INSTITUTO LATINO AMERICANO DE CIÊNCIAS DA

VIDA E DA NATUREZA (ILACVN)

Curso: Biotecnologia
Disciplina: Química Orgânica Experimental – (BTC20009)
Docente: Marciana Pierina Uliana Machado

RELATÓRIO DA PRÁTICA I
“RECRISTALIZAÇÃO DO ÁCIDO BENZOICO”

Discente: Thaís Migliorini A. da Silva

Foz do Iguaçu, 21 de novembro de 2022.

 1. Resumo
Esta prática possui como objetivo o desenvolvimento da purificação de um composto
orgânico impuro através da técnica de recristalização. Foi-se necessário escolher o solvente
adequado para desenvolver o experimento. O sólido orgânico usado para realizar a purificação
da amostra foi o ácido benzoico. O experimento foi satisfatório, visto que a partir dos 17
minutos da solução de ácido benzoico com água em banho gelado foi possível verificar a
formação dos cristais. Obteve-se 83% do rendimento.

2. Introdução
Os compostos orgânicos possuem moléculas de carbono em sua composição, por isso são
classificados como orgânicos, além de possuírem ligações covalentes entre si e com outras
moléculas, podendo haver compostos orgânicos naturais, aqueles produzidos na natureza ou
compostos orgânicos sintéticos, que são produzidos em laboratórios, em que no geral não são
encontrados na sua forma de natureza pura, sendo necessário o desenvolvimento de técnicas
afim de alcançar o composto na sua forma mais pura.
O sólido orgânico utilizado é o ácido benzoico cuja fórmula molecular é C7H6O2 onde em
sua estrutura molecular apresenta um grupo carboxila ligado a um anel benzênico. É
classificado como um composto orgânico, considerado um ácido carboxílico aromático
simples, sendo de suma importância para área industrial.
A recristalização é uma das técnicas de purificação de compostos orgânicos mais utilizadas.
A purificação consiste na separação física de poluentes da amostra afim de obter o composto
em seu estado puro, visto que os compostos orgânicos podem conter subprodutos não
desejáveis. E a recristalização é uma técnica que tem com fundamento a dissolução do
composto orgânico em temperaturas elevadas em um solvente adequado, e após o aquecimento,
ocorre a etapa de recristalização do sólido que acontece em baixas temperaturas.
A adequação do solvente para o experimento é importante, visto que será a partir dele que
será possível realizar a dissolução do sólido orgânico, sendo necessário que o solvente seja
muito solúvel em temperatura elevada e pouco solúvel em temperatura ambiente, no geral o
ponto de ebulição do solvente é mais elevado quando comparado com outros solventes, e
consequentemente por não ser volátil e de fácil acesso.
Os cristais são formados a partir das forças intermoleculares, crescendo a partir das etapas
do processo, sendo eles: dissolução do sólido feito a partir da elevação de temperatura, e
cristalização do sólido orgânico através do resfriamento da solução de ácido benzoico e água.
Quanto mais lento o resfriamento, maior a rede cristalina formada e mais organizada ela será.

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Caso o resfriamento seja de maneira brusca, a formação da rede cristalina seria mal formada, e
ocorreria uma precipitação da solução de forma amorfa, sendo ruim para o processo de
cristalização e purificação, visto que ocorreria acumulo de impurezas no interior do sólido.

3. Objetivos

• Escolher o melhor solvente para a realização desta prática.

• Desenvolver a técnica de purificação de sólidos orgânicos por meio do método
de recristalização utilizando o ácido benzoico.

4. Metodologia

Nesta prática de laboratório utilizaram-se:

• 4 Tubos de ensaio (grande);

• Suporte para tubo de ensaio;
• Garra para tubo de ensaio;
• Espátula;
• Papel filtro;
• Funil;
• Béquer;
• Proveta;
• Vidro de relógio;
• Funil de Büchner;
• Bomba de vácuo;
• Bastão de vidro;
• Banho maria;
• Agitador magnético;
• Capela;
• Pipeta graduada de 10 mL

3.1 Reagentes/amostras

• C7H6O2 – ácido benzoico: apresenta risco biológico.

• Água destilada.

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 • C3H6O – acetona.

Procedimento experimental

Parte A: escolha do solvente (13/09/22)

Para desenvolver a primeira parte da prática foi-se necessário utilizar dois solventes para
realizar o teste do solvente mais adequado a ser utilizando, sendo eles: água e acetona.
Primeiramente, realizou-se a tara do vidro de relógio na balança analítica afim de pesar o
ácido benzoico já triturado sobre o vidro de relógio, pesando 0,1080g do ácido onde
posteriormente foi transferido para um tubo de ensaio. Feito isso, mediu-se 1 mL de acetona
com o auxílio de uma proveta, transferindo-a para o mesmo tubo de ensaio, depois agitou-
se afim de misturar.

Em seguida, realizou-se novamente a tara do vidro de relógio na balança analítica afim

de realizar o mesmo procedimento acima, pesou-se 0,1025g do ácido benzoico transferindo-
o para outro tubo de ensaio. Posteriormente, mediu-se 1 mL de água com o auxilio de uma
proveta, transferindo-o para o tubo de ensaio, agitando-o.

Após feito isso, levou-se os dois tubos de ensaios denominados para o banho maria no
interior da capela, onde foi feito o aquecimento das duas soluções preparadas. Porém,
observou-se que a solução de ácido benzoico com acetona já estava dissolvida, mas a
solução de ácido benzoico com água não estava dissolvendo, por isso mediu-se mais 0,5
mL de água com uma pipeta graduada transferindo-o para o interior do tubo, foi feito o
mesmo processo mais cinco vezes até que fosse totalmente dissolvido. Portanto, utilizou-se
o total 3,5 mL de água durante 15 minutos de banho maria.

O tubo de ensaio com a solução de água com ácido benzoico após 1 minuto fora do
banho maria houve o aparecimento de cristais, decidindo-o como solvente mais adequado,
e em 5 minutos houve a cristalização.

Parte B: recristalização do ácido benzoico (20/09/22)

Na parte B da prática foi utilizado a água como solvente para a realização da prática.
Primeiramente, pesou-se 1,0064g de ácido benzoico já triturado, transferindo-o para um
béquer. Após feito isso, calculou-se quanto do solvente escolhido era necessário para

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 preparar a solução, portanto mediu-se 35 mL de água com auxilio de uma proveta,
transferindo-a para o béquer.
Posteriormente, colocou-se o béquer no agitador magnético tampando-o com um vidro
de relógio, onde lá foi aquecido e agitado durante 20 minutos até que dissolvesse totalmente
o soluto. Feito isso, o béquer foi deixado em repouso na capela por 9 minutos. Em seguida,
colocou-se o béquer em banho gelado para que completasse o processo de recristalização,
deixando no banho gelado por 17 minutos.
Segundamente, filtrou-se os cristais obtidos por meio da solução no funil de Buchner.
Após feito isso, secou-se os cristais no papel de filtro sobre um vidro de relógio, onde foi
pesado antes o papel de filtro afim de calcular o rendimento final.

5. Resultados e discussões

O trituramento do sólido ácido benzoico foi de grande importância já que proporcionou um

aumento da superfície de contato afim de aumentar a velocidade da reação. Para a escolha do
solvente adequado foi essencial realizar o teste com os dois possíveis solventes – água ou
acetona. A decisão da água como solvente para este experimento se deu a partir da comparação
dos dados com a acetona, já que a água apresentou uma maior facilidade de dissolver em
temperaturas mais elevadas, não sendo volátil quando comprado com a acetona – já que a
acetona possui uma temperatura de ebulição menor que a da água. Além de que a água é
facilmente de ser encontrada e por ser classificada como atóxico, não inflamável e inerte, não
reagindo com o soluto.

Tabela1. Comparação dos solventes.

Solvente Temperatura ambiente Temperatura elevada

Água (TE° = 100°C) Não solúvel Solúvel
Acetona (TE° = 56°C) Solúvel Solúvel

Na etapa da escolha do solvente foi-se necessário adicionar mais água do que o indicado no
roteiro, visto que era para adicionar 1 mL e foi adicionado no final 3,5 mL de água para que
fosse possível dissolver todo o soluto (sólido).

No momento de realização do processo de recristalização (menção à segunda parte do

experimento), foi preciso calcular quanto de solvente seria utilizado, essa conta foi realizada a

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partir de uma regra de três simples, onde se em 0,1g de ácido benzoico utilizou-se 3,5 mL de
solvente para dissolução, para 1g foi necessário 35 mL de solvente.

0,1 𝑔 − 3,5 𝑚𝐿
1𝑔 − 𝑥
𝑥 = 35 𝑚𝐿

A etapa de resfriamento é essencial, já que foi a partir desta etapa que surgem os cristais e
onde o sólido é purificado. Foi possível observar o surgimento de cristais a partir de 17 minutos
em que a solução ficou em banho gelado. Com base na obtenção dos cristais foi-se possível
calcular o rendimento de cristais do ácido benzoico, feito a partir do cálculo de rendimento.

Tabela 2. Dados obtidos afim de realizar o cálculo de rendimento.

1,0064g Massa inicial de ácido benzoico

1,0277g Peso da cristalização do ácido benzoico + papel de filtro
0,1910g Peso do papel de filtro

1,0277 − 0,1910 = 0,8367𝑔 → 𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑐𝑟𝑖𝑠𝑡𝑎𝑙𝑖𝑧𝑎𝑑𝑎

𝑀𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑐𝑟𝑖𝑠𝑡𝑎𝑙𝑖𝑧𝑎𝑑𝑎
𝜂= 𝑥100% (𝑒𝑞𝑢𝑎çã𝑜 1 − 𝑐á𝑙𝑐𝑢𝑙𝑜 𝑑𝑒 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑜)
𝑀𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑑𝑜 𝑠ó𝑙𝑖𝑑𝑜
0,8367
𝜂= 𝑥100%
1,0064
𝜂 = 83%

6. Conclusões

O experimento foi bem sucedido, visto que não houve nenhum erro de cálculo que pudesse
comprometer o andamento do experimento.

Nesta prática de laboratório foi fundamental a escolha do solvente correto para que não
prejudicasse o desenvolvimento da prática e também a identificação dos pictogramas do ácido
benzoico, visto que é um ácido corrosivo e que apresenta perigo biológico, portanto foi-se
necessário pesquisar os pictogramas antes da realização do experimento.

O rendimento foi de 83%, portanto pode-se dizer que não houver muita perda do ácido
durante o processo.

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7. Referências
• CARDEIRA, Carolina. Relatório 4: recristalização do ácido benzóico. StuDocu, 2019.
Disponível em: <https://www.studocu.com/pt/document/universidade-do-
algarve/teoria-da-ligacao-quimica/relatorio-4-recristalizacao-do-acido-
benzoico/3940409>. Acesso em: 22/09/22.
• DE OLIVEIRA, Alana. Relatório de química orgânica analisando a recristalização do
ácido benzoico impuro. StuDocu, 2018/2019. Disponível em: <
https://www.studocu.com/pt-br/document/universidade-feevale/quimica-
organica/recristalizacao-nota-10/5489048>. Acesso em: 21/09/22.
• LISBOA, Rodrigo. Recristalização do ácido benzoico UFAL. Passei direto, 2018.
Disponível em: < https://www.passeidireto.com/arquivo/50409257/relatorio-7-
recristalizacao-do-acido-benzoico>. Acesso em: 23/09/22.
• Paulo. Recristalização. Edisciplinas.usp, 2011. Disponível em:
<https://edisciplinas.usp.br/pluginfile.php/468129/mod_resource/content/2/recristaliza
cao2011.pdf>. Acesso em: 22/09/22.
• Química orgânica experimental: recristalização. Cesad.ufs.br, 2010. Disponível em:
<https://cesad.ufs.br/ORBI/public/uploadCatalago/18483216022012Quimica_Organic
a_Experimental_Aula_3.pdf>. Acesso em: 21/09/22.