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SNTESE E PURIFICAO DA ACETONA Gabriele Nascimento Lass GRR20118230 Mariana Pastore Scariott GRR20117820 Roger Ferracin de Oliveira GRR20114671

Turma F

1) Resultados 1.1) Sntese Os clculos estequiomtricos para estimar a quantidade de reagentes a serem utilizados, tendo como base uma alquota de 13,5 mL de isopropanol e uma proporo prdefinida, encontram-se abaixo: 19 mL isopropanol 25g dicromato 13,5 mL isopropanol - mdicromato mdicromato = 17,76g 19 mL isopropanol 24,4 mL cido sulfrico 13,5 mL isopropanol - vcido sulfrico vcido sulfrico = 17,33mL 19 mL isopropanol 150 mL gua 13,5 mL isopropanol - vgua vgua = 106,6 mL 19 mL isopropanol 60 mL gua 13,5 mL isopropanol - vgua vgua = 42,6 mL

Para o clculo do volume de acetona esperado, usa-se a proporo estequiomtrica da reao. A reao :

Logo, um mol de isopropanol (MM = 60,0g) produz um mol de acetona (MM = 58,08g). Dado que a densidade do isopropanol de 0,7855 g/mL e a densidade da acetona de 0,788 g/mL, tem-se: 60,0g isopropanol - 58,08g acetona 13,5 mL isopropanol * 0,7855g/mL - macetona macetona = 10,26g 10,26g/0,788g/mL = vacetona vacetona = 13,02 mL Sabendo-se que o volume de acetona obtido foi de 10,0 mL, o rendimento foi de 76,8%.

2) Comentrios e Discusses

Nesse experimento, produziu-se acetona atravs de uma reao de oxidao de lcool secundrio. Os lcoois podem sofrer oxidao quando expostos a reagentes oxidantes, como uma soluo aquosa de K2Cr2O7 ou KMnO4 em meio cido. O oxignio nascente [O] que estiver no meio ir atacar o carbono ligado ao grupo funcional do lcool formando um composto muito instvel que possui duas hidroxilas ligadas ao mesmo carbono. Por ser instvel, esse composto libera gua e d origem a um novo produto. Esse produto ir depender do tipo de lcool que foi oxidado. Nesse caso, o lcool utilizado foi um lcool secundrio formando, portanto, uma cetona. O volume obtido de acetona no foi exatamente o valor esperado, pois existiram erros experimentais. Os valores das substncias medidas na proveta no so

exatamente os valores calculados, uma vez que, no possvel obter preciso nas casas decimais das medidas observadas na proveta. Logo, os valores coletados para o experimento foram aproximados. Alm disso, o lcool pode no ter reagido completamente bem como, por se tratar de uma reao exotrmica, durante a adio da soluo de K 2Cr2O7 + H2O + H2SO4 na soluo de isopropanol parte da acetona produzida pode ter sido evaporada, uma vez que, seu ponto de ebulio em torno de 56C. Ao fim do experimento, fez-se um teste qualitativo para confirmar a obteno da acetona. Adicionou-se trs gotas do produto obtido 3 mL de 2,4-dinitrofenihidrazina em um tubo de ensaio e comparou-se o resultado ao obtido quando se adicionou trs gotas da acetona comercial 3 mL de 2,4-dinitrofenihidrazina em outro tubo de ensaio. O resultado foi a formao de um precipitado amarelo em ambos os tubos. Logo, houve a confirmao da presena do grupo carbonila da cetona.

3) Concluso

Dado que o rendimento obtido foi de 76,8%, considera-se que o experimento foi bom. Porm, alguns aspectos poderiam ser melhorados como, por exemplo, fazer a medio dos volumes dos reagentes em equipamentos com maior preciso. Alm disso, poderia ter tido um maior controle da temperatura durante a adio da soluo de K2Cr2O7 + H2O + H2SO4 na soluo de isopropanol a fim de evitar perdas de material por evaporao.

4) Perguntas

1) Descreva as etapas do mecanismo.

Como o lcool isoproplico secundrio, h apenas um local em que o agente oxidante poder atacar ([O]), formando uma cetona. Como o Carbono do grupo funcional cetona no possui nenhum Hidrognio ligado diretamente a ele, a reao no continuar, sendo a acetona o produto final.

2) Mostre as reaes que ocorrem entre K2Cr2O7 / H2SO4 e discuta a mudana de cor das solues.

Primeiramente,

preparou-se

em

um

bquer

uma

soluo

oxidante

(sulfocrmica) atravs da dissoluo de dicromato de potssio (K2Cr2O7) em gua, sobre a qual foi adicionado, cautelosa e vagarosamente, cido sulfrico concentrado. Como o dicromato de potssio no foi dissolvido completamente na gua, o aumento de temperatura causado pela adio do cido sulfrico fez com que a dissoluo se completasse. O resultado uma soluo lmpida e de cor castanho-avermelhada.

10 K2Cr2O7 + 40 H2SO4 = 10 K2SO4 + 10 Cr2(SO4)3 + 4 H20 + 35 O2 Ao ser iniciado o gotejamento da mistura oxidante sulfocrmica soluo de isopropanol, houve uma perceptvel mudana de cor, de castanho-avermelhado para verde leitoso. Isto ocorre, pois houve oxidao no meio, com formao de Cr (III). O Cr em estado de oxidao II alaranjado e o Cr em estado de oxidao III esverdeado.

3) Quem o reagente oxidante?

O agente oxidante o Cr da mistura sulfocrmica K2Cr2O7.

4) Descreva e interprete as reaes entre a acetona e a DNFH.

Para a confirmao da obteno do composto desejado (acetona) , foi realizado um teste utilizando a 2,4 dinitrofenihidrazina (DNFH) como indicador. Como resultado deste, foi obtido um precipitado amarelo, de aparncia granular, indicando que o composto obtido era de fato acetona. A maior parte das reaes de caracterizao de cetonas baseia-se na formao de um derivado a partir da reao de condensao com aminas substitudas. As reaes ocorrem entre o grupo carbonila e o grupo -NH2 da amina substituda (serve tambm para identificar aldedos). O nuclefilo, que nesta experincia foi a 2,4dinitrofenihidrazina, ataca o carbono carbonlico formando compostos cristalinos de ponto

de fuso bem definidos e, portanto, teis para a identificao e caracterizao de cetonas e aldedos. Portanto, como esperado, houve a formao de um precipitado amarelo somente nos testes com a acetona comercial e com a acetona produzida no laboratrio. O teste com o isopropanol no apresentou reao.

5) Referncias Bibliogrficas

Tojo G., Fernndez, M. - Oxidation of Alcohols to Aldehydes and Ketones, First Edition, 2006.