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UNIVERSIDADE FEDERAL DO PIAUÍ

CAMPUS MINISTRO PETRÔNIO PORTELA

CENTRO DE CIÊNCIAS DA NATUREZA

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

Prof. Dr. João Sammy Nery de Sousa

RECRISTALIZAÇÃO

Sara Dias Castelo Branco – 20229043550

Ana Beatriz Cardoso Brito – 20229053860

Camile Lorrany Pereira dos Santos Lima – 20229050204

Erica Nicole Castro Silva - 20229051300

TERESINA
2023
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SUMÁRIO
INTRODUÇÃO......................................................................................................3
MATERIAL E REAGENTES..................................................................................5
METODOLOGIA....................................................................................................6
DISCUSSÃO.......................................................................................................10
CONCLUSÃO......................................................................................................12
QUESTIONÁRIO.................................................................................................13
REFERÊNCIAS...................................................................................................15
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INTRODUÇÃO

A recristalização é um processo fundamental na química orgânica para

purificar e separar compostos sólidos. É um método utilizado para remover
impurezas e melhorar a pureza de uma substância, com base nas diferenças de
solubilidade entre o composto desejado e as impurezas presentes. Durante a
recristalização, a substância é dissolvida em um solvente adequado e, em seguida,
resfriada lentamente ou através de evaporação controlada para permitir a formação
de cristais puros. A pureza dos cristais resultantes pode ser verificada através de
técnicas como análise de ponto de fusão. A recristalização é amplamente utilizada
em laboratórios de química orgânica para obter compostos com alta pureza,
necessários em diversas aplicações, desde a produção de fármacos até a síntese de
materiais avançados.
Os compostos obtidos a partir de reações químicas frequentemente podem
conter pequenas quantidades de impurezas, que são geradas juntamente com o
produto desejado. Além disso, compostos naturais extraídos de organismos vivos
(como plantas e fungos), mesmo após passarem por vários processos
cromatográficos de purificação, podem apresentar certas impurezas. Nessas
situações, a purificação final de compostos cristalinos é realizada por meio da
técnica de recristalização, que se fundamenta na diferença de solubilidade entre o
composto e as impurezas em um determinado solvente ou em misturas de solventes.
A seleção de um solvente, ou uma mistura de solventes, é muito importante
para o processo de recristalização. Qualquer que seja o solvente (ou mistura de
solventes), deve ser quimicamente inerte na substância purificada. O solvente deve
ter elevada capacidade de dissolução da substância em alta temperatura e baixo
poder de dissolução em temperatura ambiente.
A prática da recristalização tem sido amplamente utilizada ao longo do tempo,
como evidenciado nos artefatos de cobre nativo descobertos em Ali Kosh, no Irã,
datados de 7000 a.C., que provavelmente passaram por um processo de
recozimento. Além disso, o exemplo mais antigo de um pedaço intensamente
deformado a frio, encontrado em Tell Magzallia, também no Irã, indica a aplicação
desse método (TYLECOTE, 2002a).
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Trabalhos importantes e que permitiram diferenciar os fenômenos de

recristalização e de crescimento e grão - esse último geralmente encontrado após o
fenômeno de recristalização, são de Jeffries (1917, 1918) Chappel (1914) e
Carpenter e Elam (1920) embora em outros trabalhos essa distinção não parece ser
tão clara (JEFRIES, ARCHER,1924). Desse modo, o presente experimento visa
obter uma substância sólida pura, com alta qualidade e características desejáveis,
por meio da formação de cristais a partir de uma solução impura, além de obter um
maior conhecimento sobre a recristalização.
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MATERIAL E REAGENTES

• Ácido benzóico 0,5g

• Funil de vidro com haste
• Base de ferro
• Enxofre 0,5g
• Tela de amianto
• Tripé de ferro
• Mistura 1:1 de ácido benzóico e enxofre 2g
• Bico de Bunsen
• Bastão de vidro
• Béquer de 250 e 100 mL
• Proveta de 100 mL
• Placa de Petri
• Funil de vidro sem haste
• Papel de filtro
• Anel de ferro
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METODOLOGIA

Primeiro, aproximadamente 0,5 g de ácido benzóico foi colocado em um

béquer de 100 mL. Em seguida, adicionou-se cerca de 15 mL de água fria e a
mistura foi bem agitada e observada. Posteriormente, a mistura foi aquecida e
observada novamente. A solubilidade do ácido benzóico em água fria e quente foi
observada, como pode ser visto na figura abaixo:

Figura 1: ácido benzóico + água antes (1) e depois (2) da

mistura ser aquecida.

Fonte: Acervo pessoal, 2023.

Esses três passos foram repetidos usando enxofre em vez de ácido benzóico
para avaliar sua solubilidade nas mesmas condições, como pode ser visto na figura
abaixo:
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Figura 2: enxofre + água antes (1) e depois (2) da mistura ser aquecida.

Fonte: acervo pessoal, 2023.

A próxima etapa envolveu a pesagem de 2 g de uma mistura de enxofre e

ácido benzóico (na proporção de 1:1) em um papel manteiga, que foi transferido
para um béquer de 250 mL. Adicionou-se 100 mL de água destilada fria e a mistura
foi bem misturada. Em seguida, aqueceu-se a mistura usando um bico de Bunsen e
um bastão de vidro para agitar. Isso pode ser observado na figura a seguir:

Figura 3: mistura de ácido benzóico, enxofre e água antes (1) e depois (2) do aquecimento.

Fonte: acervo pessoal, 2023.

Durante a ebulição, um funil de vidro invertido foi colocado sobre o béquer

para aquecê-lo. Isso foi feito para aquecer o funil e evitar a condensação prematura.
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Ao mesmo tempo, um papel de filtro pregueado foi preparado para a filtração da

solução quente.
Após a ebulição, a mistura foi retirada do aquecimento e imediatamente
filtrada. O filtrado foi coletado em outro béquer de 250 mL. Observou-se que
substância ficou retida no papel de filtro. Após a conclusão da filtração, o béquer
com o filtrado foi deixado em repouso para observar o resfriamento.
Em seguida, preparou-se uma nova montagem para uma filtração simples,
utilizando um funil com haste e sem o papel de filtro pregueado. O papel de filtro foi
pesado antes de ser utilizado. A mistura com os cristais formados foi filtrada, e os
cristais foram lavados com uma pequena quantidade de água fria para remover
impurezas. O papel de filtro foi estendido em uma placa de Petri e os cristais foram
secos em uma estufa a uma temperatura de aproximadamente 100°C. Os cristais
formados podem ser observados na figura abaixo:

Figura 4: cristais de ácido benzóico antes (1) e depois (2) do aquecimento em estufa.

Fonte: acervo pessoal, 2023.

Após a secagem, os cristais foram pesados, anotando-se o peso encontrado.

Com base nesse peso, foi calculada a porcentagem de ácido benzóico recuperado.
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RESULTADOS

TABELA DE SOLUBILIDADE E RECRISTALIZAÇÃO DAS MISTURAS

Em Em Após resfriamento
temperatura temperatura
ambiente elevada

Ácido Benzoico Insolúvel Solúvel Formação dos

cristais

Enxofre Insolúvel Insolúvel XXXXXXXXXXXXXX

Ácido Benzoico Ácido- Ácido- Formação dos

+ insolúvel solubilizou cristais de ácido
Enxofre Enxofre- Enxofre- benzoico -
(mistura insolúvel insolúvel Recuperado em 69%
1:1)

Figura 5: peso final dos cristais de ácido benzoico que foram recuperados (peso dos cristais +
peso do papel)

Fonte: acervo pessoal, 2023.

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DISCUSSÃO
1. AMOSTRA 1
Ao adicionar água à temperatura ambiente ao ácido benzóico, constatou-se
uma dissolução limitada ou inexistente. No entanto, após o aquecimento, verificou-se
que todo o soluto foi dissolvido, corroborando a lei de Le Châtelier.
Conforme estabelecido por Le Châtelier, qualquer alteração na temperatura
de um sistema em equilíbrio levará a uma reação efetiva para restabelecer o
equilíbrio na nova temperatura (MAHAN-MYERS, 2011).
Portanto, conclui-se que houve uma dissolução limitada no sistema, e o
aumento da temperatura deslocou o equilíbrio da reação, resultando em um
aumento na solubilidade do ácido benzóico.
Adicionalmente, a baixa solubilidade do ácido benzoico pode ser explicada
pela sua polaridade, uma vez que apenas o radical hidróxido possui polaridade, o
que reduz consideravelmente a polaridade do composto e, consequentemente, sua
solubilidade em água, que é uma substância polar.

2. AMOSTRA 2
Ao adicionar água à temperatura ambiente ao enxofre, constatou-se a
ausência de solubilização. Após o aquecimento, ainda não ocorreu a dissolução,
resultando em um sistema bifásico.
Nesse caso, é importante ressaltar que a aplicação da lei de Le Châtelier é
inviável, uma vez que o enxofre não se dissolve em água em momento algum. A
explicação adequada, portanto, deve-se à polaridade do enxofre, uma vez que a
interação entre moléculas de diferentes graus de polaridade difere significativamente
daquela que ocorre entre moléculas da mesma espécie. Essa diferença resulta na
imiscibilidade (MAHAN-MYERS, 2011).

3. AMOSTRA 3
Após a mistura do ácido benzoico, enxofre e água, procedeu-se ao
aquecimento. Com o aumento da temperatura, apenas o ácido benzoico se dissolve,
enquanto o enxofre permanece em sua forma sólida, uma vez que é imiscível em
água.
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Em seguida, realizou-se a separação do enxofre por meio de filtração simples

e resfriou-se a solução de ácido e água para promover a formação de cristais de
ácido benzoico.
Após o resfriamento, observou-se a formação dos cristais, os quais foram
separados da água por filtração. A massa da mistura de cristais foi medida,
resultando em 1,355g. Ao subtrair a massa do papel de filtro (0,665g), obteve-se o
valor de 0,69g, representando a massa do ácido benzoico obtido ao final do
processo.
Inicialmente, utilizou-se 1g de ácido, entretanto, ao final, essa massa foi
reduzida ao valor anteriormente mencionado. Tal redução pode ser atribuída à
presença de impurezas que possivelmente estavam contidas no ácido e
dissolveram-se na água durante a filtração, diminuindo a massa total e resultando
em um rendimento de aproximadamente 69%.
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CONCLUSÃO

Através dos resultados obtidos em laboratório e das conclusões decorrentes

das pesquisas realizadas, conclui-se que foi possível purificar uma substância
sólida impura, removendo impurezas solúveis e insolúveis presentes nela, obter
cristais puros da substância, que possuem uma estrutura ordenada e uma
composição química homogênea, determinar o rendimento da recristalização, ou
seja, calcular a porcentagem de substância recuperada após o processo de
purificação, avaliar a eficiência do processo de recristalização com base na pureza
dos cristais obtidos e na comparação das propriedades físicas da substância antes
e depois da recristalização, bem como aprender a interpretar os resultados obtidos,
analisando a aparência dos cristais, sua pureza, rendimento e propriedades físicas.
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QUESTIONÁRIO

1. Que se entende por recristalização?

A recristalização é um processo de purificação de substâncias sólidas por
meio da formação de cristais puros a partir de uma solução impura.

2. Descrever todas as etapas de uma recristalização.

a) Dissolver a substância impura em um solvente aquecido.
b) Filtrar a solução quente para remover quaisquer impurezas insolúveis.
c) Permitir que a solução resfrie lentamente para promover a formação de
cristais.
d) Isolar os cristais puros por filtração, utilizando um funil Buchner e um papel
de filtro.
e) Lavar os cristais com um solvente frio para remover resíduos e impurezas
adsorvidas.
f) Secar os cristais para remover qualquer solvente residual.

3. A recristalização é uma operação física ou química? Por que?

A recristalização é uma operação física, pois envolve a alteração do estado
físico da substância (de solução para cristais) sem reações químicas envolvidas.

4. Citar algumas características que um solvente deve apresentar para que

seja empregado na recristalização.
a) Deve dissolver a substância a quente, mas ter baixa solubilidade a
frio para facilitar a precipitação dos cristais.
b) Deve ser inerte, não reagindo quimicamente com a substância a ser
recristalizada.
c) Deve ser volátil o suficiente para ser removido facilmente dos cristais após
a recristalização.
d) Deve ser facilmente disponível, de baixo custo e seguro de manusear.
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5. Por que é mais indicado que a solução seja esfriada espontaneamente,

após aquecida?
É mais indicado que a solução seja esfriada espontaneamente após ser
aquecida para promover a formação de cristais lentamente. O resfriamento lento
permite que os cristais se formem de maneira mais ordenada, resultando em uma
maior pureza e tamanho dos cristais.

6. Citar os métodos usados para acelerar a cristalização de uma determinada

substância.
a) Resfriamento rápido da solução usando um banho de gelo ou banho de
resfriamento.
b) Uso de sementes cristalinas ou cristais previamente formados para iniciar o
crescimento dos cristais.
c) Agitação da solução para promover a nucleação e crescimento dos cristais.

7. Como é possível determinar o grau de pureza de uma substância

cristalina?
O grau de pureza de uma substância cristalina pode ser determinado por meio
de técnicas como análise de ponto de fusão, cromatografia, espectroscopia e
microscopia.

8. Procurar no seu ambiente, situações em que processos de purificação são

utilizados. Descrever esses processos.
a) Destilação fracionada para purificar líquidos por diferenças em seus pontos
de ebulição.
b) Filtração para separar sólidos insolúveis de líquidos.
c) Cromatografia para separar componentes de uma mistura com base em
suas afinidades químicas.
d) Processos de purificação de água, como a osmose reversa, para remover
impurezas e contaminantes.
e) Purificação de metais por meio de processos como a eletrólise e a fusão.
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REFERÊNCIAS:

BARBARA ANN SAWREY; MAHAN, B. H.; MYERS, R. J. Study Guide to

Accompany University Chemistry, Fourth Edition, Mahan/Myers. [s.l.] Addison-
Wesley, 1987.

Brown, L. S.; LeMay, H. E..; Bursten, B. E.; Química A Ciência Central, 9Ş

ed.,Pearson Education do Brasil: São Paulo, 2007.

GILBERT, J. C.; MARTIN, S. F. Experimental Organic Chemistry: A Miniscale &

Microscale Approach. [s.l.] Cengage Learning, 2015.

McMurry, J.; Química Orgânica, 7Ş ed., Cengage Learning: São Paulo, 2011.

Pavia, D. L.; Lampman, G. M.; Kriz, G. S.; Engel. R. G.; Química

Orgânica Experimental, 3Ş ed., Cengage Learning: São Paulo,
2012.

Rocha, J.; Solubilidade dos Compostos Orgânicos. Disponível em:

<https://mundoeducacao.uol.com.br/quimica/solubilidade-dos-
compostos-organicos.htm>.

Vogel, A. I.; Química Orgânica: análise orgânica qualitativa, 1Şed., Ao

LivroTécnico: Rio de Janeiro, 1983.