UNIVERSIDADE ESTADUAL DA PARAÍBA

CENTRO DE CIÊNCIAS BIOLÓGICAS E DA SAÚDE

DEPARTAMENTO DE FARMÁCIA
CURSO DE FARMÁCIA

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL PARA A SÍNTESE DO CLORETO DE T-BUTILA

ANDRESSA BEATRIZ DO NASCIMENTO MONTEIRO

CAMPINA GRANDE
ABRIL 2023
INTRODUÇÃO

As reações de substituição nucleofílica, SN1 e SN2, são dois dos principais mecanismos de
reação na química orgânica. Desse modo, a reação SN1 (substituição nucleofílica unimolecular)
é uma reação de primeira ordem, que ocorre em duas ou três etapas, havendo, na primeira etapa,
a ionização de um grupo que está ligado a um átomo de carbono, formando um carbocátion
altamente reativo; já na segunda etapa, um nucleófilo ataca o carbocátion, substituindo o grupo
original. No mais, esta reação é tipicamente favorecida em solventes polares, como a água, e em
moléculas que possuem grupos de saída bons, como o grupo bromo ou o grupo cloreto.
Ademais, a reação SN2 (substituição nucleofílica bimolecular) é uma reação de segunda
ordem, que ocorre em uma etapa única, na qual o nucleófilo ataca diretamente o átomo de
carbono, enquanto o grupo de saída é eliminado, sendo tipicamente favorecida em solventes
apróticos e em moléculas que possuem grupos de saída ruins, como o grupo metilo. Além disso,
a estereoquímica da molécula pode influenciar a reação, uma vez que o nucleófilo pode atacar o
átomo de carbono a partir de diferentes posições.
Assim, a halogenação do álcool pelo mecanismo Sn1, esquematizado na Figura 1.0
(Substituição nucleofílica unimolecular), é um processo que ocorre em três etapas, podendo-se
observar na primeira a protonação do álcool com um ácido forte, como o ácido clorídrico (HCl),
resultando na formação do íon oxônio (H3O+), que é um bom deixador de grupo; na segunda
etapa, o íon oxônio se dissocia para formar água e o carbocátion intermediário (R+), sendo
possível salientar que este carbocátion é altamente reativo e pode se rearranjar para formar um
carbocátion mais estável. Outrossim, na terceira e última etapa, o íon halogênio (X-) atua como
um nucleófilo e se adiciona ao carbocátion, formando o produto halogenado.

(Figura 1.0 com o mecanismo de substituição nucleofílica objeto desse estudo)

 No entanto, é importante ressaltar que o mecanismo Sn1 é chamado de unimolecular porque a
etapa limitante da reação envolve apenas uma molécula (o carbocátion intermediário), enquanto
a velocidade da reação é determinada pela velocidade da dissociação do grupo que sai (no caso, a
água); e que a halogenação por Sn1 é geralmente menos seletiva e mais difícil de controlar do
que a halogenação por Sn2 (Substituição nucleofílica bimolecular), já que o intermediário
carbocátion pode se rearranjar ou reagir com outras espécies presentes na solução.

OBJETIVO
Sintetizar o Cloreto de Terc-Butila a partir de um álcool terciário (2-metil-2-propanol), por
meio da reação de substituição nucleofílica Sn1, e observar, ainda, se houve perdas de reagentes
durante o processo utilizado na experiência.

METODOLOGIA
Materiais utilizados
- Provetas de 10mL e 50mL
- Beckers
- Funil de separação
- Vidro óptico côncavo
- Pipetas
- Espátula de inóx

A priori, preparou-se uma solução com 7mL de álcool 2-metil-2-propanol (álcool t-butílico) e
12mL de Ácido Clorídrico (HCl) em uma proveta, que foi passada para o funil de separação,
havendo, após isso, a agitação desse funil, a fim de promover mais rapidamente a reação entre os
componentes, paralelamente a movimentos de abertura e fechamento da torneira do funil, para
aliviar a pressão dentro da vidraria. Por conseguinte, o próximo passo foi adicionar à mistura
10mL de uma solução saturada de Cloreto de Sódio (NaCl), na intenção de que a água obtida
como produto do processo reagisse com esse soluto e fosse retirada do meio do produto
sintetizado, sendo feita a filtração da água com o cloreto de sódio.
Em seguida, no intuito de isolar apenas o Cloreto de t-butila obtido, com a utilização de uma
espátula de inóx, foi colocada, em um becker, uma quantia pequena de Sulfato de Sódio Anidro
(Secante), pois reagiria fortemente com qualquer resquício restante de água e isolaria-se o
Cloreto de t-butila na vidraria. Entretanto, para a filtração nessa etapa, foi necessária a aplicação
de um pedaço de algodão no fundo do funil, permitindo apenas a passagem do líquido, que
serviu para conter o Secante com a água. Por último, para testar o que foi obtido ao final do
procedimento experimental, houve o acréscimo de duas gotas de uma solução alcoólica de
Nitrato de Prata (AgNo3), reação representada na Figura 1.2 abaixo:

(Figura 1.2)

RESULTADOS E DISCUSSÃO
No tocante à teoria no decurso do experimento, o que foi feito inicialmente para essa análise
foi o cálculo da massa do Álcool t-butílico, com a utilização da fórmula da densidade, uma vez
que, em laboratório foi dado esse valor, sendo possível, assim, alcançar-se o valor de 5,46g de
Álcool t-butílico. Assim, a fim de ter-se conhecimento da quantidade estequiométrica que
indicaria o valor mínimo possível de Ácido Clorídrico para que a reação ocorresse, encontrou-se,
em proporção com o peso molecular de cada componente, a massa correspondente do HCl e o
seu volume estequiométrico, como está esquematizado abaixo:

Desse modo, foi possível concluir que o valor sugerido no roteiro, que condizia a 17mL de
HCl correspondia ao triplo do volume estequiométrico alcançado na análise teórica, inspirando a
divisão de dois grupos experimentais, sendo feito, pelo primeiro, o procedimento com a
quantidade sugerida e pelo segundo com, aproximadamente, o dobro do volume encontrado, que
correspondia a 12mL. Assim, após pesar-se o becker vazio e com a solução, e medir-se 2,492g
ou 2,492mL de Cloreto de t-butila, a última investigação conceitual feita, foi a dos rendimentos
teórico e prático do experimento, como está representado abaixo, a fim de conhecer-se as perdas
durante o processo.

Destarte, na análise prática, notou-se um leve aumento de temperatura na solução do Álcool

t-butílico e do HCl, tornando possível concluir que a reação foi exotérmica, além de ter sido
possível perceber que a reação, por certo, formou o Cloreto de t-butila e água, pois o líquido
formado era bifásico. No processo seguinte, quando foi adicionado o NaCl à solução , o que
possibilitou a separação das misturas dos produtos foi a diferença de densidade e, a água, por ter
maior densidade já estava na parte de baixo, escoando primeiro. Por fim, na reação de
caracterização, foi clara a formação do precipitado de AgCl, comprovando que, por certo, houve
a síntese do Cloreto de t-butila.

CONCLUSÃO
Por conseguinte, julga-se que os objetivos pretendidos no início do experimento, que foram
sintetizar o Cloreto de t-butila e calcular o rendimento prático ao fim do processo, foram obtidos,
pois, ainda que a quantidade utilizada por um dos grupos não tenha sido a que estava
aconselhada no roteiro, a reação de caracterização mostrou que o composto desejado foi
produzido, não havendo dúvidas de que, de fato, os resultados harmonizam com o que está na
literatura.
QUESTIONÁRIO
1- Determinar o rendimento teórico e prático do experimento.

2- Qual a função do ácido clorídrico?

Fornece um meio ácido que favorece a protonação do grupo hidroxila
3- Por quê a solução de bicarbonato de sódio deve ser empregada na purificação do cloreto de
t-butila? Por quê não utilizar uma solução de NaOH?
Por que ele reage com o ácido, neutralizando-o e retirando-o na fase aquosa. Não se deve utilizar
NaOH porque, por ser uma base forte, pode reagir com o Cloreto de t-butila
4- Apresente o mecanismo completo de reação para a formação do cloreto de tbutila.

5- Apresente o mecanismo de reação para a formação de um provável subproduto, o isobutileno

(2-metil-1-propeno).
6- Este mesmo procedimento experimental poderia ser empregado na obtenção do
1-cloro-butano? Explique sua resposta.
Seria mais eficaz uma reação simples de halogenação, pois a transformação de um álcool em
alcano não acontece por meio de formação de nucleófilos.
7- Água e cloreto de metileno são insolúveis. Em um tubo de ensaio, por exemplo, eles formam
duas camadas. Como você poderia proceder experimentalmente para distinguir a camada aquosa
da camada orgânica? Suponha que você não disponha dos valores das densidades destas duas
substâncias:
A partir de uma destilação fracionada, pelo conhecimento dos pontos de ebulição dos compostos.
REFERÊNCIAS

Disponível em:
https://homework.study.com/explanation/describe-explain-the-reaction-mechanism-sn1-of-tert-b
utyl-alcohol-reacting-with-hcl-to-produce-tert-butyl-chloride.html. Acesso em: 5 maio. 2023.

Nucleophilic Substitution Reaction - Definition, Types, Mechanisms, Examples And

Comparison. Disponível em: https://byjus.com/jee/nucleophilic-substitution-reaction/.

Separação de misturas - educação. Disponível em:

<http://educacao.globo.com/quimica/assunto/materiais-e-suas-propriedades/misturas-e-metodos-
de-separacao.html>.