Governo do Estado do Acre

Secretaria de Estado de Educação, Cultura e Esporte

Escola EEMI Dr. Djalma da Cunha Batista

AVALIAÇÃO DE QUÍMICA 3º ANO (A, B e C) – N3

PROFESSOR: ANDRÉ DE SOUZA CUNHA
VALOR: 10,0

Aluno(a):________________________________________turma:________Nº_____

ASSUNTO: Isomeria plana e espacial (geométrica CIS-TRANS e E-Z)

DESCRITORES E HABILIDADES
H17 (ENEM) – Relacionar informações apresentadas em diferentes formas de linguagem e representação usadas nas
ciências físicas, químicas ou biológicas, como texto discursivo, gráficos, tabelas, relações matemáticas ou linguagem
simbólica.
H24 (ENEM) – Utilizar códigos e nomenclatura da química para caracterizar materiais, substâncias ou transformações
químicas.
H50 - Classificar substâncias como isômeras, dadas suas nomenclaturas ou fórmulas estruturais reconhecendo que
apresentam diferentes fórmulas estruturais, diferentes propriedades físicas (como temperaturas de fusão, de ebulição e
densidade) e mesmas formulas moleculares.

Questão 1. (UFRRJ/2003) O butanoato de etila é um líquido incolor, empregado como essência artificial em
algumas frutas, como, por exemplo, o abacaxi e a banana, sendo isômero do ácido hexanóico. O tipo de
isomeria plana presente entre o butanoato de etila e o ácido hexanóico é de: (1,0)

a) cadeia. b) posição. c) função. d) metameria. e) tautomeria.

Questão 2. Suponha que exista na prateleira de um laboratório um frasco contendo um líquido incolor e
transparente, em cujo rótulo está escrita a fórmula C4H8O. O líquido poderá corresponder a: (1,0)

a) ácido butanóico b) butan-2-ol. c) etoxietano d) butanal e) propanoato de metila.

Questão 3. (Uel 99) - Os hidrocarbonetos n-octano e 2,2,3-trimetilpentano, componentes da gasolina, são

isômeros. Logo, eles têm idêntica: (1,0)

a) fórmula estrutural. b) pressão de vapor a 25°C. c) temperatura de ebulição a 1 atm.

d) fórmula molecular. e) densidade a 25°C.

Questão 4. Os ácidos graxos ômega-3 (ácido linolenílico ou ácido cis-9-cis-12-cis-15-octadecadienoico) e

ômega-6 (ácido linoleico ou ácido cis-9-cis-12-octadecadienoico), presentes em peixes gordurosos, como o
salmão, atum e sardinha, e óleos vegetais, como o de nozes, de avelã e de amêndoas, são essenciais para o
organismo humano. Esses dois compostos são isômeros entre si. Suas fórmulas estão representadas abaixo:

Estruturas dos isômeros ômega-3 e ômega-6

O ômega-3 e o ômega-6 apresentam que tipo de isomeria plana? (1,0)
a) De função. b) De cadeia. c) De posição. d) Metameria. e) sem isomeria.
Questão 5. A isomeria de compensação, também conhecida como metameria, é um caso de isomeria
plana onde temos a mudança de posição: (1,0)

a) de insaturações b) de insaturações e grupos substituintes c) de grupos substituintes

d) de heteroátomos e) de radicais

Questão 6. A isomeria geométrica ou cis-trans é um tipo de isomeria espacial, também denominada de

estereoisomeria e, portanto, os compostos que apresentam esse tipo de isomeria são chamados de
esteroisômeros. Ela só ocorre em moléculas alifáticas (de cadeia aberta) que possuem dupla ligação ou em
compostos cíclicos. Partindo da fórmula molecular C2H2Cl2, desenhe as estruturas cis e trans, identificando
cada uma pelo seu respectivo nome. (1,0)

Questão 7. O nome orgânico 2-cloro-3-metilpent-2-eno é dado a uma substância química que pertence à
classe funcional dos haletos orgânicos. Sabe-se também que essa substância apresenta isomeria
geométrica do tipo E-Z. Assim, desenhe os pares de isômeros identificando quem é o Z e quem é o E. Os
números atômicos dos elementos envolvidos são: H= 1; C=6; Cl=17. (1,0)

Questão 8. Na tentativa de conter o tráfico de drogas, a Polícia Federal passou a controlar a aquisição de
solventes com elevado grau de pureza, como o éter (etoxietano) e a acetona (propanona). Hoje, mesmo as
universidades só adquirem esses produtos com a devida autorização daquele órgão. Desenhe um isômero
do etoxietano e um isômero da propanona. (1,0)

Questão 9. A seguir temos um equilíbrio ceto-

enólico, isto é, equilíbrio entre uma cetona e um enol,
em meio aquoso. Observe que o átomo de
hidrogênio do carbono vizinho migra para o oxigênio
da carbonila. Isso resulta em produzir uma
substância que pertence à outra função orgânica,
mas a fórmula molecular continua a mesma.
Portanto, esses compostos são isômeros. Mas qual é o
tipo de isomeria que se estabelece entre a
propanona e o prop-1-en-2-ol? (1,0)

Questão 10. O ciclopropano, composto usado como anestésico, e o propeno, que é usado como matéria-
prima para a produção de polímeros, são isômeros entre si. Escreva a fórmula estrutural de cada um, as
suas fórmulas moleculares e o tipo de isomeria de ambos. (1,0)

“Aquele que não luta pelo futuro que

quer, deve aceitar o futuro que vier”