COLÉGIO MARIA RAYTHE

ASSOCIAÇÃO FRANCISCANA NOSSA SENHORA DO AMPARO

E-mail: contatoraythe@maria-raythe.com.br
RIO, ____/_____/_____ 2º ANO / TURMA: 2001 PROF: Simone Bougleux

] ALUNO(A):___________________________________________________ N.º: ______

ISOMERIA PLANA

Existem substâncias que apresentam os nomes diferentes, as fórmulas estruturais diferentes, os pontos de fusão e
ebulição e também as densidades diferentes, e, no entanto, apresentam, coincidentemente, a mesma fórmula
molecular, como as duas mostradas no quadro abaixo.

Esses são exemplos de compostos isômeros.

Isômeros são dois ou mais compostos diferentes que apresentam a mesma fórmula molecular.

Os tipos de isomeria que estudaremos são:

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1) Isomeria Plana ou Isomeria Constitucional

Quando dois compostos são diferentes observando a fórmula estrutural plana, se trata de um caso de isomeria
constitucional ou isomeria plana.

Classificar isômeros constitucionais consiste em determinar a principal diferença que existe entre eles.

a) Isomeria de Cadeia (ou de núcleo)

Os isômeros de cadeia pertencem à mesma função química e a diferença estará no formato da cadeia carbônica que
poderá ser: normal ou ramificada e aberta ou fechada.

Exemplos:

b) Isomeria de Posição

Os isômeros de posição pertencem à mesma função química e a diferença estará na posição de um grupo substituinte,
ou de uma instauração, ou de um grupo funcional.

Exemplos:

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c) Isomeria de Compensação ou Metameria

Os metâmeros pertencem a mesma função e diferem quanto a posição de um heteroátomo, portanto, é necessário
que a cadeia carbônica seja heterogênea.

Exemplos:

d) Isomeria de Função

Os compostos pertencem à funções químicas diferentes.

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e) Tautomeria

É um caso particular de isomeria de função onde os dois isômeros ficam em equilíbrio químico dinâmico.

EXERCÍCIOS

1) A tabela a seguir mostra as propriedades de duas substâncias A e B.

Sabe-se que A e B possuem fórmula molecular C2H6O. A respeito de tais substâncias, responda:

a) São certamente substâncias diferentes? Justifique.

b) É possível afirmar que A e B são isômeros? Justifique.

c) Proponha uma fórmula estrutural para A e B.

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2) Observe as estruturas abaixo e identifique as que representam isômeros. As que representarem, indique o
tipo de isomeria que ocorre.

3) Quantos isômeros existem com a fórmula C5H10?

4) (VUNESP) Considerando-se a posição dos grupos CH3, no anel aromático, o dimetil benzeno possui quantos
isômeros?

5) (UECE - adaptada) Isomeria é o fenômeno pelo qual duas substâncias compartilham a mesma fórmula molecular,
mas apresentam estruturas diferentes, ou seja, o rearranjo dos átomos difere em cada caso. Observe as estruturas
apresentadas a seguir, com a mesma fórmula molecular C4H10O:

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Assinale a opção em que as estruturas estão corretamente associadas ao tipo de isomeria.

a) Isomeria de função
b) Isomeria de cadeia
c) Isomeria de compensação
d) Isomeria de posição

6) Um professor de química pediu para os alunos escreverem o nome de um composto de cadeia normal com fórmula
molecular C4H8O2. Quatro alunos escreveram as seguintes respostas:

Que tipo de isomeria plana deverá ser observada entre os compostos dos alunos que acertaram o que o professor
havia pedido?

7) (Mackenzie) Qual é a alternativa que apresenta um par de isômeros planos?

a) metóxi-metano e etano
b) pentanal e 2-metil-1-butanol
c) 3-metil-pentano e 2,3-dimetil-butano
d) 1,2-di-hidróxi-propano e ácido propanóico
e) trimetilamina e etildimetilamina

8) (ITA) Um alcano pode ser um isômero de:

a) um alceno com o mesmo número de átomos de carbono.

b) um cicloalcano com a mesma fórmula estrutural.
c) outro alcano de mesma fórmula molecular.
d) um alcino com apenas uma ligação tripla.
e) um alcadieno com o mesmo número de átomos de hidrogênio.

9) (Unic) O 1-butanol possui a fórmula molecular C4H10O. Pertencendo ao mesmo grupo funcional, quantos isômeros
planos podem ser formados com a mesma fórmula molecular (incluindo o 1-butanol)?

a) Dois.
b) Três.
c) Quatro.
d) Cinco.
e) Seis.
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10) (Uema) A sequência obtida, ao se correlacionarem os pares de compostos com o tipo de isomeria que existe
entre eles, é:

( ) n-pentano e metilbutano 1- isômeros funcionais

( ) propanol-1 e propanol-2 2 - isômeros de compensação
( ) etóxi-etano e metóxi-propano 3 - isômeros de posição
( ) metóxi-metano e etanol 4- isômeros de cadeia
a) 4, 3, 1, 2
b) 3, 2, 1,4
c) 2, 1, 4, 3
d) 3, 4, 2, 1
e) 4, 3, 2, 1