SIMULADO ENEM

Integrantes: _________________________________________________________________________________

1. O donepezil, representado abaixo, é um fármaco utilizado contra a doença de Alzheimer cujo sintoma inicial mais
comum é a perda de memória de curto prazo, ou seja, a dificuldade de recordar eventos recentes.

Essa molécula apresenta as funções orgânicas

a) amina e éster. b) cetona e álcool. c) éter e éster. d) amina e álcool. e) cetona e éter.
2. Capsaicinoides são alcaloides encontrados em vegetais e atuam conferindo picância (ardência) como mecanismo
de defesa. Podem ser usados como agentes terapêuticos com ação anestésica, analgésica, psicoestimulantes e
neurodepressores. Pimentas são fontes naturais de capsaicina. Sobre a capsaicina é correto afirmar:

a) Apresenta as funções orgânicas amida, fenol e éter e fórmula molecular C 18H27NO3

b) Apresenta quatro carbonos sp2
c) Apresenta as funções orgânicas álcool, éster e amina e fórmula molecular C 18H28NO3
d) Apresenta 4 ligações pi e massa molar 307 g/mol.
e) Apresenta 2 carbonos quirais.
3. O Cloridrato de propranolol é um medicamento utilizado para o tratamento de hipertensão arterial e, normalmente,
comercializado em comprimidos de 10, 40 ou 80 mg da substância ativa por comprimido. Avalie as assertivas e assinale
a opção INCORRETA.

a) A fórmula molecular do propranolol é C16H21NO2.

b) O propranolol apresenta massa molar de 259g/mol.
c) O propranolol apresenta função orgânica amina e éter.
d) Apresenta as funções orgânicas álcool, éster e amida.
e) O propranolol apresenta em sua estrutura uma amina secundária.
4. A Agência Nacional de Vigilância Sanitária (Anvisa) divulgou em 16.05.17 a inclusão da Cannabis sativa L., nome
científico da maconha, em sua relação de plantas medicinais. O tetraidrocanabinol (THC), um dos principais
componentes da Cannabis, é o responsável pelas propriedades medicinais.
(https://agenciabrasil.ebc.com.br. Adaptado.)

As funções orgânicas presentes na estrutura do THC são

a) éster e fenol. b) éter e fenol. c) éster e álcool. d) fenol e álcool. e) éter e álcool.
5. O ciprofloxacino, antibiótico sintético pertencente ao grupo das quinolonas, tem mecanismo de ação decorrente do
bloqueio da função da DNA-girase, resultando em alto efeito bactericida sobre amplo espectro de micro-organismos.
Sobre o ciprofloxacino, fórmula estrutural abaixo, marque a alternativa que apresenta as funções orgânicas que estão
presentes na estrutura dessa substância.

a) cetona e ácido carboxílico. d) álcool e amina.

b) amida e cetona. e) ácido carboxílico e éter.
c) aldeído e haleto orgânico.
6. A capsaicina é encontrada na pimenta vermelha e, além da ardência típica, a mesma apresenta propriedades
farmacológicas. Analisando sua estrutura em relação à fórmula molecular, massa molar (g.mol -1) e hibridação dos
carbonos, respectivamente, temos

a) C18H27NO3 , 305,27 e 9 carbonos com hibridação sp2 .

b) C16H23NO3 , 277,23 e 9 carbonos com hibridação sp2 .
c) C18H27NO3 , 305,27 e 5 carbonos com hibridação sp2 .
d) C18H27NO3 , 305,27 e 10 carbonos com hibridação sp.
e) C16H23NO3 , 277,23 e 10 carbonos com hibridação sp2 .
7. O chocolate auxilia no alívio da tensão pré-menstrual (TPM), porque faz o corpo liberar serotonina, uma substância
que pode ser considerada o “hormônio da felicidade”. A fórmula estrutural da serotonina é apresentada a seguir. Sobre
a fórmula molecular da serotonina, assinale a alternativa correta.

a) C10H8N2O b) C10H14N2O c) C10H16N2O d) C10H15N2O e) C10H12N2O

8. A solubilidade das substâncias depende principalmente das forças intermoleculares existentes entre as moléculas
em questão. A força intermolecular, por sua vez, depende da polaridade das ligações químicas existentes na molécula
e da geometria da molécula. Baseando-se nessas afirmações, marque a alternativa correta:
a) O metanol é menos solúvel em água que o hexan-1-ol.
b) O benzeno é um melhor solvente para o metanol que a água.
c) O etanol é mais solúvel em água que o etóxi-etano.
d) O ácido butanoico não pode fazer ligações de hidrogênio.
e) O ácido butanoico não pode fazer ligações dipolo permanente.
9. A deficiência de vitamina B5 está associada a desordens metabólicas e energéticas em seres humanos.

Em relação à afinidade da vitamina B5 com a água e ao caráter ácido que os grupos circulados na estrutura conferem
ao composto, é correto afirmar que a vitamina B5 é
a) hidrofílica e o grupo 2 apresenta o maior caráter ácido.
b) hidrofóbica e o grupo 1 apresenta o maior caráter ácido.
c) hidrofílica e o grupo 1 apresenta o maior caráter ácido.
d) hidrofílica e o grupo 3 apresenta o maior caráter ácido.
e) hidrofóbica e o grupo 3 apresenta o maior caráter ácido.
10. Seja na descoberta de novas moléculas, como a da penicilina, ou na compreensão e aplicação de processos como
a combustão (motores), a química esteve sempre presente e foi por muitas vezes a protagonista de diversas mudanças
no mundo. Geração de energia, conservação de alimentos, combate à dor e até ecologia são alguns exemplos de
mudanças geradas em nossas vidas diretamente relacionadas aos conhecimentos inseridos no contexto da química.
Propostas por Diderik Van der Waals, as forças intermoleculares são a forma como as moléculas interagem entre si.
Estas exercem uma grande in- fluência sobre as propriedades de fusão e ebulição das substâncias. Dessa forma a
intensidade das interações entre as moléculas também influenciam seu estado físico.
De acordo com as estruturas abaixo, assinale a alternativa que apresenta a ordem crescente dos pontos de ebulição
dos compostos.

A sequência correta é
a) I – II – III – IV. b) I – IV – III – II. c) IV – I – III – II. d) IV – I – II – III. e) I – IV – II – III.
11. (Unopar-PR) Três líquidos incolores, A, B e C, possuem as seguintes propriedades:
• A e B são miscíveis;
• B e C não são miscíveis;
• A e C são combustíveis.
As substâncias A, B e C podem ser, respectivamente:
a) Benzeno, água e álcool etílico. d) álcool etílico, benzeno e água.
b) água, benzeno e álcool etílico. e) Benzeno, álcool etílico e água.
c) álcool etílico, água e benzeno.
12. A solubilidade das espécies orgânicas está relacionada com a polaridade do soluto e do solvente envolvidos no
processo de dissolução. Tem-se como regra que “semelhante dissolve semelhante”.
Considerando esta afirmação, pode-se concluir que:
a) A solubilidade do metanol é muito maior no hexano do que na água, devido as suas polaridades.
b) Os alcanos e cicloalcanos são usados como solventes para dissolução de substâncias polares.
c) Os hidrocarbonetos insaturados, como alcenos (C=C) e alcinos (C≡C), são compostos solúveis em solventes
polares.
d) A solubilidade do etanol na água é muito grande, por serem substâncias que apresentam polaridades semelhantes.
e) O tetracloreto de carbono e o hexano se misturam em todas as proporções, pois ambas as substancias são polares.
13. Uma prática de limpeza comum na cozinha consiste na remoção da gordura de panelas e utensílios como garfos,
facas, etc. Na ação desengordurante, geralmente se usa um detergente ou um sabão. Esse tipo de limpeza resulta da
ação química desses produtos, dado que suas moléculas possuem:
a) Uma parte com carga, que se liga à gordura, cujas moléculas são polares; e uma parte apolar, que se liga à água,
cuja molécula é apolar.
b) Uma parte apolar, que se liga à gordura, cujas moléculas são apolares; e uma parte com carga, que se liga à água,
cuja molécula é polar.
c) Uma parte apolar, que se liga à gordura, cujas moléculas são polares; e uma parte com carga, que se liga à água,
cuja molécula é apolar.
d) Uma parte com carga, que se liga à gordura, cujas moléculas são apolares; e uma parte apolar, que se liga à água,
cuja molécula é polar.
14.Considere os isômeros a seguir e os relacione com seus respectivos tipos.
I. Propanona e prop 1 en 2 ol
II. 1,4 Dimetilbenzeno e 1,2 d imetilbenzeno
III. Ácido hexano ico e butanoato de etila
IV. Cis pent 2 eno e trans pent 2 eno
( A ) Isomeria de posição
( B ) Isomeria funcional
( C ) Isomeria geométrica
( D ) Tautomeria
Assinale a alternativa que apresenta as relações CORRETAS.
a) I/A; II/B; III/C; IV/D b) II/A; IV/B; III/C; I/D c) III/A; II/B; IV/C; I/D d) II/A; III/B; I/C; IV/D e) II/A; III/B; IV/C; I/D
15. O ácido úsnico (do inglês ‘usnic acid’) é um composto abundante em várias espécies de líquens que foi isolado
inicialmente pelo cientista alemão Knop em 1844. Nas últimas décadas, vários usos para o ácido úsnico foram
descobertos desde a atividade antifúngica até a habilidade deste composto em aumentar o metabolismo de gordura. A
estrutura do ácido úsnico é fornecida abaixo:

Sobre o ácido úsnico é INCORRETO afirmar que:

a) a molécula possui átomos de carbono com hibridização sp2 e sp3 .
b) a molécula é capaz de fazer ligação de hidrogênio (pontes de hidrogênio).
c) a molécula não apresenta atividade óptica por não apresentar carbono quiral.
d) na molécula do ácido úsnico estão presentes os grupos funcionais enol, fenol, cetona e éter.
16. A Efedrina é uma droga sintética comumente utilizada como estimulante, auxiliar na concentração mental,
descongestionante e inibidor de apetite. A efedrina promove uma modesta perda de peso a curto prazo,
especificamente perda de gordura, e é usada por alguns fisiculturistas para reduzir a gordura corporal antes de uma
competição. No entanto, provoca alguns efeitos colaterais tais como ansiedade, inquietação, nervosismo e taquicardia.
A respeito da molécula da Efedrina mostrada abaixo, são feitas algumas afirmações. Assinale a alternativa que
apresenta a afirmativa CORRETA.

a) A estrutura da efedrina apresenta as funções orgânicas éter e amina, e contém apenas um carbono quiral.
b) A estrutura da efedrina apresenta as funções orgânicas álcool e amida, e contém dois carbonos quirais.
c) A estrutura da efedrina apresenta as funções orgânicas fenol e amida, e contém apenas um carbono quiral.
d) A estrutura da efedrina apresenta as funções orgânicas álcool e amina, e contém dois carbonos quirais.
e) A estrutura da efedrina apresenta uma amina primária e não contém carbono quiral.
17. (UESPI) Os tipos de isomeria, representados por I, II, III, IV na coluna 2, referentes aos pares de compostos
relacionados na coluna 1, são, respectivamente

a) I – função; II – posição; III – óptica; IV – tautomeria d) I – tautomeria; II – geométrica; III – posição; IV – cadeia
b) I – função; II – cadeia; III – óptica; IV – posição e) I – tautomeria; II – cadeia; III – geométrica; IV – função
c) I – geométrica; II – posição; III – tautomeria; IV – função
18. (UCS-RS) A isomeria é o fenômeno pelo qual dois ou mais compostos orgânicos apresentam a mesma composição,
mas um arranjo diferente de átomos. Numere a coluna B de acordo com o tipo de isomeria apresentado na coluna A.
Coluna A
1. Isomeria de posição
2. Isomeria de função
3. Isomeria de cadeia
4. Isomeria de tautomeria
Coluna B
Assinale a alternativa que preenche corretamente os parênteses da coluna B, de cima para baixo.
a) 4 – 2 – 3 – 1 b) 1 – 2 – 3 – 4 c) 1 – 3 – 2 – 4 d) 2 – 3 – 4 – 1 e) 4 – 1 – 2 – 3
19. (Fameca-SP) Associe corretamente a coluna I com a coluna II.
Coluna I

Coluna II
( ) Isomeria de posição ( ) Isomeria de cadeia ( ) Metameria ( ) Tautomeria ( ) Isomeria funcional
Lidos de cima para baixo, os algarismos formam a sequência numérica:
a) 3 – 5 – 4 – 2 – 1 b) 5 – 1 – 3 – 4 – 2 c) 4 – 3 – 2 – 1 – 5 d) 5 – 1 – 4 – 2 – 3 e) 5 – 1 – 2 – 4 – 3
20. Sabe-se que, na fabricação de muitos sorvetes, são utilizadas essências artificiais, as quais apresentam o cheiro
agradável das frutas. Estes odores devem-se, principalmente, à presença de ésteres. A seguir, estão os nomes de
alguns ésteres e a indicação de suas respectivas frutas.
• Abacaxi – butanoato de etila.
• Framboesa – metanoato de isobutila.
• Pêssego – metanoato de etila.
• Maçã verde – etanoato de butila.
• Damasco – butanoato de butila.
O sorvete cuja essência foi obtida a partir da reação do ácido metanoico com o 2-metil propanol-1 terá aroma de:
a) Abacaxi.
b) Damasco.
c) Framboesa.
d) Maçã verde.
e) pêssego.
21. O odor de peixe é caracterizado pela presença de _______, compostos provenientes da decomposição de algumas
proteínas do peixe.
Esses compostos orgânicos são ______e, portanto, para retirar o seu cheiro desagradável das mãos, basta adicionar
vinagre que é formado pelo _______ fazendo ______ o pH do meio. A equação abaixo apresenta o equilíbrio da reação
para um desses compostos:

De acordo com a reação química equacionada e para completar as lacunas acima se deve utilizar a seguinte sequência:
a) Aminas, básicos, ácido etanoico, aumentar.
b) Aldeídos, ácidos, ácido ascórbico, diminuir.
c) Aldeídos, ácidos, ácido cítrico, aumentar.
d) Aminas, básicos, ácido acético, diminuir.
e) Aromáticos, básicos, ácido acético, diminuir.
22. A endorfina é conhecida como o hormônio do bem-estar. É uma substância química produzida pelo organismo e
utilizada pelos neurônios para comunicação do sistema nervoso. Entre os seus efeitos no organismo, destacam-se:
melhora da memória, bom humor, melhora do sistema imunológico, alívio de dores, aumento da resistência, entre
outros. Sobre a estrutura química da endorfina assinale a alternativa CORRETA.

a) Possui as funções orgânicas: álcool, amida e éter.

b) Possui carbonos com hibridação sp3, sp2 e sp.
c) Possui fórmula química C17H19NO3.
d) Não possui anel aromático em sua composição.
e) Sua cadeia pode ser classificada como fechada, homocíclica e ramificada.
23. Árvore da morte
Esse é um dos seus nomes conhecidos, usado por quem convive com ela. Seus frutos, muitos parecidos com maçãs,
são cheirosos, doces e saborosos. Também é conhecida como Mancenilheira da Areia - mas “árvore da morte” é o
apelido que melhor descreve a realidade.
Sua seiva leitosa contém forbol, um componente químico perigoso e só de encostar na árvore, a pele pode ficar
horrivelmente queimada. Refugiar-se debaixo dos seus galhos durante uma chuva tropical também pode ser
desastroso, porque até a seiva diluída pode causar uma erupção cutânea grave.
Disponível em: https://g1.globo.com/ciencia-e-saude/ noticia/2016/06/a-arvore-da-morte-a-mais-perigosa-do- -mundo-
segundo-o-livro-dos-recordes.html>. Adaptado. Acesso em: 18 jul. 2016.
Considere a fórmula estrutural do forbol representada abaixo.

Uma das funções orgânicas e o nome de um dos grupamentos funcionais presentes em sua molécula são,
respectivamente,
a) fenol e carbonila b) cetona e carboxila c) aldeído e hidroxila d) álcool e carboxila e) álcool e carbonila
24. A asma é uma doença inflamatória crônica, caracterizada por hiperresponsividade das vias aéreas inferiores e por
limitação variável ao fluxo aéreo, reversível espontaneamente ou com tratamento, manifestando-se clinicamente por
episódios recorrentes de sibilância, dispnéia, aperto no peito e tosse, particularmente à noite e pela manhã ao
despertar. O carmaterol, cuja estrutura é mostrada abaixo, está em fase de testes clínicos para o uso no tratamento de
asma.

Assinale a alternativa que contém funções orgânicas presentes no carmaterol:

a) Aldeído, amina e éter d) Amina, amida e fenol
b) Ácido carboxílico, éter e fenol e) Álcool, amina e éster
c) Álcool, éster e fenol
25. A melatonina, composto representado abaixo, é um hormônio produzido naturalmente pelo corpo humano e é
importante na regulação do ciclo circadiano.

Nessa molécula, estão presentes as funções orgânicas

a) amina e éster. d) amida e ácido carboxílico.
b) amina e ácido carboxílico. e) amida e éter.
c) hidrocarboneto aromático e éster.
26. Alguns pesquisadores afirmam que os medicamentos foram uma das principais invenções do século 20, e a química
medicinal continua atuando no desenvolvimento de fármacos cada vez mais eficientes para a melhoria da qualidade
de vida do ser humano. A atividade biológica de um composto orgânico depende, entre outros fatores, dos grupos
funcionais presentes e de sua estrutura química. Como exemplo, a figura abaixo apresenta a estrutura química do
propranolol, um fármaco utilizado no controle da hipertensão arterial (pressão alta) e das arritmias cardíacas.

Na estrutura química do propranolol, são encontradas as seguintes funções orgânicas:

a) amina, álcool e éster. d) fenol, éster e amina.
b) fenol, éter e amida. e) álcool, éter e amina.
c) éter, álcool e amida.
27.

Considere a estrutura química da morfina, um analgésico muito potente, mas altamente viciante:

As funções orgânicas presentes na morfina são

a) álcool, éter, amina e fenol. d) éter, amida e álcool.
b) cetona, amina, álcool e fenol. e) fenol, éster e amina.
c) amina, enol e fenol.
28. A oxcarbazepina é um fármaco anticonvulsivo usado principalmente no tratamento da epilepsia. Também pode ser
utilizado como um agente estabilizador do humor e, portanto, pode ser usado como terapia complementar para o
transtorno bipolar.
De acordo com a estrutura da oxcarbazepina, as funções orgânicas (1), (2) e (3) são, respectivamente:
a) aldeído, anel aromático e amina.
b) cetona, anel aromático e amida.
c) fenol, cadeia carbônica e amida.
d) cetona, anel aromático e ácido carboxílico.
e) aldeído, cadeia carbônica, amina.
29. Para uns, ela é uma droga perversa. Para outros, a 'tábua de salvação'. Trata-se da ritalina, o metilfenidato da
família das anfetaminas, prescrita para adultos e crianças portadores de transtorno de déficit de atenção e
hiperatividade (TDAH), que teria o objetivo de ajudar a pessoa a melhorar a concentração, diminuir o cansaço e
acumular mais informação em menos tempo. (...) Ocorre que essa droga pode trazer dependência química, pois tem o
mesmo mecanismo de ação da cocaína, sendo classificada pela Drug Enforcement Administration como um narcótico.
(Disponível em: https://www.unicamp.br/unicamp/noticias/2013/08/05/ritalinae-os-riscos-de-um-genocidio-do-futuro>.
Acesso em 24 de fevereiro de 2018.)

Entre as funções orgânicas encontradas nas estruturas moleculares da ritalina e da cocaína, podem ser identificadas:
a) Amina; éter.
b) Éster; ácido carboxílico.
c) Ácido carboxílico; amina.
d) Éter; amina.
e) Amina; éster.
30. (FBA) Observe as substâncias e as funções orgânicas a seguir.
I. Ácido carboxílico
II. Aldeído
III. Álcool
IV. Amina
V. Éter

A relação correta entre elas está representada na sequência

a) I – a; II – b; III – c; IV – d; V – e
b) I – a; II – b; III – d; IV – c; V – e
c) I – b; II – c; III – a; IV – e; V – d
d) I – c; II – d; III – e; IV – a; V – b
e) I – e; II – a; III – c; IV – b; V – d

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Destacar o Gabarito e Entregar:
SIMULADO ENEM

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Turma:_____ Número de Acertos: _________ Nota: _________

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15

16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30