LISTA 2

Lista 2 ISOMERIA GEOMETRICA – ISOMERIA CIS-TRANS

1. (PUCRS 354865) A primeira demonstração experimental da existência de isomeria geométrica envolveu o

estudo dos ácidos maleico e fumárico.

Sobre esses isômeros, é correto afirmar:

a) ambos apresentam as mesmas propriedades físicas, tais como o ponto de ebulição e o ponto de fusão.
b) o ácido fumárico sofre desidratação com mais facilidade devido à proximidade das carboxilas.
c) o ácido maleico corresponde ao isômero trans e o fumárico ao isômero cis.
d) a estrutura plana desses compostos é a representação do ácido butanoico.
e) a molécula do ácido maleico é mais polar do que a do ácido fumárico.

2. (UFRGS 354866) Assinale, entre os seguintes compostos, o que pode apresentar isomeria espacial.
a) H2C=CHCl
b) CH2ClBr
c) CH2Cf-CH2Cl
d) CHCl=CHCl
e) CH2Cl-CH2Br

3. (UFF ) Com relação ao composto orgânico 2,3-dicloro-2-buteno:

a) indique o tipo de isomeria observado neste composto;
b) represente as fórmulas estruturais dos isômeros;
c) informe o tipo de hibridização dos átomos de carbono da molécula;
d) represente o produto de sua hidrogenação catalítica e escreva seu nome oficial (IUPAC).

4. (UFSM 354873) Como se sabe, o processo da visão é dependente da luz. Do ponto de vista químico,
a visão monocromática é desencadeada quando a luz incide sobre o cromóforo 11-cis-retinal (I) nas
células bastonetes e transforma-o em all-trans-retinal (II):

Observe a estrutura das substâncias I e II e assinale a alternativa com a afirmação correta.

a) A ação da luz sobre o isômero cis altera a quantidade de elétrons pi, formando o isômero trans.
b) A luz causa a transformação de um isômero em outro, em um processo conhecido como isomerização.
c) A luz excita os elétrons sigma, causando a oxidação da função aldeído.
d) Não existe diferença entre as moléculas, ambas são representações do mesmo aldeído.
e) As duas moléculas representam enantiômeros com diferentes efeitos sobre a luz.
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5. (FATEC-SP 354882) Considere o texto a seguir:
[...] A relação direta entre dietas ricas em gorduras saturadas e ataques cardíacos é bem conhecida.
Ácidos graxos saturados são geralmente encontrados em gorduras sólidas ou semissólidas, enquanto
ácidos graxos insaturados são usualmente encontrados em óleos. Como resultado os nutricionistas
recomendam o uso de óleos vegetais líquidos para cozinhar, e as pessoas em geral estão cientes desse
conselho. Menos conhecido, contudo, é o processo pelo qual são feitas as margarinas e as gorduras
semissólidas usadas para cozinhar. O hidrogênio é adicionado às ligações duplas C = C de óleos
insaturados para convertê-los em uma gordura sólida ou semissólida de melhor consistência e com
menor chance de estragar. Esse processo de hidrogenação diminui o número de ligações duplas mas
também produz ácidos graxos trans a partir de ácidos graxos cis naturais [...].
Fonte: Kotz, J. C. et al. The chemical world, concepts and applications. Orlando Saunders, 1994. p. 182

Considere também as estruturas

Com base nos dados considerados, afirma-se:

I. A estrutura "A" representa 1 mol de moléculas de uma gordura, e a "B" representa 1 mol de moléculas
de um óleo.
II. Colocando para reagir 1 mol da substância A e 5 mols de H2 obtém-se 1 mol da substância B.
III. O texto se refere a um tipo de isomeria chamado geométrica, em que há diferença quanto à disposição
geométrica dos grupos ligados aos carbonos da dupla ligação.
É correto o que se afirma apenas em:
a) I.; b) II; c) III; d) I e III; e) II e III.

6. (UEL ) Dentre as seguintes substâncias, qual apresenta isomeria espacial?

a)
b)
c)
d)
e)
7. (UERJ 354884) Em uma das etapas do ciclo de Krebs, ocorre uma reação química na qual o íon
succinato é consumido. Observe a fórmula estrutural desse íon:

Na reação de consumo, o succinato perde dois átomos de hidrogênio, formando o íon fumarato.
Sabendo que o íon fumarato é um isômero geométrico trans, sua fórmula estrutural corresponde a:

a) c)
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b) d)

8. (FATEC-SP 354885) O Brasil é o terceiro produtor mundial de perfumes e cosméticos e ocupa o

primeiro lugar no consumo de perfumes.
(fapesp.br/eventos/2011/08/química/Claudia_Rezende.pdf Acesso em: 04.05.2013.)

Os compostos geranial, linalol e neral, representados a seguir, estão presentes na grande maioria
dos perfumes disponíveis no mercado.
Sobre os compostos representados, é correto
afirmar que
a) o composto II é um aldeído.
b) o composto III é saturado.
c) os compostos I e II são isômeros.
d) os compostos I e III são isômeros.
e) os compostos I, II e III são álcoois.

9. (ENEM 354886) O citral, substância de odor fortemente cítrico, é obtido a partir de algumas plantas
como o capim-limão, cujo óleo essencial possui aproximadamente 80%, em massa, da substância.
Uma de suas aplicações é na fabricação de produtos que atraem abelhas, especialmente do gênero
Apis, pois seu cheiro é semelhante a um dos feromônios liberados por elas. Sua fórmula molecular
é C10H16O, com uma cadeia alifática de oito carbonos, duas insaturações, nos carbonos 2 e 6 e
dois grupos substituintes metila, nos carbonos 3 e 7. O citral possui dois isômeros geométricos,
sendo o trans o que mais contribui para o forte odor. Para que se consiga atrair um maior número de
abelhas para uma determinada região, a molécula que deve estar presente em alta concentração no
produto a ser utilizado é:

a) c)

b) d) e)

10. (UEL 354887)

A margarina é obtida através do processo de hidrogenação de óleos vegetais. Durante o processo de
hidrogenação parcial dos óleos, átomos de hidrogênio são adicionados às duplas ligações dos
triglicerídeos, formando, além dos compostos saturados, ácidos graxos praticamente ausentes no
óleo original. Dois isômeros que se formam estão representados nas estruturas I e II. A ingestão do
isômero representado na estrutura II pode aumentar o risco de doenças coronárias. Além disso,
várias pesquisas demonstram também o efeito carcinógeno desse ácido graxo.
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Considerando as estruturas I e II, pode-se afirmar corretamente que a isomeria entre elas é:
a) Isomeria geométrica.
b) Isomeria de posição.
c) Isomeria de compensação ou metameria.
d) Isomeria de cadeia.
e) Isomeria ótica.

11. (PUC-SP ) Assinale a alternativa que contém apenas isômeros do 1-penteno (C5H10).

a) pentano, cis-2-penteno e ciclopenteno.

b) trans-2-penteno, pentanol e cis-3-penteno.
c) 2-metil-1-penteno, trans-2-penteno e ciclopentano.
d) cis-2-penteno, ciclopentano e 2-metil-1-buteno.
e) 2-metil-1-buteno, ciclopentano e 2 metil-1-butanol.

12. (UNESP ) Apresenta a isomeria geométrica:

a) 2-pentano
b) 1,2-butadieno
c) propeno
d) tetrabromoetileno
e) 1,2-dimetilbenzeno

13. (Cesgranrio ) Considere os compostos:

I. Buteno -2
II. Penteno -1
III. 1,2 - Dimetil Ciclopropano
IV. Ciclobutano

Em relação à possibilidade de isomeria cis-trans, pode-se afirmar que:

a) aparece apenas no composto I.
b) ocorre em todos.
c) ocorre somente nos compostos II e IV.
d) aparece somente nos compostos I e III.
e) só não ocorre no composto I.
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14. (UECE ) Observe, atentamente as estruturas.

São isômeros:
a) por metameria
b) geométricos
c) funcionais
d) por tautomeria
e) n. d. a.
15. (UEL ) Dentre as seguintes substâncias, qual apresenta isomeria espacial?
a)
b)
c)
d)
e)
16. (FUVEST ) Quantos isômeros estruturais e geométricos, considerando também os cíclicos, são
previstos com a fórmula molecular C3H5Cl?
a) 2 b) 3; c)4 d) 5 e) 7
17. (UFRGS 354917) A lagarta-rosada (Pectinophora gossypiella) é considerada uma das pragas mais
importantes do algodoeiro. Armadilhas de feromônio sexual à base de gossyplure permitem o
monitoramento da infestação e a consequente redução das aplicações de inseticidas.
Observe a estrutura da molécula de gossyplure. Considere as seguintes afirmações a respeito dessa
molécula.
I - Ela apresenta 18 átomos de carbono.
II - Ela apresenta duas ligações duplas C=C com
configuração geométrica cis.
III - Trata-se de um éster cujo grupamento ligado ao
oxigênio é uma cadeia alifática insaturada.
Quais estão corretas?
a) Apenas I. b) apenas II
c) Apenas III. d) apenas I e II
c) Apenas I e III.

18. (UFPE-PE) A molécula de retinal está envolvida diretamente no mecanismo da visão e

identificação de cores. Na presença de luz, o retinal sofre a seguinte reação química:

Sobre esta equação química, pode-se afirmar que:

a) Representa uma reação de isomerização cis-trans ou E-Z.
b) Representa uma reação de isomerização R-S.
c) Representa uma reação de óxido-redução.
d) Representa uma reação ácido-base.
e) Não está corretamente balanceada.
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19. Qual o nome do composto orgânico cuja fórmula encontra-se esquematizada abaixo?
a) cis-4-bromo-5-etil oct-4-eno.
b) E-4-bromo-5-etil oct-4-eno.
c) trans-4-bromo-5-etil oct-4-eno.
d) Z-4-bromo-5-etil oct-4-eno.
e) Z-4-etil-5-bromo oct-4-eno.

20. O ácido maleico e o ácido fumárico são isômeros geométricos ou diastereoisômeros cis-
trans, o que resulta em propriedades físicas e químicas diferentes. Por exemplo, o ácido
maleico possui as duas carboxilas no mesmo plano e, devido a isso, ele é capaz de sofrer
desidratação intramolecular, ou seja, suas moléculas se rearranjam liberando uma molécula de
água e formando o anidrido maleico. Isso já não acontece com o ácido fumárico, porque suas
carboxilas estão em lados opostos e, por causa desse
impedimento espacial, não há como elas interagirem.
As estruturas desses dois isômeros estão
representadas abaixo:
A) ácido trans-butenodioico e ácido cis-butenodioico
B) ácido cis-butenodioico e ácido trans-butenodioico
C) ácido Z-butenodioico e ácido E-butenodioico
D) ácido E-butenodioico e ácido Z-butenodioico
E) ácido cis-etenodioico e ácido trans-etenodioico

21. (UFPE) O citral é uma mistura de isômeros (geraniale e neral) obtida a partir do óleo essencial
do limão. Devido ao seu odor agradável, é bastante utilizado na preparação de perfumes cítricos.
A partir das estruturas apresentadas, podemos dizer:
( ) O geraniol é isômero E, e o neral é o isômero Z.
( ) O geraniol e o neral apresentam a mesma fórmula molecular C9H14O.
( ) Geraniol e neral apresentam uma carbonila como grupo funcional e, por isso são chamados de
cetonas.
( ) Geraniol e neral são terpenos que apresentam isomeria espacial (óptica).
( ) Geraniol e neral apresentam uma dupla ligação conjugada a uma carbonila.