Instituto Federal de Educação, Ciência e Tecnologia da Bahia

Departamento de Química – DQ
Disciplina: Química Orgânica
Turma: 8822 G2
Docente: Manuela Brito
Equipe: Eudes Miguel, Jessy Araujo e Maria Maia.

RELATÓRIO DE EXPERIMENTO
Recristalização e temperatura de fusão

Jessy Julia dos Santos Araújo

Março de 2022
Salvador – Bahia
1. Objetivos

1. 1. Objetivo geral

Purificar amostra de Acetanilida através da técnica de recristalização e avaliar o

seu grau de pureza, a fim de compreender o processo e os fatores contribuintes para o
resultado obtido.

1. 2. Objetivos específicos

 Purificar um sólido orgânico por Recristalização;

 Determinar o Rendimento;
 Verificar qualitativamente a pureza do produto recristalizado pela determinação
do ponto de fusão, utilizando aparelhos e o método alternativo ao tubo de Thiele.

2. Resultados e discussão

2.1. Escolha do solvente

Para uma recristalização efetiva, o primeiro passo a ser tomado é a escolha do
solvente adequado. Critérios de solubilidade, baixa toxicologia e menor custo são
obedecidos durante a eleição do solvente apropriado. Como representado na tabela
abaixo, os solventes utilizados na fase de teste foram: Hexano, Acetona, Etanol e Água.

Tabela 1 - Solubilidades da acetanilida em solventes orgânicos

Teste de solubilidade
Solventes Solubilizou a frio Solubilizou a quente
Hexano Insolúvel Insolúvel
Acetona Solúvel
Etanol Solúvel
Água Insolúvel Solúvel
Tabela produzida pela discente jessy Julia dos santos Araujo;2022
 Partindo de idéias e princípios a cerca da interação intermolecular, das
propriedades especificas e das estruturas dos compostos, compreende-se os fatores
responsáveis pelo comportamento das substancias durante o processo de solubilização.
Para que uma substancia sólida seja dissolvida, requere-se uma energia
necessária que vença as forças de atração existentes nas moléculas que estruturam o
sólido. Sendo assim, a primeira etapa do teste de solubilidade foi o suficiente para a
rejeição da Acetona e do Etanol como opções de solventes, visto que, a Acetanilida foi
solubilizada em temperatura ambiente. Por possuírem fracas forças de interação
intermolecular, estes solventes não desempenharam o papel desejado.
Por outro lado, o Hexano e a Água passaram pela primeira fase, exercendo o
critério de não solubilização da amostra a frio. Então, realizou-se a segunda etapa.
Ao aquecer a solução, o hidrocarboneto Hexano não dissolveu a Acetanilida, se
tornando impróprio para a recristalização. Seguindo pela idéia de que semelhante
dissolve semelhante, entende-se que o Hexano de caráter apolar tem a tendência a
dissolver substancias não polares, sendo a Acetanilida uma amina secundaria fortemente
de caráter polar, constituída por moléculas de característica anfifílica, o Hexano não
possui, mesmo sob temperaturas mais elevadas, a energia necessária para concluir a
dissolução. As moléculas deste alcano estão ligadas por forças de dipolo induzido –
dipolo induzido, uma ligação considerada fraca, incapaz de estabelecer uma interação
forte o suficiente que compense o rompimento da atração das moléculas do soluto e do
solvente.

Figura 1- Estrutura molecular do Hexano (C6H14)

(Fonte: https://pt.differbetween.com/article/hexane_fraction )

Atendendo aos critérios citados anteriormente e passando pelas fases de teste de

solubilidade com sucesso, a Água foi o solvente escolhido para a recristalização. A
estrutura molecular da água esta unida por interações dipolo-dipolo e tem caráter polar.
Quando a frio, a Acetanilida é insolúvel em água por causa de sua característica polar e
apolar, como já mencionado. As aminas e a água geralmente formam ligações de
hidrogênio, uma interação muito mais forte que as demais já citadas, ou seja, a atração
entre o soluto e o solvente supera as interações existentes nas estruturas do H2O e
C8H9NO. Quanto maior é a força de interação intermolecular maior será a energia
necessária para que aconteça a quebra de tal força. Com base no entendimento de que o
soluto aumenta a sua solubilidade em determinado solvente com a elevação da
temperatura, atinge-se o ponto de ebulição da água, assim facilitando a dissolução por
completo da Acetanilida.

Figura 2- Estrutura molecular da Acetanilida (C8H9NO)

(Fonte: https://pt.wikipedia.org/wiki/Acetanilida )

Figura 3- Estrutura molecular da Água (H2O)

(fonte: https://www.tabelaperiodica.org/existe-o-elemento-agua-na-tabela-periodica/)

*Tabela 1- Os solventes estão distribuídos na tabela em ordem crescente de polaridade, sendo a água o
mais polar.

2. 2 – Rendimento da amostra recristalizada

O rendimento se da pelo calculo abaixo:
mfinal Acetanilida
Rendimento= x 100
mInicial Acetanilida

O rendimento da amostra foi de 65, 6%. Compreende-se uma perda de 34, 4%

do material recristalizado.
 O excesso de solvente acrescentado para a solubilização da amostra implicou na
perda do material. Utilizou-se 100ml de H2O ( o solvente escolhido) para 2 g de
Acetanilida, quando fazia-se necessário o uso de apenas 50ml do solvente para a
solubilização e formação de cristais. O excesso do solvente tornou o processo de
recristalização mais lento do que o esperado. Com o método de nucleação e um
resfriamento brusco, acelerou-se a formação dos cristais, contribuindo para um
precipitado de forma amorfa. Assim, ao realizar a filtração a vácuo parte da amostra
ainda dissolvida no solvente ultrapassou o filtro, resultando num baixo rendimento.

2.3. Determinação do ponto de fusão

Tabela 2 – Faixa de temperatura do ponto de fusão

Faixa de temperatura
Pura 112°C – 117°C
1°
Impura 118°C – 120°C
Pura 112°C – 114°C
2°
Impura 114°C – 118°C
Pura 114°C – 118°C
3°
Impura 102°C – 112°C
Pura 112°C – 118°C
4°
Impura 102°C – 112°C
Tabela produzida pela discente jessy Julia dos santos Araujo;2022

A tabela apresenta dados da determinação do ponto de fusão obtidos através do

aparelho e do método alternativo ao uso do tubo de Thiele.
Nota-se uma variação dos resultados abordados na faixa. Tal variação provocada
por oscilações de temperatura da placa aquecedora durante a prática. Portanto, para um
tratamento mais preciso dos dados, tirou-se uma média.
Dada a média da faixa de temperatura do ponto de fusão abaixo, pode-se
observar um intervalo de 4°C entre a temperatura inicial e a temperatura final.

Média: Amostra pura 112°C – 116°C

 Este intervalo indica a presença de impurezas na amostra após a recristalização.
De acordo com a literatura, a fusão de uma amostra pura ocorre num período de 1°C a
2°C. Quando há impurezas no sólido, esse período aumenta e o ponto fusão se sucede
numa temperatura mais baixa do que o ponto característico da substância.
Ao aquecer a Acetanilida em meio ao solvente, percebeu-se a existência de
impurezas de caráter oleoso, as quais não puderam ser removidas. Estas impurezas (não
identificadas) e a forma amorfa da amostra recristalizada, estado em que favorece o
acumulo de impurezas no interior do sólido, afetaram significativamente no
alargamento do intervalo de temperatura da amostra.
A amostra impura evidenciou um intervalo de 6°C, como indicado a baixo.

Média: Amostra impura 109°C – 115°C

Quando se compara os dados obtidos das médias de temperatura do ponto de

fusão das amostras, constata-se que ocorreu a purificação do sólido durante o processo
de recristalização, entretanto, o grau desejado não foi alcançado.

3. Conclusão
Mediante as propriedades físicas dos compostos orgânicos, a técnica de
recristalização evidenciou a característica de solubilização como fator fundamental para
a formação de cristais. Com a escolha do solvente adequado e a determinação do ponto
de fusão, foi possível obter um resultado satisfatório para a compreensão da técnica e
dos contribuintes relacionados às interações intermoleculares, sendo estes,
determinantes para o desenvolvimento do processo. Além da avaliação do grau de
pureza, sendo comprovada a permanência de substancias impuras após a recristalização.
4. Referencias

1. Ponto de fusão e de ebulição. Disponível em: https://www.uepg.br/pet/Material

%20Didatico/2014/Ponto%20de%20fus%C3%A3o%20e%20ebuli
%C3%A7%C3%A3o.pdf Acessado em março de 2022.

2. Solubilidade das substancias orgânicas. Scielo Brasil. Publicado em 1° de julho de

2013. Disponível em: https://www.scielo.br/j/qn/a/9q5g6jWWTM987mDqVFjnSDp/?
lang=pt Acessado em março de 2022.

3. Orgânica experimental. Disponível em:

http://www.quimica.ufrn.br/quimica/download/ORG_I_e_II_4H_2018.1.pdf Acessado
em março de 2022.

4. Disponível em: https://www.meulivro.biz/quimica/quimica-organica/2421/quimica-

organica-experimental-engel-3-ed-pdf/ Acessado em março de 2022

5. Recristalização. Disponível em:

https://cesad.ufs.br/ORBI/public/uploadCatalago/18483216022012Quimica_Organica_
Experimental_Aula_3.pdf Acessado em março de 2022.

5. Anexos
5.1. Anexo 1- Amostra recristalizada

5.2. Anexo 2 – Sistema alternativo ao uso do tubo de Thiele

5.3. Anexo 3 – Determinaçao do ponto de fusão