REVISÃO ISOMERIA

Questão-01)

Considere a nomenclatura IUPAC dos seguintes hidrocarbonetos.

I. metil-ciclobutano.
II. 3-metil-pentano.
III. pentano.
IV. ciclo-hexano.
V. pent-2-eno.

A alternativa que relaciona corretamente compostos isoméricos é

a) I e III.
b) III e V.
c) I e V.
d) II e IV.
e) II e III.

Questão-02)

O ciclopentano e pent-2-eno são isômeros:

a) cadeia
b) geométricos
c) ópticos
d) posição
e) compensação

Questão-03)

Em 2013, cientistas conseguiram pela primeira vez “fotografar” uma reação de rearranjo de uma molécula orgânica em
resolução atômica (3Å = 3 10–10 m), usando microscopia de força atômica. A imagem obtida é mostrada abaixo. A
representação das estruturas do reagente e do produto, como se costuma encontrar em livros de química, também está mostrada
abaixo, e a semelhança entre ambas é marcante.

Disponível em: <http://www.cchem.berkeley.edu/frfgrp/index.html>.

Acesso em: 3 set. 2013.

Considere as seguintes afirmações a respeito desses compostos.

I. Ambos são hidrocarbonetos aromáticos.

 II. Ambos têm na sua estrutura a presença de carbonos com geometria trigonal plana.
III. Reagentes e produtos são compostos isômeros.

Quais estão corretas?

a) Apenas I.
b) Apenas II.
c) Apenas III.
d) Apenas I e II.
e) I, II e III.

Questão-04)

Os hidrocarbonetos são compostos orgânicos formados unicamente por carbono e hidrogênio unidos tetraedricamente por
ligação covalente. Os hidrocarbonetos são a chave principal da química orgânica, visto que são eles que fornecem as
coordenadas principais para formação de novas cadeias e, posteriormente, para a nomenclatura de outros compostos. Assinale a
alternativa cujos hidrocarbonetos são constituídos de moléculas diferentes.

a)

b)

c)

d)

Questão-05)

Observe as moléculas abaixo.

I)

II)

III)

Assinale a alternativa correta.

a) As moléculas I e III são isômeros de cadeia, assim como as moléculas II e III.
b) As moléculas I e II são isômeros de posição e I e III são isômeros de função.
c) As moléculas I e III são isômeros de posição.
d) As moléculas II e III não são isômeros.
e) As moléculas I e II são isômeros de cadeia e II e III são isômeros de função.

Questão-06)

Luvas cirúrgicas, balões e chupetas são feitos de poliisopreno, material obtido na polimerização do isopreno. O isopreno, cujo
nome oficial é metil-1,3-butadieno,
a) tem fórmula molecular C4H6.
b) é isômero do ciclopenteno.
c) é isômero do 3-metil-1-pentino.
d) possui cadeia carbônica aberta, saturada e ramificada.
e) possui dois carbonos terciários.

Questão-07)

O alcano e o álcool mais simples que apresentam isomeria são:

a) Pentano e propanol.
b) Etano e propanol.
c) Butano e propanol.
d) Butano e etanol.
 e) Propano e etanol.

Questão-08)

O ciclopentano é isômero do:

a) 1-penteno
b) 3-metil-propano
c) dimetil-propano
d) 2-pentino
e) nenhuma das alternativas anteriores

Questão-09)

Assinale a opção que indica o tipo de isomeria entre os compostos CH 3(CH2)2CONH2, CH3CH2CONHCH3 e
CH3CONHCH2CH3:
a) geométrica
b) tautomeria
c) ótica
d) cadeia
e) funcional

Questão-10)

O número de compostos possíveis para um hidrocarboneto de peso molecular 56, que apresenta somente ligações sigma, é:
a) 5
b) 4
c) 3
d) 2
e) 1

Questão-11)

O 2,3-dimetil-2-buteno é isômero do:

a) 2,3-dimetil butano
b) 2-hexino
c) ciclo hexano
d) ciclo hexeno
e) 1,3-hexadieno

Questão-12)

A seguir são apresentados alguns pares de estruturas:

I) H3C – CH2 – OH HO – CH2 – CH3
II) H3C – CH2 – OH CH3 – O – CH3
III) CH3 – CH2 – CH3 CH2 = CH – CH3

Os pares de estruturas que são isômeros entre si são:

a) II, IV e VI.
b) I, II e VI.
c) I, II e IV.
d) I, II, IV e V.
e) II, IV, V e VI.

Questão-13)

Examine as estruturas do ortocresol e do álcool benzílico.

 O ortocresol e o álcool benzílico

a) apresentam a mesma função orgânica.

b) são isômeros.
c) são compostos alifáticos.
d) apresentam heteroátomo.
e) apresentam carbono quiral.

Questão-14)

Frutose e glicose, cuja fórmula molecular é C 6H12O6 (fórmula estrutural abaixo) estão presentes em alimentos como frutas.
Quanto a esses compostos, assinale a alternativa CORRETA:

a) Ambos são lipídeos, possuem funções mistas e apresentam isomeria cis e trans.
b) Ambos são glicídeos, possuem função cetona e apresentam isomeria de cadeia.
c) Ambos são lipídeos, possuem função aldeído e apresentam isomeria de função.
d) Ambos são glicídeos, possuem funções mistas e apresentam isomeria de função.
e) Ambos são glicídeos, possuem função ácido carboxílico e não apresentam isomeria.

Questão-15)

Faça a associação letra-número:

(A) Existe somente uma substância de fórmula CHCl3.
(B) O éter metil fenílico e o meta hidroxitolueno, possuem fórmula molecular C 7H8O.
(C) O acetileno é um importante hidrocarboneto.
(D) Alcano incolor e inodoro, cuja fórmula molecular é CH 4.
(1) Principal constituinte do gás natural e do biogás, também usado em transportes urbanos.
(2) Caracterizam-se pelo isomerismo.
(3) As quatro valências do carbono são equivalentes.
(4) Utiliza-se nos processos de soldagem (em maçaricos), apresentando combustão altamente exotérmica, requerendo portanto,
cuidado com a sua manipulação devido à sua instabilidade.
Marque a alternativa que apresenta a associação correta:
a) A1, B2, C3, D4
b) A2, B3, C4, D1
c) A4, B1, C3, D2
d) A3, B2, C4, D1
e) A2, B3, C1, D4

TEXTO: 1 - Comum à questão: 16

Denomina-se de biodiversidade a variedade de espécies de seres vivos existentes no Planeta, bem como o papel desses seres na
natureza. Todos eles estão, de alguma forma, interligados, portanto a extinção de algum ser vivo afeta diretamente todo o
ecossistema.
Apesar da importância de cada organismo vivo, observa-se um crescente aumento na destruição da biodiversidade. As causas
são as mais variadas, porém, na maioria das vezes, o homem apresenta grande influência no processo. Dentre os principais
motivos da perda de biodiversidade, pode-se destacar a destruição de habitat, o uso excessivo dos recursos naturais, a
introdução de espécies invasoras e a poluição, sobretudo nos grandes centros urbanoindustriais, onde ocorre emissão de gases
poluentes, como dióxido de carbono e metano, responsáveis pelo efeito estufa.
A destruição de habitat destaca-se entre os fatores que desencadeiam a diminuição da biodiversidade. Normalmente, esse
processo ocorre como consequência da urbanização e do desmatamento para aumento das áreas agropecuárias e
desenvolvimento de grandes obras. Além disso, essa destruição também é causada pelo aquecimento global.
Para que a biodiversidade seja efetivamente protegida, é fundamental que seja feito o uso sustentável dos recursos que a
natureza oferece. Para isso, são necessários investimentos e pesquisas para descobrir fontes alternativas de recursos,
 fiscalização no que diz respeito à exploração da natureza e à poluição, bem como a criação de maiores áreas de proteção
ambiental.
Entretanto, nenhum esforço será suficiente se não houver mudança na consciência da população. É fundamental que todos
entendam a importância de cada ser vivo para o Planeta e compreendam que a destruição de qualquer espécie afeta diretamente
a vida dos seres vivos. (SANTOS, 2017).
SANTOS, Vanessa Sardinha dos. Disponível em:
<http://mundoeducacao.bol.uol.com.br/
biologia/causas-perda-biodiversidade.htm>.
Acesso em: 24 nov. 2017.

Questão-16)

Considere as afirmações:

I. Propanal é um isômero da propanona.

II. Etil-metil-éter é um isômero do 2-propanol.
III. 1-Propanol é um isômero do 2-propanol.
IV. Propilamina é um isômero da trimetilamina.

Estão CORRETAS:
a) Todas.
b) Apenas I, II e III.
c) Apenas I e II.
d) Apenas II e IV.
e) Apenas III e IV.

Questão-17)

O ácido propiônico e o formiato de etila, apresentam entre si uma relação de:

a) isomeria de função;
b) propriedades químicas idênticas;
c) isomeria de cadeia;
d) isomeria de posição;
e) tautomeria.

Questão-18)

É isômero de função do éter metilpropílico o composto:

a) 2-pentanona
b) 2-butanol
c) butanona
d) butanal
e) ácido butanóico.

Questão-19)

Os compostos de fórmulas CH3CH2COOH e CH3COOCH3 são isômeros:

a) de compensação.
b) funcionais.
c) geométricos.
d) cis-trans.
e) ópticos.

Questão-20)

Entre as aminas CH3CH2CHNH2CH3 e CH3CH2CH2CH2NH2 ocorre isomeria:

a) de função.
b) de cadeia.
c) de posição.
d) cis-trans ou geométrica.
e) de compensação ou metameria.

Questão-21)

O químico Ottamar Zaidler sintetizou o diclorodifenil-tricloroetano (D.D.T.), que passou a ser empregado em escala mundial no
combate a insetos. Dois dos isômeros que essa substância possui estão representados abaixo.
 Essas estruturas constituem-se em isômeros planos de:
a) tautomeria
b) metameria
c) posição
d) função
e) cadeia

Questão-22)

O diclorodifenilnitrocloroetano (DDT) é o mais conhecido entre os inseticidas do grupo dos organoclorados. Ele foi usado na
Segunda Guerra Mundial, para prevenção do tifo em soldados, que o utilizavam na pele para combater os piolhos;
posteriormente, seu uso passou a ser agropecuário. Esse tipo de inseticida atua sobre o sistema nervoso central, ocasionando
distúrbios sensoriais e problemas relacionados à respiração. Segundo notícia veiculada na Revista Exame, 1 em cada 4 cidades
está com sua água contaminada pelo DDT.
Disponível em: <https://exame.abril.com.br/brasil/1-em-4-
municipios-tem-coquetel-comagrotoxicos-na-agua-consulte-o-seu/>.
Acesso em: 19 set. 2019. (Adaptado).

Observe, a seguir, a figura da estrutura do DDT.

Disponível em: <https://i.stack.imgur.com/yWmDB.png>.

Acesso em: 19 set. 2019.

Sobre o DDT, é correto afirmar que

a) é um composto de cadeia aberta.

b) este apresenta dez insaturações em sua cadeia carbônica.
c) a sua fórmula molecular é C13H9Cl5.
d) este apresenta dois centros quirais.
e) o seu composto pertence à classe dos haletos orgânicos.

Questão-23)

Examine a estrutura do glutamato monossódico, composto utilizado para realçar o sabor de alimentos.

O número de átomos de carbono quiral presente na estrutura do glutamato monossódico é

a) 3.
b) 2.
c) 4.
d) 5.
e) 1.

TEXTO: 2 - Comum à questão: 24

O ácido málico é um dos componentes da maçã ao qual são atribuídos diversos benefícios dessa fruta à saúde humana.
 Esse ácido participa de uma das etapas do processo de respiração celular, sendo formado no ciclo de Krebs pela hidratação do
ácido fumárico, catalisada pela enzima fumarase.

Questão-24)

O número de átomos de carbono quiral presente no ácido málico é

a) 0.
b) 3.
c) 1.
d) 4.
e) 2.

TEXTO: 3 - Comum à questão: 25

O estireno, matéria-prima indispensável para a produção do poliestireno, é obtido industrialmente pela desidrogenação
catalítica do etilbenzeno, que se dá por meio do seguinte equilíbrio químico:

Questão-25)

O etilbenzeno e o estireno

a) são hidrocarbonetos aromáticos.

b) apresentam átomos de carbono quaternário.
c) são isômeros funcionais.
d) apresentam átomos de carbono assimétrico.
e) são isômeros de cadeia.

Questão-26)

A metanfetamina é uma droga sintética psicoativa estimulante do sistema nervoso central. Apesar de ilegal, há registros que o
seu consumo tem se popularizado principalmente nos EUA e países europeus. Alguns dos efeitos deletérios da droga incluem
distúrbios de humor, insônia, agressividade e aumento da ansiedade.

A partir da análise da fórmula estrutural da metanfetamina foram feitas as seguintes afirmações

I. Trata-se de uma amina primária.

II. A sua fórmula molecular é C10H15N.
III. Essa molécula apresenta um carbono quiral, tendo, portanto, isômeros ópticos.
IV. Essa substância apresenta caráter ácido.
 Estão corretas apenas as afirmações

a) I e II.
b) I e III.
c) II e III.
d) I e IV.
e) II e IV.

Questão-27)

O metilfenidato é um estimulante do sistema nervoso central e tem sido receitado como droga para o tratamento de transtorno
de déficit de atenção e hiperatividade (TDAH).

Sobre o metilfenidato foram feitas algumas afirmações:

I. Apresenta as funções químicas amina e éster.

II. Apresenta fórmula molecular C14H19O2.
III. Não apresenta carbono quiral.
IV. Apresenta caráter ácido.

Estão corretas apenas as afirmações:

a) I e II.
b) I e III.
c) II e IV.
d) III e IV.

Questão-28)

O extraordinário patrimônio natural contido na biodiversidade da Mata Atlântica já está sendo aproveitado por empresas
brasileiras na fabricação de produtos como remédios e cosméticos. Com seis grandes biomas, o Brasil é o campeão mundial da
biodiversidade. O País abriga 13% da vida do planeta e, segundo estimativas, é habitado por algo entre 170 e 210 mil espécies
conhecidas de plantas, animais e micro-organismos. É como se fosse uma grande rede de supermercados a céu aberto, capaz de
oferecer alimentos e materiais para artesanato, móveis, decoração e construção civil, além de substâncias químicas,
desenvolvidas em bilhões de anos de evolução, e que são aproveitadas pelas indústrias farmacêutica e de cosmético, por
exemplo.

A Mata Atlântica é uma das mais importantes “lojas” dessa cadeia, que já dá lucros de forma sustentável, fornecendo
substâncias para novos remédios e cosméticos. Dentre as espécies vegetais recentemente descobertas nesse bioma está a
Kielmeyera aureovinosa. Dela foi isolada a aureociclina, cuja estrutura química encontra-se representada acima, e que, em
laboratório, mostrou ter ação antibiótica contra a superbactéria Staphylococcus aureus, resistente à meticilina e responsável por
infecções hospitalares. A partir da substância, foi igualmente desenvolvida uma pomada, ainda em fase de testes, que também
combate a bactéria Propionibacterium acnes, causadora da acne.
Disponível em: <http://www.revistaplaneta.com.br/farmacia-da-mata/>. Acesso em: 16 ago. 16.
(Parcial e adaptado.)
Disponível em: <http://www.tudosobreplantas.com.br/asp/plantas/ficha.asp?id_planta=989>. Acesso em: 16 ago. 16. (Parcial e
adaptado.)
Disponível em: <http://en.chembase.cn/ViewMolInfo.aspx?molid=119323#>. Acesso em: 16 ago. 16.
(Parcial e adaptado.)

Diante disso, é correto afirmar que a molécula de aureociclina

 a) apresenta quatro anéis aromáticos condensados.
b) tem apenas cinco ligações .
c) possui apenas as funções haleto, amina e cetona.
d) apresenta apenas átomos de carbono hibridizados na forma sp2 e sp3.
e) não tem carbono assimétrico e, portanto, não apresenta isomeria óptica.

Questão-29)

Um dos responsáveis pelo aroma de noz é o composto 2,5-dimetil-3-acetiltiofeno, cuja fórmula estrutural é:

Examinando essa fórmula, é correto afirmar que a molécula desse composto apresenta

a) isomeria óptica.
b) heteroátomo.
c) cadeia carbônica saturada.
d) átomo de carbono quaternário.
e) função orgânica aldeído.

Questão-30)

Considere a representação da estrutura do ácido glutâmico, um aminoácido não essencial. Nessa representação, os átomos de
carbono estão identificados por números.

O átomo de carbono assimétrico da molécula do ácido glutâmico é o identificado pelo número

a) 3.
b) 4.
c) 2.
d) 1.
e) 5.

TEXTO: 4 - Comum à questão: 31

A bioluminescência é o fenômeno de emissão de luz visível por certos organismos vivos, resultante de uma reação química
entre uma substância sintetizada pelo próprio organismo (luciferina) e oxigênio molecular, na presença de uma enzima
(luciferase). Como resultado dessa reação bioquímica é gerado um produto em um estado eletronicamente excitado
(oxiluciferina*). Este produto, por sua vez, desativa-se por meio da emissão de luz visível, formando o produto no estado
normal ou fundamental (oxiluciferina). Ao final, a concentração de luciferase permanece constante.

Luciferina+O2 Oxiluciferina* Oxiluciferina + hv(450-620 nm)

O esquema ilustra o mecanismo geral da reação de bioluminescência de vagalumes, no qual são formados dois produtos
diferentes em estados eletronicamente excitados, responsáveis pela emissão de luz na cor verde ou na cor vermelha.
 (Etelvino J. H. Bechara e Vadim R. Viviani.
Revista virtual de química, 2015. Adaptado.)

Questão-31)

De acordo com o texto e utilizando a classificação periódica dos elementos, assinale a alternativa que apresenta a massa molar,
em g mol–1, e o tipo de isomeria presente na luciferina do vagalume.

a) 274,3 e óptica.
b) 279,3 e óptica.
c) 279,3 e geométrica.
d) 274,3 e geométrica.
e) 279,3 e tautomeria.

Questão-32)

A fórmula representa a estrutura do halotano, substância usada como anestésico geral.

O exame dessa fórmula mostra que esse anestésico apresenta

a) carbono assimétrico.
b) isomeria cis-trans.
c) fórmula molecular C2F3ClBr.
d) cadeia carbônica aromática.
e) molécula apolar.

Questão-33)

No olho humano, especificamente na retina, o cis-11-retinal se transforma no trans-11-retinal pela ação da luz e, assim, produz
impulso elétrico para formar a imagem; por isso, o ser humano precisa de luz para enxergar. Esses dois compostos são
isômeros. Observe as 4 moléculas a seguir:

I.

II.
 III.

IV.

No que diz respeito às moléculas apresentadas, assinale a afirmação verdadeira.

a) As moléculas I e II são isômeros de cadeia e I e IV são isômeros de posição.

b) As moléculas II e III são isômeros de posição e a molécula I pode apresentar isomeria geométrica trans e isomeria
óptica.
c) As moléculas I e III são tautômeros, e a molécula IV pode apresentar isomeria geométrica cis e isomeria óptica.
d) As moléculas I e IV não são isômeros.

Questão-34)

Abaixo estão representadas as estruturas de uma série de fármacos com atividades analgésicas e anestésicas.

Das estruturas apresentas acima, a única que apresenta carbono quiral é o (a)

a) ibuprofeno.
b) paracetamol.
c) ácido acetil salicílico.
d) benzocaína.
e) nenhuma delas.

Questão-35)

Os aminoácidos são compostos que apresentam isomeria óptica, com exceção da glicina. Um exemplo de aminoácido com
atividade óptica é a alanina. Abaixo, estão apresentadas 3 estruturas tridimensionais da alanina.

É CORRETO afirmar que:

a) II e III são enantiômeros.

b) I e III são o mesmo composto.
c) I e II são o mesmo composto.
d) I e II são enantiômeros.

Questão-36)

A alanina (ácido 2-amino-propanóico) é um aminoácido que faz parte da estrutura das proteínas. Em relação à ocorrência de
estereoisomeria, pode-se afirmar que alanina apresenta um número de estereoisômeros igual:
 a) 0
b) 2
c) 4
d) 6
e) 8

Questão-37)

Atente para as seguintes estruturas de compostos:

Considerando as estruturas acima apresentadas, é correto afirmar que formam um par de isômeros

a) ópticos.
b) de função.
c) geométricos.
d) de compensação.

Questão-38)

Na hidrogenação parcial de óleos vegetais, efetuada pelas indústrias alimentícias, ocorrem processos paralelos que
conduzem à conversão das gorduras cis em trans. Diversos estudos têm sugerido uma relação direta entre os ácidos graxos trans
e o aumento do risco de doenças vasculares.
RIBEIRO, A. P. B. et al. Interesterificação química:
alternativa para obtenção de gorduras zero e trans.
Química Nova, n. 5, 2007 (adaptado).

Qual tipo de reação química a indústria alimentícia deve evitar para minimizar a obtenção desses subprodutos?

a) Adição.
b) Ácido-base.
c) Substituição.
d) Oxirredução.
e) Isomerização.

Questão-39)

Pesquisadores de um famoso centro de pesquisa na Califórnia – EUA – anunciaram o desenvolvimento de uma nova pílula que
“engana” o corpo: ela faz com que o organismo ache que houve ingestão de alimentos e passe a queimar calorias. O
medicamento, segundo os resultados, freou o ganho de peso e reduziu os níveis de colesterol e de diabetes nos testes realizados
em ratos. Diferente da maioria dos medicamentos de dieta no mercado, a pílula, denominada fexaramine, não se dissolve no
sangue como os inibidores de apetite e como os remédios para emagrecer à base de cafeína. Ela permanece nos intestinos,
causando menos efeitos colaterais.
 De acordo com a fórmula estrutural do fexaramine, representada acima, são feitas as seguintes afirmações.

I. Estão presentes os grupos funcionais, amina terciária, éster e cetona.

II. Possui isomeria geométrica cis-trans, sendo a molécula acima a representação do isômero trans.
III. Possui fórmula molecular C32H36N2O3 e 12 pares de elétrons p.
IV. Possui característica apolar e 7 carbonos terciários.

Estão corretas

a) I e III, apenas.
b) I e IV, apenas.
c) I e II, apenas.
d) II e IV, apenas.
e) II e III, apenas.

Questão-40)

Na representação abaixo, encontram-se as estruturas de duas substâncias com as mesmas fórmulas moleculares.

Essas substâncias guardam uma relação de isomeria:

a) de cadeia.
b) de posição.
c) de função.
d) geométrica.
e) óptica.