4- (Uece 2014) As cetonas, amplamente usadas

na indústria alimentícia para a extração de óleos

e gorduras de sementes de plantas, e os
aldeídos, utilizados como produtos intermediários
na obtenção de resinas sintéticas, solventes,
corantes, perfumes e curtimento de peles,
podem ser isômeros. Assinale a opção que
☑ Extensivo de Química no YouTube ☑ apresenta a estrutura do isômero do hexanal.
Aula 10 – Química III
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1- (Cefet MG 2015) O ácido butanoico é um a) b)

composto orgânico que apresenta vários
isômeros, entre eles substâncias de funções
orgânicas diferentes. Considerando ésteres e
c) d)
ácidos carboxílicos, o número de isômeros que
esse ácido possui, é
5- (Unioeste 2012) Isômeros constitucionais são
moléculas que apresentam a mesma fórmula
a) 3. b) 4. c) 5. d) 7. e) 8.
molecular diferindo entre si, pela conectividade
dos átomos que tomam parte da estrutura.
2- (Pucrj 2011) Na natureza, várias substâncias
Considerando a fórmula molecular C4H8 O,
possuem isômeros, que podem ser classificados
de várias maneiras, sendo uma delas a isômeria assinale a alternativa que apresenta a estrutura
funcional. Assinale a opção que apresenta um que NÃO é isômera das demais.
isômero funcional do hexan-2-ol.

a) b) c)

a)
d) e)

6- (Uespi 2012) Os compostos p-nitrotolueno e

ácido p-amino benzoico (também conhecido
b) como PABA) possuem a mesma fórmula
molecular, C7H7NO2, porém apresentam fórmulas
estruturais muito diferentes:
c)

d)

e)

3- (Mackenzie 2014) Considere a nomenclatura

IUPAC dos seguintes hidrocarbonetos.
Suas propriedades também diferem bastante.
I. metil-ciclobutano. Enquanto o p-nitrotolueno é um composto
II. 3-metil-pentano. explosivo, o PABA é o ingrediente ativo de muitos
III. pentano. protetores solares. Compostos como o PABA
IV. ciclo-hexano. absorvem luz ultravioleta exatamente nos
V. pent-2-eno. comprimentos de onda mais nocivos às células
da pele. Esses compostos apresentam isomeria
A alternativa que relaciona corretamente de:
compostos isoméricos é
a) metameria. b) posição. c) funçăo.
a) I e III. b) III e V. c) I e V. d) II e IV. e) II e III. d) tautomeria. e) cadeia.
7- (Ufpr 2010) Considere as seguintes substâncias: 10- (Uel 1996) As substâncias de fórmula
CH3-CH2-CH2-OH e CH3-O-CH2-CH3 têm diferentes

a) fórmulas moleculares.
b) fórmulas mínimas.
c) composições centesimais.
d) massas molares.
e) cadeias carbônicas.

11- (Ufrgs 2014) Em 2013, cientistas conseguiram

Assinale a alternativa que apresenta o tipo de
isomeria apresentado por essas substâncias.
a) Funcional. b) Cadeia. c) Posição.
d) Metameria. e) Tautomeria.
8- (Pucpr 2010) Durante uma pesquisa de análise
química orgânica, verificou-se a existência de
dois aldeídos isoméricos, cuja fórmula é C3H5BrO.
pela primeira vez “fotografar” uma reação de
rearranjo de uma molécula orgânica em
resolução atômica (3Å  3  1010 m), usando
microscopia de força atômica. A imagem obtida
é mostrada abaixo. A representação das
estruturas do reagente e do produto, como se
costuma encontrar em livros de química,
também está mostrada abaixo, e a semelhança
entre ambas é marcante.

Quais estruturas correspondem à situação

citada?

a) Somente as estruturas I e III. Considere as seguintes afirmações a respeito

b) Nenhum composto apresentado é um
aldeído.
c) As estruturas I e V.
d) Compostos contendo halogênios são
apresentam isomeria.
e) Os compostos I, II e V são aldeídos isoméricos.
9- (Unemat 2010) Analise os compostos de
fórmula molecular C3H8O
desses compostos.
I. Ambos são hidrocarbonetos aromáticos.
II. Ambos têm na sua estrutura a presença de
carbonos com geometria trigonal plana.
III. Reagentes e produtos são compostos
isômeros.
Quais estão corretas?

a) Apenas I.
b) Apenas II.
c) Apenas III.
d) Apenas I e II.
Entre eles ocorre isomeria de: e) I, II e III.

a) metameria. b) posição. c) função.

d) cadeia. e) tautomeria.
12- (Ibmecrj 2013) Relacione o tipo de isomeria 15- (Ufsc 2004) Alcinos são Hidrocarbonetos de
com as estruturas apresentadas a seguir. Depois, cadeia acíclica, homogênea e insaturada do
assinale a alternativa que corresponda à tipo etínica. Os alcadienos são também
sequência correta obtida: Hidrocarbonetos de cadeia acíclica,
homogênea e insaturada do tipo dietênica.
1. Tautomeria 2. Isomeria de posição Ambos possuem a mesma fórmula geral.
3. Metameria 4. Isomeria funcional
Considerando um alcino e um alcadieno com
três átomos de carbono na cadeia, podemos
assinalar como CORRETA(S) a(s) proposição(ões):

01) Ambos possuem 4 átomos de hidrogênio.

02) Ambos são isômeros de cadeia.
04) O alcino tem mais ligações que o alcadieno.
08) Ambos são isômeros de função.
16) Ambos são isômeros de compensação.
32) As fórmulas estruturais são diferentes.

16- (Unicamp 2016) Atualmente, parece que a

Química vem seduzindo as pessoas e tem-se
a) 1, 3, 4, 2 b) 1, 3, 2, 4 c) 1, 4, 3, 2 observado um número cada vez maior de
d) 4, 1, 3, 2 e) 3, 4, 1, 2 pessoas portando tatuagens que remetem ao
conhecimento químico. As figuras a seguir
13- (Pucsp 2012) O ácido butanoico é formado a mostram duas tatuagens muito parecidas, com
partir da ação de micro-organismos sobre as correspondentes imagens tatuadas mais bem
moléculas de determinadas gorduras, como as definidas abaixo.
encontradas na manteiga. Seu odor
característico é percebido na manteiga rançosa
e em alguns tipos de queijo. São isômeros do
ácido butanoico as substâncias

a) butanal, butanona e ácido 2-metilbutanoico.

b) acetato de metila, etóxi etano e butan-2-ol.
c) butan-1-ol, acetato de etila e etóxi etano.
d) ácido metilpropanoico, butanona e ácido
pentanoico.
e) acetato de etila, ácido metilpropanoico e
propanoato de metila.

14- (Pucrs 2007) Para responder à questão,

analise as afirmativas a seguir.

I. Propanal é um isômero do ácido propanoico.

II. Ácido propanoico é um isômero do etanoato
As imagens representam duas fórmulas
de metila.
estruturais, que correspondem a dois
III. Etil-metil-éter é um isômero do 2-propanol.
IV. Propanal é um isômero do 1-propanol. a) compostos que são isômeros entre si.
Pela análise das afirmativas, conclui-se que b) modos de representar o mesmo composto.
somente estão corretas c) compostos que não são isômeros.
d) compostos que diferem nas posições das
a) I e III ligações duplas.
b) II e III
c) II e IV
d) I, II e III
e) II, III e IV
17- (Fuvest 2005) "Palíndromo - Diz-se da frase ou 19- (Uerj 2013) Aminofenóis são compostos
palavra que, ou se leia da esquerda para a formados pela substituição de um ou mais
direita, ou da direita para a esquerda, tem o átomos de hidrogênio ligados aos carbonos do
mesmo sentido." fenol por grupamentos NH2 . Com a substituição
Aurélio. Novo Dicionário da Língua Portuguesa, 2a de apenas um átomo de hidrogênio, são
ed., 40a imp., Rio de Janeiro, Ed. Nova Fronteira, 1986, p.1251. formados três aminofenóis distintos. As fórmulas
estruturais desses compostos estão
"Roma me tem amor" e "a nonanona" são representadas em:
exemplos de palíndromo.
A nonanona é um composto de cadeia linear.
Existem quatro nonanonas isômeras.
a)

a) Escreva a fórmula estrutural de cada uma

dessas nonanonas.
b)

b) Dentre as fórmulas do item a, assinale aquela

que poderia ser considerada um palíndromo.
c)

c) De acordo com a nomenclatura química, d)

podem-se dar dois nomes para o isômero do item
b. Quais são esses nomes? (Essa pergunta leva
em consideração o padrão de nomenclatura
atual e antigo. Lembre-se que a data da questão
é de 2005, e depois de 2009 que a nomenclatura
mudou, conforme o que foi abordado em aula).
18- (Uerj 2014) Em uma das etapas do ciclo de
Krebs, a enzima aconitase catalisa a
isomerização de citrato em isocitrato, de acordo
com a seguinte equação química:
20- (Enem PPL 2012) Motores a combustão interna
apresentam melhor rendimento quando podem
ser adotadas taxas de compressão mais altas nas
suas câmaras de combustão, sem que o
combustível sofra ignição espontânea.
Combustíveis com maiores índices de resistência
à compressão, ou seja, maior octanagem, estão
associados a compostos com cadeias
carbônicas menores, com maior número de
ramificações e com ramificações mais afastadas
das extremidades da cadeia. Adota-se como
valor padrão de 100% de octanagem o isômero
do octano mais resistente à compressão.
Com base nas informações do texto, qual dentre
os isômeros seguintes seria esse composto?

a) n-octano.
b) 2,4-dimetil-hexano.
c) 2-metil-heptano.
d) 2,5-dimetil-hexano.
e) 2,2,4-trimetilpentano.

21- (Uerj 2010) O ácido cianúrico é um agente

estabilizante do cloro usado como desinfetante
no tratamento de águas. Esse ácido pode ser
A isomeria plana que ocorre entre o citrato e o
isocitrato é denominada de: representado pelas duas fórmulas estruturais a
seguir:
a) cadeia b) função
c) posição d) compensação

Em relação à isomeria, essas duas estruturas
representam compostos classificados como:
a) oligômeros b) tautômeros
c) estereoisômeros d) diastereoisômeros
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:
O programa brasileiro de produção de etanol já
despertou o interesse de várias nações. O etanol,
além de ser uma ótima alternativa de
combustível, também é utilizado em várias
aplicações industriais, como, por exemplo, a
produção do etanoato de etila, um flavorizante
de larga aplicação.
22- (Uerj 2008) A fórmula estrutural plana de uma
substância que possui a mesma fórmula
molecular do éster citado no texto é:
23- (Uerj 2004) A fórmula a seguir representa um
composto responsável pelo fenômeno da visão
nos seres humanos, pois o impulso nervoso que
estimula a formação da imagem no cérebro
ocorre quando há interconversão entre isômeros
deste composto.
Um isômero de função deste composto pertence
à função denominada:
a) éster b) amida
c) cetona d) ácido carboxílico
24- (Uerj 2000) A gasolina é uma mistura de
hidrocarbonetos diversos que apresenta, dentre
outros, os seguintes componentes:
Os pares de componentes I - II e I - III apresentam
isomeria plana, respectivamente, do tipo:
a) cadeia e cadeia b) cadeia e posição
c) posição e cadeia d) posição e posição
25- (Uerj 1999) Isomeria é o fenômeno que se
caracteriza pelo fato de uma mesma fórmula
molecular representar diferentes estruturas.
Considerando a isomeria estrutural plana para a
fórmula molecular C4H8, podemos identificar os
isômeros dos seguintes tipos:
a) cadeia e posição
b) cadeia e função
c) função e compensação
d) posição e compensação
26- (Uerj 1997) Na tentativa de conter o tráfico de
drogas, a Polícia Federal passou a controlar a
aquisição de solventes com elevado grau de
pureza, como o éter (etoxi-etano) e a acetona
(propanona). Hoje, mesmo as Universidades só
adquirem estes produtos com a devida
autorização daquele órgão. A alternativa que
apresenta, respectivamente, isômeros funcionais
destas substâncias é:
a) butanal e propanal b) butanol e propanal
c) butanal e propanol d) butanol e propanol
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