CH3 n a) d) H H H H H H H H C b) C e) H H n H H H C C C H H H n H H c) C C H CH n 3 H H H C C C Monmero H n H H H H C C C C Polmero H C H H C CH3 n C C C C C C H n H n H H H H C C C C CH3 CH3 n CH3 CH3 n
19 (UFG-GO) Taninos so polmeros de fenis, responsveis OH
pela sensao de adstringncia ao seOH consumir frutas verdes e vinho tinto. Das frmulas estruturais planas a OO seguir, a que representa o monmero de um tanino : OH HO a) O OH d) HO OO OH OH OH HO HO OO HO b)HO HO HO HO OH OH OH O O e) O OH OH OH OH c) OH OO OO O ComoHO taninos so polmeros de fenis, o monmero os HO HO OH OH de um tanino deveOH possuir o grupo hidroxila (OH) ligado HO HO HO OO O diretamente ao carbono do anel benznico. HO HO HO
CH3 CH3 n H CH3
Propileno
Polipropileno
22 (UPE) Assinale na coluna I as afirmativas verdadeiras e,

na coluna II, as falsas. Analise as afirmativas a seguir referentes aos polmeros e s substncias usadas como material de limpeza e conclua.
484
OH OH OH
I 0 1 2 3 4 I. 0, 1 e 3. II. 2 e 4.
II 0 1 2 3 4
A celulose, um dos polmeros da glicose, um polissacardeo de importncia fundamental para a estrutura de suporte das plantas, bem como pode ser usada na indstria para a produo de papel. O amido um polissacardeo encontrado facilmente em razes, gros e tubrculos, como a mandioca, podendo, industrialmente, ser obtido a partir da batata como matria-prima. Uma das caractersticas do sabo reside no fato de ele ser formado por uma cadeia carbnica longa, fortemente polarizada, que facilita a sua solubilizao em gorduras ou leos. A importncia ambiental dos detergentes biodegradveis reside no fato de que eles no produzem muita espuma no leito dos rios e, em consequncia, causam poucos prejuzos ambientais flora e fauna aquticas. Os polmeros PVA e PVC, formados pelo mesmo monmero, so muito utilizados na fabricao de colas, tintas, tubos para encanamento, e em tantas outras utilidades do nosso dia a dia.
2.O sabo formado por uma parte apolar e uma polar, facilitando a sua dissoluo em compostos diversos, como gua e gorduras.
3.Detergentes biodegradveis tambm apresentam menor tempo para ser decompostos na natureza. 4.Os polmeros PVA e PVC so formados por monmeros diferentes.
23 (UPE) Assinale, na coluna I, as afirmativas verdadeiras e, na coluna II, as falsas.

As afirmativas a seguir esto relacionadas s caractersticas e propriedades dos compostos orgnicos. Analise-as e conclua. I 0 1 2 3 4 I. 1 e 2. II. 0, 3 e 4. 0. A borracha natural (obtida da seringueira) e a borracha sinttica (obtida do petrleo) so provenientes de monmeros diferentes. 1. Na anilina, as ligaes duplas deslocalizadas aumentam a basicidade do composto. 2. Os hidrocarbonetos so apolares e, quanto menor a polaridade, menor o ponto de fuso e de ebulio de um composto. 3. A reao de Sabatier-Senderens utilizada na produo de compostos saturados com base em compostos insaturados do tipo cis. 4. O biodiesel pode ser obtido com base em diferentes leos vegetais que, por sua vez, provm de fontes distintas. II 0 1 2 3 4
A borracha natural e a sinttica exemplificam polmeros resultantes da polimerizao do mesmo monmero, denominado isopreno. A anilina uma base mais fraca que a metilamina, pelo fato de, na anilina, o par eletrnico no compartilhado do nitrognio poder interagir com os orbitais pi deslocalizados do ncleo benznico. Os hidrocarbonetos apresentam valores pequenos de temperaturas de fuso e ebulio, decorrentes do fato de as foras interativas entre suas molculas apolares serem fracas. A reao de Sabatier-Senderens muito usada em escala industrial para a obteno de compostos insaturados, a partir dos compostos saturados trans, muito prejudiciais sade humana. O biodiesel um combustvel de origem vegetal, obtido por meio de uma reao de transesterificao, utilizando-se como reagentes o etanol ou metanol e o leo vegetal, obtido exclusivamente da mamona.
485
ESTUDANDO Polmeros e macromolculas
Para o eNem
1 (Enem)
H17
Com relao s caractersticas do material descrito, pode-se afirmar que: a) o uso da quitosana vantajoso devido a suas propriedades, pois no existem mudanas em sua pureza e peso molecular, caractersticas dos polmeros, alm de todos os seus benefcios ambientais. b) a quitosana tem em sua constituio grupos amina, pouco reativos e no disponveis para reaes qumicas, com as vantagens ambientais comparadas com os produtos petroqumicos. c) o polmero natural quitosana de uso vantajoso, pois o produto constitudo por grupos lcool e amina tem vantagem ambiental comparado com os polmeros provenientes de materiais petroqumicos. d) a quitosana constituda por grupos hidroxila em carbonos tercirios e derivados com poliol, dificilmente produzidos, e traz vantagens ambientais comparadas com os polmeros de produtos petroqumicos. e) a quitosana um polmero de baixa massa molecular, e o produto constitudo por grupos lcool e amida vantajoso para aplicaes ambientais em comparao com os polmeros petroqumicos. A quitosana apresenta em sua estrutura grupos amina e hidroxila (grupo tpico dos lcoois). De acordo com o texto, a quitosana possui vantagens em relao aos polmeros petroqumicos, por ser biodegradvel e biocompatvel. Como o grupo amina reativo e a quitosana biodegradvel, entende-se que o composto reativo. O grupo hidroxila est em carbonos primrios e secundrios. A quitosana um polmero, e por isso apresenta alta massa molecular e uma macromolcula.
Arroz e feijo formam um par perfeito, pois fornecem energia, aminocidos e diversos nutrientes. O que falta em um deles pode ser encontrado no outro. Por exemplo, o arroz pobre no aminocido lisina, que encontrado em abundncia no feijo, e o aminocido metionina abundante no arroz e pouco encontrado no feijo. A tabela seguinte apresenta informaes nutricionais desses dois alimentos. Arroz Feijo (1 colher de sopa) (1 colher de sopa)
Calorias Carboidratos Protenas Lipdios Colesterol 41 kcal 8,07 g 0,58 g 0,73 g 0g 58 kcal 10,6 g 3,53 g 0,18 g 0g
SILVA, R. S. Arroz e feijo, um par perfeito. Disponvel em: <www.correpar.com.br>. Acesso em: 1- fev. 2009.
A partir das informaes contidas no texto e na tabela, conclui-se que: a) os carboidratos contidos no arroz so mais nutritivos que os do feijo. b) o arroz mais calrico que o feijo por conter maior quantidade de lipdios. c) as protenas do arroz tm a mesma composio de aminocidos que as do feijo. d) a combinao entre arroz e feijo contm energia e nutrientes e pobre em colesterol. e) duas colheres de arroz e trs de feijo so menos calricas que trs colheres de arroz e duas de feijo.
2 (Enem)
H18
Duas matrias-primas encontradas em grande quantidade no Rio Grande do Sul, a quitosana, um biopolmero preparado a partir da carapaa do camaro, e o poliol, obtido do leo do gro da soja, so os principais componentes de um novo material para incorporao de partculas ou princpios ativos utilizados no preparo de vrios produtos. Esse material apresenta viscosidade semelhante s substncias utilizadas atualmente em vrios produtos farmacuticos e cosmticos, e fabricadas a partir de polmeros petroqumicos, com a vantagem de ser biocompatvel e biodegradvel. A frmula estrutural da quitosana est apresentada em seguida.
H O HOH2C H HO H H NH2 C H O O H HO H H NH2 H n CH2OH O H C
3 (Enem)
H19
Potencializado pela necessidade de reduzir as emisses de gases causadores do efeito estufa, o desenvolvimento de fontes de energia renovveis e limpas dificilmente resultar em um modelo hegemnico. A tendncia que cada pas crie uma combinao prpria de matrizes, escolhida entre vrias categorias de biocombustveis, a energia solar ou a elica e, mais tarde, provavelmente o hidrognio, capaz de lhe garantir eficincia energtica e ajudar o mundo a atenuar os efeitos das mudanas climticas. O hidrognio, em um primeiro momento, poderia ser obtido a partir de hidrocarbonetos ou de carboidratos.
Disponvel em: <www.revistapesquisa.fapesp.br>. Acesso em: mar. 2007. (Adaptado.)
Carapaa verstil. Em: Pesquisa Fapesp. Disponvel em: <www. revistapesquisa.fapesp.br>. Acesso em: 20 maio 2009. (Adaptado.)
486
Considerando as fontes de hidrognio citadas, a de menor impacto ambiental seria: a) aquela obtida de hidrocarbonetos, pois possuem maior proporo de hidrognio por molcula. b) aquela de carboidratos, por serem estes termodinamicamente mais estveis que os hidrocarbonetos. c) aquela de hidrocarbonetos, pois o carvo resultante pode ser utilizado tambm como fonte de energia. d) aquela de carboidratos, uma vez que o carbono resultante pode ser fixado pelos vegetais na prxima safra. e) aquela de hidrocarbonetos, por estarem ligados a carbonos tetradricos, ou seja, que apresentam apenas ligaes simples. Tanto os carboidratos quanto os hidrocarbonetos so igualmente estveis termicamente. O carvo fonte de produtos prejudiciais atmosfera; logo, no considerado uma boa fonte de hidrognio.
5 O ser humano utiliza variados tipos de materiais para exeH24
cutar tarefas que garantam sua sobrevivncia e seu conforto. Nas ltimas dcadas, por essas necessidades, foram constatados o aprimoramento de materiais tradicionais e o desenvolvimento de novos, como os polmeros. So considerados polmeros as molculas de massa molar na faixa de 1.000 a 1.000.000 g/mol. Os polmeros podem ser sintticos, ou seja, elaborados em laboratrios e/ou indstrias, e tambm naturais. Polmeros naturais so molculas de grande massa molecular encontradas na natureza, como a celulose. Plsticos, borrachas, fibras, filmes e adesivos so alguns exemplos de materiais polimricos que tm sido propostos para os mais variados fins. Observe as reaes de polimerizao das macromolculas abaixo e classifique-as em polmero de adio (A) ou de condensao (C). C C H Etileno CH3 CH3 CH3 n H2O1 CH3 CH3 O Si CH3 Polimerizao CH2 CH2 n Polietileno CH3 O Si CH3 n
In H
Os hidrocarbonetos podem apresentar insaturaes (ligaes duplas e triplas). Os carboidratos apresentam frmula geral igual a: Cn(H2O)m e so molculas de funo mista; polilcool-aldedo ou polilcool-cetona. Assim, so boas fontes de hidrognio e fornecem como subproduto o carbono, que fixado pelos vegetais, no gerando prejuzos atmosfera.
II n HO Si O Si OH
H
III
H C C C
H H
n H
Cloreto de vinila
IV nCF2 H n N H CF2 cat. p H
n C Policloreto de vinila - (PVC)

CF2 CF2 Te on (PTFE) O 1 n C H HO O (CH2)4 O 1 nH2O n C
n O OH
(CH2)6
4 Os
so utilizados na sntese H17 de glicrides (leos e gorduras), com o glicerol. So cidos carboxlicos de cadeia longa e, se saturados, apresentam frmula molecular geral igual a: CnH2n+1COOH. A mistura de alguns de seus steres conhecida como biodiesel, combustvel alternativo e de menor potencial ofensivo ao meio ambiente. O biodiesel sintetizado por meio de uma reao de transesterificao. Leia o texto e assinale a alternativa que preencha corretamente a lacuna. a) carboidratos b) polmeros c) cidos graxos d) aminocidos e) sabes
N H a) b) c) d) e)
(CH2)6 N C (CH2)4 C H
Assinale a alternativa correta: I-A; II-A; III-A; IV-A; V-C I-C; II-A; III-C; IV-C; V-A I-A; II-C; III-C; IV-A; V-A I-A; II-A; III-C; IV-C; V-A I-A; II-C; III-A; IV-A; V-C
I. Polietileno polmero de adio, seu monmero o etileno (eteno). II. Silicone polmero de condensao. III. PVC (policloreto de vinila) polmero de adio, seu monmero o cloreto de vinila. IV. Teflon (politetrafluoretileno) polmero de adio, seu monmero o tetrafluoretileno. V. Nilon polmero de condensao. um polmero obtido pela condensao de cido adpico e hexametilenodiamina.
Os cidos graxos so cidos carboxlicos de cadeia longa. A mistura de alguns de seus steres conhecida como biodiesel, combustvel menos agressivo ao meio ambiente e que produzido pela reao de transesterificao reao entre triglicerdeos e lcool gerando glicerol e biodiesel.
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ESTUDANDO Principais classes funcionais de compostos orgnicos

b) Escreva a frmula estrutural e o nome do ter. H 3C CH2 O CH3 (metoxietano)

6 (UFPE) Na estrutura do cido mlico, que aparece na

3 (Unesp) Escreva a frmula estrutural e o nome de:

4 (UFRR, adaptada) O composto:

8 (UFG-GO) O aspartame utilizado como edulcorante

10 (Unesp, adaptada) Considerar os radicais etila e fenila.

O III. H3C H N HO O O CH3

11 (PUC-SP) Os aromas e sabores dos alimentos so essen-

QUMICA Principais classes funcionais de compostos orgnicos

12 (Uerj) As fragrncias caractersticas dos perfumes so

13 (UEL-PR) As aminas so um grupo de substncias orgni-

16 (UFU-MG) O gingerol, cuja estrutura est representaHN

18 (UFPA, adaptada) A procana utilizada como um anest-

22 (Fuvest-SP) Em 2009, o mundo enfrentou uma epidemia,

20 (UFRJ) O cultivo de espcies de soja geneticamente mo-

QUMICA Principais classes funcionais de compostos orgnicos

23 (UEL-PR) Sabe-se que, na fabricao de muitos sorvetes,

25 (UEM-PR) Considere as reaes I e II e assinale o que for

abacaxi. damasco. framboesa. ma verde. pssego.

24 (UFU-MG, adaptada) O desempenho dos atletas est

27 Sobre esses antibiticos, foram feitas as seguintes afirmaes:

30 (PUC-SP) A adrenalina uma substncia produzida no

29 (Mackenzie-SP) Utilizado para inibir o apetite e ajudar

QUMICA Principais classes funcionais de compostos orgnicos

ESTUDANDO Principais classes funcionais de compostos orgnicos

Disponvel em: <www.qmc.ufsc.br/organica/exp10/ eugenol.html>. Acesso em: 1o set. 2011. (Adaptado.)

CH3 CH3 CH3 O

Disponvel em: <www.qmc.ufsc.br/quimica/pages/.../revista_ especiais_vitaminas.html>. Acesso em: 1o set. 2011. (Adaptado.)

5 A qumica orgnica estuda os compostos que apresenH24

H3C HO Br H3C CH3

Assinale a alternativa correspondente correlao. a) 5 4 6 1 2 3 b) 3 5 2 1 6 4 c) 5 4 1 3 2 6 d) 4 3 6 2 5 1 e) 4 5 2 1 3 6

QUMICA Principais classes funcionais de compostos orgnicos

ESTUDANDO Propriedades fsicas e carter cido e bsico nos compostos orgnicos

3 (Fuvest-SP, adaptada) O fenol, substncia de carter

cido, tem a frmula estrutural a seguir.

2 (Uerj) Um dos mtodos de obteno de cido etanoico

4 (UFG-GO) Quando uma pessoa inala benzeno, seu or-

cido etanoico (X)

Estrutura do ismero plano de X: O H C O CH3

Estrutura do ismero plano de Y: H3C O CH3

6 (UFPA) O dimetilter tem seu peso molecular igual a 46 e

Ento: PE do catecol . PE do benzeno . PE do O2.

5 (Unicamp-SP) Substncias com propriedades detergen-

7 (UFSM-RS) A questo a seguir refere-se a uma visita de

CH3 C16H33 N+ CH3

QUMICA Propriedades fsicas e carter cido e bsico nos compostos orgnicos

8 (UFMG) O lcool etlico e o ter dimetlico so ismeros

13 (UEL-PR) Para saber se o benzeno mais voltil do que

9 (UFPI, adaptada) Aps estudos podemos dizer que

14 (UEPG-PR) As molculas de sabes e outros detergentes

(02) C16H33 (04) C15H31

10 (Ufam, adaptada) Em relao ao 1-propanol e ao 1-buta-

11 (UFPA) Assinale a alternativa errada relativa comparao

16 (Ufes) Considere os cidos:

12 (UFRR, adaptada) Sobre os compostos butano, 1-butanol

20 (UFRN) Consertando sua bicicleta, um estudante sujou

21 (UFPA) O vinagre uma mistura de vrios ingredientes,

19 (UFPE, adaptada) Identifique cada afirmativa como C N II.

QUMICA Propriedades fsicas e carter cido e bsico nos compostos orgnicos

23 (UEM-PR) Assinale o que for correto.

25 (Uece) Com relao s propriedades dos compostos or-

24 (UFRN) A seguir se fornecem informaes sobre duas

26 (ITA-SP) Considere os seguintes lquidos, todos a 25 C: