PRINCÍPIOS DE ANÁLISE E SÍNTESE ORGÂNICA

Prof. Emerson Prochnow 2021/2

ROTEIRO PARA ELABORAÇÃO DE RELATÓRIO DE AULAS PRÁTICAS
Nome: João Vitor Bitencourte

Prática 5: Síntese do m-dinitrobenzeno.

a) Descreva o procedimento experimental da síntese do m-dinitrobenzeno.
Em um balão de boca esmerilhada de 250 mL, sobre banho de gelo, colocar o
ácido concentrado e a seguir, sob agitação adicionar ácido nítrico fumegante. Após
isso, em banho de gelo, adicionar o nitrobenzeno. Acopla-se um condensador de
refluxo e é feita a substituição do banho de gelo pelo banho-maria e mantêm-se 40
minutos sob agitação.
Mantendo a agitação após retirar do banho-maria para resfriar a mistura, essa
mistura é derramada lentamente sobre água gelada em um becker de 500 mL.
Dessa forma, forma-se o precipitado cristalino, o qual é separado da mistura por
filtração em à vácuo e recristalizado com etanol P.A.

b) Qual o mecanismo envolvido na síntese do m-dinitrobenzeno;

c) Descreva o mecanismo completo da reação;

A nitração é um reação de substituição eletrofílica, onde a mistura sulfonítrica é
o agente de nitração empregado. A função do ácido sulfúrico é manter o meio
fortemente ácido para favorecer a formação do íon nitrônio (NO2+) que é o agente
eletrofílico que efetua a nitração.
d) Qual a função do ácido sulfúrico?
 A função do ácido sulfúrico é manter o meio fortemente ácido para favorecer a
formação do íon nitrônio (NO2+) que é o agente eletrofílico que efetua a nitração.

e) Por que é feita a recristalização?

A recristalização é feita para se obter um produto final com maior grau de
pureza.

Prática 6: Síntese do ciclohexeno.

a) Descreva o procedimento experimental da síntese do ciclohexeno.
Materiais utilizados: 2 balões de fundo redondo de boca esmerilhada de 50 mL,
bastão magnético, pérolas de ebulição, aparelhagem de destilação fracionada,
copos de béquer, termômetro, funil de separação, tubos de ensaio e pipetas.
Em um balão de fundo redondo de boca esmerilhada de 50 mL foi colocado
21mL de ciclohexanol e 2 mL de ácido sulfúrico concentrado medidos em pipetas
volumétricas, foi adicionado também um bastão magnético e algumas pérolas de
ebulição, sendo acoplado à aparelhagem de destilação fracionada e aquecido em
banho de glicerina suavemente com agitação constante, até a temperatura de
120°C.
O destilado é recolhido em um balão de fundo redondo sobre banho de gelo,
sendo mantida a destilação até que apenas um pequeno resíduo de reagentes
reste no balão de destilação.
O balão receptor é então desconectado da aparelhagem e adicionado ao
destilado cerca de 4 mL de solução saturada de cloreto de sódio e 2 mL de solução
de carbonato de sódio a 10%(m/v) e agitado. A mistura é transferida para funil de
separação e separada da camada aquosa. O produto bruto é seco com sulfato de
magnésio anidro.

b) Qual é o mecanismo da reação de formação do ciclohexeno a partir do

ciclohexanol?
O mecanismo envolvido na reação acima é o de eliminação de uma molécula
de água, formando a ligação dupla no ciclo através do aquecimento em um
equipamento de destilação simples.

c) Qual o princípio dos testes para a detecção de instauração utilizando o

 Br2?
O bromo possui uma coloração vermelha ou laranja, que desaparece
imediatamente na presença de compostos insaturados devido à reação de adição
eletrofílica do bromo à dupla ou tripla ligação.

d) Qual a finalidade de realizar o teste com o reagente de Lucas neste

experimento?
O reagente de Lucas detecta a presença de álcool no produto final. Após feito o
teste de Lucas no nosso produto final, a reação não apresentou coloração,
indicando a não presença de álcoois secundários e terciários.

Prática 7: Síntese da ciclohexanona.

a) Descreva o procedimento experimental para a síntese da ciclohexanona.
Foi separado um béquer com gelo, 7,5 mL de ácido sulfúrico concentrado e
10mL de ciclohexanol e colocado dentro de um béquer com gelo para resfriamento.
Em outro béquer foi dissolvido 6g de dicromato de sódio em 10 mL de água
destilada.
O primeiro béquer foi removido do banho de gelo e adicionado um termômetro
para acompanhar a temperatura do processo, e em seguida adicionamos 1mL da
solução de dicromato de sódio à mistura, que logo ficou verde e aumentou a
temperatura, a qual foi mantida a no máximo 34°C durante o processo de adição
das alíquotas de 1mL(totalizando 7 adições de 1mL da solução de dicromato de
sódio à mistura em agitação contínua, colocando a mistura no banho de gelo
sempre que a temperatura subisse demasiadamente).
Quando restou apenas 3mL da solução de dicromato de sódio, tal volume foi
adicionado de uma só vez à mistura, que chegou a uma temperatura de 48°C e
retornou espontaneamente à uma temperatura de 35°C. Após foi adicionado sob
agitação constante 2g de ácido oxálico para consumir o restante do dicromato
contido na mistura.
A mistura foi transferida para um funil de separação e lavada com 50 mL de
diclorometano. Após a separação de fases foi extraída a fase orgânica, que foi
testada através dos testes de Lucas e Brady, apresentando uma solução
transparente no teste de Lucas, e um precipitado laranja avermelhado através do
teste de Brady.

b) Qual a finalidade da execução do teste com o reagente de Lucas neste

experimento?
O reagente de Lucas detecta a presença de álcool no produto final. Após feito o
teste de Lucas no nosso produto final, a reação não apresentou coloração,
indicando a não presença de álcoois secundários e terciários.

c) E da reação do produto com a 2,4-difenilhidrazina?

O teste de Brady tem a finalidade de detectar grupos funcionais carbonilos de
aldeídos e cetonas. Portanto, a positividade é dada pelo aparecimento de um
precipitado de coloração avermelhada/alaranjada. Ao reagir, observou-se a
formação do precipitado, indicando o grupo funcional cetona presente no meio.