Unesp Daia

1. Em um experimento, um estudante realizou, nas Condições Ambiente de Temperatura e

Pressão (CATP), a eletrólise de uma solução aquosa de ácido sulfúrico, utilizando uma fonte de
corrente elétrica contínua de durante Sabendo que a constante de Faraday é
e que o volume molar de gás nas CATP é o volume de
desprendido durante essa eletrólise foi igual a
a)
b)
c)
d)
e)

2. Salicilato de metila é um dos princípios ativos de sprays utilizados topicamente para o alívio
de dores musculares e articulares, como as causadas por contusões e torcicolos. Essa
substância é um produto natural presente em várias espécies de plantas, mas pode ser obtida
sinteticamente a partir do ácido salicílico.

Para se obter o salicilato de metila por meio dessa reação, o ácido salicílico deve reagir com
a) C2H5OH
b) H2O
c) HCHO
d) O2
e) CH3OH

3. Considere a estrutura da vitamina K1.

Analisando-se a fórmula estrutural da vitamina K1, nota-se que essa vitamina é __________,
apresenta cadeia carbônica __________, átomo de carbono __________ e apresenta isômeros
__________.

Página 1 de 7
 Unesp Daia

As lacunas do texto são preenchidas respectivamente por:

a) hidrossolúvel – saturada – terciário – geométricos.
b) lipossolúvel – insaturada – quaternário – ópticos.
c) lipossolúvel – insaturada – terciário – geométricos.
d) lipossolúvel – saturada – terciário – ópticos.
e) hidrossolúvel – insaturada – quaternário – geométricos.

4. Os compostos responsáveis pelo aroma característico de muitas frutas maduras são

formados a partir de aminoácidos ramificados, como a leucina. Esse caminho inicia-se pela
perda de substituintes típicos de aminoácidos, em reações em etapas, catalisadas por enzimas,
onde ocorrem desaminação (–NH2), descarboxilação (–CO2) e oxidação (+[O]), formando um
aldeído. Esse aldeído, dependendo da transformação que sofre, pode originar um composto
com o aroma característico da banana ou um composto com o aroma característico da maçã.

O esquema mostra esse conjunto de transformações.

Os compostos X e Y são, respectivamente,

a) etanol e metano.
b) ácido acético e eteno.
c) metanol e etanol.
d) etanal e ácido acético.
e) ácido acético e etanol.

5. Analise a fórmula estrutural.

A fórmula estrutural analisada corresponde à molécula do composto que possui __________

átomos de carbono, __________ átomos de hidrogênio e é o monômero utilizado para a

Página 2 de 7
 Unesp Daia

produção do polímero conhecido como __________.

As lacunas do texto são preenchidas, respectivamente, por:

a) 7; 8; PET.
b) 8; 8; poliestireno.
c) 7; 7; poliestireno.
d) 8; 8; PET.
e) 8; 7; poliestireno.

6. Certa vitamina apresenta as seguintes características:

- hidrossolubilidade;
- insaturação entre átomos de carbono;
- presença da função álcool;
- presença de átomo de carbono quiral.

Essa vitamina é:

a)

b)

c)

d)

e)

7. Examine as estruturas do ortocresol e do álcool benzílico.

Página 3 de 7
 Unesp Daia

O ortocresol e o álcool benzílico

a) apresentam a mesma função orgânica.
b) são isômeros.
c) são compostos alifáticos.
d) apresentam heteroátomo.
e) apresentam carbono quiral.

TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:

Leia o texto para responder às questões a seguir.

A bioluminescência é o fenômeno de emissão de luz visível por certos organismos vivos,

resultante de uma reação química entre uma substância sintetizada pelo próprio organismo
(luciferina) e oxigênio molecular, na presença de uma enzima (luciferase). Como resultado
dessa reação bioquímica é gerado um produto em um estado eletronicamente excitado
(oxiluciferina*). Este produto, por sua vez, desativa-se por meio da emissão de luz visível,
formando o produto no estado normal ou fundamental (oxiluciferina). Ao final, a concentração
de luciferase permanece constante.

O esquema ilustra o mecanismo geral da reação de bioluminescência de vagalumes, no qual

são formados dois produtos diferentes em estados eletronicamente excitados, responsáveis
pela emissão de luz na cor verde ou na cor vermelha.

Página 4 de 7
 Unesp Daia

8. De acordo com o texto e utilizando a classificação periódica dos elementos, assinale a

alternativa que apresenta a massa molar, em e o tipo de isomeria presente na

luciferina do vagalume.
a) e óptica.
b) e óptica.
c) e geométrica.
d) e geométrica.
e) e tautomeria.

9. Em época de aumento de incidência de dengue, é comum o uso de extratos vegetais para

repelir o mosquito responsável pela propagação da doença. Um dos extratos mais usados é o
óleo de citronela. A substância responsável pela ação repelente do óleo de citronela é
conhecida como citronelal, cuja fórmula estrutural é fornecida a seguir.

Com relação ao citronelal, é correto afirmar que

a) apresenta isomeria ótica.
b) tem fórmula molecular C10H20O.
c) apresenta duplas ligações conjugadas.
d) não sofre reação de hidrogenação.
e) apresenta a função cetona.

10. Segundo a Organização Mundial da Saúde (OMS), atualmente cerca de 5% da população

mundial sofre de depressão. Uma das substâncias envolvidas nesses distúrbios é o
neurotransmissor serotonina, produzido no metabolismo humano a partir do triptofano. O
processo metabólico responsável pela formação de serotonina envolve a reação química global
representada pela equação não balanceada fornecida a seguir.

A reação de conversão de triptofano em serotonina ocorre em duas etapas metabólicas

distintas. Com relação a essas duas substâncias e ao processo metabólico em que elas estão
envolvidas, é correto afirmar que
a) uma das etapas da conversão do triptofano em serotonina envolve a eliminação de um grupo
amina.
b) a serotonina apresenta função álcool.
c) uma das etapas da conversão do triptofano em serotonina envolve a eliminação de um grupo
carboxílico.

Página 5 de 7
 Unesp Daia

d) por apresentarem ligações C = C em suas estruturas, as duas substâncias formam isômeros

geométricos.
e) apenas a serotonina apresenta anel aromático.

TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:

Em todos os jogos olímpicos há sempre uma grande preocupação do Comitê Olímpico em
relação ao doping. Entre as classes de substâncias dopantes, os betabloqueadores atuam no
organismo como diminuidores dos batimentos cardíacos e como antiansiolíticos.
O propranolol foi um dos primeiros betabloqueadores de sucesso desenvolvidos e é uma
substância proibida em jogos olímpicos.

11. A partir da análise da fórmula estrutural do propranolol, assinale a alternativa que

apresenta corretamente sua fórmula molecular e as funções orgânicas presentes.
a) C16H21NO2, amina, álcool e éter.
b) C16H8NO2, amida, fenol e éter.
c) C16H21NO2, amida, álcool e éter.
d) C16H8NO2, amina, álcool e éster.
e) C16H8NO2, amina, álcool e éter.

TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:

Considere as informações para responder à(s) questão(ões) a seguir.

Um estudante precisa de uma pequena quantidade de vanilina e decidiu pesquisar métodos

sintéticos de produção da substância em laboratório, e obteve informações sobre dois métodos:

Página 6 de 7
 Unesp Daia

12. As duas reações indicadas no método 1 e a reação indicada no método 2 são

classificadas, respectivamente, como reações de
a) substituição, substituição e oxidação.
b) redução, redução e oxidação.
c) adição, adição e eliminação.
d) adição, adição e redução.
e) substituição, substituição e substituição.

Página 7 de 7