Síntese e Caracterização Do Ácido Benzóico - Relatório 2023.1

CENTRO FEDERAL DE EDUCAÇÃO TECNOLÓGICA DE MINAS GERAIS
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
Ana Luiza Fernandes Maia

Ashe da Fonseca Dias
Victor Eduardo Almeida Pereira Silva
Experimento 1 e 2
Síntese e Caracterização do Ácido Benzóico
Belo Horizonte, MG
07 de Março de 2023
1. Introdução
Um dos maiores avanços da indústria de alimentos foi a sua capacidade de
empregar substâncias químicas para aumentar e/ou prolongar a qualidade de seus
produtos através de saborizantes, emulsificantes, conservantes, dentre vários
outros.1
O Benzaldeído é uma das substâncias mais simples empregadas na indústria
de alimentos, podendo ser também um dos compostos orgânicos mais simples com
algum uso nessa indústria. Ele é usado como um aromatizante de alimentos, dado o
seu aroma amendoado muito conhecido, tendo que este composto é o principal
componente do Óleo de Amêndoas.2
Contudo, através de um processo oxidativo, o Benzaldeído pode ser
convertido em Ácido Benzóico com a aplicação de Peróxido de Hidrogênio,
catalisado por Hidróxido de Sódio e cristalizado com a correção do pH usando Ácido
Clorídrico3, um método que não possui quaisquer resíduos ou passivos ambientais.
Outros métodos consistem na hidrólise do Benzotricloreto ou na descarboxilação do
Anidrido Ftálico (2-benzofuran-1,3-dieno).4 Cada uma dessas reações consistem
numa Interconversão de Grupos Funcionais, ou seja, na conversão do grupo
funcional do substrato em outro grupo funcional.5
O Ácido Benzóico, por sua vez, também possui uma gama de usos na
indústria, como preservativos antibacterianos e antifúngicos nas indústrias
alimentícia, cosmética higiênica e farmacêutica;6 e como aditivo alimentar em
alimentos e rações, promovendo funções intestinais como a digestão e absorção,7
fazendo com que seja um composto com bastante interesse comercial.
2. Objetivos
● Conhecer as principais operações utilizadas no laboratório;
● Utilizar técnicas básicas na síntese de uma substância orgânica.
3. Metodologia
3.1. Materiais
3.1.1. Chapa de aquecimento;
3.1.2. Erlenmeyer;
3.1.3. Condensadores de Refluxo;
3.1.4. Mangueira de Látex;
3.1.5. Papel de filtro;
3.1.6. Pipeta de 2 mL;
3.1.7. Pipetas de Pasteur;
3.1.8. Provetas de 10 mL e 25 mL;
3.1.9. Béqueres de 50 mL;
3.1.10. Bastão de vidro;
3.1.11. Espátula;
3.1.12. Placa de Petri;
3.1.13. Frasco de Kitassato;
3.1.14. Banho de gelo;
3.1.15. Estufa de Secagem;
3.1.16. Balança Analítica;
3.1.17. Balão volumétrico de 10 mL;
3.1.18. Refratômetro tipo Abbe;
3.1.19. Algodão;
3.1.20. Fusômetro digital;
3.1.21. Lamínulas de vidro;
3.1.22. Papel de Tornassol Azul e Vermelho;
3.1.23. Funil de Buchner;
3.1.24. Tubos de ensaio;
3.1.25. Rolha de Teflon.
3.2. Reagentes
3.2.1. Água destilada
3.2.2. Benzaldeído (C7H6O) 98,5% — IMPEX
3.2.3. Peróxido de hidrogênio (H2O2) 35% (m/v) — Dinâmica Química
Contemporânea LTDA.
3.2.4. Solução aquosa de hidróxido de sódio (NaOH(aq.)) 10% (m/v) —
Departamento de Química,, CEFET-MG
3.2.5. Ácido clorídrico (HCl) 37% (m/v) — Neon
3.2.6. Ácido benzóico (C7H6O2) P. A.— Departamento de Química, CEFET-MG
3.2.7. Etanol comercial (C2H6O) P.A.
3.2.8. Éter etílico ((C2H5)2O) P. A. — SAL-R
3.2.9. Nitrato de prata ( AgNO3) 5% (m/v) — Departamento de Química,
CEFET-MG
3.2.10. Hidróxido de amônio (NH4OH) — Departamento de Química, CEFET-MG
3.2.11. 2,4-dinitrofenil-hidrazina (C₆H₃(NO₂)₂NHNH2) P.A.— Departamento de
Química, CEFET-MG
3.2.12. Solução de Benedict - P.A. - Departamento de Química, CEFET-MG
3.2.13. Reagente de Tollens ([Ag(NH₃)₂]OH) P.A. — Departamento de Química,
CEFET-MG
3.2.14. Solução aquosa de glicose (C6H12O6(aq.)) P.A. — Neon
3.3. Procedimentos
3.3.1. CONTROLE DE QUALIDADE DO MATERIAL DE PARTIDA - BENZALDEÍDO

3.3.1.1. DENSIDADE
Para a determinação da densidade do benzaldeído, um balão
volumétrico de 10,0 mL foi pesado na balança analítica, e o resultado foi
anotado.
Em seguida, o volume do balão volumétrico foi completado com
benzaldeído, obedecendo a regra do menisco. Em seguida, o balão contendo
o Benzaldeído foi pesado e o resultado foi anotado. Logo então com os
resultados anotados anteriormente foi calculada a densidade do benzaldeído.
3.3.1.2. ÍNDICE DE REFRAÇÃO

Inicialmente o refratômetro foi posto em um local com boa iluminação e
todas as aberturas de luz foram abertas.
Em seguida, 4 gotas de benzaldeído foram colocadas sobre a lente e foi
feita a leitura do índice de refração, anotando-se o resultado. Após a
observação do resultado, utilizando-se de uma solução de éter etílico/etanol
1:1 e um algodão, a lente do refratômetro foi cuidadosamente limpa.
3.3.2. REAÇÃO E CRISTALIZAÇÃO

Primeiramente, dentro da capela de exaustão, foram medidos 6,0 mL de
peróxido de hidrogênio em uma proveta, transferidos para um Erlenmeyer de
100 mL. Logo em seguida foram medidos 1,0 mL de benzaldeído em uma
proveta, transferidos para o mesmo Erlenmeyer. A mistura foi agitada e foram
adicionados 12,0 mL de solução aquosa de NaOH previamente medido em
uma proveta. Após isso, a mistura foi aquecida em banho-maria numa
temperatura de 200°C até que se tornasse homogênea.
Após a obtenção de uma mistura homogênea, o Erlenmeyer foi posto
sob água corrente a fim de resfriar a vidraria à temperatura ambiente, para
que, logo em seguida, fosse resfriada em um banho de gelo. Após o
resfriamento da solução, foram adicionados mais 5,0 mL de ácido clorídrico
concentrado, previamente medido dentro da capela de exaustão. Foi
introduzido um papel de tornassol azul para a verificação da acidez do meio.
Em seguida foi montada a aparelhagem para filtração à vácuo:
utilizando-se uma bomba à vácuo, duas mangueiras de látex, frasco de
kitassato e funil de buchner, segundo ilustrado pela Figura 1.
Figura 1. Sistema de Filtração à Vácuo
Fonte:Próprios Autores
Após a montagem do sistema, a mistura contida no Erlenmeyer foi

despejada sobre o funil para a realização da filtração. Os cristais ficaram
retidos no papel filtro e lavados com água destilada gelada. Ao fim da
filtração e da lavagem, o papel filtro contendo os cristais foi retirado da
aparelhagem e posto em uma placa petri, que foi encaminhada para
secagem na estufa. Após a secagem, a placa petri contendo o produto
formado foi pesada, obtendo-se a massa do produto e logo depois os
cálculos do rendimento da reação foram feitos..
3.3.3. CARACTERIZAÇÃO DO PRODUTO FORMADO
3.3.3.1. TEMPERATURA DE FUSÃO

Para a determinação da temperatura de fusão, foi retirada uma ponta de
espátula de ácido benzóico que foi posta entre duas lamínulas. Após isso as
lamínulas contendo os cristais de ácido benzóico foram colocadas no
fusômetro digital, fazendo-se a programação da temperatura inicial e da taxa
de aquecimento, observando-se e anotando as temperaturas de início e de
término da fusão. Logo em seguida o sistema foi resfriado e as lamínulas,
limpas.
3.3.3.2. RECRISTALIZAÇÃO
Inicialmente, uma ponta de espátula de ácido benzóico foi posta dentro
de um tubo de ensaio junto com 2,0 mL de água. A mistura foi aquecida em
banho-maria até a solubilização total do sólido. Ao fim da solubilização, o
tubo de ensaio foi posto em água corrente até que atingisse a temperatura
ambiente e foi transferido para banho de gelo por 10 minutos.
3.3.3.3. RESSUBLIMAÇÃO
Em um béquer de 50 mL, foram colocados meia espátula de ácido
benzóico. Logo em seguida o béquer foi tampado com uma placa petri
contendo quatro blocos de gelo.
Após isso, o sistema foi aquecido em chapa de aquecimento a 100 °C
até a total sublimação dos cristais de ácido benzóico. Além disso, uma fita de
papel de tornassol azul foi utilizada para verificar a acidez do sublimado,
registrando-se os resultados.
3.3.3.4. SOLUBILIDADE
Para a verificação da solubilidade, foi colocado três pontas de espátula
de ácido benzóico em três tubos de ensaio numerados de 1 a 3.
No tubo 1 foi adicionada água e o sistema foi agitado.
No tubo 2 foi adicionado etanol e o sistema foi agitado.
No tubo 3 foi adicionado éter etílico e o sistema foi agitado.
3.3.3.5. REAÇÕES ÁCIDO-BASE

Num tubo contendo água e ácido benzóico, foi adicionada uma
quantidade de solução de hidróxido de sódio a 10% até que o meio se
tornasse básico, sendo que a basicidade do meio foi verificada com um papel
tornassol vermelho. Após isso, foi adicionado ácido clorídrico até que o meio
se tornasse ácido. O tubo de ensaio foi posto em banho de gelo, anotando-se
o resultado.
Em outro tubo de ensaio, foi posto uma ponta de espátula de ácido
benzóico e 2 mL de solução de bicarbonato de sódio a 10%, sendo a mistura
agitada e registrando-se o resultado.
3.3.3.6. CARACTERIZAÇÃO DO BENZALDEÍDO

Primeiramente, 0,5 mL de benzaldehído e 0,5 mL de 2,4 - DNFH foram
transferidos para um tubo de ensaio. A mistura foi agitada e colocada em
banho maria por 2 minutos.
Seguidamente, dentro da capela de exaustão, 5,0 mL de benzaldeído e
0,5 mL de reagente de Tollens (mistura de nitrato de prata, hidróxido de sódio
e hidróxido de amônio) foram colocadas em um tubo de ensaio e tampado
com uma rolha de teflon. Logo em seguida o tubo foi posto em banho-maria
por 2 minutos.
Depois, 0,5 mL de benzaldeído e 0,5 mL de solução de Benedict foram
postas em um tubo de ensaio, que foi agitado e colocado em banho-maria
por 2 minutos.
Por fim, 0,5 mL de glicose e 0,5 mL de solução de Benedict foram
postas em um tubo de ensaio, agitado e colocado em banho-maria por 2
minutos.
4. Resultados e Discussões
1. CONTROLE DE QUALIDADE DO MATERIAL DE PARTIDA - BENZALDEÍDO

1.1) Cálculo da densidade
Foi pesado um balão volumétrico de 10,0 mL, obtendo-se uma massa de

14,35g e, após completar o balão volumétrico com Benzaldeído, foi obtida uma
massa de 25,25g. Fazendo a subtração das massas é possível saber a massa
apenas do Benzaldeído, conforme evidenciado pela Equação 1.
Equação 1. Determinação da Massa do Benzaldeído

25, 25 𝑔 − 14, 35 𝑔 = 10, 9 𝑔
Sabendo que a densidade é igual a massa sobre o volume, foi calculada a
densidade do benzaldeído, conforme a Equação 2.
Equação 2. Determinação da Densidade (ρ) do Benzaldeído

𝑚 10,9 𝑔 −1
ρ= 𝑉
⇒ ρ = 10 𝑚𝐿
= 1, 09 𝑔 𝑚𝐿
A densidade do Benzaldeído puro a 26 °C é 1,04 g mL-1, portanto, foram

obtidos resultados agradáveis, uma vez que o Benzaldeído testado não estava nas
mesmas condições, e, por conseguinte, estava sujeito a alterações mínimas de
densidade.
1.2) Índice de refração
Após a preparação e limpeza do Refratômetro de Abbe, foram depositadas

gotas de Benzaldeído sobre a lente do instrumento, permitindo observar um índice
de refração de 1.540, obtendo-se um bom resultado, uma vez que o Benzaldeído
em sua forma pura a 26 °C tem o índice de refração de 1.545. Essa alteração se dá
pela temperatura do ambiente que não estava nas mesmas condições.
2)REAÇÃO DE CRISTALIZAÇÃO
Ao adicionar o peróxido de hidrogênio, o Benzaldeído e o hidróxido de sódio

no Erlenmeyer e deixado em banho maria, foi percebido que a mistura, antes
bifásica, tornou-se completamente homogênea. Isso acontece porque a reação em
questão foi uma oxidação, onde o peróxido de hidrogênio é usado como oxidante,
sendo uma ótima opção, pois não gera resíduos, não gera passivos ambientais,
possui baixo custo e é atóxico.8 Essa reação tem como produtos o benzoato de
sódio aquoso e água. Após resfriar a mistura, foi adicionado o ácido clorídrico e
observada a acidificação do meio, obtendo o Ácido Benzóico imediatamente após
adicionado, segundo a Reação 1.
Reação 1. Obtenção do Ácido Benzóico
Com o sólido formado, foi realizada uma filtração a vácuo, utilizando água
destilada fria para auxiliar na retirada restante de sólido que ficou grudado nas
paredes do Erlenmeyer, já que o Ácido Benzóico é pouco solúvel em água fria, isso
ocasionaria pouca perda de produto, se é que houvesse perda alguma
Após filtração da solução, o sólido foi retirado do papel de filtro e colocado
numa placa de Petri para ir para a estufa de secagem, considerando que o ácido
poderia reagir com o papel de filtro e interferir no resultado da síntese.
A Placa de Petri foi pesada antes de ser usada, e foi aferida uma massa de
45,89 g. Após a secagem do produto, a placa de Petri foi pesada novamente e foi
encontrado uma massa de 46,53 g, concluindo que a massa de produto obtido foi
de 0,64g, segundo a Equação 3.
Equação 3. Massa do Produto Obtido

45, 89 𝑔 − 46, 53 𝑔 = 0, 64 𝑔
Após calcular a massa do produto, foi calculado o rendimento da reação.
RENDIMENTO DA REAÇÃO
Para encontrarmos a quantidade de massa contida em 1,0 mL de

Benzaldeído foi utilizada a fórmula da densidade. Considerando que a densidade do
Benzaldeído é de 1,04 g/cm3, foi encontrada uma massa de 1,04 g, segundo a
Equação 4.
Equação 4. Obtenção da Massa de Benzaldeído em 1,0 mL

𝑚
ρ= 𝑉
⇒ 𝑚 = ρ× 𝑣
−1
𝑚 = 1, 04 𝑔 𝑚𝐿 × 1 𝑚𝐿 = 1, 04 𝑔
Com isso, foi feito o cálculo da quantidade de mol de Benzaldeído nessa

dada massa, conforme a Equação 5, tendo que a massa molar do benzaldeído é de
106,12 g mol-1:
Equação 5. Mols de Benzaldeído em 1,04 g

106,12 𝑔 1,04 𝑔 −3
1 𝑚𝑜𝑙
= 𝑥 𝑚𝑜𝑙
⇒ 𝑥 = 9 × 10 𝑚𝑜𝑙
Tendo que a estequiometria da reação de obtenção do Benzoato de Sódio é

de 1:1, pode-se inferir logicamente que foram obtidos 9 x 10-3 mol de Benzoato de
Sódio num rendimento teórico de 100%, conforme confirmado pela Equação 6.
Equação 6. Mols obtidos de Benzoato de Sódio

1 𝑚𝑜𝑙 1 𝑚𝑜𝑙
0,009 𝑚𝑜𝑙
= 𝑥 𝑚𝑜𝑙
⇒ 𝑥 = 0, 009 𝑚𝑜𝑙
Assim, é possível calcular um rendimento teórico da obtenção de Ácido

Benzóico, tendo que a estequiometria da reação do Benzoato de Sódio para o Ácido
Benzóico é de 1:1, podemos calcular então um rendimento teórico total de 0,009
mol (9 x 10-3 mol), segundo a Equação 7.
Equação 6. Mols obtidos de Ácido Benzóico

1 𝑚𝑜𝑙 1 𝑚𝑜𝑙
0,009 𝑚𝑜𝑙
= 𝑥 𝑚𝑜𝑙
⇒ 𝑥 = 0, 009 𝑚𝑜𝑙
Ao fazer a conversão de mols para gramas, usando a massa molar do Ácido
Benzóico, que é de 122,12 g mol-1, podemos obter assim a massa obtida numa
reação de rendimento de 100%. Os cálculos foram desenvolvidos na Equação 8.
Equação 8. Massa Obtida de Ácido Benzóico

122,12 𝑔 𝑥𝑔
1 𝑚𝑜𝑙
= 0,009 𝑚𝑜𝑙
⇒ 𝑥 = 1, 09 𝑔
Sabendo que foi obtida uma massa de 0,64 g de Ácido Benzóico neste
experimento, é possível calcular o rendimento real desta reação conforme a
Equação 9.
Equação 9. Rendimento Real da Reação de Obtenção do Ácido Benzóico

1,09 𝑔 0,64 𝑔
100 %
= 𝑥%
⇒ 𝑥 = 58, 7%
Portanto, foi obtido um rendimento de 58,7% nesta prática, equivalente a

0,64 g de Ácido Benzóico. Abaixo, na Figura 2, está ilustrado o Ácido Benzóico
sintetizado.
Figura 2. Ácido Benzóico obtido na prática.
Fonte: Próprios Autores
3)CARACTERIZAÇÃO DO PRODUTO OBTIDO

3.1) PONTO DE FUSÃO
Foi observado que o Ácido Benzóico começou a se liquefazer a temperatura

de 104 °C e ficou completamente líquido na temperatura de 110 °C. Uma substância
pode ser considerada pura se ocorrer um intervalo de até 3 °C de diferença do início
até o fim da fusão, o que não ocorreu com o Ácido Benzóico formado, podendo ser
explicado pela quantidade excessiva de água presente na substância, ocorrendo a
diminuição do ponto de fusão do produto. De acordo com a literatura, o ponto de
fusão do Ácido Benzoico é de 121,1 °C,9 evidenciando que o Ácido Benzóico obtido
tinha alguma impureza, que se supõe ser água, dada a diminuição do ponto de
fusão da amostra sintetizada.
3.2) RECRISTALIZAÇÃO
Foi notado que, ao colocar o Ácido Benzóico com água em banho maria, o
sólido se solubilizou, e, após ser resfriado em banho de gelo, o produto se
recristalizou. Isso se dá porque o Ácido Benzóico só é solúvel em água quando está
com temperatura elevada, uma vez que a temperatura facilita a ionização
relacionada às pontes de hidrogênio das ligações do composto, explicando o fato
dele se recristalizar em temperaturas baixas. Na Figura 3, está ilustrado o produto
recristalizado não filtrado.
Figura 3. Recristalização do Ácido Benzóico.

3.3) RESSUBLIMAÇÃO
O processo de ressublimação ocorre quando o composto é vaporizado por

aquecimento em seu estado sólido sem passar pelo estado líquido. Quando o vapor
entra em contato com a superfície fria, o composto sublimado se cristaliza
imediatamente.
Foi observado que, após o Ácido Benzóico passar por esse processo, foi
formada uma névoa no béquer e foram formados cristais com aspecto filamentoso
na base da Placa de Petri que tampava o béquer e nas paredes do mesmo,
conforme ilustrado pela Figura 4.
Figura 4. Resultado da ressublimação do Ácido Benzóico.
3.4) SOLUBILIDADE
Vários fatores fazem com que um composto seja solúvel em algum meio,
alguns deles são: semelhança de polaridade, geometria da molécula e a mobilidade
que tal molécula tem no solvente em questão.
Foi observado que o ácido benzóico é pouco solúvel em água, uma vez que
grande parte do produto não se misturou na água. Considerando que a água é um
composto polar, pode-se inferir que o produto apresenta características apolares,
possivelmente por conta da dispersão de carga no anel aromático do ácido
benzóico.
Já na presença de etanol, que é um composto menos polar que a água, o
ácido benzoico é totalmente solúvel, visto que, ao ser adicionado, o sólido se
solubilizou totalmente. Isso se dá pelo fato dos dois compostos terem uma grande
semelhança de polaridade, tendo que ambos possuem uma parte polar e uma parte
apolar, facilitando a solubilização.
Em éter dietílico, o sólido é parcialmente solúvel, uma vez que o éter dietílico
é um solvente pouco polar, não interagindo muito bem com a porção polar do ácido
benzóico (seu grupo carboxila), não conseguindo solubilizar totalmente o produto.
3.5) REAÇÃO ÁCIDO E BASE
Foi observado que, ao colocar a solução de hidróxido de sódio no tubo de

ensaio contendo o ácido benzóico e água, o sólido foi solubilizado. Isso acontece
pois há uma reação ácido-base acontecendo: o ácido benzóico, que é insolúvel em
água na temperatura ambiente, reage com o hidróxido de sódio, o sal benzoato de
sódio, que é solúvel em água em temperatura ambiente. A reação foi evidenciada
abaixo, na Reação 2. A água foi omitida pois não participa da reação, apenas é
formada como um dos produtos da mesma.
Reação 2. Reação Ácido-Base com Hidróxido de Sódio

C7H6O2(s) + NaOH(aq) → H2O(l) + C7H5OO–Na+(aq)
Logo após, era esperado que o produto se recristalizasse com a adição de

ácido clorídrico, através da acidificação do meio, mas não ocorreu como esperado,
uma vez que não foi observada nenhuma cristalização, mesmo após a resfriação do
sistema. Esse fato pode se explicar pelo fato do ácido clorídrico estar diluído
demais, não acidificando o meio conforme o necessário para que ocorresse a
cristalização do ácido benzóico..
Quanto ao teste com o bicarbonato de sódio, foi visto que, ao adicionar a
solução de bicarbonato de sódio no ácido benzóico o sólido foi diluído, formando o
sal orgânico benzoato de sódio e ácido carbônico, que se decompõe prontamente
em água e dióxido de carbono, conforme as Reações 3 e 4 e ilustrado pela Figura 5.
Reação 3. Reação Ácido Base com Bicarbonato de Sódio

C7H6O2(s) + NaHCO3 (aq) → C7H5OO–Na+(aq) + H2CO3(aq)
Reação 4. Decomposição do Ácido Carbônico

H2CO3 (aq) → H2O (l) + CO2 (g)
Figura 5. Reação do Ácido Benzoico com o bicarbonato de sódio.
3.6) CARACTERIZAÇÃO DO BENZALDEÍDO

3.6.1) Segundo a literatura, o teste com 2,4-DNFH é um teste não seletivo realizado
para identificar a presença de carbonila de cetona ou de aldeído através da
formação de um precipitado colorido.10
Ao colocar o 2,4-DNFH no benzaldeído, foi formado um precipitado laranja,
evidenciando que o teste foi positivo, havendo a presença de carbonila de cetona ou
de aldeído. A reação ocorrida é uma reação de condensação, onde o subproduto
formado é água. As reações químicas envolvidas neste teste estão ilustradas
abaixo, na Figura 6, assim como uma ilustração do resultado obtido em laboratório
(Figura 7).
Figura 6. Reações Envolvidas no Teste com 2,4-DNFH
Fonte: COELHO (2019).10

Figura 7. Precipitado formado na reação do Benzaldeido e 2,4-DNFH.
3.6.2) De acordo com a literatura, o teste com o reagente de Tollens é usado para
identificar a presença de aldeído formando prata elementar.11 Contudo, o teste não é
seletivo, uma vez que pode apresentar falsos positivos/negativos.
Ao colocar o reagente de Tollens e o benzaldeído, foi observado que não
ocorreu o espelho de prata como esperado, mas ocorreu algo semelhante a à uma
oxidação, uma vez que o produto ficou verde na parte superior da solução bifásica,
conforme ilustrado pela Figura 8, evidenciando que o teste deu positivo para
aldeído. A Figura 9 ilustra as reações que ocorrem no teste de Tollens.
Figura 8. Teste de Tollens

Figura 9. Reações envolvidas no Teste de Tollens
Fonte: Roteiro de Práticas - Orgânica Experimental II, UFRN (2018)
3.6.3) O teste com Benedict é feito para identificar se a cadeia do composto é

alifática ou aromática, sendo ele um agente redutor moderado, tendo como
evidência de reação a mudança de cor pela formação de óxido de cobre(I).12
Ao realizar o teste com a glicose, foi observado que ocorreu uma reação,
uma vez que a substância passou da coloração azulada para um tom vermelho
tijolo, mostrando que o teste deu positivo para aldeído alifático.
Já no teste com o benzaldeído, ocorreu uma reação diferente, com a
formação de algo com um aspecto semissólido por cima da solução de benedict,
formando um produto bifásico, concluindo que o teste deu negativo, sendo o
benzaldeído um aldeído aromático.
Figura 11. Produto da reação do Benzaldeído

Figura 10. Produto da reação da glicose com
com o Reagente de Benedict.
o Reagente de Benedict.
Fonte: Próprios Autores Fonte: Próprios Autores
As Figuras 12 e 13 ilustram as reações envolvidas em cada um dos testes.

Figura 12. Reação do Reagente de Benedict com a Glicose
Fonte: Neto (2006)
Figura 13. Reação do Reagente de Benedict com o Benzaldeído
5. Conclusão
Durante esta prática, foram introduzidos conceitos e práticas básicas de
laboratório de química orgânica. Introdução esta feita através da obtenção do Ácido
Benzóico através da oxidação do Benzaldeído, uma interconversão de grupo
funcional.
Foi possível observar diversas reações, tanto durante os testes de controle
de qualidade do substrato e do produto, quanto durante os testes de caracterização
que confirmam a formação de Ácido Benzóico, num rendimento razoável de 58,7%.
6. Questionário
1. Apresente as fichas de segurança para os produtos químicos manipulados no
experimento.
Benzaldeído 98,5%13
Identificação de Perigos
Toxicidade Aguda ( H302 — Nocivo por Ingestão)
Advertência de Prudência - Prevenção

P270 — Não comer, beber ou fumar durante a utilização do produto
Primeiros Socorros
Notas Gerais → Retirar roupa contaminada
Após Inalação → Proporcionar ar fresco. Se sintomas persistirem, procurar
atendimento médico
Após Contato com Pele → Enxaguar com água ou tomar ducha. Em caso de
persistência de sintomas, procurar atendimento médico
Após Contato com Olhos → Enxaguar cuidadosamente durante vários
minutos. Em caso de persistência de sintomas, procurar atendimento médico.
Após Ingestão → Enxaguar a boca e beber muita água. Contacte um médico
Sintomas /Efeitos mais Importantes (Agudos e Retardados)

Efeitos irritantes, câimbras, vertigem, vômito, cefaleias, tonturas, dificuldades
respiratórias, perda de consciência.
Combate à Incêndios
Meios Adequados → Água pulverizada, espuma, pó seco para extinção de
incêndios, dióxido de carbono (Adequar medidas de extinção ao local do incêndio)
Meios Inadequados → Jatos d’água
Produtos de Combustão Perigosos

Em caso de incêndio, podem formar-se: Monóxido de Carbono e Dióxido de
Carbono
Em Caso de Fugas Acidentais

Nível Pessoal → Não respirar vapores/aerossóis; evitar contato com a pele e
olhos. Prover ventilação suficiente.
Nível Ambiental → Manter afastado de esgotos, águas superficiais e
subterrâneas.
Métodos/Materiais para Confinamento e Limpeza

Confinamento do Derrame → Limpeza com material absorvente (ex: tecido)
Limpeza do Derrame → Absorver com material aglutinante de líquidos (areia,
farinha fóssil, aglutinante de ácidos, aglutinante universal)
Outras Informações Úteis → Colocar em recipientes adequados para
eliminação. Ventilar área afetada.
Manuseamento e Armazenagem
Precauções → Prover de ventilação suficiente. Quando em desuso, manter
em recipientes bem fechados.
Medidas de Prevenção de Incêndios e Formação de Aerossóis e Poeiras →
Manter afastado de chamas ou fontes de ignição; não fumar.
Recomendações de Ordem Geral de Higiene Ocupacional → Lavar as mãos
antes das pausas e do fim do trabalho; manter afastado de alimentos e bebidas,
incluindo os dos animais.
Armazenamento Seguro→ Guardar em recipientes bem fechados e em locais
arejados.
Ventilação → Utilizar ventilação geral e local
Compartimentos → Temperatura Recomendada: -20 ºC
Equipamentos de Proteção Individual
● Óculo de segurança com proteção lateral;
● Luvas de proteção (preferencialmente de borracha de butilo);
● Máscaras oronasais para o caso de formação de aerossóis ou poeiras.
Peróxido de Hidrogênio 35%14

H271 Pode provocar incêndio ou explosão, muito comburente
H302 Nocivo de Ingerido
H314 Provoca queimadura severa à pele e dano aos olhos
H335 Pode provocar irritação das vias respiratórias
H351 Suspeito de provocar câncer
H401 Tóxico para organismos aquáticos
Prevenção
P201 Obtenha instruções de uso antes da utilização
P202 Não manuseie o produto antes de ter lido e compreendido todas as
precauções de segurança
P210 Mantenha afastado do calor, faísca, chama aberta ou superfícies
quentes - Não fume
P220 Mantenha afastado de roupa e materiais combustíveis
P221 Tome todas as precauções para não misturar com materiais
combustíveis.
P260 Não inale as poeiras/fumos/gases/névoas/vapores/aerossóis.
P261 Evite inalar as poeiras/fumos/gases/névoas/vapores/aerossóis.
P264 Lave as mãos cuidadosamente após manuseio.
P270 Não coma, beba ou fume durante a utilização deste produto.
P271 Utilize apenas ao ar livre ou em locais bem ventilados.
P273 Evite a liberação para o meio ambiente.
P280 Use luvas de proteção, roupa de proteção, proteção ocular e proteção
facial.
P283 Use roupa resistente a chama ou retardadora de fogo.
Resposta à Emergência
Caso de Ingestão → Caso sinta indisposição, contate um centro de
informação toxicológica ou um médico. Enxague a boca. Não provoque vômito.
Caso de Contato com a Pele/Cabelo → Retire imediatamente toda a roupa
contaminada, enxágue a pele com água ou tome uma ducha.
Caso de Inalação → Remova a pessoa para local ventilado e mantenha-a em
posição de repouso que não dificulte a respiração
Caso de Contato com os Olhos → Enxágue cuidadosamente com água
durante vários minutos. No caso de uso de lentes de contato, remova-as se for fácil
e continue com o enxágue.
Caso de Contato com a Roupa → Enxágue imediatamente com água em
abundância a roupa e a pele contaminadas antes de se despir.
Caso de Exposição ou Suspeita de Exposição → Consulte um Médico.
Sintomas/efeitos mais Importantes (Agudos e Tardios)

Provoca queimadura severa à pele e dano aos olhos com dor, formação de
bolhas e descamação.
Provoca lesões oculares graves com queimadura, lacrimejamento e dor.
Nocivo se ingerido.
Pode provocar irritação das vias respiratórias, podendo ocasionar espirros e
tosse.
Notas para o Médico/Socorrista

Evite contato com o produto ao socorrer a vítima.
Se necessário, o tratamento sintomático deve compreender, sobretudo,
medidas de suporte como correção de distúrbios hidroeletrolíticos, metabólicos,
além de assistência respiratória.
Em caso de contato com a pele, não friccione o local atingido.
Medidas de Combate de Incêndios

Extinção → Utilize dióxido de carbono, espuma, jatos e neblina d’água e pó
químico seco
Perigos Específicos da Mistura/Substância → Sua combustão pode formar
gases irritantes e tóxicos, como monóxido e dióxido de carbono. Combata o
incêndio à distância devido ao risco de explosão. Muito perigoso se exposto à
materiais combustíveis, inflamáveis ou explosivos.
Medidas de Controle para Derramamento/Vazamento

Para os Pessoal que Não Faz Parte dos Serviços de Emergência → Isole o
vazamento de fontes de ignição. Impeça fagulhas ou chamas. Não fume. Não toque
nos recipientes danificados ou no material derramado sem uso de vestimentas
adequadas. Utilize as EPIs necessárias.
Precauções Ambientais → Evite que o produto derramado atinja cursos
d’água ou rede de esgotos.
Contenção e Limpeza → Utilize névoa de água ou espuma supressora de
vapor para impedir a dispersão do produto. Utilize barreiras naturais ou de
contenção de derrame. Colete o produto derramado e coloque em recipientes
apropriados. Adsorva o produto remanescente, com areia seca, terra, vermiculite, ou
qualquer outro material inerte. Coloque o material adsorvido em recipientes
apropriados e remova-os para local seguro.
Grandes Vazamentos → Confine o fluxo de num dique longe do
derramamento líquido, para posterior destinação. Após o recolhimento do produto,
lave a área com água.
Manuseio e Armazenamento
Manuseie em área ventilada ou com sistema geral de ventilação/exaustão
local, evitando a formação de vapores ou névoas.
Utilize equipamento elétrico, de ventilação e de iluminação à prova de
explosão.
Use roupas resistentes ou retardantes de chamas e as EPIs recomendados.
Lave bem as mãos antes de beber, comer, fumar ou ir ao banheiro. Roupas
contaminadas devem ser trocadas e lavadas antes de sua reutilização.
Armazene em local fresco bem ventilado em temperatura ambiente (>35 ºC),
afastado do calor, faísca, chama aberta e superfícies quentes. Não fume.
Mantenha afastado de roupas e materiais combustíveis.
Mantenha o recipiente hermeticamente fechado para não misturar com
substâncias comburentes ou incompatíveis.
Não armazene em recipientes de borrachas naturais e sintéticas. Prefira
armazenar em frascos de polietileno de alta densidade (PÈAD), PVC, aço inox e
alumínio de alto grau.
Armazene em local fechado à chave.
Medidas de Proteção Individual

● Óculos de Proteção contra respingos;
● Sapatos fechados;
● Vestimenta de segurança para proteção de todo o corpo;
● Luvas de proteção do tipo PVC e neoprene;
● Máscara de proteção com filtro contra gases.
Disposição
Produtos → Tratamento e disposição devem ser avaliados especificamente
para cada produto, consultando as legislações federais, estaduais e municipais.
Resíduos de Produtos → Manter restos do produto em suas embalagens
originais e devidamente fechadas. O descarte deve ser realizado conforme o
estabelecido para o produto.
Embalagem Usada → Não reutilize embalagens vazias. Estas podem conter
restos do produto e devem ser mantidas fechadas e encaminhadas para descarte
apropriado conforme estabelecido para o produto.
Ácido Clorídrico15
Identificação de Bebidas
H290 Pode ser corrosivo para os metais
H301 Tóxico se ingerido
H331 Tóxico se inalado
H401 Tóxico para organismos aquáticos
Prevenção
P234 Conserve somente no recipiente original
P260 Não inale as poeiras/fumos/gases/névoas/vapores/aerossóis
facial.
Caso de Ingestão → Contate imediatamente um centro de informação
toxicológica ou um médico. Enxágue a boca e não provoque o vômito.
contaminada e enxágue a pele com água ou tome uma ducha. Em caso de irritação
cutânea, consulte um médico. Lave a roupa contaminada antes de usá-la
novamente.
Caso de Inalação → Remova a pessoa para local ventilado e a mantenha em
repouso numa posição que não dificulte a respiração.
durante vários minutos. No caso de uso de lentes de contato, remova-as se for fácil
e continue com o enxágue.
Sintomas e Efeitos Mais Importantes (Agudos e Tardios)

Tóxico se ingerido e/ou inalado.
Notas para o Médico/Socorrista

Medidas de Combate à Incêndios

Extinção → Compatível com qualquer meio de extinção, exceto jatos de água
de forma direta.
Perigos Específicos da Mistura/Substância → A combustão do produto ou de
sua embalagem pode formar gases irritantes e tóxicos como monóxido e dióxido de
carbono.

Para o Pessoal que Não Faz Parte do Serviço de Emergência → Isole o
vazamento de fontes de ignição. Impeça fagulhas ou chamas. Não fume. Não toque
nos recipientes danificados ou no material derramado sem o uso de vestimentas
adequadas.
Precauções Ambientais → Certifique que o produto não cause poluição
atmosférica. Promova adequada dispersão do produto. Ventile a área atingida. Não
descarte recipientes usados ou danificados diretamente no meio ambiente ou na
rede de esgoto.
Contenção e Limpeza → Interrompa o escape do gás se for possível fazê-lo
sem risco. Permaneça a favor do vento. Não jogue água no derramamento ou na
fonte do escape. Todo o equipamento usado na contenção do produto deve ser
aterrado.
Manuseie em uma área ventilada ou com sistema geral de
ventilação/exaustão local.
Evite inalar o produto.
Use luvas de proteção, roupa de proteção, proteção ocular e proteção facial.
Lave bem as mãos antes de comer, beber, fumar ou ir ao banheiro.
Roupas contaminadas devem ser trocadas e lavadas antes de sua
reutilização.
Mantenha afastado do calor, faísca, chama aberta e superfícies quentes.
Não fume.
Mantenha ao abrigo da luz solar.
Armazene em local bem ventilado.
Armazene num recipiente resistente à corrosão ou com um revestimento
interno resistente.
Conserve somente no recipiente original.
Manter armazenado em temperatura ambiente (>35°C).
Materiais adequados para armazenagem devem ser semelhantes à
embalagem original

● Óculos de proteção;
● Vestimenta de Segurança para proteção de todo o corpo;
● Luvas de proteção adequadas;
Disposição
Produto → O tratamento e a disposição devem ser avaliados especificamente
para cada produto. Devem ser consultadas legislações federais, estaduais e
municipais.
Restos de Produto → Manter restos do produto em suas embalagens
Hidróxido de Sódio16
H302 Nocivo se Ingerido
H335 Pode provocar irritação das vias respiratórias
Prevenção
280 Use luvas de proteção, roupa de proteção, proteção ocular e proteção
facial.
Caso de Ingestão → Caso sinta indisposição, contate um centro de
informação toxicológica ou um médico. Enxágue a boca e não provoque o vômito.
contaminada e enxágue a pele com água ou tome uma ducha.
Caso de Inalação → Remova a pessoa para um local ventilado e mantenha
em repouso numa posição que não dificulte a respiração.
durante vários minutos. No caso de lentes de contato, retire-as se for fácil e continue
com o enxágue.

Nocivo se ingerido.
tosse.
Notas Para o Médico/Socorrista

Em caso de contato com a pele não friccione o local atingido.
Medidas de Combate à Incêndio

Extinção → Use Dióxido de Carbono, espuma, neblina d’água e pó químico.
Evite usar jatos de água de forma direta.
Perigos Específicos da Mistura/Substância → A combustão do produto
químico ou de sua embalagem pode formar gases irritantes e tóxicos como
monóxido e dióxido de carbono. Os vapores podem ser mais densos que o ar e
tendem a se acumular em áreas baixas ou confinadas, como bueiros e porões. Os
contêineres podem explodir se aquecidos.

Para o Pessoal que Não Faz Parte do Serviço de Emergência → Não fume.
Evite contato com o produto. Caso necessário, utilize EPIs.
d'água e rede de esgotos.
Contenção e Limpeza → Utilize névoa de água ou espuma supressora de
vapor para reduzir a dispersão dos vapores. Utilize barreiras naturais ou de
contenção de derrame. Colete o produto derramado e coloque em recipientes
próprios. Adsorva o produto remanescente, com areia seca, terra, vermiculite, ou
qualquer outro material inerte. Coloque o material adsorvido em recipientes
apropriados e removaos para local seguro. Utilize ferramentas que não provoquem
faíscas para recolher o material absorvido.
Evite formação de vapores e névoas.
Caso necessário, utilize equipamento de proteção individual.
Lave as mãos e o rosto cuidadosamente após o manuseio e antes de comer,
beber, fumar ou ir ao banheiro.
Armazene em local bem ventilado e longe da luz solar.
Mantenha o recipiente fechado.
Manter armazenado em temperatura ambiente (>35°C).
Utilizar embalagens plásticas, evitando o uso de quaisquer recipientes
metálicos.

● Óculos de proteção;
● Sapatos Fechados;
● Vestimenta de proteção adequada;
● Luvas de proteção;
Disposição
municipais.
Ácido Benzóico17
Identificação dos Perigos
H315 Provoca irritação à pele.
H318 Provoca lesões oculares graves.
H372 Provoca dano aos órgãos (Pulmões) por exposição repetida ou
prolongada, se inalado.
Prevenção
P280 Usar protecção ocular.
Contato com a Pele: Retire imediatamente a roupa contaminada e lave a pele
com água e sabão em abundância.
Contato com os Olhos: Enxágue cuidadosamente com água durante vários
minutos. No caso de uso de lentes de contato, remova-as, se for fácil. Continue
enxaguando. Contatar imediatamente um Oftalmologista.
Inalação: Exposição ao ar fresco e contatar um médico.
Ingestão: Fazer a vítima beber água, no máximo dois copos, e contatar um
médico.
Em caso de mal-estar, consulte um médico.
Sintomas e Efeitos mais Importantes (Agudos e Tardios)
Diarréia, Náusea, Vômitos, Distúrbios estomacais/intestinais, Irritação e
corrosão, Tosse e Risco de graves lesões oculares.
Combate a Incêndio
Extinção
Usar água, espuma, dióxido de carbono ou pó seco.
Riscos Especiais
Combustível.
Os vapores são mais pesados que o ar e podem espalhar-se junto ao solo.
Risco de explosão do pó.
Em caso de aquecimento podem formar-se misturas explosivas com o ar.
Em caso de incêndio formam-se gases inflamáveis e vapores perigosos

Precauções Pessoais → Evitar a todo o custo o desprendimento e a inalação
de poeiras. Evitar o contacto com a substância. Assegurar ventilação adequada.
Evacuar a área de perigo, observar os procedimentos de emergência, consu ltar um
especialista
Precauções Ambientais → Não permitir a entrada do produto nos esgotos.
Contenção e Limpeza
Cobrir ralos.
Recolher, emendar e bombear vazamentos.
Absorver em estado seco.
Proceder à eliminação de resíduos.
Limpeza posterior.
Evitar a formação de pós.
Manuseio→ Observar os avisos dos rótulos.
Higiene→ Mudar imediatamente a roupa contaminada. Profilaxia cutânea.
Depois de terminar o trabalho, lavar as mãos e o rosto.
Armazenamento→ Hermeticamente fechado em local seco e bem arejado.
Manter fechado ou numa área acessível só a pessoas qualificadas ou autorizadas.
Disposição
Os dejetos devem ser descartados em conformidade com regulamentações
nacionais e locais. Mantenha as substâncias químicas em seus recipientes originais.
Não misturar com outros dejetos. O manuseio de recipientes sujos deve ser
realizado da mesma forma que o do produto em si.
Etanol 96%18
H225 Líquido e vapores altamente inflamáveis.
H319 Provoca irritação ocular grave.
H335 Pode provocar irritação das vias respiratórias.
H336 Pode provocar sonolência ou vertigem.
H360 Pode prejudicar a fertilidade ou o feto se ingerido.
H372 Provoca dano ao fígado por exposição repetida ou prolongada se
ingerido.
Prevenção
P201 Obtenha instruções específicas antes da utilização.
P202 Não manuseie o produto antes de ter lido e compreendido todas as
precauções de segurança.
P210 Mantenha afastado do calor, faísca, chama aberta ou superfícies
quentes. - Não fume.
P233 Mantenha o recipiente hermeticamente fechado.
P240 Aterre o vaso contentor e o receptor do produto durante transferências.
P241 Utilize equipamento elétrico, de ventilação e de iluminação à prova de
explosão.
P242 Utilize apenas ferramentas antifaiscantes.
P243 Evite o acúmulo de cargas eletrostáticas.
P270 Não coma, beba ou fume durante a utilização deste produto. P
271 Utilize apenas ao ar livre ou em locais bem ventilados.
facial.
Contato com a Pele/Cabelo→ Retire imediatamente toda a roupa
contaminada. Enxágue a pele com água ou tome uma ducha.
Inalação → Remova a pessoa para local ventilado e a mantenha em repouso
numa posição que não dificulte a respiração.
Contato com os Olhos→ Enxágue cuidadosamente com água durante vários
minutos. No caso de uso de lentes de contato, remova-as, se for fácil. Continue
enxaguando.
Caso de Exposição ou Suspeita de Exposição→ Consulte um médico.
Caso sinta indisposição→ Contate um Centro de Informação Toxicológica ou
um médico.
Em caso de mal estar→ Consulte um médico.
Caso a irritação ocular persista→ Consulte um médico.
Em caso de incêndio→ Para a extinção utilize dióxido de carbono (CO2),
espuma, espuma resistente a álcool, neblina d'água e pó químico seco.
Primeiros Socorros
Inalação → Remova a vítima para local ventilado e a mantenha em repouso
numa posição que não dificulte a respiração. Caso sinta indisposição, contate um
Centro de Informação Toxicológica ou um médico.
Contato com a Pele → Retire imediatamente toda a roupa contaminada.
Enxágue a pele com água ou tome uma ducha.
Contato com os Olhos → Enxágue cuidadosamente com água durante vários
minutos. No caso de uso de lentes de contato, remova-as, se for fácil. Caso a
irritação ocular persista: consulte um médico

Provoca irritação ocular grave com lacrimejamento e vermelhidão. Provoca
dano ao fígado por exposição repetida ou prolongada se ingerido, podendo
ocasionar cirrose hepática. Pode provocar sonolência ou vertigem, podendo
ocasionar náusea e tontura. Pode provocar irritação das vias respiratórias, podendo
ocasionar espirros e tosse.
Notas Para o Médico

Em caso de contato com a pele não friccione o local atingido
Combate a Incêndios
Extinção → Use dióxido de carbono (CO2), espuma, espuma resistente a
álcool, neblina d'água e pó químico seco, evitando a todo custo jogar água
diretamente sobre o produto em chamas.
Perigos Específicos → A combustão do produto químico ou de sua
embalagem pode formar gases irritantes e tóxicos como monóxido e dióxido de
carbono. Muito perigoso quando exposto a calor excessivo ou outras fontes de
ignição como faíscas, chamas abertas ou chamas de fósforos e cigarros, operações
de solda, lâmpadas-piloto e motores elétricos. Pode acumular carga estática por
fluxo ou agitação. Podem deslocar-se por grandes distâncias provocando retrocesso
da chama ou novos focos de incêndio tanto em ambientes abertos como confinados.
Os contêineres podem explodir se aquecidos.
Medidas de Proteção → Equipamento de proteção respiratória do tipo
autônomo (SCBA) com pressão positiva e vestuário protetor completo que ofereça
proteção contra o calor. Contêineres e tanques envolvidos no incêndio devem ser
resfriados com neblina d'água
Medidas de Controle de Derramamento/Vazamento

Precauções Para o Pessoal que não faz parte dos Serviços de Emergência
Isole o vazamento de fontes de ignição. Impeça fagulhas ou chamas. Não
fume. Não toque nos recipientes danificados ou no material derramado sem o uso
de vestimentas adequadas. Utilize equipamento de proteção individual
Precauções Ambientais → Evite que atinja cursos d’água e rede de esgoto.
Contenção e Limpeza
Utilize névoa de água ou espuma supressora de vapor para reduzir a
dispersão do produto. Utilize barreiras naturais ou de contenção de derrame. Colete
o produto derramado e coloque em recipientes apropriados. Adsorva o produto
remanescente, com areia seca, terra, vermiculite, ou qualquer outro material inerte.
Coloque o material adsorvido em recipientes apropriados e remova-os para local
seguro.
Para Grandes Vazamentos → Neblina d'água pode ser utilizada para reduzir
vapores, mas isso não irá prevenir a ignição em ambientes fechados.
Manuseio
ventilação/exaustão local. Evite formação de vapores ou névoas. Evite inalar o
produto em caso de formação de vapores ou névoas. Inspecione os recipientes
quanto a danos ou vazamentos antes de manuseá-los. Obtenha instruções
específicas antes da utilização. Não manuseie o produto antes de ter lido e
compreendido todas as precauções de segurança. Utilize equipamento elétrico, de
ventilação e de iluminação à prova de explosão. Use luvas de proteção, roupa de
proteção, proteção ocular e proteção facial.
Medidas de Higiene → Lave bem as mãos antes de comer, beber, fumar ou ir
ao banheiro. Roupas contaminadas devem ser trocadas e lavadas antes de sua
reutilização.
Armazenamento
Armazene em local ventilado e protegido do calor. Manter armazenado em
temperatura ambiente que não exceda 35°C. Mantenha afastado do calor, faísca,
chama aberta e superfícies quentes. - Não fume. Mantenha o recipiente
hermeticamente fechado. Aterre o vaso contentor e o receptor do produto durante
transferências. Utilize apenas ferramentas anti-faiscantes. Evite o acúmulo de
cargas eletrostáticas.
Armazene em contêineres de Aço Carbono, Aço Inoxidável ou Tambores
Plásticos, evitando a todo custo o armazenamento em tambores metálicos.
Proteção Individual
● Óculos de proteção contra respingos;
● Vestimenta de segurança para proteção de todo o corpo contra
respingos de produtos químicos;
● Luvas de proteção do tipo borracha natural, neoprene, nitrílica ou PVC.
Disposição
municipais
estabelecido para o produto
Embalagem → Não reutilize embalagens vazias. Estas podem conter restos
do produto e devem ser mantidas fechadas e encaminhadas para descarte
apropriado conforme estabelecido para o produto
Éter Etílico19
H224 Líquido e vapor extremamente inflamáveis.
H302 Nocivo por ingestão.
H336 Pode provocar sonolência ou vertigens.
EUH019 Pode formar peróxidos explosivos.
EUH066 Pode provocar pele seca ou gretada, por exposição repetida.
Prevenção
P210 Manter afastado do calor, superfícies quentes, faísca, chama aberta e
outras fontes de ignição. Não fumar.
P233 Manter o recipiente bem fechado.
P240 Ligação à terra/equipotencial do recipiente e do equipamento receptor.
Caso de Inalação → Retirar a vítima para uma zona ao ar livre e mantê-la em
repouso numa posição que não dificulte a respiração. Em caso de indisposição,
contate um médico
Contato com a Pele→ Lavar abundantemente com água. Tirar a roupa
contaminada.
Contato com os Olhos → Enxaguar abundantemente com água, mantendo a
pálpebra aberta. Consultar um oftalmologista se necessário.
Ingestão → Atenção em caso de vómitos. Perigo de aspiração! Manter livres
as vias respiratórias. Possível uma insuficiência pulmonar após a aspiração do
vómito. Chamar imediatamente um médico.
Sintomas Mais Importantes (Agudos e Tardios)

Efeitos irritantes, Paralisia respiratória, Sonolência, Inconsciência,
embriagado, euforia, colapso, sonolência, ataxia (alteração da coordenação
motora), Salivação, Coma, morte.
Extinção → Utilize dióxido de carbono, espuma ou pó seco.
Perigos Especiais → Combustível. Os vapores são mais pesados que o ar e
podem espalhar-se junto ao solo. A formação de misturas explosivas com o ar é
possível já a temperaturas normais. Prestar atenção às projecções. Em caso de
incêndio formam-se gases inflamáveis e vapores perigosos.
Outras Informações → Evitar de contaminar água de superfície ou a água
subterrânea com a água de extinção. Remover o recipiente da zona de perigo;
arrefecer com água.
Medidas de Controle de Derramamento/Vazamento

Para o Pessoal que não faz parte dos Serviços de Emergência → Não
respirar os vapores, aerossóis. Assegurar ventilação adequada. Manter afastado do
calor e de fontes de ignição. Evacuar a área de perigo, observar os procedimentos
de emergência, consultar um especialista.
Precauções Ambientais → Não dispor os resíduos no esgoto. Risco de
explosão.
Contenção e Limpeza → Cobrir os drenos. Colectar, ligar e bombear fugas
para fora. Observar as possíveis restrições materiais (ver secções 7 e 10). Absorver
com absorvente de líquidos. Proceder à eliminação de resíduos. Limpar a área
afectada.
Manuseio
Trabalhar com chaminé ou dentro de uma Capela de Exaustão. Não inalar a
substância/mistura. Evitar a formação de vapores/aerossóis. Observar os avisos das
etiquetas.
Prevenção de Incêndios → Trabalhar com chaminé. Não inalar a
substância/mistura. Evitar a formação de vapores/aerossóis. Observar os avisos das
etiquetas.
HIgiene → Mudar imediatamente a roupa contaminada. Profilaxia cutânea.
Depois de terminar o trabalho, lavar as mãos e o rosto.
Armazenamento
Ao abrigo da luz. Guardar o recipiente hermeticamente fechado em lugar
seco e bem ventilado.
Manter afastado do calor e de fontes de ignição.
● Luvas de Proteção;
● Roupas de tecido retardante de chamas;
● Máscaras oronasais.
Disposição
O material residual deve ser eliminado de acordo com a Directiva sobre o
material residual 2009/98/CE, bem como com outros regulamentos nacionais e
locais. Deixar os produtos químicos nos contentores originais. Não misturar com
outros materiais residuais. Manusear os contentores não limpos como o próprio
produto.
Nitrato de Prata20
H272 Pode agravar incêndios; comburente.
H314 Provoca queimaduras na pele e lesões oculares graves.
H410 Muito tóxico para os organismos aquáticos com efeitos duradouros.
Precaução
P220 Manter/guardar afastado de roupa/matérias combustíveis.
P273 Evitar a libertação para o ambiente.
P280 Usar luvas de proteção/vestuário de proteção/protecção
ocular/protecção facial.
P305 + P351 + P338 SE ENTRAR EM CONTACTO COM OS OLHOS:
enxaguar cuidadosamente com água durante vários minutos. Se usar lentes de
contacto, retire-as, se tal lhe for possível. Continuar a enxaguar.
P310 Contacte imediatamente um CENTRO DE INFORMAÇÃO
ANTIVENENOS ou um médico.
P501 Eliminar o conteúdo/recipiente em instalação aprovada de destruição
de resíduos.
Primeiros Socorros
Inalação → Se for respirado, levar a pessoa para o ar fresco. Se não respirar,
aplicar a respiração artificial. Consultar um médico.
Contato com a Pele → Despir imediatamente a roupa e os sapatos
contaminados. Lavar com sabão e muita água. Consultar um médico.
Contato com os Olhos → Lavar cuidadosamente com muita água, durante
pelo menos quinze minutos, e consultar o médico.
Ingestão → NÃO provocar vómitos. Nunca dar nada pela boca a uma pessoa
inconsciente. Enxaguar a boca com água. Consultar um médico.
Combate a Incêndios
Extinção → Utilizar água pulverizada, espuma resistente ao álcool, produto
químico seco ou dióxido de carbono. Jatos d’água podem ser usados para arrefecer
contêineres fechados.
Perigos Específicos → Pode ocorrer a explosão do recipiente em situações
de incêndio.
Medidas de Controle de Derramamentos/Vazamentos

Precauções Pessoais → Usar equipamento de proteção individual. Evitar a
formação de poeira. Evitar respirar o pó. Assegurar ventilação adequada. Evacuar o
pessoal para áreas de segurança.
Precauções Ambientais → Prevenir dispersão ou derramamento ulterior se
for mais seguro assim. Não permitir a entrada do produto no sistema de esgotos. A
descarga no meio ambiente deve ser evitada.
Contenção e Limpeza → Apanhar os resíduos sem levantar poeiras. Manter
em recipientes fechados adequados, para eliminação.
Manuseio
Evitar a formação de pó e aerossóis.
Providenciar uma adequada ventilação em locais onde se formem poeiras.
Manter afastado de qualquer chama ou fonte de ignição - Não fumar.
Manter afastado de matérias combustíveis.
Armazenamento
Armazenar em local fresco. Guardar o recipiente hermeticamente fechado em
lugar seco e bem ventilado.
Produto sensível à luz.
● Respiradores, caso uma avaliação de risco mostre que seja
necessário;
● Luvas de proteção;
● Máscaras de proteção;
● Óculos de Segurança;
● Roupas adequadas para o manuseio.
Disposição
Observar todos os regulamentos ambientais federais, estaduais e locais.
Entrar em contato com um serviço profissional credenciado de descarte de lixo para
descartar esse material. Dissolver ou misturar o material com um solvente
combustível e queimar em incinerador químico equipado com pós-combustor e
purificador de gases.
Hidróxido de Amônio21
H290 Pode ser corrosivo para os metais.
H314 Provoca queimadura severa à pele e dano aos olhos.
H335 Pode provocar irritação das vias respiratórias.
H400 Muito tóxico para os organismos aquáticos.
Prevenção
P234 Conserve somente no recipiente original.
facial.
Primeiros Socorros
Inalação → Remova a vítima para local ventilado e a mantenha em repouso
numa posição que não dificulte a respiração. Contate um Centro de Informação
Toxicológica ou um médico.
Contato com a Pele → Retire imediatamente toda a roupa contaminada.
Enxágue a pele com água ou tome uma ducha. Contate um Centro de Informação
Toxicológica ou um médico
Ingestão → Lave a boca da vítima com água em abundância. Caso sinta
indisposição, contate um Centro de Informação Toxicológica ou um médico.

Provoca queimadura severa à pele e dano aos olhos com dor, possibilidade
de formação de bolhas e descamação.
Provoca lesões oculares graves com sensação de queimação,
lacrimejamento e dor.
tosse.
Notas para o Médico
Em caso de contato com a pele não friccione o local atingido.
Extinção → Opte pelo uso de dióxido de carbono (CO2), espuma, neblina
d'água e pó químico seco, ao invés de empregar jatos d’água de forma direta.
Perigos Específicos → A combustão do produto químico ou de sua
embalagem pode formar gases irritantes e tóxicos como monóxido e dióxido de
carbono.

Precauções Pessoais → Remova preventivamente todas as fontes de
ignição. Não fume. Evite contato com o produto. Caso necessário, utilize
equipamento de proteção individual.
d'água e rede de esgotos.
Contenção e Limpeza → Utilize barreiras naturais ou de contenção de
derrame. Absorva o produto derramado com areia ou outro material inerte e coloque
em recipiente para posterior destinação apropriada.
Manuseio
Evite formação de vapores e névoas.
Evite contato com materiais incompatíveis. Caso necessário, utilize
equipamento de proteção individual.
Higiene → Lave as mãos e o rosto cuidadosamente após o manuseio e antes
de comer, beber, fumar ou ir ao banheiro.
Armazenamento
Armazene em local ventilado, longe da luz solar.
Mantenha o recipiente fechado.
Mantenha afastado de materiais incompatíveis.
Manter armazenado em temperatura ambiente (>35°C)
Opte por armazenar em contêineres de poliéster estratificado, aço, PVC ou
vidro, ao invés de recipientes metálicos.
● Óculos de Proteção;
● Sapatos Fechados;
● vestimenta de segurança para proteção de todo o corpo contra
respingos de produtos químicos.
● Luvas de proteção do tipo borracha natural, neoprene, nitrílica ou PVC.
● Máscaras de proteção com filtro contra vapores e névoas.
Disposição
municipais.
Resíduos de Produto → Manter restos do produto em suas embalagens
Embalagens → Não reutilize embalagens vazias. Estas podem conter restos
2,4 - Dinitrofenilhidrazina (2,4-DNFH)22

H228 Sólido inflamável.
H302 Nocivo por ingestão.
Prevenção
P210 Manter afastado do calor/faísca/chama aberta/ superfícies quentes.
Não fumar.
P240 Ligação à terra/equipotencial do recipiente e do equipamento receptor.
P241 Utilizar equipamento eléctrico/ de ventilação/ de iluminação/ à prova de
explosão.
P264 Lavar a pele cuidadosamente após manuseamento.
P270 Não comer, beber ou fumar durante a utilização deste produto.
P280 Usar luvas de proteção/ proteção ocular/ proteção facial.
Primeiros Socorros
Inalação → Levar a pessoa para o ar fresco. Se não respirar, dê respiração
artificial. Consultar um médico.
Contato com a Pele → Lavar com sabão e muita água. Consultar um médico.
Contato com os Olhos → Lavar cuidadosamente com muita água, durante
pelo menos quinze minutos, e consultar o médico.
Caso de Ingestão → NÃO provocar vômito. Nunca dar nada pela boca a uma
pessoa inconsciente. Enxaguar a boca com água. Consultar um médico.

A absorção pelo organismo leva à formação de metemoglobina que em
concentração suficiente provoca cianose. O início pode demorar de 2 a 4 horas ou
mais.
Extinção → Utilizar água pulverizada, espuma resistente ao álcool, pó
químico seco ou dióxido de carbono. Jatos de água podem ser utilizados para
arrefecer os contentores fechados.

Precauções Pessoais → Usar equipamento de proteção individual. Evitar a
formação de poeira. Evitar a respiração do vapor/névoa/gás. Assegurar ventilação
adequada. Cortar todas as fontes de ignição. Evacuar o pessoal para áreas de
segurança. Evitar respirar o pó.
Precauções Ambientais → Prevenir dispersão ou derramamento, se seguro.
Não permitir a entrada do produto no sistema de esgotos
Contenção e Limpeza → Varrer e apanhar com uma pá. Controlar e
recuperar o líquido derramado com aspirador protegido electricamente ou varrer a
seco e por o líquido dentro de contentores para a eliminação de acordo com as
regulações locais. Manter em recipientes fechados adequados, para eliminação.
Conter o derramamento, apanhar com um aspirador com isolamento elétrico
apropriado ou por escovagem molhada e transferir para um contentor para a
destruição de acordo com a regulamentação local e nacional
Manuseio
Evitar o contacto com a pele e os olhos.
Evitar a formação de pó e aerossóis.
Providenciar uma adequada ventilação em locais onde se formem poeiras.
Manter afastado de qualquer chama ou fonte de ignição - Não fumar.
Tome medidas para impedir a formação de electricidade estática.
Armazenamento
Guardar o recipiente hermeticamente fechado em lugar seco e bem ventilado.
● Óculos de Proteção;
● Luvas de Proteção de borracha de nitrilo;
● Roupas de tecido anti-estático retardador de chamas
Disposição
Produto → Queimar em um incinerador químico equipado com
pós-combustor e purificador de gases, mas tomar precauções adicionais ao colocar
esse material em ignição, visto que é altamente inflamável. Deve ser eliminado
como resíduo perigoso de acordo com a legislação local. O tratamento e a
disposição devem ser avaliados especificamente para cada produto. Devem ser
consultadas legislações federais, estaduais e municipais. Manter restos de produto
em suas embalagens originais e devidamente fechadas. O descarte deve ser
realizado conforme o estabelecido para o produto.
Embalagens → Não reutilize embalagens vazias. Estas podem conter restos
Glicose23
Produto Não Perigoso
Primeiros Socorros
Inalação → Remover para local ventilado
Contato com a pele → Lavar com bastante água corrente.
Contato com os olhos → Lavar com bastante água corrente
Ingestão → (grandes quantidades): em caso de mal-estar, consulte um
médico.
Combate à Incêndio
Extinção → Pó, espuma, água;
Perigos Específicos → Combustível

Precauções Pessoais → Evitar produção de pós.
Precauções Ambientais → Não enviar o produto para redes de águas
residuais.
Limpeza → Absorver em estado seco. Recolher o resíduo para descarte
posterior.
Manuseio
Sem exigências
Armazenamento
Manter as embalagens bem fechadas, local seco e limpo.
Temperatura ambiente
Proteção Pessoal
● Máscara Oronasal;
● Luvas de Nitrilo;
● Óculos de Proteção
Higiene → Depois do término do trabalho, lavar as mãos e rosto. Retirar as
roupas contaminadas.
Disposição
Produto → Seguir as normas locais do controle do meio ambiente.
Embalagem → Devem ser eliminadas de acordo com as normas locais do
controle do meio ambiente.
2. Relacione as técnicas básicas utilizadas na prática.

Agitação
A agitação foi feita para que houvesse a mistura das soluções de peróxido de
hidrogênio e benzaldeído, de modo que fosse promovida uma maior
“homogeneização” possível da mistura, mesmo tendo um sistema heterogêneo ao
fim do processo.
Aquecimento
O aquecimento foi usado para acelerar o processo de oxidação do
benzaldeído pelo peróxido de hidrogênio catalisado por hidróxido de sódio, tal que
essa reação consiste num processo endotérmico, então o fornecimento de energia
para o sistema na forma de calor facilitaria o processamento da reação.
Ele foi feito na forma de um Banho de Aquecimento, ou Banho Maria, ou seja,
o frasco foi parcialmente imerso num recipiente contendo água quente, de modo
que o aquecimento foi gradativo, ao invés do aquecimento súbito de uma chama, e
uniforme.
Resfriamento
O resfriamento, de maneira análoga ao aquecimento, foi usado para
favorecer o processamento da reação em questão, nesse caso sendo a reação de
cristalização do ácido benzóico através da adição do ácido clorídrico, uma reação
exotérmica facilitada pela “retirada” de energia do sistema, através do Banho de
Gelo.
Filtração
A filtração, nesse caso a filtração à vácuo, é empregada para separar
misturas heterogêneas líquido-sólido. No contexto deste experimento, ela foi
empregada para separar os cristais de ácido benzóico da solução ácida dentro da
qual ele foi formado. O emprego do vácuo é simplesmente para que o processo seja
mais rápido.
Secagem
A secagem é o processo de retirar a água adsorvida numa dada substância,
que não pôde ser separada por filtração. Neste caso, a secagem dos cristais foi feita
porque os cristais saíram do processo de filtração à vácuo ainda úmidos, com uma
quantidade de água adsorvida na superfície do material.
Dessecagem
A dessecagem é um processo em que uma substância que já passou por um
processo de secagem é posta numa câmara com um agente dessecante, ou seja,
que adsorve água, de modo que a substância de interesse não se reidrate. Nesse
experimento, os cristais de ácido benzóico seco tiveram que ser colocados num
Dessecador para que estes não se reidratassem.
3. Represente as equações químicas envolvidas na obtenção do ácido benzóico

(duas etapas).
Figura 14. Reação do Benzaldeído em Benzoato de Sódio

Figura 15. Reação do Benzoato de Sódio em Ácido Benzóico
4. Qual é a função de cada substância utilizada nesse processo?

H2O2: funciona como oxidante (pró-oxidante), se decompõe em H2O e O2
onde o O2 é o verdadeiro oxidante.
Benzaldeído: funciona como agente redutor da reação, sofrendo oxidação do
O2.
NaOH: é o catalisador da reação, obtendo-se apenas o intermediário -
benzoato de sódio.
HCl: acidifica o meio gerando o produto principal da reação - ácido benzóico.
5. Por que foi adicionado ácido clorídrico concentrado ao final da reação?

Para a acidificação do meio e formação do produto principal da reação.
6. O que aconteceria se o meio de reação fosse resfriado lentamente?

Como o ácido benzóico é pouco solúvel em água fria, a solidificação do ácido
benzóico é feita em banho de gelo, portanto caso o meio de reação fosse resfriado
lentamente não seria possível observar a solidificação do ácido benzóico.
7. Calcule o rendimento teórico e prático para a síntese do ácido benzóico.
Para encontrar a quantidade de mols de Benzaldeído em 1,0 mL:
𝑚
ρ= 𝑉
⇒ 𝑚 = ρ× 𝑣
−1
𝑚 = 1, 04 𝑔 𝑚𝐿 × 1 𝑚𝐿 = 1, 04 𝑔
Para encontrar a quantidade de mols de Benzaldeído em 1,04 g:
106,12 𝑔 1,04 𝑔 −3
1 𝑚𝑜𝑙
= 𝑥 𝑚𝑜𝑙
⇒ 𝑥 = 9 × 10 𝑚𝑜𝑙
Sabendo que estequiometria da reação de obtenção do ácido benzóico a

partir do benzaldeído, passando pelo intermediário benzoato de sódio, é de 1:1:1,
podemos logicamente inferir que seriam formados 0,009 mol de ácido benzóico num
rendimento teórico de 100%. Assim, sabendo que a massa molecular do ácido
benzóico é de 122,12 g mol-1, pode-se calcular a massa obtida em 0,009 mol:
122,12 𝑔 𝑥𝑔
1 𝑚𝑜𝑙
= 0,009 𝑚𝑜𝑙
⇒ 𝑥 = 1, 09 𝑔
Por fim, pode-se calcular o rendimento real da reação, tendo sido obtida uma
massa de 0,64 g de ácido benzóico.
1,09 𝑔 0,64 𝑔
100 %
= 𝑥%
⇒ 𝑥 = 58, 7%
Assim, é possível concluir que a reação teve um rendimento de 58,7%.
8. Qual(is) seria(m) os inconvenientes de se utilizar esse método em escala

industrial?
O inconveniente para utilizar esse método em escala industrial seria o alto
custo para se obter o produto, não sendo rentável para as indústrias.
9. Como os espectros na região do infravermelho podem ser utilizados para

verificar a conversão do benzaldeído em ácido benzoico?
Os picos apresentados entre 4000 cm-1 e 2000 cm-1 são diferentes, enquanto
o restante dos picos permanece com uma semelhança satisfatória. Acredito que
isso poderia indicar a interconversão do grupo funcional de carbonila (C=O) para
carboxila (COOH), mantendo o restante da molécula, um anel aromático, inalterada.
10. Qual é o princípio da recristalização como método de purificação de sólidos?

A recristalização é um processo em que um material inicialmente solidificado
e cristalino é redissolvido e recristalizado, resultando em cristais do tamanho, forma,
pureza e rendimento desejados como produto final, se baseando na diferença de
solubilidade do produto e da impureza em um determinado solvente ou mistura de
solventes.
11. Explique o princípio da sublimação utilizando diagrama de fases.

O processo de sublimação se baseia na passagem de uma substância do
estado sólido para o gasoso que ocorre quando a pressão ambiente não é suficiente
para impedir que as partículas atômicas se evaporem de imediato, e assim o
material não passa pelo estado líquido e vai direto para o gasoso. O Diagrama está
representado abaixo na Figura 16.
Figura 16. Diagrama de Fases
Fonte: todamateria.com.br
12. O produto recristalizado pode ser considerado puro? Explique.

A recristalização é uma técnica de purificação para separar um produto
cristalino de alto valor das impurezas indesejadas dissolvidas no licor-mãe, ademais
que uma substância pode ser considerada pura se ocorrer um intervalo de até 3°de
diferença do início até o fim da fusão, porém isso não ocorreu com o Ácido Benzóico
recristalizado, então o produto recristalizado não pode ser considerado puro.
13. Após os experimentos realizados, foi possível identificar a amostra analisada

como sendo o ácido benzóico? Justifique sua resposta.
Sim, devido às diversas caracterizações realizados cujas são a determinação
da temperatura de fusão do ácido benzóico, que estava em uma faixa aceitável para
a literatura; e a reação ácido-base com a solução de bicarbonato de sódio,
formando o sal orgânico benzoato de sódio, água e gás carbônico, evidenciando a
reação e verificando a reação ácido-base esperada entre o ácido benzóico e o
bicarbonato.
14. Com base na estrutura, explique as diferenças de solubilidade e polaridade
observadas para o ácido benzóico e para o benzoato de sódio.
A principal razão pelo qual o ácido benzóico é pouco solúvel em água é que,
mesmo que o grupo carboxílico seja polar, a maior parte da molécula de ácido
benzóico não é polar. Já o benzoato, por mais que possua uma parte apolar em sua
molécula, é muito solúvel em água pois em meio aquoso se ioniza liberando íons, os
quais são solventados pela água.
15. Escreva as equações para todas reações químicas envolvidas nos testes
químicos realizados.
Para a reação envolvida no Teste Ácido-Base com NaOH, temos a Reação 2:
Reação 2. Reação Ácido-Base com Hidróxido de Sódio

C7H6O2(s) + NaOH(aq) → H2O(l) + C7H5OO–Na+(aq)
Para as reações envolvida no Teste Ácido-Base com o NaHCO3, temos as

Reações 3 e 4:
Reação 3. Reação Ácido Base com Bicarbonato de Sódio

C7H6O2(s) + NaHCO3 (aq) → C7H5OO–Na+(aq) + H2CO3(aq)
Reação 4. Decomposição do Ácido Carbônico

H2CO3 (aq) → H2O (l) + CO2 (g)
Para a reação envolvida no Teste com 2,4-Dinitrofenilhidrazina, temos a

Figura 6:
Figura 6. Reações Envolvidas no Teste com 2,4-DNFH
Fonte: COELHO (2019).10
Para as reações envolvidas no Teste de Tollens, temos a Figura 9:
Figura 9. Reações envolvidas no Teste de Tollens

Fonte: Roteiro de Práticas - Orgânica Experimental II, UFRN (2018)
Para as reações envolvidas no Teste de Benedict, temos as Figuras 12 e 13:
Figura 12. Reação do Reagente de Benedict com a Glicose
Fonte: Neto (2006)
Figura 13. Reação do Reagente de Benedict com o Benzaldeído

7. Bibliografia
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OKUMA, A. A.; LUCAS. E. M. F.; SANTOS, M. S. Apostila de Laboratório de
Química Orgânica. Departamento de Química (Dequi). Centro Federal de
Educação Tecnológica de Minas Gerais (CEFET-MG). Belo Horizonte, 2019. p 14.
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https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/0471238961.0205142615160718.a01
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3
OKUMA, A. A.; LUCAS. E. M. F.; DOS SANTOS, M. S. Apostila de Laboratório
de Química Orgânica. Departamento de Química (Dequi). Centro Federal de
Educação Tecnológica de Minas Gerais (CEFET-MG). Belo Horizonte, 2019. p
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4
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5
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http://coral.ufsm.br/quimica_organica/images/1sintese_organica.pdf. Acesso em: 09
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6
DEL OLMO, A.; CALZADA, J.; NUÑEZ, M. Benzoic Acid and Its Derivatives as
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and Controversy. Critical Reviews in Food Science and Nutrition. 14 ed. Maio 2017.
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https://www.tandfonline.com/doi/full/10.1080/10408398.2015.1087964?scroll=top&ne
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7
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10
COELHO, P. Reagente de Brady - Teste de Detecção de Aldeídos e Cetonas
em uma Solução. In: Engquimicasantossp - Blog de Engenharia Química. 2019.
Disponível em:
https://www.engquimicasantossp.com.br/2019/01/reagente-brady-teste-aldeido-ceto
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11
MAZZE, F. M.; et al. Proposta Didática Para Aulas Experimentais de Química
Orgânica no Ensino Universitário. X Congresso Internacional Sobre Investigación
En Didáctica de Las Ciencias. Sevilla, Set. 2017. Disponível em:
https://ddd.uab.cat/pub/edlc/edlc_a2017nEXTRA/46_-_Proposta_didatica_para_au.p
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12
FIGUEIRA, A. C. M.; ROCHA, J. B. T. Açúcares Redutores no Ensino Superior:
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Ciências. v 7, n 3. 2012. Disponível em:
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2023.
13
Ficha de Dados de Segurança: Benzaldeído ROTICHROM® Working Standard.
Artigo NC01. Versão 1.0 pt Disponível em:
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5RGF0YXNoZWV0cy9oMWIvaDA5Lzg5NzQ0MDQwOTE5MzQucGRmfGU5NzI2Nz
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14
Ficha de Informações de Segurança de Produto Químico: Peróxido de Hidrogênio
35% P.A. Quimesp Química. Disponível em:
https://www.quimesp.com.br/pdf/peroxido-de-hidrogenio-solucao-35-pa.pdf. Acesso
em: 11 Mar. 2023
15
Ficha de Informações de Segurança de Produto Químico: Ácido Clorídrico 37%
P.A. Quimesp Química. Disponível em:
https://www.quimesp.com.br/pdf/acido-cloridrico-37-pa.pdf. Acesso em: 11 Mar. 2023
16
Ficha de Informações de Segurança de Produto Química: Hidróxido de Sódio
Solução 20% (M/V). Quimesp Química. Disponível em:
https://www.quimesp.com.br/pdf/hidroxido-de-sodio-solucao-20-mv.pdf. Acesso em:
11 Mar. 2023
17
Ficha de INformações de Segurança de Produto Químico: Ácido Benzóico P.A.
Merck. Disponível em:
https://www.icb.ufmg.br/institucional/administracao-central/gerencias/residuos/fispq-fi
chas-de-informacoes-de-seguranca-de-produtos-quimicos/607-acido-benzoico/file.
18
Ficha de Informação de Produto Químico: Álcool Etílico 96 (Etanol). Quimesp
Química. Disponível em: https://www.quimesp.com.br/pdf/alcool-etilico-96.pdf.
19
Ficha de Informações de Segurança de Produtos Químicos: Éter Dietílico para
Cromatografia Gasosa ECD e FID SupraSolv(R). Merck. Disponível em:
https://www.farmacia.ufmg.br/wp-content/uploads/2018/10/FISPQ-%C3%89ter-diet%
C3%ADlico-6.pdf. Acesso em 18 Mar. 2023
21
Ficha de Informações de Segurança de Produto Químico: Nitrato de Prata 99+%
Reagente ACS. Sigma-Aldrich. Disponível em:
https://sites.ffclrp.usp.br/cipa/fispq/Nitrato%20de%20prata.pdf. Acesso em: 18 Mar
2023.
22
Ficha de Informações de Segurança de Produto Químico: Hidróxido de Amônio
P.A.. Quimesp Química. Disponível em:
https://www.quimesp.com.br/pdf/hidroxido-de-amonio-pa.pdf. Acesso em 18 Mar
2023.
23
Ficha de Informações de Segurança de Produtos Químicos:
2,4-Dinitrofenilhidrazina (2,4-DNFH) P.A.. Dinâmica(R) Química Contemporânea
Ltda. Disponível em:
http://dinamicaquimica.com.br/freagentes/DINITROFENILHIDRAZINA_2,4.pdf.
Acesso em 18 Mar. 2023
24
Ficha de Informação de Segurança de Produtos Químicos: Glicose Anidra.
Labsynth. Disponível em:
https://www.farmacia.ufmg.br/wp-content/uploads/2018/10/FISPQ-Glicose-Anidra-6.
pdf. Acesso em: 18 Mar. 2023.

Síntese e Caracterização Do Ácido Benzóico - Relatório 2023.1

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Síntese e Caracterização Do Ácido Benzóico - Relatório 2023.1

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CENTRO FEDERAL DE EDUCAÇÃO TECNOLÓGICA DE MINAS GERAIS

Ana Luiza Fernandes Maia

3.3.1. CONTROLE DE QUALIDADE DO MATERIAL DE PARTIDA - BENZALDEÍDO

3.3.1.2. ÍNDICE DE REFRAÇÃO

3.3.2. REAÇÃO E CRISTALIZAÇÃO

Figura 1. Sistema de Filtração à Vácuo

Após a montagem do sistema, a mistura contida no Erlenmeyer foi

3.3.3. CARACTERIZAÇÃO DO PRODUTO FORMADO

3.3.3.1. TEMPERATURA DE FUSÃO

3.3.3.5. REAÇÕES ÁCIDO-BASE

3.3.3.6. CARACTERIZAÇÃO DO BENZALDEÍDO

1. CONTROLE DE QUALIDADE DO MATERIAL DE PARTIDA - BENZALDEÍDO

Foi pesado um balão volumétrico de 10,0 mL, obtendo-se uma massa de

Equação 1. Determinação da Massa do Benzaldeído

Equação 2. Determinação da Densidade (ρ) do Benzaldeído

A densidade do Benzaldeído puro a 26 °C é 1,04 g mL-1, portanto, foram

1.2) Índice de refração

Após a preparação e limpeza do Refratômetro de Abbe, foram depositadas

Ao adicionar o peróxido de hidrogênio, o Benzaldeído e o hidróxido de sódio

Reação 1. Obtenção do Ácido Benzóico

Equação 3. Massa do Produto Obtido

Para encontrarmos a quantidade de massa contida em 1,0 mL de

Equação 4. Obtenção da Massa de Benzaldeído em 1,0 mL

Com isso, foi feito o cálculo da quantidade de mol de Benzaldeído nessa

Equação 5. Mols de Benzaldeído em 1,04 g

Tendo que a estequiometria da reação de obtenção do Benzoato de Sódio é

Equação 6. Mols obtidos de Benzoato de Sódio

Assim, é possível calcular um rendimento teórico da obtenção de Ácido

Equação 6. Mols obtidos de Ácido Benzóico

Equação 8. Massa Obtida de Ácido Benzóico

Equação 9. Rendimento Real da Reação de Obtenção do Ácido Benzóico

Portanto, foi obtido um rendimento de 58,7% nesta prática, equivalente a

Figura 2. Ácido Benzóico obtido na prática.

Fonte: Próprios Autores

3)CARACTERIZAÇÃO DO PRODUTO OBTIDO

Foi observado que o Ácido Benzóico começou a se liquefazer a temperatura

Figura 3. Recristalização do Ácido Benzóico.

Fonte: Próprios Autores

O processo de ressublimação ocorre quando o composto é vaporizado por

Figura 4. Resultado da ressublimação do Ácido Benzóico.

Fonte: Próprios Autores

3.5) REAÇÃO ÁCIDO E BASE

Foi observado que, ao colocar a solução de hidróxido de sódio no tubo de

Reação 2. Reação Ácido-Base com Hidróxido de Sódio

Logo após, era esperado que o produto se recristalizasse com a adição de

Reação 3. Reação Ácido Base com Bicarbonato de Sódio

Reação 4. Decomposição do Ácido Carbônico

Figura 5. Reação do Ácido Benzoico com o bicarbonato de sódio.

Fonte: Próprios Autores

3.6) CARACTERIZAÇÃO DO BENZALDEÍDO

Figura 6. Reações Envolvidas no Teste com 2,4-DNFH

Fonte: COELHO (2019).10

Fonte: Próprios Autores

Figura 8. Teste de Tollens

Fonte: Próprios Autores

Fonte: Roteiro de Práticas - Orgânica Experimental II, UFRN (2018)

3.6.3) O teste com Benedict é feito para identificar se a cadeia do composto é

Figura 11. Produto da reação do Benzaldeído

Fonte: Próprios Autores Fonte: Próprios Autores

As Figuras 12 e 13 ilustram as reações envolvidas em cada um dos testes.

Fonte: Neto (2006)

Figura 13. Reação do Reagente de Benedict com o Benzaldeído

Fonte: Próprios Autores