8,0

UNIVERSIDADE FEDERAL FLUMINENSE

Campus Valonguinho
Bacharel em Química Industrial

FLÁVIA CRISTINA DE OLIVEIRA GONÇALVES

RELATÓRIO DE RECRISTALIZAÇÃO DA ACETANILIDA E PONTE FUSÃO.

Niterói

2022
 SUMÁRIO

1. INTRODUÇÃO 2
sumários são para obras muito grandes
2. OBJETIVOS 6

3. PROCEDIMENTOS EXPERIMENTAIS 7

3.1 Prática 1 - Recristalização da Acetanilida e determinação do ponto de fusão. 7

3.1.1 Determinação do solvente 7

3.1.2 Recristalização da Acetanilida. 7

3.1.3 Determinação do Ponto de Fusão 7

3.1.4 Avaliação do rendimento 7

4. RESULTADOS E DISCUSSÃO 8

4.1 Prática 1 - Recristalização da Acetanilida e determinação do ponto de fusão. 8

4.1.1 Determinação do solvente. 8

4.1.2 Recristalização da Acetanilida. 9

4.1.3 Determinação do Ponto de Fusão. 9

4.1.4 Avaliação do rendimento. 10

5. CONCLUSÃO 11

6. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 12

1
1. INTRODUÇÃO

O cristal é um sólido no qual os constituintes, sejam eles átomos, moléculas ou íons,

estão organizados num padrão tridimensional bem definido, que se repete, formando uma
estrutura com geometria específica. A composição química, a temperatura e a pressão do local
onde se forma o mineral é fator determinante na formação do cristal.
A recristalização consiste na de purificação de cristais, retirando assim suas impurezas.
A recristalização pode ocorrer por alguns métodos diferentes. São eles:

1- Recristalização por Resfriamento (Recristalização Fracionada)

Um sistema soluto/solvente com baixa solubilidade a baixas temperaturas e alta

solubilidade à quente. Uma enorme quantidade de soluto pode ser dissolvida em altas
temperaturas e, devido à baixa solubilidade a baixas temperaturas, o resfriamento controlado
pode iniciar a recristalização. É importante frisar que deve ser levada em conta também a
solubilidade das impurezas, quando conhecidas.

2- Recristalização com Antissolvente

Os sistemas soluto/solvente com alta solubilidade a baixas temperaturas e a disponibilidade

de um antissolvente miscível satisfazem os requisitos da recristalização com antissolvente. A
adição controlada de antissolvente reduz a solubilidade na mistura, desencadeando a
recristalização. As desvantagens da recristalização com antissolvente são a introdução de um
solvente adicional, alta supersaturação local no ponto de adição, produtividade volumétrica
reduzida e a necessidade de separação do solvente posteriormente.

3- Recristalização por Evaporação

A alta solubilidade em baixas temperaturas e a indisponibilidade de um antissolvente

geralmente requerem a recristalização por evaporação. A remoção do solvente reduz a
solubilidade na mistura remanescente e, quando uma supersaturação suficiente se formar, a
recristalização ocorre. Os desafios na recristalização por evaporação são a introjeção de bolhas
de gás, que podem agir como fonte de nucleação, pontos de semeadura difíceis de prever e
aumento imprevisível de escala.

2
 4- Recristalização por Reação (Precipitação)

Quando o soluto desejado é gerado por uma reação química entre dois compostos
complexos ou por neutralização ácido/base, o método é referido como recristalização por
reação. A reação química em progressão aumenta a supersaturação do soluto que, ao final, é
recristalizado.
Nesta prática fez-se o uso do método de Recristalização Fracionada. Nele a escolha do
solvente é de extrema importância, pois ele deve ter um comportamento alterado, em função
da solubilidade, sob variações de temperatura.
De acordo com o princípio de Le Châtelier, é possível alterar um equilíbrio químico por
meio da mudança de temperatura. Tal mudança depende de o processo ser endotérmico ou
exotérmico. Na situação em que há um processo endotérmico, um aumento na temperatura
altera o equilíbrio para o produto, como observado na equação:

calor + solvente + soluto solução ( H>0)

Na situação em que há um processo exotérmico, um aumento na temperatura altera o

equilíbrio para os reagentes, como observado na equação:

soluto + solvente solução + calor ( H<0)

O aumento da temperatura no caso endotérmico favorece a solução e, assim, aumenta a

solubilidade. Já, o aumento da temperatura no caso exotérmico favorece o soluto não-
dissolvido e, assim, reduz o valor da solubilidade1.
Desta forma, é possível compreender que será preciso primeiro identificar o tipo de
situação
reação que ocorrerá entre o soluto e solvente (endotérmica ou exotérmica) e que a temperatura
é manipulada para que a solubilidade aumente ou diminua em função das separações a serem
realizadas.
carvão a
Este experimento fez uso do Carbono Ativado como auxílio para a purificação de
a
Acetanilida. O Carvão Ativado consiste em uma esponja porosa sólida e preta que atrai e retém
uma grande variedade de contaminantes, com capacidade de coletar seletivamente gases,
líquidos ou impurezas no interior dos seus poros, apresentando, portanto, um excelente poder
de clarificação, desodorização e purificação de líquidos ou gases. É usado em filtros de água e
até mesmo para desodorização de geladeiras.

3
 a
foi utilizada a Acetanilida
Neste experimento será como composto para recristalização. A
(Figura 1)
Acetanilida é uma amida secundária, segue a Imagem 1 com a seguinte estrutura e as seguintes
propriedades:

Ponto de Fusão: 113ºC – 115ºC

Massa Molar: 135,17 g/mol
Fórmula: C8H9NO
Ponto de Ebulição: 304 °C
Figura
Imagem 1: Acetanilida

O ponto de fusão de uma substância é definido como sendo a temperatura na qual, à

pressão de uma atmosfera (760 mmHg), encontram-se em equilíbrio os estados sólido e líquido
da substância. Para uma substância pura, a mudança de estado é geralmente muito rápida e a
uma temperatura característica, não sendo afetada por mudanças moderadas de pressão. Em
geral uma substância pura funde em um intervalo de cerca de 1°C. A presença de pequenas
quantidades de impurezas geralmente aumenta esse intervalo e faz com que o início da fusão
aconteça em temperaturas mais baixas. Por esse motivo pode-se utilizar o ponto de fusão como
critério de pureza de uma substância. referências?
Os pontos de fusão e ebulição são propriedades físicas, não tendo relação com reações
químicas. O que ocorre nas mudanças de fase é o afastamento ou aproximação das moléculas.
Dependendo do tipo de interação que a molécula pode fazer a quantidade de energia pode
variar. Dito isto, é de suma importância tratar sobre os tipos de interações intermoleculares.
São eles:

Ligação de Hidrogênio

parágrafo É um tipo de força intermolecular que também ocorre em moléculas polares, mas apenas se o
f
átomo de hidrogênio estiver ligado diretamente a um dos três elementos químicos (Flúor,
o n
Oxigênio e Nitrogênio) mais eletronegativos da Tabela Periódica. Como a ligação de
hidrogênio ocorre em moléculas cuja diferença de eletronegatividade entre os átomos é muito
grande, trata-se de uma força intermolecular de alta intensidade (maior que a dipolo-dipolo e a
dipolo induzido).
Forças de London ou dipolo-induzido
É o tipo de força que ocorre entre moléculas apolares, ou seja, moléculas que não
apresentam polos (positivo e negativo), pois os elétrons estão distribuídos de forma uniforme

4
em sua eletrosfera, porém, em certo instante, os elétrons podem acumular-se em uma região de
uma molécula, criando nela um polo negativo e outro positivo. Como essa molécula está
próxima à outra, esse dipolo temporário acaba induzindo os elétrons da outra molécula a se
agruparem em uma extremidade e assim sucessivamente. Assim, as moléculas que eram
apolares passam a ter um dipolo que foi induzido.

Forças Dipolo-Dipolo
É um tipo de força intermolecular que ocorre entre moléculas polares (com exceção
daquelas que apresentam o elemento hidrogênio ligado diretamente a flúor, oxigênio ou
nitrogênio). Como as moléculas são polares (apresentam polos positivo e negativo), elas
interagem de forma que o polo negativo de uma una-se ao polo positivo da outra e assim
sucessivamente. Em virtude da presença do dipolo, já que as moléculas são polares, a interação
dipolo-dipolo é mais intensa do que a dipolo induzido. referências?
Com isso, podemos observar que a Acetanilida contém um átomo de Hidrogênio ligado
a um de Nitrogênio, logo ela fará interações do tipo Ligação de Hidrogênio. Desta forma, é
compreensível os altos pontos de Fusão e Ebulição quando comparado àa Fenilacetona, por
exemplo,(Figura 2) não realizará interação tão forte como a de Hidrogênio. Segue a imagem 2
pois este
da estrutura da Fenilacetona: esse parágrafo é para a discussão de resultados

Imagem 2: Fenilacetona
Figura 2

O ponto de ebulição deste composto é 216 °C, ou seja, quase 100 ºC menor que o da
Acetanilida. Com isso, é possível evidenciar a influência das interações intermoleculares nos
pontos de fusão e ebulição.
O
Este presente relatório apresentará os procedimentos e resultados da prática de
Recristalização realizada no dia 19 de abril de 2022 no Instituto de Química da Universidade
Federal Fluminense, sob orientação do professor Marcos Costa de Souza.

Boa introdução, mas extrapolou muito o número de páginas pedido

5
2. OBJETIVOS

● Demonstrar a eficácia da recristalização como método para a purificação de compostos

orgânicos;
● Considerar a relevância da escolha do solvente correto para a recristalização;
● Considerar os efeitos da utilização do carvão ativado como agente de absorção de
impurezas;
● Comparar a diferença quantitativa de cristais formados por quantidade adicionada de
água;
● Determinar o ponto de fusão da Acetanilida antes e depois da recristalização;
● Calcular o rendimento obtido a partir da purificação.
ok, mas escreva na forma de parágrafos, em vez da forma pontual

6
 Resultados e discussões antes. Veja o modelo fornecido
3. PROCEDIMENTOS EXPERIMENTAIS

3.1 Prática 1 - Recristalização da Acetanilida e determinação do ponto de fusão.

Escolha
3.1.1 Determinação do solvente

Pesquisou-se em literaturas a solubilidade da Acetanilida em diversos solventes.

Escolheu-se a água como o melhor solvente para a realização da prática.

3.1.2 Recristalização da Acetanilida.

Em um bécher
Pesou-se, com o auxílio de uma balança analítica, 1,002g de uma amostra de
Acetanilida comercial. Em uma placa de aquecimento dissolveu-se o composto orgânico em
destilada
54mL de água deionizada quente. Após dissolução completa, adicionou-se uma pequena
ponta de quanidade
espátula de Carvão Ativado, homogeneizou-se e deixou-se agir por aproximadamente cinco
quente
minutos. Filtrou-se a solução, com o auxílio de um funil previamente aquecido, em um papel
pregueado
de filtro. Coletou-se a amostra filtrada em um béquer em banho de gelo.
em funil de Büchner
Com o auxílio de uma bomba à vácuo, filtrou-se novamente, desta vez coletando-se
quantitativamente os cristais reformados no papel de filtro. Armazenou-se o papel de filtro até
secagem total e posteriormente pesou-se novamente. massa encontrada?

3.1.3 Determinação do Ponto de Fusão

pequena quanidade
Colocou-se uma ponta de espátula da amostra impura entre duas lâminas e através do
método Fisher-Johns determinou-se o ponto de fusão e tomou-se nota do observado. Após a
secagem da amostra purificada, descrita em 3.1.2, realizou-se novamente o teste de ponto de
valores encontrados?
fusão e anotou-se.

3.1.4 Avaliação do rendimento

Calculou-se a subtração do peso final (após a recristalização) pelo peso inicial da

amostra. Realizou-se um comparativo considerando que inicialmente utilizou-se 1g de amostra,

7
por tanto este seria 100%. Desta forma, encontrou-se a porcentagem relacionada ao rendimento
da purificação da Acetanilida utilizando a água como solvente.
esse cálculo é ara a discussão dos resultados

4. RESULTADOS E DISCUSSÃO

4.1 Prática 1 - Recristalização da Acetanilida e determinação do ponto de fusão.

Escolha
4.1.1 Determinação do solvente.

Em literatura a solubilidade da Acetanilida foi encontrada para diversos solventes. A

T
seguir a tabela 1 trata de forma quantitativa a relação do composto com alguns solventes: referência?

Solubilidade de 1g de Acetanilida (mL)

Solvente
Temperatura ambiente Quente

Água 185 20

Etanol 3,4 0,6

Clorofórmio 3,7 -

Acetona 4,0 -
Tabela 1: Solubilidade da Acetanilida em diferentes solventes em função da temperatura.
título das tabelas é em cima (veja o modelo)
Para que o processo de recristalização ocorra de forma eficaz, é necessário que o
solvente seja escolhido em termos do comportamento dual, pois é preciso que ele seja capaz
de solubilizar uma razoável quantidade do composto à quente e solubilizar pouco à frio ou à
temperatura ambiente. Caso o solvente já solubilize à frio, a mudança de temperatura não
influirá, não podendo ser utilizada como canal para o método de recristalização.
T
Observando a tabela 1, pode-se determinar que o solvente a ser escolhido deve ser a
água, pois ela diluirá uma quantidade razoável da amostra a temperatura ambiente (1g/185mL)
enquanto à quente o volume necessário é drasticamente reduzido, tornando maior a
solubilidade (1g/20mL).
Outrossim, pode-se notar que os demais solventes descritos acima solubilizam bem a
Acetanilida já a temperatura ambiente (T.A.). O Clorofórmio e a Acetona não apresentam

8
diferença de solubilidade com a variação de temperatura e embora o Etanol apresente, a
solubilidade a T.A. é grande a ponto de desqualificá-lo como solvente para esta prática.

4.1.2 Recristalização da Acetanilida.

Com a determinação do solvente descrita em 4.1.1, sabe-se que, em teoria, 20 mL de

água quente é suficiente para solubilizar 1g de Acetanilida. No entanto, devido as condições
reais, que incluem prováveis impurezas da amostra e a necessidade de realização do
procedimento dentro de um espaço de aula pré-determinado, fez-se necessário o uso de 54 mL
para dissolução do cristal.
O Carvão Ativado foi utilizado neste experimento como agente adsorvente, pois possui
propriedade esponjosa que atrai e retém uma grande variedade de contaminantes, com
capacidade de coletar seletivamente gases, líquidos ou impurezas no interior dos seus poros,
apresentando, portanto, um excelente poder de clarificação, desodorização e purificação de
líquidos ou gases.
A utilização do funil previamente aquecido foi de suma importância para que a amostra
não sofresse choque térmico durante a filtração, iniciando o processo de recristalização antes
de ser filtrada. Caso isso acontecesse, haveria perda de cristais que ficariam retidos no papel
de filtro, fato este que reduziria significativamente o rendimento da recristalização.
O banho de gelo utilizado após a filtração é um mecanismo de aceleração do processo
de recristalização. O processo ocorreria sem o banho, porém em um intervalo de tempo maior.
Equivalente ao aumento da temperatura estar relacionada com o aumento da solubilidade, a
redução terá efeito inverso.
Observou-se após a recristalização que os cristais formados tinham a aparência nada
similar com o cristal inicialmente impuro. Tal fato se deve as condições de cristalização, como
por exemplo a formação acelerada do cristal, que pode modificar sua o retículo cristalino e
influenciar em sua forma geométrica.
bem discutido, mas as figuras das aparelhagens
são necessárias
4.1.3 Determinação do Ponto de Fusão.

Johns
O ponto de fusão foi determinado a partir do aparelho Fisher – Jhohns. A fusão da
Acetanilida antes da recristalização pode ser observada quando o termômetro marcou 112ºC.
Ao consultar a FISPQ2 da Acetanilida é possível constatar que seu ponto de fusão varia
o que é?

9
 Digite o texto aqui

de 113ºC a 115ºC. O PF inferior encontrado no experimento pode ser atribuído a

impurezas presentes na amostra, pois é de conhecimento que impurezas aumentam o
intervalo de fusão, geralmente fazendo com que o inícios da fusão aconteça em pontos
mais baixos3.
Após a recristalização da amostra, também com o auxílio do aparelho Fisher –
Jhohns, o ponto de fusão foi constatado em 113ºC. Com o aumento do ponto de fusão, fica
comprovado, por vias desta técnica, que a amostra sofreu purificação durante o processo de
recristalização experimentado nesta prática.

4.1.4 Avaliação do rendimento.

Para a avaliação do rendimento, fez-se necessária a comparação das massas

T
encontradas antes e depois da purificação. A seguir a tabela 2 relaciona os dados obtidos de
massa:
Tabela 2:.....
Itens Massa (g)
Amostra Utilizada 1 1,002
Papel de filtro 0,5250
Amostra após recristalização + papel de filtro 1,143
Amostra Final (desconsiderando o peso do papel) 0,6181

Com os dados apresentados, podemos calcular o rendimento a partir de uma regra de

três simples.

1,002g ___________________100%
0,6181g_________________ X
X= 61,68% aproxime para números inteiros (62%)

A nítida diferença entre o ideal e o obtido deve-se a perda que ocorre no processo. Por
mais cauteloso que o analista seja rinsando cuidadosamente durante as transferências de
volume ou filtrações, sempre irá ter alguma perda de massa.

10
5. CONCLUSÃO

Os experimentos descritos neste relatório contribuíram para uma melhor percepção a

respeito da purificação de compostos por meio da recristalização. Abordou-se conceitos como
o de solubilidade, ponto de fusão e interações intermoleculares. Também se demonstrou os
fatores que alteram a eficácia da purificação por meio da recristalização: controle da
temperatura, escolha correta do solvente, técnicas de filtração e agente adsorvente, foram mais
bem observados.
Ao longo da prática, demonstrou-se a relação entre o ponto de fusão e a pureza de um
composto, pois afirmou-se que um composto puro tem seu ponto de fusão variando entre duas
temperaturas específicas com no máximo 2ºC de range. Caso a amostra possua um ponto de
fusão diferente do teórico ou com o range maior, este vem a ser um indicativo de que há
contaminação por impurezas e será necessário um processo de recristalização.
Em suma, as pesquisas realizadas no desenvolvimento deste presente trabalho foram
positivas, pois permitiram compreender melhor os conteúdos referentes ao processo de
recristalização e ao ponto de fusão de um composto. Além disso, a realização dessa prática foi
de suma importância, pois ampliou-se a nossa capacidade de percepção e assimilação, quanto
aos experimentos realizados e a teoria vista em sala de aula.

11
6. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

1 PAVIA, D.L.; LAMPMAN, G.M.; KRIZ, G.S.; ENGEL, R.G.. Química Orgânica
Experimental: Técnicas de pequena escala. Editora Bookman, São Paulo, 2009. 880p –
26/04/2022.

2 Disponível em: <https://www.oswaldocruz.br/download/fichas/Acetanilida.2003.pdf>.

Acesso em 28 abril 2022. veja a forma correta de citação de textos da internet

3 Disponível em:
<https://www.uepg.br/pet/Material%20Didatico/2014/Ponto%20de%20fus%C3%A3o%20e%
veja a forma correta de citação de textos da internet
20ebuli%C3%A7%C3%A3o.pdf>. Acesso em 28 abril 2022.
só vi citações das referèncias 1, 2 e 3 no texto...

4 VOGEL, A. I., Química Orgânica, USP, 3a ed., RJ, 1981

5 Budavari, S., et all, The Merck Index, 12th , USA, 1996

6 Disponível em: <http://campus.fortunecity.com/yale/757/cristali.htm>. Acesso em 01 maio

2022.
idem

7 Disponível em: <http://www.qmc.ufsc.br/organica/aula01/visualizacao.html>. Acesso em

01 maio 2022.
idem

8 Disponível em: <http://br.geocities.com/alex_engenharia/quimicaexp.html>. Acesso em 01

maio 2022.
idem

12