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CURSO MXIMO VESTIBULARES

LISTA DE EXERCCIOS COMPLEMENTARES QO.05 e QO.06 ISOMERIAS PLANA, GEOMTRICA E PTICA


PROF HAIRA

1. (Fuvest 2012) As frmulas estruturais de alguns componentes de leos essenciais, responsveis pelo aroma de certas ervas e
flores, so:
Dentre esses compostos, so ismeros:
a) anetol e linalol.
b) eugenol e linalol.
c) citronelal e eugenol.
d) linalol e citronelal.
e) eugenol e anetol.
2. (Uerj 2012) Os aminocidos que possuem um centro quiral apresentam duas formas enantiomricas. Observe, abaixo, a
estrutura qumica de quatro aminocidos. O nico desses aminocidos que no apresenta enantimeros :
a) serina
b) glicina
c) alanina
d) cistena

3. (Uff 2011) Tenofovir um medicamento inibidor de transcriptase reversa, nucleotdeo utilizado no coquetel anti-HIV e
disponvel gratuitamente no Brasil. Seu uso foi aprovado pela FDA, nos Estados Unidos, em 2001. Sua frmula estrutural a
seguinte:
Em relao a essa frmula estrutural, pode-se afirmar que
a) o ismero representado o ismero trans.
3
b) todos os tomos de nitrognio apresentam hibridizao sp .
c) a molcula aquiral.
d) a molcula apresenta isomeria ptica.
e) as funes ster e amina esto presentes.
4. (Unb 2011) Algumas drogas so produzidas com pseudoefedrina, que, aps reao qumica especfica, forma a
metanfetamina. Drogas desse tipo atuam no sistema nervoso central, competindo com a adrenalina pelo mesmo receptor
proteico e aumentando as transmisses neurais na fenda sinptica. A pseudoefedrina, frmaco com ao agonista "adrenrgica, ismero ptico da efedrina. Abaixo, so mostradas as frmulas estruturais da adrenalina, da anfetamina, da
pseudoefedrina e da metanfetamina, numeradas, respectivamente, de I a IV. O alqueno apresenta, simultaneamente, isomeria
geomtrica e isomeria ptica. Sua frmula molecular :
a) C4H10
b) C5H12
c) C6H14
d) C7H14

5. (Unemat 2010) Analise os compostos de frmula molecular C3H8O. Entre eles ocorre isomeria de:
a) metameria.

b) posio. c) funo.

d) cadeia. e) tautomeria.

6. (Pucpr 2010) Durante uma pesquisa de anlise qumica orgnica, verificou-se a existncia de dois aldedos isomricos, cuja
frmula C3H5BrO.
Quais estruturas correspondem situao citada?
a) Somente as estruturas I e III.
b) Nenhum composto apresentado um aldedo.
c) As estruturas I e V.
d) Compostos contendo halognios so apresentam isomeria.
e) Os compostos I, II e V so aldedos isomricos.

7. (Ufpr 2010) Considere as seguintes substncias:


Assinale a alternativa que apresenta o tipo de isomeria apresentado por essas
substncias.
a) Funcional.
b) Cadeia. c) Posio.
d) Metameria. e) Tautomeria.

8. (Pucpr 2010) No incio do sculo passado, a chamada gripe espanhola foi responsvel pela morte de milhares de pessoas em
todo o mundo. Recentemente, uma nova gripe (gripe suna) com potencial efeito fatal atemorizou novamente a sociedade
humana. Para o combate dessa doena, um medicamento foi bastante procurado, o Tamiflu.
Na estrutura apresentada esto assinalados trs ncleos que, por caracterstica, so,
respectivamente, tomos de carbono:
3
a) Tercirio, linear e hbrido sp .
b) Aliftico, acclico e natural.
c) Carboxlico, neutro e inico.
2
d) Carboxlico, hbrido sp e carbonlico.
2
3
e) Hbrido sp , quiral e hbrido sp .
9. (Ufrgs 2010)A lagarta-rosada (Pectinophora gossypiella) considerada uma das pragas mais importantes do algodoeiro.
Armadilhas de feromnio sexual base de gossyplure permitem o monitoramento da infestao e a consequente reduo das
aplicaes de inseticidas. Observe a estrutura da molcula de gossyplure.
Considere as seguintes afirmaes a respeito dessa molcula.
I. Ela apresenta 18 tomos de carbono.
II. Ela apresenta duas ligaes duplas C=C com configurao geomtrica cis.
III. Trata-se de um ster cujo grupamento ligado ao oxignio uma cadeia aliftica
insaturada.
Quais esto corretas?
a) Apenas I.
b) Apenas II. c) Apenas III. d) Apenas I e II. e) Apenas I e III.
10. (Ufla 2010) Apresentamse a seguir quatro compostos.
I Penteno 2 II Hexeno 1 III 1,2 dimetilciclobutano
IV Cicloexano
A possibilidade de isomeria cistrans existe
a) somente no composto III. b) somente nos compostos II e IV. c) somente no composto IV. d) somente nos compostos I e III.
11. (Fuvest 2009) Uma espcie de besouro, cujo nome cientfico Anthonomus grandis, destri plantaes de algodo, do qual
se alimenta. Seu organismo transforma alguns componentes do algodo em uma mistura de quatro compostos, A, B, C e D, cuja
funo atrair outros besouros da mesma espcie:
Considere as seguintes afirmaes sobre esses compostos:
I. Dois so alcois isomricos e os outros dois so aldedos isomricos.
II. A quantidade de gua produzida na combusto total de um mol de B igual quela
produzida na combusto total de um mol de D.
III. Apenas as molculas do composto A contm tomos de carbono assimtricos.
correto somente o que se afirma em:
a) I

b) II

c) III

d) I e II

e) I e III

12. (Fgv 2009) O metilfenidato, estrutura qumica representada na figura, uma substncia
utilizada como frmaco no tratamento de casos de transtorno de deficit de ateno e
hiperatividade. Na estrutura do metilfenidato, o nmero de carbonos assimtricos e a sua frmula
molecular so, respectivamente,
a) 1 e C12H15NO2. b) 1 e C13H17NO2. c) 1 e C14H19NO2. d) 2 e C13H17NO2. e) 2 e C14H19NO2.

13. (Pucsp 2009) O eugenol uma substncia presente no leo de louro e no leo de cravo. Sobre a estrutura da molcula do
eugenol, pode-se afirmar que:
I. Esto presentes as funes fenol e ster.
II. Essa substncia apresenta ismero geomtrico.
III. Essa substncia no apresenta ismero ptico.
Considera-se correto o que se afirma em: a) I.
b) II.
c) III. d) II e III. e) I e II.
14. (Unifesp 2009) A diferena nas estruturas qumicas dos cidos fumrico e maleico est no arranjo espacial. Essas substncias
apresentam propriedades qumicas e biolgicas distintas.

Analise as seguintes afirmaes:


I. Os cidos fumrico e maleico so ismeros geomtricos.
II. O cido maleico apresenta maior solubilidade em gua.
III. A converso do cido maleico em cido fumrico uma reao
exotrmica.
As afirmativas CORRETAS so:

a) I, II e III. b) I e II, apenas. c) I e III, apenas. d) II e III, apenas. e) III, apenas.

15. (Uece 2008) Para que os carros tenham melhor desempenho, adiciona-se um antidetonante
na gasolina e, atualmente, usa-se um composto, cuja frmula estrutural :
Com essa mesma frmula molecular so representados os seguintes pares: I. metxi-butano e
etxi-propano. II. 3-metil-butan-2-ol e etxi-isopropano.
Os pares I e II so, respectivamente:
a) ismeros de cadeia e tautmeros. b) tautmeros e ismeros funcionais.
c) ismeros de posio e ismeros de compensao (ou metmeros).
d) ismeros de compensao (ou metmeros) e ismeros funcionais.
16. (Ufla 2008) Considere os compostos a seguir. As relaes existentes entre I e II,
entre II e III e entre III e IV so, respectivamente:
a) ismeros de cadeia, estereoismeros, ismeros de posio.
b) ismeros de funo, ismeros de posio, estereoismeros.
c) ismeros de funo, ismeros de cadeia, estereoismeros.
d) ismeros de cadeia, estereoismeros, ismeros de funo.

17. (Pucmg 2008) Analise a estrutura do composto a seguir. Considerando esse composto e tendo em vista seus conhecimentos
sobre o assunto, assinale a afirmativa INCORRETA.
a) Apresenta frmula molecular igual a C8H6O3C2.
b) Apresenta um carbono assimtrico e um anel aromtico.
c) Solues aquosas desse composto tero pH menor do que 7.
d) Verifica-se a existncia dos grupos funcionais ter e cido carboxlico.
18. (Uel 2007) Em cada um dos itens (I a IV) so dadas 2 estruturas e uma afirmativa sobre elas.
A alternativa que contm todas as afirmativas corretas :
a) I e II
b) I e III
c) II e III
d) II e IV
e) III e IV

19. (Pucrs 2007) Considerando os compostos orgnicos numerados de I a IV


NO correto afirmar que _________ so ismeros de __________.
a) I e II; posio
b) I e III; cadeia
c) II e III; funo
d) II e IV; cadeia
e) I, III e IV; cadeia

20. (Ufsm 2007) Analise a molcula do cido lctico e assinale a alternativa que mostra, respectivamente, os ismeros cetona e
ster.

21) (Vunesp-SP) O adoante artificial aspartame tem frmula estrutural:


Sobre o aspartame, so feitas as seguintes afirmaes:
I) apresenta as funes ster e amida; II) no apresenta isomeria ptica;
III) sua frmula molecular C14H13N2O5. Das afirmaes apresentadas:
a) apenas I verdadeira.
b) apenas I e II so verdadeiras.
c) apenas I e III so verdadeiras.
d) apenas II e III so verdadeiras.
e) I, II e III so verdadeiras.
22) (Cesgranrio-RJ) Dados os compostos:
I) CH3 CH = CH CH3
II) CH2 = CH CH2 CH3 III) CH3 CH(CH3) CH3
IV) CH3 CH2 CH2 CH3
Podemos afirmar que:
a) I e II so ismeros geomtricos.
b) I e III so ismeros de posio. c) I e IV so ismeros funcionais.
d) III e IV so ismeros de posio.
e) III e IV so ismeros de cadeia.
23) (Fuvest-SP) Quantos compostos diferentes esto representados pelas seguintes frmulas
estruturais?
a) 6
b) 5
c) 4
d) 3
e) 2

24) (FURRN) Os compostos apresentam isomeria de:


a) funo
b) posio
c) cadeia
d) metameria
e) tautomeria
25) (UERJ) Observe as frmulas estruturais a seguir:
As que representam ismeros de posio so:
a) I e IV
b) II e III
c) II e IV
d) III e V
e) I e II
26) (UEPG-PR) Qual a o nmero de carbonos assimtricos na substncia ao lado
representada? a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
e) todos so assimtricos

27) (Fuvest-SP) Quando se considera o 1-buteno e o 2-buteno , pode-se afirmar que:


a) 1-buteno admite ismeros pticos.
b) 2-buteno admite ismeros pticos.
c) 1-buteno admite ismeros geomtricos.
d) 2-buteno admite ismeros geomtricos. e) 1-buteno e 2-buteno so ismeros funcionais.

28) (Unifesp 2013) O Mal de Parkinson, doena


degenerativa cuja incidncia vem crescendo com
o aumento da durao da vida humana, est
associado diminuio da produo do
neurotransmissor dopamina no crebro. Para
suprir a deficincia de dopamina, administra-se
por via oral um medicamento contendo a
substncia dopa. A dopa absorvida e transportada nessa forma para todo o organismo, atravs da circulao, penetrando no
crebro, onde convertida em dopamina, atravs de reao catalisada por enzima adequada, representada pela equao:a)
Identifique as funes orgnicas presentes em cada uma das duas substncias, dopa e dopamina.
b) Analise as frmulas da dopa e da dopamina e decida se as substncias apresentam atividade ptica. Em caso positivo, copie a
frmula estrutural correspondente para o espao de resoluo e resposta, de uma ou de ambas as substncias, assinalando na
frmula o tomo responsvel pela atividade ptica.
29) (Uerj 2013) O aspartame, utilizado como adoante, corresponde a apenas um dos estereoismeros da molcula cuja frmula
estrutural apresentada abaixo.
Admita que, em um processo industrial, tenha-se obtido a mistura, em partes iguais, de
todos os estereoismeros dessa molcula. Nessa mistura, o percentual de aspartame
equivale a:
a) 20%
b) 25%
c) 33%
d) 50%

30) (Uepg 2013) Assinale o que for correto.


01) O composto ter etilmetlico e o propanol so ismeros funcionais.
02) O composto etanoato de metila ismero funcional do cido propanoico.
04) Com a frmula molecular C7H8O, podem-se escrever frmulas estruturais de 3 compostos aromticos que apresentam
isomeria de posio.
08) O cido butenodioico admite 2 ismeros espaciais, que apresentam propriedades fsicas diferentes.
16) O benzeno e o ciclo metilpentano so ismeros de cadeia.
31) (Pucrj 2013) Substncias que possuem isomeria ptica apresentam a mesma
frmula molecular, contudo diferem entre si no arranjo espacial dos tomos.
De acordo com a estrutura representada, possvel prever que esta substncia possui
no mximo quantos ismeros pticos?
a) 2
b) 3
c) 4
d) 5
e) 6

32) (Ufrn 2013) A anfetamina, de frmula C6H5CH2CH(NH2)CH3, um frmaco com ao estimulante sobre o sistema nervoso
central. Esse frmaco pode ser representado por dois compostos que apresentam a mesma frmula estrutural, mas s um deles
tem efeito fisiolgico. A obteno de medicamentos que tenham esse comportamento constitui um desafio para os qumicos. O
Prmio Nobel de Qumica, em 2001, foi outorgado aos qumicos William S. Knowles (EUA), K. Barry Sharpless (EUA) e Ryoji
Noyori (Japo) por desenvolverem mtodos de snteses com catalisadores assimtricos que permitem obter o enantimero que
interessa. O comportamento da anfetamina e os trabalhos dos qumicos laureados com o Nobel dizem respeito
a) isomeria de funo em compostos com a mesma composio e com estruturas diferentes.
b) isomeria tica em compostos que tm, pelos menos, um carbono assimtrico.
c) isomeria plana em compostos com a mesma composio e com estruturas diferentes.
d) isomeria geomtrica em compostos que tm, pelo menos, um carbono assimtrico.
33) (Ufpr 2013) Armadilhas contendo um adsorvente com pequenas quantidades de feromnio sinttico so utilizadas para
controle de populao de pragas. O inseto atrado de grandes distncias e fica preso no artefato por meio de um adesivo. O
verme invasor do milho europeu utiliza o acetato de cis-11-tetradecenila (figura) como feromnio de atrao sexual. Ismeros
de posio e geomtrico desse composto tm pouco ou nenhum efeito de atrao.
Responda:
a) A que funo orgnica pertence o composto orgnico?
b) Fornea o nome oficial pela norma IUPAC do ismero
geomtrico do feromnio da figura.
34) (Uel 2013) No dia 31 de janeiro de 2012, quatro pessoas morreram e dezesseis foram hospitalizadas com intoxicao aps a
liberao de uma massa de gs cida em um acidente ocorrido num curtume em Bataguassu (MS). Em nota, o Corpo de
Bombeiros em Mato Grosso do Sul informou que o acidente aconteceu durante o descarregamento de 10 mil litros de cido

dicloro-propinico em um dos trs tanques instalados no curtume. O cido dicloro-propinico ou dicloro-propanoico tem ao
desinfetante e usado no tratamento do couro e na retirada de excessos e gorduras. Esse cido, em contato com ar ou gua,
pode formar o cido clordrico, que causa irritao e intoxicao.
a) Escreva a frmula estrutural do cido propanoico (propinico) e dos possveis ismeros do seu derivado dicloro-propanoico.
b) Um desses ismeros pode apresentar atividade ptica. Desenhe sua estrutura e destaque o carbono assimtrico.
35) (Fuvest 2013) A reao do tetracloroetano (C2H2Cl4) com zinco metlico produz cloreto de zinco e duas substncias orgnicas
isomricas, em cujas molculas h dupla ligao e dois tomos de cloro. Nessas molculas, cada tomo de carbono est ligado a
um nico tomo de cloro.
a) Utilizando frmulas estruturais, mostre a diferena na geometria molecular dos dois compostos orgnicos isomricos
formados na reao.
b) Os produtos da reao podem ser separados por destilao fracionada. Qual dos dois ismeros tem maior ponto de ebulio?
Justifique.
36) (Uespi 2012) Os compostos p-nitrotolueno e cido p-amino benzoico (tambm conhecido como PABA) possuem a mesma
frmula molecular, C7H7NO2, porm apresentam frmulas estruturais muito diferentes:
Suas propriedades tambm diferem bastante. Enquanto o p-nitrotolueno um composto
explosivo, o PABA o ingrediente ativo de muitos protetores solares. Compostos como o
PABA absorvem luz ultravioleta exatamente nos comprimentos de onda mais nocivos s
clulas da pele. Esses compostos apresentam isomeria de:
a) metameria. b) posio. c) funo.
d) tautomeria. e) cadeia.

Gabarito
1) D
2) B
3) D
4) D
5) B
6) C
15) D 16) B 17) B 18) B 19) C 20) B
28) a) Dopa: Fenol, amina e cido carboxlico.
b) Dopa:

7) E
8) E
9) E
10) D
21) A 22) E
23) D 24) A
Dopamina: Fenol e amina.

29) B
30) 01 + 02 + 04 + 08 = 15
33) a) Funo ster de cido carboxlico ou ster.

31) C

b) Teremos:

34) a) Teremos:

Possveis ismeros planos do seu derivado dicloro-propanoico:

32) B

11) E
25) E

12) E
26) C

13) C
27) D

14) A

b) Estrutura do ismero que pode apresentar atividade tica com destaque (*) do carbono assimtrico ou quiral:

35) a) Os dois compostos isomricos formados na reao so do tipo cis-trans:

b) A partir da anlise das estruturas, em termos de polaridade, vem:

Concluso: O ismero cis tem maior ponto de ebulio, pois polar (maiores foras intermoleculares).
37) C