GOVERNO DO ESTADO DO ACRE

SECRETARIA DE ESTADO DE EDUCAÇÃO

COORDENAÇÃO DE ENSINO MÉDIO
SEQÜÊNCIA DIDÁTICA
DATA: 13/08 a 28/09 de 2018
APRESENTAÇÃO
PROFESSOR: André de Souza Cunha AULAS PREVISTAS:
15 aulas
DISCIPLINA: Química
SÉRIE: 3ª TURMAS: de “A” e “B”

TEMA

ISOMERIA

SUBTEMA

 PLANA OU CONSTITUCIONAL (função, cadeia, posição, metameria e tautomeria);

 ESPACIAL OU ESTEREOISOMERIA (isomeria geométrica ou cis-trans)

APRENDIZAGENS ESPERADAS

CONCEITUAL

D19 - Reconhecer substâncias inorgânicas e orgânicas por suas fórmulas e por seus
grupamentos funcionais.

H55 - Analisar e reconhecer os grupos funcionais por meio de fórmulas estruturais de aminas,
amidas, ácidos carboxílicos, ésteres, éteres, aldeídos, cetonas, alcoóis, gliceróis, relacioná-las
aos principais macronutrientes alimentares e refletir sobre a ideia da existência de alimentos
sem química.

PROCEDIMENTAL
H02 - Descrever as transformações químicas em linguagem discursiva e representá-las por
meio de fórmulas e equações químicas (e vice-versa).

H17 (ENEM) – Relacionar informações apresentadas em diferentes formas de linguagem e

representação usadas nas ciências físicas, químicas ou biológicas, como texto discursivo,
gráficos, tabelas, relações matemáticas ou linguagem simbólica.

H50 - Classificar substâncias como isômeras, dadas suas nomenclaturas ou fórmulas

estruturais reconhecendo que apresentam diferentes fórmulas1 estruturais, diferentes
propriedades físicas (como temperaturas de fusão, de ebulição e densidade) e mesmas
formulas moleculares.
 ATITUDINAL
H03 (ENEM) – Confrontar interpretações científicas com interpretações baseadas no
senso comum, ao longo do tempo ou em diferentes culturas.

MATERIAL DE APOIO/RECURSOS
Quadro negro, giz, pincel, projetor multimídia.

ESPAÇOS DE APOIO

Sala de Aula

SITUAÇÕES DE APRENDIZAGENS

Atividade 1: Questionamentos sobre fatos cotidianos voltados ao tema em questão (isomeria). O

que é isomeria? Por as formigas andam enfileiradas e sempre voltam pelo mesmo caminho? No
início de cada aula, um novo mês, bimestre ou nova sequência didática pode ser feito um quebra
gelo a critério do professor (dinâmica, gincana, descontração, reflexão sobre como foi o bimestre
anterior, o que precisa ser melhorado, textos diversificados, um filme etc.). O principal objetivo é
sair um pouco da rotina do conteúdo em si de Química, fazer uma autorreflexão, aprender ou
relembrar valores, visando uma motivação e participação mais eficaz nas aulas.

Atividade 2: Aula expositiva enfatizando o tema em questão. O desenvolvimento se dará, por

meio de questionamentos, resolução de questões, discussões de exemplos práticos e teóricos.

ISOMERIA

Se refere a compostos que possuem a mesma fórmula molecular e diferentes fórmulas

estruturais, portanto, nomes e propriedades diferentes.

I) ISOMERIA PLANA ou ESTRUTURAL ou CONSTITUCIONAL: Isômeros planos são compostos

que apresentam a mesma fórmula molecular, mas diferentes fórmulas estruturais planas.

 Tipos de isomeria plana:

1.1) Funções orgânicas diferentes:

diferentes:

a) ISOMERIA DE FUNÇÃO (grupos funcionais diferentes):

I. Álcool (CH3 – CH2 – OH) e Éter (CH3 – O – CH3)

II. Ácido (CH3 – COOH) e Éster (H – COO – CH3)
III. Aldeído (CH3 – CH2 – CHO) e Cetona (CH3 – CO – CH3)
IV. Álcool aromático (C6H5 – CH2 – OH), Éter aromático (C6H5 – O – CH3) e Fenol (C6H5OHCH3)

b) TAUTOMERIA (caso particular da isomeria de função): Os isômeros ficam em equilíbrio

químico dinâmico.

Ex1: Equilíbrio aldo – enólico  CH2 = CH – OH ↔ CH3 – CHO

 Ex2: Equilíbrio ceto – enólico  CH2 = C – CH3 ↔ CH3 – CO – CH3

OH
1.2) Funções orgânicas iguais:

a) ISOMERIA DE CADEIA (mesma função orgânica - cadeias diferentes):

Lembrar de classificação de cadeia: aberta x fechada, normal x ramificada, homogênea x

heterogênea, saturada x insaturada.

Aberta x Fechada Homogênea e Heterogênea

H2C = CH  CH2  CH3 e CH3  NH  CH3 e CH3  CH2  NH2

Normal e Ramificada

CH3CH2CH2CH3 e CH3CH(CH3)–CH3

b) ISOMERIA DE POSIÇÃO (mesma função orgânica – mesma cadeia principal – diferentes

posições de grupos funcionais ou insaturações ou ramificações):

Grupo funcional Insaturação

CH3CH2CH2–OH e CH3–CHOH–CH3 CH2=CHCH2CH3 e CH3CH=CHCH3

Radical

CH3CH(CH3)CH2CH2–CH3 e CH3–CH2–CH(CH3)CH2–CH3

c) ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO OU METAMERIA (caso particular da isomeria de posição):

Os compostos, de mesma função, diferem na posição do heteroátomo. Ocorrem entre éteres,
ésteres, aminas e amidas.

Aminas

CH3  CH2  NH CH2  CH3 e CH 3 NH  CH2  CH2  CH3

Éteres

CH3 CH2  O  CH2  CH3 e CH3  O  CH2  CH2  CH3

II) ISOMERIA ESPACIAL: São compostos que apresentam a mesma fórmula molecular, mas
diferem na fórmula estrutural espacial.

GEOMÉTRICA OU CIS-TRANS:

a) Ocorre em compostos alifáticos com duplas ligações:

R1 R3 onde: R1  R2 e R3  R4

C = C

R2 R4

Exemplos:

1)

H H Cl H

C = C e C = C

Cl Cl H Cl
1º 2º

1º) Cis  1,2 – dicloro – eteno (Polar – Assimétrica – P.E = 60,3oC)

2º) Trans – 1,2 – dicloro – eteno (Apolar – Simétrica – P.E = 47,5oC)

b) Ocorre em compostos cíclicos:

R1 R3 onde: R1  R2 e R3  R4

R2 R4

Exemplo:

Trans – 1,3 – cloro  metil  ciclobutano Cis – 1,3 – cloro  metil  ciclobutano
 EXERCÍCIOS

1. Identifique se os compostos são isômeros e o tipo de isomeria existente entre eles:

a) etanol e metóxi-metano j) propanal e metil-propanal

b) ácido propanóico e propanona l) metil-propanal e butanal
c) propan-1-ol e propan-2-ol m) propeno e ciclopropano
d) metilpropilamina e dietilamina n) etanoato de etila e metanoato de propila
e) ácido propanóico e etanoato de etila o) but-1-ino e but-2-ino
f) pentan-2-ol e pentan-3-ona p) metiletilamina e propilamina
g) etanal e etenol q) propanona e propen-2-ol
h) ácido butanóico e ácido metilpropanóico r) propanona e propanal
i) etoxi-etano e butanal s) metanoato de etila e etanoato de metila

2. (Unifor-CE) Considere as fórmulas de alguns hidrocarbonetos insaturados:

I. H2C = CH2 II. H2C = CHCH3 III. H3CCH = CHCH3

IV. (H3C)2C = CH2 V. (H3C)2C = CHCH3

A fórmula que pode estar representando um composto orgânico que existe na forma cis ou na
forma trans (isômeros geométricos) é a

a) I b) II c) III d) IV e) V

3. Quais dos compostos abaixo apresenta isomeria geométrica?

4. Entre os isômeros com a fórmula molecular C4H8O2, escreva a fórmula estrutural de:

a) dois ácidos carboxílicos b) quatro ésteres

5. (PUC) O álcool propan-1-ol é um exemplo de um dos isômeros de fórmula C 3H8O. O número total
de isômeros com essa fórmula é:

a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5
Atividade 3: Para fixar o conteúdo será passado algumas questões conforme o exercício da
atividade 2. Se o professor preferir pode selecionar as questões a serem passadas, não
necessariamente precisa passar todas as questões do exercício. Se considerar adequado pode
utilizar as questões do livro didático do aluno. Fica opcional.

Atividade 4: Correção das questões com os alunos. Aqui, alguns participam da correção vindo
ao quadro.

Atividade 5: Avaliação escrita.

Atividade 6: Correção da avaliação. A correção da avaliação servirá de revisão para a

recuperação daqueles que não alcançarem o padrão.

Atividade 7: Recuperação. O processo de recuperação se dará mediante uma apresentação em

que os alunos exporão em forma de conversa, exemplos ou seminário, os conteúdos estudados
no bimestre ou aquele que o professor julgar mais necessário.

AVALIAÇÃO

Observação, registro e analise:

 Da resolução de problemas envolvendo os conceitos trabalhados ou as aplicações das

ideias e procedimentos científicos exemplificados em sala de aula;

 Avaliação da participação nas diferentes atividades.

 Resolução de exercícios em pequenos grupos e individualmente.

REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS:

LISBOA, J.C.F; [et al]. Ser protagonista: Química, 1º ano, ensino médio. 3 ed. São Paulo:
edições SM, 2016.

LISBOA, J.C.F; [et al]. Ser protagonista: Química, 2º ano, ensino médio. 3 ed. São Paulo:
edições SM, 2016.

NOVAIS, V.L.D; ANTUNES M. T. Vivá: Química: Volume 1 – ensino médio. Curitiba: Positivo,
2016.

NOVAIS, V.L.D; ANTUNES M. T. Vivá: Química: Volume 2 – ensino médio. Curitiba: Positivo,
2016.

http://soq.com.br/

http://agracadaquimica.com.br/

http://quimicasemsegredos.com/

https://brasilescola.uol.com.br/quimica/

http://quimicaonline.com.br/

http://www.profpc.com.br/index.htm

http://quiprocura.net/w/

https://www.quimica.com.br/

http://www.quimica.net/emiliano/index.html