FUNDAÇÃO UNIVERSIDADE FEDERAL RONDÔNIA

NÚCLEO DE CIÊNCIAS EXATAS E DA TERRA

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
PROFESSOR: Dr. Wilson Sacchi Peternella
DISCIPLINA: Química Orgânica Experimental – Aula prática nº 2 / 2018.

RECRISTALIZAÇÃO

GRUPO : 2 Aluno: Matrícula:

1 Bianca da Silva Pansonato 201520549
2 Edlene Maia 201621047
3 Lenice Ferreira Teixeira 200821025
4 Nathália Ap. Costa Pereira 201421111

PORTO VELHO - RO
Março / 2018
1 INTRODUÇÃO
No presente relatório trata-se sobre uma das técnicas mais utilizadas na
purificação de compostos orgânicos sólidos, a recristalização. Os compostos orgânicos
obtidos por reações químicas ou extraídos da natureza, raramente são puros, o que
necessita de uma técnica de purificação. A recristalização é uma técnica usada para
purificar substâncias sólidas que consiste, essencialmente, em dissolver o composto, e
as suas impurezas, num solvente apropriado, levando à posterior precipitação do
composto ou das impurezas, de forma a promover a sua separação. Normalmente
procede-se de forma a ser o composto desejado a precipitar, sob a forma de cristais, os
quais são depois filtrados e secos. Fundamentalmente a cristalização baseia-se em dois
factos: a diferença de solubilidades, num determinado solvente, da substância a
recuperar e as suas impurezas; a variação de solubilidade dos solutos com a
temperatura. [4]
O nome recristalização deriva do fato de que a substância será dissolvida no
solvente e após o esfriamento ela se recristalizará, e desta vez mais pura do que no
estado anterior, uma vez que as impurezas tendem a ficar retidas no solvente. Grande
parte das substâncias sólidas é solúvel em ao menos um líquido. E muitas delas também
se dissolvem em um numero grande de solventes disponíveis. Alguns com mais
facilidade e outros não. O coeficiente de solubilidade é a maneira que se encontrou para
mensurar a solubilidade dos compostos e poder comparar com outros compostos, e em
outras temperaturas. Dito isto, a recristalização consiste em dissolver a substância a ser
purificada em um solvente em ebulição. Mais para isso, deve se atentar para um fato
indispensável a esta técnica: o soluto precisa ser mais solúvel no solvente quente do que
frio. [3]
Normalmente, a mistura de um composto A e uma impureza B é dissolvida
num solvente, aquecendo até à ebulição. Usa-se uma quantidade mínima de solvente,
para se obter uma solução saturada a quente. Por arrefecimento, o composto precipita
por diminuição da solubilidade. Quanto mais lento for o arrefecimento, maiores serão os
cristais formados. Os cristais formados são depois recolhidos por filtração e o filtrado é
descartado. Se o produto de solubilidade das impurezas for excedido, algumas irão co-
precipitar. No entanto, dada à concentração das impurezas ser baixa, a sua concentração
nos cristais será ainda mais baixa do que a concentração na mistura inicial. Repetindo
várias vezes este processo consegue-se obter precipitados cristalinos com graus de
pureza mais elevados. A sua pureza é depois verificada, a seguir a cada Recristalização,
medindo-se o ponto de fusão, uma vez que a presença de impurezas leva a um
abaixamento do ponto de fusão. A espetroscopia de NMR ( ressonância magnética
nuclear) também pode ser utilizada para verificar o grau de impurezas. No entanto,
recristalizações repetidas levam a perdas de composto, dado que parte dele mantém-se
dissolvido no filtrado. [5]
As amostras utilizadas no experimento foram, o acido benzoico é
um composto aromático, de fórmula química C7H6O2, pertencente ao grupo dos ácidos
carboxílicos, descoberto em meados do século XVI. Trata-se do mais simples dos
ácidos carboxílicos (uma carboxila, COOH ligada a um anel benzênico), praticamente
insolúvel em água, mas solúvel em solventes orgânicos menos polares,
como éteres, álcoois e benzeno. O nome oficial do ácido benzoico é ácido-benzeno-
monocarboxílico. e o enxofre que é um elemento não-metálico que está localizado na
família 16, também conhecida como família dos calcogênios. Seu nome deriva do latim
“sulphur” e devido a isso seu símbolo é S. É insolúvel em água, parcialmente solúvel
em álcool etílico, porém se dissolve em dissulfeto de carbono e em tolueno aquecido
(cerca de 20g/100mL a 95 °C e menos de 2g/100mL a 20°C). É multivalente e apresenta
como estados de oxidação mais comuns os valores -2, +2, +4 e +6. [6]
Neste relatório, será descrito um procedimento experimental de
recristalização do ácido benzoico, misturado com enxofre em proporção (1;1), os
métodos e materiais necessários e uma análise dos dados com seus comentários.

2 OBJETIVO

Purificar o ácido benzoico através do método da recristalização e determinar a sua

porcentagem de recuperação.
3 METODOLOGIA
3.1 MATERIAL

Tabela 1. Reagentes e materiais utilizados para o experimento.

REAGENTE MATERIAL
Ácido Benzóico P.A. Béquer de 100 mL e 250 mL Papel de filtro
Enxofre Funil de vidro sem haste Base de ferro
Mistura (1:1) ácido Benzoíco
Funil de vidro com haste Tripé de ferro
+ Enxofre
Água Destilada Bastão de vidro Balança analítica
Gelo Tela de amianto Vidro de relógio
Amostra desconhecida 1 Bico de Bunsen Anel de ferro
Amostra desconhecida 2 Proveta de 100 mL Balão volumétrico 10 mL

3.2 PROCEDIMENTO

3.2.1 Primeira parte do experimento

3.2.1.1 Teste de chama

Pra realizar o teste de chama nas amostras desconhecidas 1 e 2, utilizou-se

dois vidros-relógio um para cada amostras e colocou fogo em ambas. (As amostras são
líquidas e inflamáveis).

3.2.1.2 Calibração do balão volumétrico

Pesou-se o balão volumétrico de 10mL vazio com tampa e anotou-se o valor

obtido. Em seguida adicionou-se 10mL de água destilada tampou-se o recipiente.
Pesou-se o balão cheio e anotou-se o resultado. Logo após determinou-se a temperatura
da água, posteriormente lavou-se o balão e colocou-se amostra desconhecida 1 até o
menisco, com o balão tampado realizou-se a pesagem com a amostra. O procedimento
foi repetido para amostra desconhecida 2.
Anotaram-se os resultados obtidos para determinar a densidade das amostras
desconhecidas.
3.2.2 Segunda parte do experimento

3.2.2.1 Recristalização

Inicialmente foi pesado aproximadamente 0,5g de ácido benzóico

emumbéquer de 100mL, em seguida adicionou-se 15mL de água fria e misturou-se com
auxílio de um bastão de vidro. Após observar o acontecimento a mistura foi aquecida
com o auxílio de um bico de Bunsen, tripé de ferro e tela de amianto. Esse mesmo
procedimento foi repetido com 0,5g de Enxofre.
Em seguida foi pesado 1,0 g da mistura 1:1 de ácido benzóico + enxofre em
um béquer de 250 mL, logo se adicionou 100mL de água destilada fria e misturou-se
com o auxílio de um bastão de vidro. Após observar a mistura foi aquecida no bico de
Bunsen e misturada até que atingisse a ebulição.
Assim que a mistura atingiu o ponto de ebulição colocou-se um funil
emborcado sobre o béquer. Dessa forma o funil foi aquecido.
O papel filtro foi pesado (1,011g) e em seguida foi pregueado e colocado no
funil já aquecido, realizou-se a filtragem da mistura ainda quente.
Foi recolhido a solução filtrada por completa em outro béquer de 250mL e
mesma ficou em repouso dentro de um béquer maior contendo água com gelo, assim
para acelerar o seu resfriamento.
Estendeu-se o papel filtro contendo a substância que ficou retida durante a
filtragem em um vidro de relógio, logo foi para estufa e pesado novamente.
Assim que a mistura filtrada foi resfriada por completa, realizou-se uma
nova filtragem. O béquer foi lavado com pequena quantidade de água fria para não
deixar nenhum resíduo na vidraria.
Após a filtragem por completa, estendeu-se o papel filtro utilizado e
contendo a substância retida em um vidro de relógio, logo foi para a estufa e pesado
novamente.
4 RESULTADO E DISCUSSÃO
4.1 PRIMEIRA PARTE DO EXPERIMENTO:

Na primeira parte do experimento, foi realizado o teste da chama nas

amostras desconhecidas 1 e 2, que é um procedimento muito simples e utilizado na
identificação de alguns elementos químicos que emitem uma cor visível na presença da
chama. [1]
Átomos, quando submetidos ao aquecimento, têm seus elétrons da camada
de valência excitados e eles saltam de um nível energético interno para um mais
externo. Esses elétrons excitados tendem a voltar ao nível energético inicial, liberando a
energia recebida sob a forma de ondas eletromagnéticas, cujo comprimento de onda
pode estar na faixa do visível. [2]
Amostra (1): teve a chama mais forte de cor amarelo-alaranjado e soltou
fuligem (matéria preta, na forma de diminutas partículas, oriunda da queima de um
combustível que se desprende.)
Amostra (2): teve um chama branda de cor amarela, não soltou fuligem.
Também foi feito a calibração das amostras desconhecidas, que consistem
em operações que estabelecem a relação quantitativa entre a resposta de um sistema
analítico e os valores de concentração ou atividade de um analito, onde cada grupo ficou
com uma determinada amostra. O grupo 2, ficou com a amostra (1) e o grupo 1 ficou
com a amostra (2).
Para determinar a densidade das amostras desconhecidas calibramos dois (2)
balões de 10 ml. Na amostra (1): Primeiro pesou-se o balão vazio e cheio e agua,
subtraindo assim suas massas e achando o valor real da massa. Com o valor da
temperatura da agua usamos o valor de densidade fornecido na tabela.

Calibração do grupo 2:

• Peso balão vazio = 15,909g

• Peso balão cheio de H2O = 24,971g

24,971𝑔 − 15,909𝑔 = 9,062𝑔

• Temperatura 270 C, densidade = 0,9965g/cm3

Assim usamos a formula e achamos o volume:

 9,062
0,9965 =
𝑣

9,062
𝑉= = 9,0938𝑚𝑙
0,9965

Tiramos o erro, que foi de:

𝑉𝑒𝑥
𝐸𝑅 = 𝑉𝑡 − ∗ 100
𝑇

𝐸𝑅 = 9% 𝑑𝑒 𝑒𝑟𝑟𝑜

Valores da calibração do grupo 1: volume = 9,09ml; erro = 9,10%.

Após a calibração achamos a densidade das amostras desconhecidas:
Primeiro pesou-se o balão vazio e cheio com a amostra, subtraindo assim suas massas e
achando o valor real da massa.

• Peso do balão vazio = 15,909g

• Peso do balão cheio = 22,017g
• Massa real da amostra (1) = 7,062g
• Volume da amostra (1) = 9,0938ml
𝑚
𝑑=
𝑣
7,062
𝑑= = 0,7765
9,0938

Densidade da amostra (1) foi de 0,7765g/cm3 .

• Peso do balão vazio da amostra (2) = 22,824g

• Peso do balão cheio da amostra (2) = 15,425g
• Massa real da amostra (2) = 7,399g
• Volume da amostra (2) = 9,09ml
7,399
𝑑= = 0,8139
9,09

Densidade da amostra (2) foi de 0,8139g/cm3.

4.2 SEGUNDA PARTE DO EXPERIMENTO: RECRISTALIZAÇÃO.

Pesou-se 0,501g de ácido benzoico em um béquer de 100 ml, adicionou-se

aproximadamente 15 ml de água fria e misturou-se bem. Observou-se que o ácido
benzoico não é solúvel em água fria.
Depois se aqueceu a mistura e observou-se que o ácido benzoico se
solubilizou por completo em água quente. Repetiu-se o processo usando 0,500g de
enxofre puro ao invés de ácido benzoico. Observou-se que o enxofre em agua fria e em
água quente não é solúvel.
Depois se pesou 1,014g de uma mistura de enxofre mais ácido benzoico
(1:1) em um béquer de 250ml, adicionou-se 100ml de água destilada fria e misturou-se
bem, observou-se que a mistura é insolúveis em água fria.
Então se aqueceu a mistura usando o bico de Bunsen agitando-a com um
bastão de vidro. Quando começou a ebulição, colocou-se o funil de vidro sem haste,
emborcado sobre o béquer, feito para aquecer o funil, para que não ocorra o choque
térmico, evitando ocorrer à precipitação do ácido benzoico.
Preparou-se a montagem para filtração da solução quente usando papel filtro
pregueado. Recolheu-se o filtrado que foi o ácido benzoico em outro béquer de 250 ml.
Notando-se assim que a substância que ficou retida no papel filtro foi o enxofre, uma
vez que o mesmo não é solúvel em água quente.
Após a completa filtração, deixou-se o béquer com o filtrado em repouso
para resfriar, para acelerar o resfriamento colocou-se o mesmo em um banho de gelo.
Observou-se a formação de cristais.
Preparou-se uma nova montagem para uma nova filtração simples, em funil
com haste e sem usar o papel de filtro pregueado. O peso do papel de filtro foi de
1,011g. Filtrou-se a mistura com os cristais formados, lavando com pequenas
quantidades de água fria evitando assim que os cristais se dissolvam.
Estendeu-se o papel de filtro sobre uma placa de Petri para secar os cristais.
Após a secagem, seu peso foi de 1,890g.
Subtraindo os valore do papel de filtro vazio e com os cristais, a massa dos
cristais foi de 0,879g. Calculando a porcentagem de ácido benzoico recuperado, seu
valor foi de 86,68% assim pode-se dizer que e aproximadamente 13,32% de enxofre foi
recuperado durante a primeira filtragem.
5 CONCLUSÃO

Conclui-se que o objetivo da prática foi alcançado, já que foi possível fazer
a purificação do ácido benzóico produto do experimento. Este experimento exigia um
certo rigor das condições de operações, talvez a mistura de ácido Benzóico + Enxofre
não estava misturada o suficiente ou pode ser que teve alguma impureza durante a
filtragem. Como foi utilizado um filtro quantitativo isso explicaria o valor alto de
recuperação do ácido (86%), tornando assim um resultado positivo e esperado em uma
operação real visando produtividade.

6 QUESTIONÁRIO

1 – O que se entende por recristalização?

Resp: É uma técnica usada para purificar substancias solidas que consiste,
essencialmente, em dissolver o composto, e as suas impurezas, num solvente
apropriado, levando a posterior precipitação do composto ou das impurezas, de forma a
promover a sua separação.

2 - Descreva todas as etapas da recristalização

Resp: Recristalização tem 4 etapas básicas, que são elas: dissolver o sólido em solvente
quente, filtrar a quente removendo impurezas insolúveis, esfriar lentamente para a
formação de cristais e filtrar os cristais utilizando um funil de büchner.

3 – A recristalização é uma operação física ou química? Por que?

Resp: Físico, porque não altera a natureza da substancia envolvida no processo.

4 – Citar algumas características que um solvente deve apresentar para que seja
empregado na recristalização.
Resp: O solvente deve dissolver bem o soluto, ter um ponto de evaporação bem menor
que o ponto de fusão do soluto, ser de fácil manuseio, de preferencia não corrosivo e
inflamável.
5 – Por que é mais indicado que a solução seja esfriada espontaneamente, depois de
aquecida?
Resp: Para dar tempo de haver uma formação dos cristais de forma mais organizada.
Isso faz com que todos os cristais sejam formados por espécies iguais. Isso dá ao cristal
formado uma pureza maior.

6- Citar os métodos usados para acelerar a cristalização de uma determinada substância.

Resp: Resfriamento da solução; Adição de um solvente secundário para reduzir a
solubilidade do soluto (técnica também chamada de anti-solvente); reação química;
mudança de pH e evaporação do solvente.

7- Como é possível determinar o grau de pureza de uma substância cristalina?

Resp: Sabendo as densidades do cristal e das impurezas na região extraída e por meio
de estequiometria,

8- Procurar no seu ambiente, situações em que processos de purificação são utilizados.

Descreva esses processos.
Resp: No dia-a-dia são usados processos de purificação como, por exemplo, a água que
passa por um processo de filtração para que seja viável ao consumo humano.

7 REFERÊNCIA BIBLIOGRÁFICA:
[1]. BARBOSA, GLEISA PITARELI. Química analítica: Uma abordagem qualitativa
e quantitativa; 1oed. Editora Erica. São Paulo 2014.

[2]. SKOOG et al.,2007

[3]. Disponível em: http://www.ebah.com.br/content1ABAAABLIQAB/relatorio-

recristalizacao-acido-benzoico. Acesso em: 18 de Março de 2018.

[4]. Disponível em: http://www.fciencias.com/2013/10/10purificacao-substancia-

recristalizacao-laboratorio-online/. Acesso em: 18 de Março de 2018.

[5]. VOGEL, Artur. Química Orgânica: Analise Orgânica Qualitativa, vol. 1, 3o

Edição, RJ 1979.

[6]. Disponível em: http://www.infoescola.com/quimica. Acesso em: 18 de Março de

2018.