UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARANÁ

SETOR DE CIÊNCIAS EXATAS

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL

TÍTULO DO EXPERIMENTO: SÍNTESE 2 – DIMERIZAÇÃO

DATA: 23/05/2023 TURMA: CQ095

ALUNOS: Carolyna de Mendonça Albino

Luana Reliquias Passarin

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
Antes de iniciar-se o procedimento experimental foram realizados os cálculos
da quantidade de reagentes a serem utilizados para obter-se 10g de “octenos”. Com
isso, chegou-se aos valores:
16,45mL de álcool;
17,32mL de ácido sulfúrico;
17,32mL de água.
Os cálculos realizados para a obtenção desses valores e a estrutura dos
compostos e da reação serão apresentados nos tópicos seguintes.
Após a realização dos cálculos , realizou-se a diluição do ácido sulfúrico, para
isso, adicionou-se no balão volumétrico acoplado no banho de gelo (para diminuir a
temperatura da reação) a água e o ácido sulfúrico aos poucos. Em seguida, após a
solução chegar a temperatura d 45°C, foi adicionado o álcool e a solução foi
aquecida no sistema de refluxo, para que o volume de solução não fosse perdido
através da evaporação, conforme a imagem abaixo:

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 Contou-se 30 minutos após o início da fervura da solução e o aquecimento foi
desligado. Com isso, observou-se uma divisão de fases do produto obtido, tendo a
solução com os octenos na parte de cima, com uma coloração translúcida e
resíduos na fase de baixo, com uma coloração alaranjada. Transferiu-se a solução
para um funil de separação, a fração alaranjada foi descartada e a fração com
octenos permaneceu no funil. Inseriram-se aproximadamente 5ml de água e foi feita
a mistura, após uma segunda separação, sulfato de sódio anidro foi posto junto à
fração coletada, filtrado em papel de filtro pragueado para, em seguida, ser feita a
destilação.
Por conseguinte, foi realizada a destilação simples, conforme já feito
anteriormente na prática 4A – “Destilação simples”, em que foi montado o destilador
e adicionada a solução no balão para que fosse realizada a separação baseando-se
na diferença dos pontos de ebulição dos compostos presentes nessa mistura
homogênea a fim de obter de um composto com maior pureza. O volume obtido foi
anotado para posterior realização de cálculos de rendimento.

CÁLCULOS PARA DETERMINAÇÃO DA QUANTIDADE DE

REAGENTES
Descobrir qual é o reagente limitante e reagente em excesso:
Massas molares:
álcool: 114g/mol
H2SO4: 98g/mol
Octeno: 112g/mol

Pela proporção estequiométrica:

2mols de álcool : 1 mol de H2SO4
2.(114)g : 98g
X 37g (valor dado no roteiro de prática)
X= 56g (precisaria de aproximadamente 56g de álcool para reagir com 37g de
H2SO4, mas como, segundo o roteiro, são adicionados 15g de álcool, quer
dizer que o álcool é o reagente limitante, e as contas precisam ser feitas com
base no álcool).

Massa dos reagentes:

Por proporção estequiométrica:
2mols de álcool : 1 mol de “octenos”
148g : 112g
X 10g (objetivo de obter-se 10g de octenos)
X= 13,214g de álcool

Em relação ao volume:
Densidade do álcool: 0,789g/mL

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 d=m/V
0,789g/mL=13,214g/V
Volume de álcool=16,75mL

Ácido Sulfúrico e água:

De acordo com o roteiro, são utilizados 19mL de álcool, 20mL de H2SO4 e
20mL de água. Como na prática serão utilizados 16,74mL de álcool, pela
proporção, é possível descobrir que o volume de ácido sulfúrico e água são:
19mL de álcool : 20mL de H2SO4
16,74mL X
X= 17,63mL de ácido sulfúrico
Como o volume de água é igual ao volume de ácido sulfúrico,
Volume de água = 17,63mL

CÁLCULOS DE RENDIMENTO
Após a fervura da solução no sistema de refluxo e a separação das fases,
obteve-se um volume de 5mL de solução com octenos e, após a realização da
destilação, foi obtido 3,6mL de solução de octenos purificada. Portanto o rendimento
da destilação foi:
Volume antes da destilação: 5mL
Volume cabeça de destilação: 0,5mL
Volume após destilação: 3,6mL
Volume rabo de destilação: 5mL – 0,5mL – 3,6mL = 0,9mL
Rendimento da destilação: 3,6mL/5mL = 0,72 = 72%
Já para o rendimento em relação ao objetivo desejado, desejava-se obter 10g
de “octenos”, em volume:
d=0,815g/cm³
d=m/V => V = m/d => V = 10g/0,815g => V = 12,27cm³ = 12,27mL
Portanto, o objetivo era obter 12,27mL, entretanto, foram obtidos 3,6mL, o
que é um rendimento de:
3,6mL/12,27mL = 0,2934 = 29,34%

RESULTADOS OBSERVADOS
A reação para obtensão dos octenos é:

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 Os cálculos realizados foram considerando que o rendimento de todos os
procedimentos seria 100%, entretanto, como o rendimento do procedimento foi de
29,34%, o volume obtido foi menor que o esperado. A destilação simples foi utilizada
pois, apesar de obter um composto com menor pureza que a destilação fracionada,
apresenta um melhor rendimento quantitativo em relação à destilação fracionada,
tendo uma menor perda de produto.
A destilação à vácuo não seria muito eficiente para esse experimento uma
vez que esta costuma destilar soluções que estão em duas fases: sólida e líquida,
em que a líquida normalmente é descartada e a sólida é o material destilado do
composto. Visto que na mistura de octenos as soluções foram líquidas, mesmo que
algumas mais densas, não seriam o suficiente para permanecer no aparelho e, ao
fim do procedimento, toda a mistura não destilaria e ficaria no vidro abaixo do filtro.
A única possibilidade de utilidade seria separar o dessecante da solução, mas ainda
sim o material de interesse se designaria ao líquido de descarte e o dessecante
ficaria no filtro, processo esse muito mais eficiente se utiizar uma filtração simples
como realizada em laboratório.
A reação é caracterizada por um mecanismo de eliminação E1, em que
existem duas etapas:
I. Etapa lenta (define a velocidade da reação): após a decomposição do
ácido sulfúrico em que o cátion hidrogênio se separa do ânion sulfato
de hidrogênio, o cátion se liga ao OH do álcool t-butílico e forma um
ligante positivamente carregado. Nisto inicia-se a etapa lenta que
consiste na saída do ligante em forma de H 2O de maneira a formar um
carbocátion.
II. Etapa rápida: o ânion HSO 4- reage com o hidrogênio alfa do
carbocátion e a estabilidade é reestabelecida formando-se uma ligação
dupla.
Ambas as etapas são feitas para os dois moles de álcool, consequentemente
na etapa rápida o ânion responsável pela retirada do segundo hidrogênio alfa é o
SO42-, que se restaura como ácido ao reagir com a água formada no subproduto da
reação e, por fim, é formado ambos os isômeros do octeno (trans e cis) por meio da
dimerização.

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COMENTÁRIOS/DISCUSSÃO:
O ácido sulfúrico foi utilizado na reação por seu efeito básico fraco de forma a
permitir o mecanismo característico da reação pela remoção do próton e por não
permitir a formação de uma base conjugada. Ainda que não influencie na velocidade
da reação, é restaurado no produto final.

O refluxo utilizado no experimento tem como objetivo manter o sistema em

um volume constante dentro de um sistema fechado, já que este faz com que o
material que evapore, ao entrar em contato com a parede da estrutura, retorne ao
estado líquido e volte ao sistema de interesse.

Pode-se destacar a reação de confirmação que não foi realizada por medidas
de segurança, mas trata-se de possibilidade de identificação de íons ou elementos
de uma certa substância. No caso do Bromo ele avalia se a dimerização ocorreu
uma vez que este atrai-se aos cátions hidrogênios, logo, pode-se discorrer que a
reação na presença de bromo molecular, o bromo adiciona-se à ligação dupla ou
tripla do composto orgânico. Cada átomo de bromo forma uma ligação covalente
com um dos átomos de carbono envolvidos na ligação dupla ou tripla. Isso resulta na
formação de um aduto de bromo, onde o bromo é adicionado ao composto orgânico.
A identificação é verificada pela mudança de cor de um tom vermelho alaranjado
para incolor.

CONCLUSÕES:
Conclui-se que possivemente o rendimento de 29,34% pode ter sido motivado
pela perda de produto que ficaram nas parelhagens no decorrer dos procedimentos,
a destilação ter resultado em uma cabeça e rabo maiores e o erro na separação
simples, tanto na separação dos octenos da fração alaranjada, quanto na separação
da lavagem destes.
A dimerização pela desidratação do álcool t-butílico é um exemplo de reação

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que envolve a formação de ligações químicas adicionais para criar uma molécula
maior e mais complexa a partir de um reagente simples. Essa reação é amplamente
utilizada na síntese de produtos químicos de interesse industrial, como aditivos para
lubrificantes e plastificantes.
O processo ao todo fez muito uso de aprendizados posteriores das aulas de
laboratório, o que demonstra como de fato obter uma substância específica exige
várias etapas visando cada um aspectos diferentes desta e nota-se em menor
escala como funciona um processo químico industrial para um engenheiro químico.

REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS:
SILVEIRA, Gustavo Pozza. ELIMINAÇÃO E1 e E2. http://www.iq.ufrgs.br. Disponível
em: http://www.iq.ufrgs.br/biolab/images/courses/Aula-18-20-Eliminao-1.pdf .Acesso
em maio de 2023.
SILVEIRA, Gustavo Pozza. SUBSTITUIÇÕES NUCLEOFÍLICAS SN1 e SN2.
http://www.iq.ufrgs.br. Disponível em:
http://www.iq.ufrgs.br/biolab/images/courses/Aula-16-19-Substituio-
nucleoflica.pdf .Acesso em maio de 2023.
BARROS, Cleiton Diniz; SILVA, Hélio José da. PRÁTICA 03 – REAÇÃO DE
CONFIRMAÇ ÃO DA p-NITROACETANILIDA. https://www.passeidireto.com,
2016. Disponível em: https://www.passeidireto.com/arquivo/22609066/pratica-3-
reacao-de-confirmacao-da-p-nitro-acetanilida .Acesso em maio de 2023.

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