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Instituto Federal de Ciência, Educação e Tecnologia do Rio de Janeiro

Campus Nilópolis

Determinação do Ponto de Fusão de Substâncias Puras

Disciplina: Química Orgânica Experimental I


Discente: Camila Lima
Docente: Luísa Marçal

Nilópolis

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02/2024
Sumário

Introdução.............................................................................................................................3

Objetivo..................................................................................................................................3

Materiais e métodos.............................................................................................................4
Materiais.................................................................................................................................4
Métodos..................................................................................................................................4

Resultados e Discussão.......................................................................................................5

Conclusão..............................................................................................................................6

Respostas das questões propostas...................................................................................6

Referências Bibliográficas...................................................................................................6

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I. INTRODUÇÃO

Sólidos cristalinos são formados por átomos, íons ou moléculas arranjadas de


maneira organizada. Essas partículas são mantidas juntas por forças eletrostáticas, como
as forças de London ou dipolo-dipolo. Quando aquecemos um sólido cristalino puro, as
partículas começam a vibrar cada vez mais rápido. Em uma certa temperatura, essas
vibrações ficam tão intensas que superam as forças que mantêm as partículas juntas. É aí
que o sólido começa a derreter e se transforma em líquido.
O ponto de fusão é a temperatura em que isso acontece. Na verdade, é uma faixa
de temperatura: do momento em que o primeiro cristal começa a derreter até o último cristal
desaparecer. Termodinamicamente, o ponto de fusão é a temperatura em que a pressão de
vapor do sólido é igual à do líquido, ou seja, quando as duas fases estão em equilíbrio.

O ponto de fusão é uma propriedade única de cada substância e é um indicador


valioso da sua pureza. Durante a fusão de uma substância pura, a temperatura permanece
constante. Isso acontece porque a energia que estamos fornecendo ao sistema é usada
para vencer as forças que mantêm as moléculas juntas, e não para aumentar a velocidade
das moléculas.
Mas quando temos uma mistura de substâncias, a situação difere. A temperatura
pode variar durante a fusão, porque diferentes componentes podem ter diferentes pontos de
fusão.
Além disso, três fenômenos afetam esta propriedade: as interações
intermoleculares, a polaridade e a massa molecular.

II. OBJETIVO

Determinar o ponto de fusão da Acetanilida, e identificar uma substância


desconhecida pelo ponto de fusão.

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III. MATERIAIS E MÉTODOS

3.1 Materiais
Tubo de Thiele Termômetro
Tubo capilar (6 unidades) Anel de borracha (elástico)
Garra Mufa
Bico de Bunsen Suporte universal
Óleo para aquecimento Condensador Liebig
Vidro de Relógio

3.1.1 Reagentes e solventes


Acetanilida Amostra desconhecida (Ácido Benzóico)

3.2 Métodos
Inicialmente, seis tubos capilares foram preparados, fechando uma de suas
extremidades, um a um, na zona oxidante da chama do Bico de Bunsen. O movimento de
rotação foi realizado até a formação de uma bolha na ponta, indicando o fechamento da
extremidade.

Em seguida, pó de acetanilida foi adicionado em três dos tubos capilares,


pressionando-os contra um monte do sólido em um vidro de relógio. Para levar a amostra
ao fundo do tubo, os capilares foram “jogados”, um a um, com a extremidade fechada para
baixo, dentro de um condensador.

O capilar foi então fixado a um termômetro com um anel de borracha, garantindo que
a extremidade fechada do capilar e o bulbo do termômetro estivessem alinhados para uma
aferição eficaz. Este conjunto foi fixado em um suporte universal com uma garra de
termômetro e inserido em um Tubo de Thiele, preenchido com óleo de soja até o início da
alça lateral, que foi preso ao suporte com o auxílio de uma garra e uma mufa. O termômetro
foi imerso no óleo de forma que o bulbo ficasse na altura média da alça lateral.

Com a aparelhagem montada, o aquecimento do Tubo de Thiele foi iniciado com o


auxílio do Bico de Bunsen, movendo repetidamente a chama de um lado do Tubo até a
alça, para evitar a concentração de calor em apenas um lado. O sistema foi observado
alternando a atenção entre o sólido e a marcação da temperatura. Ao constatar a fusão do
sólido, a temperatura foi anotada para identificar a substância a partir do ponto de fusão.
Este procedimento foi repetido três vezes com a acetanilida e mais três vezes com uma
substância desconhecida.

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IV. RESULTADOS E DISCUSSÃO
Tabela 1

Substância Temp. Exp. Temp. Temp. Exp. Ponto de Fusão Estrutura


Amostra 1 Exp. Amostra 3 (literatura) Química
Amostra 2
Acetanilida 116 ºC 115 ºC 115 ºC 113 – 115 ºC

Ácido 122 ºC 120 ºC 121 ºC 121 – 125 ºC


Benzóico

Tabela de resultados do experimento com o ponto de fusão teórico e estrutura química

Como pode ser observado na tabela, não houve discrepância significativa na


repetição dos testes, além dos resultados estarem em conformidade com o ponto de fusão
verificado na literatura.
O ácido benzóico é um ácido carboxílico, e a acetanilida é uma amida formada pela
reação da anilina com um derivado de ácido carboxílico. Os ácidos carboxílicos são
compostos polares que possuem alto ponto de fusão devido à presença de uma carbonila
(C=O) em suas estruturas, que resulta em ligações de hidrogênio. As ligações de hidrogênio
são mais fortes do que as forças de van der Waals, mas mais fracas do que as ligações
covalentes ou iônicas, no entanto, são suficientemente fortes para afetar significativamente
as propriedades físicas das substâncias, como seus pontos de fusão - há maior
necessidade de energia térmica para rompê-las, resultando em um ponto de fusão alto nos
compostos com essa ligação.

A constância dos resultados também se deve ao fato de serem substâncias puras.


Em misturas, as mudanças de estado físico ocorrem em faixas ou intervalos de
temperatura, já que cada componente tem um ponto de fusão diferente. Misturas também
costumam ter ponto de fusão mais baixo, já que as diferenças de componentes interferem
na estrutura cristalina das substâncias, tornando mais fácil a quebra das forças de interação
entre as moléculas. Um exemplo está no descongelamento de refrigerante. É normal sentir
o sabor mais concentrado quando não houve total descongelamento da bebida, pois o
xarope descongela antes do gelo (água), por conta das diferenças de ponto de fusão.
Porém, há exceções. Uma mistura terá um ponto de fusão definido quando for uma mistura
eutética. Esse tipo de mistura se comporta como se fosse uma substância pura somente no
seu ponto de fusão. Um exemplo de mistura eutética é a solda, que é uma liga metálica
formada por estanho e chumbo.

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V. CONCLUSÃO
Os testes foram realizados com sucesso: os resultados foram constantes e precisos,
indicando que o método do tubo capilar é eficaz e substâncias puras podem ser
identificadas pelo seu ponto de fusão - tanto em relação à pureza quanto à identificação da
substância. A investigação dos resultados também mostrou que quanto maior for a
capacidade de uma substância formar ligações de hidrogênio fortes, maior será seu ponto
de fusão, sendo a estrutura química da molécula um dos principais fatores de determinação.
Fatores como a temperatura ambiente e o tempo de testagem não afetaram o resultado.

VI. QUESTÕES PROPOSTAS


1. Quais os valores de ponto de fusão encontrados para as amostras analisadas?
R.: Página 5, Resultados e Discussões.
2. Defina ponto de fusão.
R.: Página 3, Introdução.
3. Pode se utilizar ponto de fusão como critério de pureza? Explique.
R.: Página 3, Introdução.
4. Quando uma mistura possui ponto de fusão definido?
R.: Página 5, Resultados e Discussões.

VII. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS


ALDRICH; Manual de Produtos Químicos: Desenvolvendo a Ciência. Editora Sigma
Aldrich, 2007.
SILVA, I. S.; LIMA, G. S; Abordagem Física dos Compostos Orgânicos. Ponta Grossa
(PR): Atena Editora, 2019.
SOLOMONS, T. W. G; FRYHLE C. B; SNYDER S. A; Química Orgânica (volume 1). 12º
ed. Rio de Janeiro: Editora LTC, 2018.
BRASIL ESCOLA. Ponto de fusão e ponto de ebulição. Youtube, 8 nov. 2019. Disponível
em: <https://www.youtube.com/watch?v=ulzPNWhMhMo&t=236s>. Acesso em 25/02/24.
QUÍMICA ORGÂNICA VISUAL. Acetanilida: síntese, recristalização e ponto de fusão.
Youtube, 11 fev 2021. Disponível em: <https://www.youtube.com/watch?v=ckecdZ0kpUM>.
Acesso em 25/02/24.

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