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UNIVERSIDADE FEDERAL DO PIAUÍ

CENTRO DE CIÊNCIAS DA NATUREZA


DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
Disciplina: Química Orgânica I
Docente: Prof. Dr. Sâmya Danielle Lima de Freitas

Produção e análise das propriedades do sabão


Discentes: David Ariel Oliveira Carvalho (20219003096)
Maria Gabriely Barbosa Silva (20219006051)
Caio Nicolas Magalhães Santos (20219011113)
Raynara Gomes Silva (20219011893)

TERESINA-PI,
Setembro de 2022
RESUMO:
O presente relatório teve como direcionamento a análise das propriedades físicas
e químicas do sabão a partir da produção em pequena quantidade em um laboratório por
meio de óleo de soja e hidróxido de sódio. Para essa experiência, utilizou-se vidrarias de
laboratório para execução de medidas e preparação dos materiais para a produção de
sabão. Ademais, evidenciou-se os fatores químicos que impactam nas propriedades
observadas durante todo o processo experimental tendo como base a reação de
saponificação. Ao fim, foi possível obter resultados contundentes quanto as reações
químicas relacionadas e a verificação, na prática, das propriedades do sabão.

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Sumário
1. INTRODUÇÃO ............................................................................................................................ 4
2. OBJETIVOS ................................................................................................................................. 6
2.1 Objetivos gerais ....................................................................................................................... 6
2.1 Objetivos específicos ............................................................................................................... 6
3. PARTE EXPERIMENTAL .............................................................................................................. 6
3.1 Materiais, vidrarias e reagentes .............................................................................................. 6
3.2 Procedimento experimental ................................................................................................... 6
3.2.1 Preparação do sabão ............................................................................................................ 6
3.2.2 Propriedade dos sabões ....................................................................................................... 7
4. RESULTADOS E DISCUSSÃO ....................................................................................................... 8
4.1 Reação de saponificação ......................................................................................................... 8
4.2 Propriedades físicas e químicas do sabão ............................................................................... 9
5. CONCLUSÃO ............................................................................................................................ 10
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS ................................................................................................... 11
ANEXOS ....................................................................................................................................... 12

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1. INTRODUÇÃO

Não se conhece a origem do sabão, mas é provável que tenha sido descoberta
por acidente quando, ao ferverem gordura animal contaminada com cinzas, nossos
ancestrais perceberam uma espécie de ‘coalho’ branco flutuando sobre a mistura. O
historiador romano Plínio, o Velho (23-79 d.C.), descreve a fabricação do sabão duro e
do mole, mas somente a partir do século XIII este passou a ser produzido em grande
escala. No princípio do século XIX ainda se pensava que o sabão fosse uma simples
mistura mecânica de gordura e álcali, até que o químico francês Michel-Eugène
Chevreul (1786-1889) mostrou que sua formação era na realidade uma reação química
(BARBOSA; SILVA, 1995).
Em muitas localidades do Brasil é comum, ainda hoje, encontrar pessoas que
fazem o chamado sabão de cinza. Para fabricá-lo, gordura animal (banha de vaca, por
exemplo) ou vegetal (gordura de coco, por exemplo) é aquecida com água de cinzas,
também conhecida como lixivia. Esse processo é o mesmo usado em fábricas de sabão,
sendo a cinza um substituto para o NaOH ou KOH. O caráter básico da água de cinza
se deve à presença de carbonato de potássio (K2CO3), que reage com a água, dando
origem a íons hidroxila (OH) (PERUZO; CANTO, 2006).

Os óleos e gorduras que se utilizam na alimentação fazem parte de um grupo de


substâncias existentes na natureza (em metabolismos vegetais e animais), os quais são
denominados de triglicerídeos. Quimicamente, os triglicerídeos são definidos como
ésteres de ácidos graxos e glicerol, que por possuírem cadeias carbônicas grandes são
insolúveis em água (BORSATO et al., 2004). Uma vez que óleos e gorduras são ésteres,
eles sofrem reação de hidrólise ácida ou básica. A hidrólise ácida produzirá
simplesmente o glicerol e os ácidos graxos constituintes. Já a hidrólise básica produzirá
o glicerol e os sais desses ácidos graxos. Assim, esses sais são o que se chama de sabão.
Assim, ao aquecer gordura em presença de uma base, realizamos uma reação química
que produz sabão. Essa reação, a hidrólise básica de um triéster de ácidos graxos e
glicerol, é chamada de saponificação (PERUZO; CANTO, 2006).

A ação de limpeza dos sabões e detergentes é uma consequência da regra "igual


dissolve igual". Os sabões comuns são os sais de sódio de ácidos carboxílicos de cadeia
longa, incluindo o estearato de sódio. Os ânions desses ácidos têm um grupo carboxilato
polar (-CO2-), que chamamos de cabeça, na extremidade de uma cadeia de

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hidrocarboneto não polar. A cabeça é hidrofílica, isto é, atrai a água, enquanto a
"cauda", a extremidade não polar do hidrocarboneto, é hidrofóbica, ou seja, repele a
água (ATKINS; JONES; LAVERMAN, 2018).

A água tem tensão superficial elevada, decorrente da atração (pontes de


hidrogênio) entre as moléculas de sua superfície. Essa tensão superficial é responsável
pela flutuação de pequenos objetos e possibilita inclusive que pequenos insetos andem
sobre a água. (FELTRE, 2004).

As micelas de sabão são, geralmente, aglomerados esféricos de ânions


carboxilatos que estão dispersos por toda a fase aquosa (figura 1). A formação de micela
explica o fato de os sabões se dissolverem em água. As cadeias alquilas apolares (e,
portanto, hidrofóbicas) do sabão permanecem em um ambiente apolar - no interior da
micela. Os grupos carboxilatos polares (e, consequentemente, hidrofílicos) estão
expostos a um ambiente polar – o da fase aquosa. Uma vez que as superfícies das
micelas são carregadas negativamente, as micelas individuais repelem-se uma com as
outras e permanecem dispersas na fase aquosa. (SOLOMONS; FRYHLE, 2013).

Dessa forma, a prática teve como objetivo a produção de sabão, a partir da


reação do óleo com uma base colocadas em aquecimento.

Figura 1: Estrutura da micela

Fonte: DariaRen / Shutterstock.com

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2. OBJETIVOS

2.1 Objetivos gerais

• Analisar a produção e as propriedades físicas e químicas do sabão.

2.1 Objetivos específicos

• Entender o mecanismo da reação de saponificação envolvida no processo;


• Verificar a qualidade do sabão produzido;
• Observar a formação de precipitados em algumas reações químicas;

3. PARTE EXPERIMENTAL

3.1 Materiais, vidrarias e reagentes

• Bico de Bunsen; • Ácido clorídrico (HCl) à 0,5 N;


• Solução De CaCl2 0,1 M; • Adaptador de borracha;
• Tripé de ferro; • Óleo soja;
• Solução De HCl 3 M; • 5 Tubo de ensaio;
• Bastão de vidro; • Tela de amianto;
• Solução De MgSO4 0,1 M; • Pastilhas de NaOH;
• Béquer de 100 e 250 mL; • Solução Alcóolica de KOH à 4%;
• Erlenmeyer de 250 mL; • Chapa aquecedora;
• 2 provetas de 25 mL; • Pinça de madeira;
• Solução alcóolica de fenolftaleína à • Centrífuga – micro 4000 rpm -
1%; Logen;
• Condensador de refluxo;

3.2 Procedimento experimental

3.2.1 Preparação do sabão

Em um primeiro momento, pesou-se aproximadamente 1,5 g de hidróxido de


sódio (NaOH) utilizando uma balança analítica e, em seguida, essa quantidade de NaOH
foi dissolvida em um tubo de ensaio contendo 2 mL de água. Posteriormente, pesou-se
também 5 g de óleo de soja em um béquer de 100 mL e aqueceu a solução
moderadamente. Após isso, utilizando o béquer de 100 mL contendo óleo e apoiado em
um tripé de ferro sobre o Bico de Bunsen, adicionou-se, paulatinamente, pequenas

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quantidades de hidróxido de sódio misturando a solução com um bastão de vidro até
acabar a solução de hidróxido de sódio.

Em seguida, após ter misturado toda a solução de NaOH, manteve-se a solução de


óleo e hidróxido de sódio em aquecimento por mais 5 minutos através de um bico de
Bunsen. Deixou-se o béquer em repouso até a solução de sabão esfriar para dar
prosseguimento aos testes necessários. Feito isso, o conteúdo do béquer foi testado para
fins de observação e registrou-se as informações relevantes.

3.2.2 Propriedade dos sabões

Em um segundo momento, colocou-se cerca 2 g do sabão produzido na etapa


anterior em um béquer de 250 mL. Juntou-se 100 mL de água e aqueceu essa solução de
sabão e água até alcançar a ebulição. Após a redução da temperatura da solução, separou
partes dessa solução para posterior análise com alguns reagentes inorgânicos.
Primeiramente, separou-se 5 mL da solução de sabão produzida anteriormente
para ser adicionada em um tubo de ensaio já contendo 1 mL de ácido clorídrico (HCl) a
3 M. Fez-se a agitação da solução e, em seguida, registrou-se os resultados obtidos dessa
reação química.
Em outra etapa, adicionou-se 5 mL de solução aquosa de sabão, com o auxílio de
uma pipeta graduada de 5 mL, em um tubo de ensaio juntamente com 1 mL de solução
de sulfato de magnésio (MgSO4) a 0,1 M e analisou-se a reação química que ocorreu no
tubo.
Por fim, misturou-se 5 mL da solução aquosa de sabão com 1 mL de solução de
cloreto de cálcio (CaCl2) a 0,1 M em um mesmo tubo de ensaio. Foi realizado a agitação
da solução e observado o fenômeno químico desencadeado no tubo de ensaio. Para uma
melhor visualização dos registros, centrifugou-se os tubos de ensaios contendo essas três
soluções distintas.

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4. RESULTADOS E DISCUSSÃO

4.1 Reação de saponificação

Os óleos e gorduras são compostos químicos que apresentam uma grande cadeia
carbônica e são derivados de ácidos carboxílicos e, biologicamente, desempenham uma
série de essencialidades. Esses compostos também são denominados como triacilgliceróis
(ésteres de glicerol) e são o reagente principal em uma reação de saponificação
(SOLOMONS et al., 2013). Essa reação química ocorre a partir de uma hidrólise alcalina
de um triacilglicerol - nesse caso, o óleo de soja que foi utilizado nesse experimento –
produzindo glicerol e sais de ácidos carboxílicos de cadeia longa, isto é, ácidos graxos.
Durante o processo de preparação é vantajoso ferver a solução contendo a mistura de óleo
com o composto básico a fim de acelerar o processo e obter a hidrólise completa da
mistura. É válido ressaltar que, a adição de hidróxido de sódio culmina numa liberação
de calor para a reação química (processo exotérmico) – devido à quebra das ligações
iônicas que desencadeia um aumento da energia cinética (BORGES et al., 2021). No
entanto, como se trata de uma pouca quantidade de reagentes optou-se por aquecer a
solução preparada para agilizar o processo e obter o produto principal.
Quimicamente, a reação de saponificação também pode ser descrita por um
mecanismo reacional que explica tanto a formação dos produtos obtidos nessa
experiência como também as propriedades físicas e químicas dos sabões. Tendo em vista
que o óleo de soja é uma mistura de ácidos graxos – 50 % de ácido linoleico, 7 % de ácido
linolênico e 23,3 % de ácido oleico aproximadamente (DE ALMEIDA, 2013).
Figura 02 – Reação de saponificação genérica entre um éster de glicerol e hidróxido
de sódio (NaOH)

Fonte: BORGES et al., 2021.

Desse modo, o sabão é uma substância química anfifílica possuindo na sua


composição uma cadeia longa apolar que se solubiliza com substâncias apolares (como
gorduras e sujeiras) e é miscível em água porque existe o lado da cadeia que é polar a

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qual interage com as moléculas de água. Em outras palavras, os sabões isolam as gorduras
com sua parte apolar (hidrofóbica) formando micelas e se dissolve na água utilizando sua
cadeia polar (hidrofílica). Devido á isso, o sabão é um bom agente de limpeza pois
proporciona a interação efetiva entre substâncias apolares e se dissolve em água
permitindo a lavagem de superfícies sujas (SOLOMONS et al., 2013).

4.2 Propriedades físicas e químicas do sabão

Como citado anteriormente, o sabão se dissolve em água devido a presença de seu


caráter polar na cadeia mesmo apresentando uma parte da cadeia apolar. Isso porque os
sabões formam micelas, um aglomerado de moléculas capazes de solvatar compostos
apolares e se dissolver em água (cadeia hidrofílica). Essa característica é o que explica a
solubilidade do sabão na água.
Em soluções ácidas, o sabão quando misturado produzirá um composto insolúvel
em água pois prótons serão fornecidos para os sais de ácidos carboxílicos sendo abstraído
por um oxigênio para formar uma hidroxila e o íon presente (Na2+) será liberado. Como
os sabões possuem uma cadeia longa, o produto formado após a liberação do íon é um
ácido carboxílico e, nesse caso, o grupo carboxila não oferece polaridade suficiente para
ser capaz de se solubilizar na água e, portanto, o composto formado no final é insolúvel
(NETO; DEL PINO, 2013). Isso explica aquilo que foi observado para a reação do sabão
com ácido clorídrico pois o tubo de ensaio apresentou uma solução heterogênea, isto é,
duas fases de modo a evidenciar a insolubilidade do sabão em soluções ácidas. Veja a
reação química a seguir:

• Eq. 1

𝐶17 𝐻31 𝐶𝑂𝑂− 𝑁𝑎+ (𝑎𝑞) + 𝐻 + (𝑎𝑞) → 𝐶17 𝐻31 𝐶𝑂𝑂𝐻(𝑠) + 𝑁𝑎+ (𝑎𝑞)

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Sabões diluídos em solução de sulfato de magnésio (MgSO4) ou cloreto de cálcio
(CaCl2) provocará um efeito adverso na solubilidade do sabão tendo em vista que os íons
liberados por esses sais são os constituintes da água dura – uma água imprópria para o
consumo e utilização devido a presença de metais prejudiciais à saúde – que ao reagirem
com a parte polar do sabão provocam a diminuição da solubilidade e impedem a formação
de micelas. Além disso, os cátions Mg2+ e Ca2+ interagem com os ânions do sabão e
formam nos produtos um precipitado (insolúvel). Esse processo diminui drasticamente a
tensoatividade do sabão e, consequentemente, sua eficácia de limpeza (PERUZO;
CANTO, 2006). As equações químicas dispostas a seguir detalham esse processo:

• Eq. 2
2 𝐶17 𝐻31 𝐶𝑂𝑂− 𝑁𝑎+ (𝑎𝑞) + 𝐶𝑎2+ (𝑎𝑞) → [𝐶11 𝐻31 𝐶𝑂𝑂− ]2 𝐶𝑎2+ (𝑠) + 2 𝑁𝑎+ (𝑎𝑞)

• Eq. 3
2 𝐶17 𝐻31 𝐶𝑂𝑂− 𝑁𝑎+ (𝑎𝑞) + 𝑀𝑔2+ (𝑎𝑞) → [𝐶11 𝐻31 𝐶𝑂𝑂− ]2 𝑀𝑔2+ (𝑠) + 2 𝑁𝑎2+ (𝑎𝑞)

5. CONCLUSÃO

Ao final desse experimento, conseguiu-se produzir sabão a partir de reagentes


orgânicos e inorgânicos ao mesmo tempo em que foi possível entender o mecanismo
reacional envolvido na reação química de saponificação. Além disso, uma vez produzindo
o sabão suas propriedades físicas e químicas foram testadas e obteve-se êxito na
verificação da eficácia de limpeza e da sua ineficácia em meios desfavoráveis tais como
água dura que impede a tensoatividade existente nos sabões.

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REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

ATKINS, P.; JONES, L.; LAVERMAN, L. Princípios de Química, questionando a


vida moderna e o meio ambiente; 7ª Edição, Bookman Companhia, 2018.

BARBOSA, A. B. SILVA, R. R. Xampus. Química Nova na Escola. n. 2, p. 3-6. 1995.

BORGES, R.; COLOMBO, K.; FAVERO, T.; BORGES, J. H. Uma visão multi e
interdisciplinar a partir da prática de saponificação. Química Nova na Escola. p. 5-6.
São Paulo, 2021.

BORSATO, D.; MOREIRA, I.; GALÃO, O. F. Detergentes Naturais e Sintéticos, Um


Guia Teórico. Londrina: Eduel, 2ª Edição. 2004.

DE ALMEIDA, K. M.; DE MEDEIROS, E. P.; GOMES, J. P.; DE SOUSA, E. P.; DOS


SANTOS, J. W. Caracterização físico-química de misturas de óleos vegetais para fins
alimentares. Revista Verde. v. 8, n. 1. Mossoró-RN, 2013.

FELTRE, R. Lipídios. Química Orgânica. vol. 3, ed. 6. Editora Moderna, 2004.

NETO, O. G. Z.; DEL PINO, J. C. Trabalhando a química dos sabões e detergentes.


UFRGS, 2013.

PERUZO, F. M.; CANTO, E. L. Sabões e Detergentes. Química na abordagem do


cotidiano. vol. 3, ed. 4. Editora Moderna, 2006.

SOLOMONS, T. W. G.; FRUHLE, C. B. Química Orgânica. ed. 10. v. 02. p. 366-373.


LTC – Livros Técnicos e Científicos Editora S. A., 2013.

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ANEXOS

QUESTIONÁRIO
1. Que componentes químicos estão presentes nos óleos e gorduras?
Óleos e gorduras são pertencentes ao grupo dos lipídeos, formados pela união de três
moléculas de ácidos graxos e uma molécula da glicerina (glicerol).

2. Que são triglicerídeos?


São compostos que apresentam três grupos da função orgânica éster
3. Pesquisar a estrutura dos ácidos oleico e esteárico e montar a estrutura da
trioleína e da triestearina.

Ácido Oleico:

Ácido Esteárico:

Triestearina:

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Trioleína:
4. Qual a equação geral da saponificação de um triéster de ácido graxo com
NaOH?

5. Quando um éster sofre hidrólise em meio ácido quais os compostos orgânicos


(funções) que se formam?
Podemos analisar que quando um éster sofre hidrólise, é a reação reversa de
esterificação, ou seja, temos como produto um álcool e um ácido carboxílico.
Acompanhe o esquema da reação generalizada abaixo:

6. Por que a água dura é imprópria para a lavagem de roupas?


A água dura é aquela que possui sais de cátions cálcio (Ca2+(aq)), magnésio (Mg2+(aq)) e
ferro II (Fe2+(aq)), que são insolúveis em água e reagem com os ânions dos sabões,
produzindo compostos insolúveis. As quantidades desses cátions determinam a dureza
da água. Quando a água é assim, por mais que se tente, não é possível produzir a
espuma característica dos sabões em água, assim como a limpeza não é efetuada com
eficiência, pois esses sais insolúveis precipitam e aderem ao tecido que está sendo
lavado.

7. Qual a diferença entre sabão e detergente?


Os detergentes são mais eficazes que os sabões em água dura devido os sais de cálcio e
magnésio serem solúveis (ausente nos sabões). Sendo os detergentes sais de ácidos

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fortes, produzem soluções neutras, ao contrário dos sabões que, por serem sais de ácidos
fracos, originam soluções levemente alcalinas. Os detergentes quando utilizados para a
lavagem de louças, retiram, a gordura natural presente nas mãos de quem o utiliza,
causando o ressecamento da pele; A grande vantagem na utilização do sabão está no
fato deste ser sempre biodegradável e de ser produzido a partir de matéria-prima
renovável - os óleos e as gorduras.

8. Que é índice de saponificação? Qual é a relação entre o índice de saponificação e


a massa molecular média dos ácidos graxos que compõem o triglicerídeo?
O grau de saponificação (conversão) dos óleos vegetais é um dos parâmetros
monitorados durante o processo de transformação do óleo vegetal em uma mistura de
sais alcalinos de ácidos graxos, mais glicerol, que é a quantidade em miligramas de
KOH que é necessária para saponificar 1g de óleo ou de gordura.
Quanto maior é o índice de saponificação, menor é a massa molar do triglicerídeo.

Onde:
B – Volume de ácido clorídrico gasto na titulação do branco, mL;
A – Volume de ácido clorídrico gasto na titulação da amostra, mL;
NHCl – normalidade da solução do ácido clorídrico;
mamostra – massa da amostra, em g;
PMKOH – Peso molecular do KOH;
fHCl – Fator de correção do HCl.

9. Como se dar a ação de limpeza do sabão?


Os sabões são formados por moléculas que possuem uma cadeia carbônica longa, apolar
e, por tanto, solúvel em gorduras e pelo grupo carboxílica (COO), que é polar e,
portanto, solúvel em água:

O sabão remove a gordura porque a sua parte apolar atrai a gordura (e fica espetada
nela), possibilitando a formação e a solubilização de gotículas de gordura na água.

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10. Que é um detergente biodegradável?
Os detergentes são produtos sintéticos produzidos a partir de derivados do petróleo. Os
primeiros detergentes apresentavam problemas com relação à degradação pelo meio
ambiente. Eles não eram degradados e permaneciam nas águas dos rios, lagos etc. por
um longo período, produzindo densas camadas de espuma e tornando-se altamente
poluidores. Por causa dos problemas ambientais causados por esse tipo de detergente,
surgiu a necessidade de substituir esse produto por outros que fossem degradados mais
facilmente no meio ambiente.
Basicamente, a diferença entre um detergente biodegradável e um não biodegradável
está na cadeia carbônica que os constitui. Enquanto os biodegradáveis possuem cadeias
sem ramificações (linear), os que não são biodegradáveis apresentam cadeias carbônicas
ramificadas.

Figura 03 – Preparação da solução de óleo de soja e hidróxido de sódio sob


aquecimento em um bico de Bunsen

Fonte: Autoria própria. UFPI, 2022.

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Figura 04 – Testagem do sabão produzido por uma lavagem das mãos

Fonte: Autoria própria. UFPI, 2022.

Figura 05 – Precipitados de Mg2+, Ca2+ e solução ácida de HCl, respectivamente,


após a adição de solução aquosa de sabão e centrifugação

Fonte: Autoria própria. UFPI, 2022.

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