Química Orgânica 2017

1. Índice:
1. Introdução ........................................................................................................... 2
2. Aula laboratorial 1: Determinação das constantes físicas dos compostos
orgânicos 3
Ponto de ebulição................................................................................................................. 3
2.2. Equipamentos e materiais ................................................................................... 4
2.3. Procedimentos Experimentais ............................................................................ 4
2.3.1. Experiência 1: Determinação do ponto de fusão ................................................ 4
3. Aula laboratorial 2: Métodos de purificação dos compostos orgânicos ............. 6
Recristalização .............................................................................................................. 6
Destilação...................................................................................................................... 7
Destilação simples ........................................................................................................ 7
Destilação fraccionária ................................................................................................. 7
Misturas azeotrópicas ................................................................................................... 7
Sublimação.................................................................................................................... 7
3.2. Equipamento usado: ........................................................................................... 8
3.3. Procedimentos Experimentais ............................................................................ 8
3.3.1. Experiencia 1: Recristalição da Acetanilida ....................................................... 8
Determinação do Rendimento e do Ponto de Fusão ............................................................ 8
3.3.2. Experiência 2: Destilação Simples da mistura acetona-água ........................... 10
3.3.2.1. Resultados obtidos da destilação da Acetona ................................................... 12
3.3.3. Experiência 3: Sublimação do ácido benzóico ................................................. 13
4. Conclusão ......................................................................................................... 15
5. Bibliográfica ..................................................................................................... 16

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2. Introdução
Neste presente relatório fala-se sobre as experiências feitas de sobre a determinação das constantes
físicas dos compostos orgânicos e métodos de purificação dos compostos orgânicos, mais se
destacando a determinação do ponto de fusão, a destilação simples, e a sublimação do ácido
benzóico, explicando seus procedimentos experimentais, mostrando os seus resultados
experimentais e as suas conclusões.

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3. Aula laboratorial 1: Determinação das constantes físicas dos compostos

orgânicos

3.1. Resumo teórico

A identificação dos compostos orgânicos realizou-se através da determinação das constantes

físicas, métodos espectroscópicos e as reacções químicas. As constantes mais frequentemente
utilizadas são:
 ponto de fusão (sólidos)
 ponto de ebulição (líquidos)
 índice de refracção (líquidos)
 densidade (líquidos)

Os valores das contastes físicas podem ser utilizadas simultâneamente como os critérios da pureza
dos compostos.

Ponto de fusão
O ponto de fusão de uma substancia é a temperatura a qual a substância sólida começa a de fusão
bem definido que se encontra geralmente no intervalo não mais que 10C. As pequenas quantidades
das impurezas fazem baixar substancialmente o ponto de fusão. Além disso, observa-se um maior
intervalo de fusão. Alguns compostos orgânicos decompôem-se ao mesmo tempo que fundem, o
que se revela por uma alteração de cor e desprendimento de gases.

Ponto de ebulição
O ponto de ebulição de um líquido pode ser definido com a temperatura na qual sua pressão de
vapor e igual a pressão externa. O liquido entra em ebulição e ferve, ou, seja é vaporizado por
bolhas formadas no seio liquido. O ponto de ebulição depende fortemente da pressão e corresponde
ao intervalo de temperaturas observado na destilação de uma substancia liquida.

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3.2. Equipamentos e materiais
 Termómetro
 Aparelho para determinação do ponto de fusão
 vidro de relógio
 espátula
 capilares de ponto de fusão
 Compostos orgânicos usados; acetanilida (C8H9NO), ácido benzóico (C6H5COOH).

3.3. Procedimentos Experimentais

3.3.1. Experiência 1: Determinação do ponto de fusão

1. Colocou -se ao vidro de relógio uma pequena quantidade ( alguns cristais ) do composto
proposto por professor (acetanilida) e bem pulverizado por meio da espátula.
2. Introduziu - se o composto pulverizado num capilar de ̴ 1mm de diâmetro interior, fechado
num dos extremos, até formar uma camada de 2-4mm. Para este fim, mergulhou-se o
capilar na amostra e bateu-se o pó para o fundo do capilar através de um tubo de vidro com
comprimento 40-60 cm colocado verticalmente sobre uma base dura. Repetiu -se esta
manipulação até a formação da camada rígida de 2-4cm.
3. Introduziu -se o capilar enchido em aparelho para determinação de ponto de fusão (p.f. ).
4. Ligou -se o aparelho de aquecimento, assegurando a subida da temperatura 5-10º por
minuto, fixou -se o valor do ponto de fusão aproximado. Observou o comportamento do
composto no capilar, fixou –se todas as alterações – mudança da cor, libertação do gás,
agregação das partículas.
5. Resfriou -se o aparelho, repetiu -se a experiência com outra amostra do mesmo composto,
mas nesta vez asseguramos a subida da temperatura 1ºC por minuto a partir da temperatura
menor de ponto de fusão determinado no primeiro ensaio pelo menos a 15-20ºC.

Tabela 1. Determinação do ponto de fusão com acido Benzóico

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N0 de vezes Aparecimento da 1a gota Ponto de fusão

1 132.5℃ 149.6℃

2 145.0℃ 153.7℃

3 135.6℃ 152℃

Tabela 2. Determinação do ponto de fusão com Acetanilida.

Aparecimento da 1a Ponto de fusão

N0 de vezes gota
1 75℃ 90℃

2 80℃ 110℃

3 86.1℃ 109℃

3.3.2. Experiência 2: Determinação do índice de refração

1. Abriu-se o bloco de prismas do aparelho, limpou-se a superfície com pedaços de algodão
molhado em éter dietílico. Deixou-se secar
2. Colocou-se algumas gotas de etanol e agua destilada aos prismas, fechou-se e fixou-se os
prismas
3. Moveu-se o parafuso nivelante ate a aparição da parte escura no campo visual da ocular
4. Girou-se o compensador ate o limite nítido da parte escura e ajustou-se o parafuso nivelante
principal, de modo a atingir a coincidência do limite nítido da parte escura do campo visual
com o centro da cruz na ocular
5. Leu-se com a ajuda da ocular complementar o índice de refração
6. Por fim comparou-se os dados obtidos com os valores bibliográficos
 Obs:

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4. Aula laboratorial 2: Métodos de purificação dos compostos orgânicos

4.1. Resumo teórico

Os métodos mais usados na purificação dos compostos orgânicos são:

 Recristalização
 Destilação simples ou fraccionária
 Sublimação

Recristalização as reacções químicas realizadas na indústria e no laboratório necessitam de uma

etapa posterior para a separação e purificação dos compostos sintetizados. A purificação dos
compostos cristalinos impuros é feita por cristalização a partir de um solvente ou uma mistura de
solventes. Esta técnica é conhecida como recristalização e basea-se na diferença de solubilidade
que pode existir entre um composto cristalino e as impurezas presentes no produto de reacção. Um
solvente apropriado para recristalização de um composto deve preencher os seguintes requisitos:

 Proporcionar uma fácil dissolução a temperaturas elevadas

 Proporcionar a pouca solubilidade a temperaturas baixas
 Ser quimicamente inerte ( ou seja, não reagir com composto )
 Possuir um ponto de ebulição relativamente baixo ( para que possa ser facilmente
removido da substância purificada )
 Solubilizar mais facilmente as impurezas que a substância

Se um solvente não corresponde a estas exigências, aplicam-se aos pares de solventes

completamente miscíveis ( metanol + água, etanol + clorofórmio, clorofórmio + hexano )

Técnica geral da recristalização consiste em aquecimento da sustância em uma quantidade mínima

do solvente escolhido até ebulição, em seguida, filtração a quente ou filtração depois do
resfriamento e precipitação completa do produto.

As impurezas que permanecem insolúveis durante a dissolução inicial do composto são removidas
por filtração a quente, usando papel de filtro pregueado para aumentar a velocidade de filtração.
Para remoção de impurezas no soluto pode-se usar o carvão activado que actua como adsorvente
das impurezas coloridas e retêm a matéria resinosa e finamente dividida.

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Destilação é uma técnica para separar os componentes de uma mistura de líquidos, para remover
um solvente ou purificar um liquido.

Na destilação a uma mistura a ser destilada é colocada no balão de destilação de fundo redondo e
aquecido, fazendo com que o liquido de menor ponto de ebulição seja vaporizado e estão
condensado, retornado a liquido ( chamado de destilação ou condensado ) e colectado em um
frasco e outros componentes de pontos de ebulição maiores permanecem no balão original de
destilação como resíduo.

O ponto de ebulição de um liquido pode ser definido com a temperatura na qual sua pressão de
vapor é igual a pressão externa. O liquido entra em ebulição e ferve, ou seja, ‘e vaporizado por
bolhas formadas no seio de liquido. Com líquidos de ponto de ebulição muito próximos, o destilado
será uma mistura destes líquidos com composição e pontos de ebulição variáveis, contendo n
excesso do componente mais volátil ( menor ponto de ebulição ) no final da separação.

Os tipos mais comuns de destilação simples, destilação fraccionária, destilação a vácuo e

destilação a vapor.

Destilação simples é uma técnica usada na separação de um liquido de uma substância não volátil.
Não é uma forma muito eficaz para separação os líquidos com diferença de pontos de ebulição
próximos.

Destilação fraccionária é usada para separação de dois ou mais líquidos de pontos de ebulição
diferentes.

Misturas azeotrópicas não obedecem á lei de Raoult e destilam a uma temperatura constante
como se de um composto puro se trata-se. O ponto de ebulição de uma mistura azeotrópica não
está entre os constituintes, mas sim acima ou de baixo destes valores. Exemplo : mistura
azeotrópica etanol:𝐻2 O ( 95.5 : 4.5 % )ferve a 78.15ºC.

Sublimação é a pressão de vapor de sólidos eleva-se com temperatura. Algumas substâncias

podem passar ao estado de vapor sem fundir. Tal fenómeno chama-se sublimação.
Analogicamente, os vapores da substância podem condensar-se em cristais sem formação da fase
liquida. O ponto de sublimação de um composto é a temperatura a qual a pressão de vapor do

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sólido é igual a pressão externa. Assim, as substâncias capazes a sublimação é melhor purificar
deste modo em vez da recristalização. As perdas de substâncias na sublimação são mínimas, o grua
da pureza é muito alto. Além disso, é possível purificar por sublimação as quantidades muito
pequenas das substâncias.

4.2. Equipamento usado:

Balão de mistura a ebulição; adaptador de wurtz; condensador com resfriamento de água;
adaptador; recipiente de recolha ( copo Erlenmeyer ); manta elétrica; pedrinhas de ebulição ;
termómetro; funil.

Reagentes usados : acetanilida (C8H9NO), ácido benzoíco(C6H5COOH).

4.3. Procedimentos Experimentais

4.3.1. Experiencia 1: Recristalização da Acetanilida

Em um Erelnmeyer ou copo de 250mL aqueceu -se 100mL de agua. Num outro Erlenmeyer
colocou –se 2-3g de Acetanilida a ser recristalizada e algumas pedrinhas de porcelana porosa.
Adicionou –se, aos poucos a água quente sobre Acetanilida até que esta seja totalmente dissolvida.
Adicionou –se 0.2-0.4g de carvão activo, ferveu por alguns minutos e filtrou -se a solução quente
através de papel de filtro pregueado. Deixou em repouso para permitir a formação de cristais. De
seguida filtrou –se novamente usando um funil de Buchner e secou se por fim determinamos o
ponto de fusão e o rendimento.

Determinação do Rendimento e do Ponto de Fusão

Para efeito quantitativo é de extrema importância o cálculo do rendimento e a mensuração do

ponto de fusão (critério de pureza). O rendimento pode ser facilmente obtido através da seguinte
regra de três:

M assa total (Sólido com impurezas) -------- 100%

Massa dos cristais --------------------------------- x

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Como o sólido no momento em que foi guardado após a recristalização estava sob um papel
qualitativo, antes de submeter ao processo de recristalização teve-se que pesar ambos para
posterior substração. Isso foi feito para que no momento em que se pesasse o conjunto após a
recristalização (cristais + papel de filtro), a massa do papel de filtro fosse desconsiderada.
Relembrando os dados tomados na pesagem anterior:
- Quantidade de ácido benzóico impuro: 1,9992g
- Papel de filtro qualitativo: 1,0022g

Juntando com o peso dos cristais junto com o papel de filtro após a secagem:
- Cristais junto com papel de filtro: 2,5693g

Obteve-se os seguintes resultados:

- Subtraindo a massa do cristal com o papel de filtro da massa somente do papel de filtro, tem-se:
2,5693g – 1,0022g = 1,5671g
Ou seja: 1,5671g é a massa somente dos cristais.
Como a massa inicial do ácido benzóico (quando estava impuro) era 1,9992g, houve uma perda
caracterizada pela subtracção da massa inicial pela final:
1,9992g – 1,5671g = 0,4321g
Ou seja: 0,4321g foi a quantidade desperdiçada, remetendo-se ao explanado nas páginas 14 e 15.
Essa quantidade também pode ser a massa das impurezas contidas no ácido.
Para calcular o rendimento utilizou-se citada acima. Sendo assim, substituindo-se:
1,9992g --- 100%
1,5671g --- X

1,9992x = 1,5671 . 100

1,9992x = 156,71
X = 156,71 / 1,9992
X = 78,386354%
A partir dos cálculos dá-se a entender que o processo de recristalização efetuado obteve um
rendimento de aproximadamente 78,39%.

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Através do método de Siwoloboff utilizado de modo similar anteriormente para a ebulição, o
ponto de fusão foi determinado como critério de pureza. Uma substância pura possui ponto de
fusão bem definido, com variação de no máximo 1 a 2 graus pra cima. Sendo assim, foi analisado
o ácido benzóico, substância resultante da recristalização feita previamente.
Para que o cristal pudesse caber dentro do tubo capilar foi necessário pulverizá-lo com o pistilo.
Como o objectivo era tomar duas temperaturas específicas: a do início da fusão (momento em que
o primeiro cristal do sólido se funde) e a do final da fusão (momento em que todo o cristal se
funde), o processo de microdeterminação foi feito duas vezes e fez-se a média das temperaturas.
Tais temperaturas específicas representam a faixa de fusão de um sólido.
Como se trata de um banho de aquecimento de glicerina, os mesmo cuidados feitos nas outras
práticas foram reproduzidos nessa: anel de borracha esteve acima do banho e o tubo capilar junto
ao bulbo do termómetro (obs: o tubo capilar não fica dentro de um tubo de ensaio como na
ebulição).
A partir do vivido na prática observou-se que as seguintes temperaturas estavam na provável
faixa de fusão.

Tabela 3. Obtenção da faixa de fusão do ácido benzóico

1ª tentativa 2ª tentativa
Momento em que o primeiro cristal se funde 121ºC 122ºC
Momento em que todo o cristal se funde 122ºC 122,5ºC
Média inicio – 121,5ºC
Média final – 122,25ºC
Como pode-se ver, em ambos os casos o intervalo da faixa de fusão deu menos ou igual a
1 grau Celsius e sempre próximo do ponto de fusão descrito na literatura (122ºC). Fez-se as médias
e descobriu-se que a faixa de fusão real é 122-122,5ºC. Determinou-se então que o ácido benzóico,
resultado da recristalização, seja considerado como substância efectivamente purificada.

4.3.2. Experiência 2: Destilação Simples da mistura acetona-água

Material necessário:

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Balão com mistura a ebulição, adaptador de Wurtz, termómetro, condensador com
resfriamento da água, adaptador, termómetro, recipiente de recolha ( copo, Erlenmeyer ),
manta eléctrica, pedrinhas de ebulição.

1. Colocou -se num balão de destilação de 100-150 mL de fundo redondo 25 mL de água e

25ml de acetona, acrescentou -se 2-3 pedrinhas de ebulição.
2. Montou se o aparelho da destilação e certificou -se que todas as conecções estavam bem
ajustadas.
3. Abriu -se lentamente a torneira de água de resfriamento.
4. Aqueceu -se o balão com manta eléctrica de modo que a condensação fosse em média de
uma gota por segundo.
5. Leu -se no termómetro a temperatura a que se formou na primeira gota do destilado.
Repetiu -se as leituras das temperaturas de 5 em 5mL destilado recolhido.
6. Quando teve ̴ 40 mL do destilado, interrompeu -se o aquecimento.
7. Determinamos o índices de refracção 𝑛20 𝑝 de acetona, água e das fracções iniciais e finais
do destilado.
8. Fez -se as conclusões sobre composição das fracções obtidas.

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Figura 2. Destilação de acetona.

4.3.2.1. Resultados obtidos da destilação da Acetona

- Após feita a destilação simples que consiste na evaporação parcial da mistura liquida, a fim de
separar os seus componentes.

Nr. De Gotas Temperatura( 0C) Cetona destilada(mL)

1a 360C 1mL
2a 570C 5mL
3a 610C 10mL

4a 770C 15mL
5a 1000C 20Ml

Conclui –se que o uso das pedrinhas de ebulição servem para evitar a ebulição tumultuosa de um
liquido durante a destilação sob pressão atmosférica, elas aquecem e liberam pequenas bolhas que
ajudam a promover uma ebulição mais regular.

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A partir daí ficou evidente que a diminuição brutal na solução das quantidades do componente
mais volátil ( acetona ) que já estava em maior parte no destilado.

4.3.3. Experiência 3: Sublimação do ácido benzóico

Um aparelho simples de sublimação é constituído por uma cápsula de porcelana e um funil de
vidro que se coloca por cima dessa cápsula. O funil deve ter um diâmetro um pouco mais pequeno
que a cápsula. Na haste do funil coloca-se um pouco de algodão. Para que o sublimado não caio
dentro da cápsula, cobre-se esta com papel de filtro circular em que se abriam pequenos furos.

1. Pesou -se um 1.0g de ácido benzóico e colocar na cápsula de porcelana.

2. Colocou -se o papel de filtro furado, juntou -se com funil e pós -se dentro da manta
eléctrica.
3. Ligou -se o aparelho de aquecimento , observou -se a formação do sublimado na superfície
do papel de filtro.
4. Recolheu -se alguns cristais do sublimado, determinou -se seu ponto de fusão.
5. Comparou -se os pontos de fusão do ácido benzoíco inicial e purificado por sublimação.

Sabendo que a quantidade de energia (calor) necessária para fundir uma substância sem mudar
sua temperatura é denominada calor de fusão.

- Para o Acetanilida (C8H9NO) Observou-se que o processo de fusão iniciou-se aos 110°C
e chegou a fusão completa aos 118°C. Na repetição do procedimento, obteve-se as mesmas
temperaturas da primeira com excepção da temperatura inicial, que desta deu-se apartir de
112°C.

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Figura 3. Filtração simples com funil sem colo. O filtro precisa estar quente para que os cristais
não sejam formados durante a filtração

Após os 2min. e 53 seg. Começou a sublimar a formação dos cristais a produção de cheiro forte e
desagradável, ácido benzóico derreteu. Como o processo de sublimação é um processo de
purificação de substâncias sólidas que têm pressão de vapor relativamente alta abaixo do seu ponto
de fusão. Onde o ácido benzóico foi vaporizada, por aquecimento, directamente do estado sólido
representa o equilíbrio entre os estados sólido e vapor é importante na sublimação.

Como resultado os cristais que seriam raspados desprendiam-se do fundo do recipiente, passando
do estado sólido a liquido, com uma cor incolor e seu ponto de fusão a uma temperatura de
121.7ºC.

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5. Conclusão

Feitas as experiências concluiu-se que na 1ª experiência o ponto de fusão, a certa pressão, é sempre
um valor constante e característico de uma substância pura, por isso sua determinação se baseia
em um método cuja finalidade é calcular e determinar de forma exacta o grau de pureza de um
sólido e identificar amostras desconhecidas; uma vez que existem tabelas de pontos de fusão para
uma série de substâncias pura.

Na 2ªexperiência concluiu-se que a destilação simples é um método menos eficaz para se separar
a água da cetona, visto que não fica muito evidente na destilação fraccionada onde o liquido mais
volátil cessa de ser destilado e começa –se a vaporizar o menos volátil, assim não se pode garantir
um maior teor de pureza.

E na 3ª experiência concluiu-se possuem características apolares e são razoavelmente simétricas,

resumindo as forças de atracção intermoleculares no estado sólido não são mais fracas e com a
pressão de vapor é mais alta.

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6. Bibliográfica
 R. Morrison, R. Boyd (1999). Quimica Orgânica, 14ª Edição. Fundação Gulbenkian.
 Ricardo Feltre. Quimica Orgânica, vol. 3, Editora moderna Ltda. São Paulo
 Solomons, T. W. Graham, 1934- Química Orgânica, vol. 2, 8ª edição.
 Guiões de laboratórios de química.

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