CURSO UNIPRÉ 163

QUÍMICA

FUNÇÕES OXIGENADAS – II Exemplos:

ALDEÍDOS
Também são denominados de compostos
carbonílicos porque apresentam o grupo carbonila
(C=O) sempre na extremidade da cadeia, o qual
também é conhecido como aldoxila. Esses compostos
são geralmente incolores, e os que apresentam
cadeias mais curtas possuem cheiro irritante,
enquanto que os de cadeia carbônica mais longa
possuem cheiro agradável. Na natureza podem ser
encontrados nas fases sólida, líquida ou gasosa. Essa
classe de compostos pode ser encontrada em flores e
frutos. Abaixo uma estrutura clássica do aldeído mais
simples:

O carbono do grupo funcional nos aldeídos

Entre os Principais aldeídos destaca-se o Etanal, o qual
possui fórmula molecular C2H4O, amplamente usado
como matéria-prima na indústria de pesticidas e
medicamentos. É também conhecido como aldeído
acético, e possui uma importante função na fabricação
de espelhos, sua função é promover a redução dos
sais de prata através de reações orgânicas fixando-os
no espelho para que possam promover a reflexão da
imagem. Outro importante representante da classe é
o Metanal também conhecido como formol. Possui
cheiro que irrita as narinas, uma solução de metanal
(37% de metanal e 63% de água) é usada para
conservar cadáveres humanos e animais para estudos
posteriores. Também é utilizado na fabricação de
desinfetantes (anti-sépticos) e na indústria de
plásticos e resinas através de reações de
polimerização. O formol, ou formaldeído, é um gás
incolor em temperatura ambiente que tem a
propriedade de desnaturar proteínas, essas ficam mais
resistentes não sendo degradadas pela ação de
bactérias, daí a razão de o formol ser aplicado como
fluido de embalsamamento.
Os aldeídos são muito reativos em razão do
grupo carbonila que é muito polar, este grupo polar
atrai outras substâncias para formar ligações.
sempre estará na extremidade, por essa razão sempre
será o carbono de número 1, portanto, prescindi de
enumeração para indicar sua posição.
Cetonas
São substâncias orgânicas onde o grupo
funcional carbonila (C=O) se encontra entre dois
átomos de carbono. A propanona é a simples e
conhecida cetona, é usada na obtenção de solvente de
esmaltes, resinas e vernizes, é mais conhecida pela
denominação de acetona, veja sua estrutura:
A Acetona se apresenta como um líquido de odor forte
irritante por ser muito volátil e se dissolve tanto em
água como em solventes orgânicos. As cetonas
possuem ampla utilização na indústria alimentícia na
extração de óleos e gorduras de sementes, as espécies
mais usadas neste processo são o girassol, amendoim
e a soja.

Nomenclatura Também são usadas para extrair cocaína das

folhas de coca, por essa razão seu comércio é
fiscalizado por órgãos da polícia federal. São
encontradas na natureza em flores e frutos e até
mesmo em nosso organismo, fazendo parte dos
corpos cetônicos na corrente sanguínea. Algumas
cetonas também são empregadas na fabricação de
alimentos e perfumes.

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QUÍMICA

Nomenclatura Em caso de duas Carboxilas, usa-se o sufixo

dióico, sem necessidade de informar posição, pois as
mesmas sempre se encontram na extremidade das
cadeias.
Exemplos:

No caso das cetonas torna-se necessário indicar a

posição do grupo funcional para aquelas que possuam
cinco ou mais carbonos.
Exemplos:

Ácidos Carboxílicos
Ácidos carboxílicos são compostos que Alguns ácidos carboxílicos possuem
apresentam o grupo funcional carboxila na nomenclatura usual, que geralmente está associada a
extremidade da cadeia carbônica tal como ocorre com sua fonte natural.
os aldeídos.

Ésteres
São compostos orgânicos oxigenados que
podem ser obtidos através de uma reação química
denominada reação de esterificação:
Ác. Carboxílico + Álcool  Éster + Água
A ligação da valência do grupo funcional pode
se dar com hidrogênio ou com radicais carbônicos.
O grupo característico da estrutura é:

Nomenclatura
Usa-se a palavra ácido seguida do nome do
hidrocarboneto correspondente com a terminação
“ico”. A numeração deve começar pelo carbono do
grupo funcionalcomo acontece em todos os grupos
funcionais de extremidade de cadeia. Sendo que ambas as valências são
preenchidas por radicais carbônicos.
Os ésteres podem ser encontrados na forma
de essências, óleos ou ceras, dependendo da
modalidade de reação e dos reagentes usados. Os
ésteres que são Essências são obtidos através da
reação com ácidos e álcoois de cadeia curta. Estes
ésteres são amplamente usados na indústria
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QUÍMICA

alimentícia permitindo a atribuição de diferentes

sabores e aromas aos produtos artificialmente
produzidos.
Exemplos:
Antranilato de metila: alimentos com sabor artificial
de uva possuem esse aromatizante.
Acetato de pentila: constituinte do aroma artificial de
banana.
Etanoato de butila: essência que confere o sabor de
maçã verde.
Butanoato de etila: confere o aroma de abacaxi a
alimentos.
Metanoato de etila: responsável pelo aroma artificial
de groselha.
Acetato de propila: o sabor artificial de pêra.

Ésteres também podem ser óleos muito

usados no nosso cotidiano. Podem ainda apresentar-
se na forma de gorduras e estão presentes em nossa
alimentação como o Éster dos ácidos linoléico e oleico
presentes noóleo de soja que estão diariamente na
nossa refeição.
Os ésteres que derivam apenas de um álcool,
como a glicerina ou propanotriol, como o próprio
nome já diz, trata-se de um álcool com três hidroxilas,
a reação acontece com três ácidos, sendo assim, o
produto será um triéster. Esse produto corresponde
ao óleo de soja, já citado, azeite de oliva, manteiga ou
margarina. Já a estearina pode ser encontrada na
gordura animal conhecida como sebo, é matéria prima
para a fabricação de sabonetes e sabões.
Outra forma de ésteres são algumas Ceras.
São formadas quandoálcoois com elevado número de
carbonos reagem com ácidos, surgindo uma nova
forma de ésteres; as ceras. As mais conhecidas são a
cera de abelha e a cera de carnaúba, elas servem para
fabricar velas, graxas para sapatos, ceras para pisos,
entre outras aplicações.
Nomenclatura
Exemplos:
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Éteres
São compostos orgânicos que apresentam o
elemento oxigênio como heteroátomo -O- (oxigênio)
entre dois radicais carbônicos.
No estado líquido são muito voláteis,
incolores e de cheiro agradável, não apresentam
solubilidade razoável em água devido sua baixa
polarização e também podem ser encontrados na fase
sólida ou gasosa. Para saber o estado físico de um éter
basta observar a quantidade de carbonos já que se
relaciona a massa molar da estrutura: os éteres com
até três carbonos geralmente se encontram no estado
gasoso, os com mais de três carbonos são líquidos e os
de massa molecular maior são sólidos.
Quanto às propriedades químicas, pode-se
dizer que os éteres são altamente inflamáveis, apesar
da pouca reatividade. A aplicação desses compostos é
variada, podem ser usados para fabricar seda artificial
na forma de um polímero do tipo celuloide e ainda
como solvente na obtenção de gorduras, óleos e
resinas.
A aplicação de éteres na medicina é
importante: são amplamente utilizados como
anestésico e para preparar medicamentos. Como
exemplo desta aplicação basta lembrarmo-nos de uma
conhecida forma de éter, muito usada em nosso
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cotidiano e na medicina, um líquido altamente volátil
que atualmente entrou em desuso em razão dos
perigos de se inflamar e causar incêndios. Esse éter
também é conhecido pelas denominações de éter
etílico, éter dietílico ou éter sulfúrico.
Mas não é só na medicina que encontramos
os éteres, são aplicados também na indústria, como
solvente de tintas, óleos, resinas, graxas, em razão da
propriedade que possui de dissolver esses compostos.
Os éteres possuem duas formas de nomenclatura:
Exemplos:
Sais de ácido carboxílico
Essa classe de compostos orgânicos são obtidos a
partir de uma das reações de saponificação. Tais
reações são geradas a partir de uma reação de um
ácido carboxílico com uma base metálica inorgânica,
geralmente de metais alcalinos. Seu grupo
característico é definido por:
Nessa estrutura a valência livre é preenchida
por um radical carbônico, na verdade a cadeia
carbônica original do ácido carboxílico e “x”
representa um metal.
A parte carbônica é hidrofóbica, ou seja,
predominantemente apolar e facilmente interage com
gorduras e óleos, enquanto que a parte da ligação com
o metal é polar, interagindo bem com a água, ou seja,
hidrofílica.
Os sais de ácido carboxílico são conhecidos
também como sabões, e os representantes mais
conhecidos são os que possuem sódio e potássio.
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CURSO UNIPRÉ 166
QUÍMICA
Nomenclatura
Exemplos:
Haletos orgânicos
São compostos que apresentam átomos de
Halogênios ligados a cadeias carbônicas. Lembrando
que halogênios são os elementos pertencentes ao
grupo 17 ou família 7 A da Tabela Periódica: Cloro (Cl),
Bromo (Br), Flúor (F), Iodo (I).
Os Haletos orgânicos são representados por:
R–X
Onde:
X = Cl, Br, F, I.
R = radicais carbônicos.
Exemplo:
2–cloro 2–metil–butano
Repare que o Cl está ligado a uma cadeia
carbônica análoga a uma cadeia de um
hidrocarboneto.
Entre os haletos orgânicos são bem
conhecidos os organoclorados como:
CFC’s: Clorofluorcarbonetos, os populares freons.
Foram muito utilizados como propelentes em
aerossóis e como líquido para refrigeração em
aparelhos de ar condicionado e geladeiras e na
indústria de isopor. Atualmente devido a política
ambiental seu uso é ao máximo evitado.
DDT: Dicloro-difenil-tricloroetano, um inseticida que
ficou mundialmente conhecido por sua eficiência em
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QUÍMICA

controlar doenças transmitidas por insetos (febre Abaixo temos o exemplo da formação do
amarela, malária, tifo). Possui larga aplicação até que anidrido mais importante, o anidrido acético ou
seu uso começasse a ser controlado devido o fato de anidrido etanoico:
ser cumulativo na cadeia alimentar.
Gás lacrimogêneo: Clorobenzilideno malononitrilo, é
usado por forças policiais para dispersar multidões em
protestos, vandalismos, rebeliões, etc. Este gás produz
efeito incapacitante no indivíduo: lágrimas, tosse,
irritação da pele e vômitos. O gás lacrimogênio
também possui o elemento Cloro como grupo
substituinte.
Clorofórmio: triclorometano.
Reação de formação de anidrido acético.

O grupo funcional característico dos anidridos é:

Triclorometano

Popularmente conhecido como Clorofórmio, foi muito

usado como anestésico em cirurgias, mas foi
substituído por ocasionar parada respiratória nos
pacientes.
Nomenclatura
Seguem as mesmas regras dos hidrocarbonetos,
sendo que o halogêneo é considerado um radical.
Nomenclatura
Baseia-se no ácido do qual ele foi formado, trocando-
se a palavra “ácido” por “anidrido”. Por exemplo, no
caso mostrado acima, o ácido de origem foi o ácido
etanoico ou ácido acético, assim o anidrido resultante
foi o anidrido etanoico ou anidrido acético.
A estrutura dessa nomenclatura é a seguinte:

Exemplos:

O anidrido acético supracitado é muito

importante, pois é usado na obtenção do ácido
acetilsalicílico (AAS), conhecido comumente como
aspirina e usado como antitérmico.
Exemplos:

Anidridos orgânicos
São compostos derivados de reações de
desidratação dos ácidos carboxílicos, reação que dá
origem ao nome, pois anhydros, em grego, significa
“sem água”.
Na reação de formação dos anidridos, duas
moléculas de um ácido carboxílico reagem liberando
uma molécula de água originando uma molécula do
anidrido.
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Aminas
Compostos orgânicos derivados da amônia
(NH3), através de reações onde os hidrogênios são
substituídos por radicais orgânicos. São classificadas
em primárias ou mono substituídas quando há apenas
um radical orgânico substituindo hidrogênio,
Secundárias ou di substituída se forem 2 radicais; e
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QUÍMICA

terciárias ou tri substituídas se forem 3 radicais

carbônicos substituindo hidrogênios.

O ligante nitrogenado da molécula de amida

pode ser o NH2, NH ou N. O fator que determina a
participação de cada grupo é o número de radicais da
molécula.
As aminas possuem caráter básico, sendo
reconhecidas como as bases da química orgânicas. Nomenclatura das Amidas
Estão presentes em animais em decomposição, como
a putrescina e a cadaverina sendo responsáveis pelo
mau cheiro desses corpos. Também são fundamentais
para a vida, pois juntamente com os ácidos
carboxílicos formam os aminoácidos.
Obs.: Em amidas secundárias, indica-se com um “N” o
número de substituições da molécula de amônia antes
Nomenclatura da nomenclatura dos radicais.
A nomenclatura das aminas é feita utilizando o sufixo
"amina" depois dos nomes dos radicais ligados ao
nitrogênio:

Etilamina (CH3-CH2-NH2)

Também pode utilizar o nome do hidrocarboneto

correspondente no lugar do radical:

Etanoamina (CH3-CH2-NH2)

Metanoetanoamina, Metiletilamina (CH3-NH-CH2-CH3)

Exemplos:

A tabela abaixo mostra algumas amidas que possuem

nomenclaturas usuais por estarem presente no
ambiente acadêmico e em vestibulares:

Amidas
Caracterizam-se por compostos formados
através da substituição de átomos de hidrogênio da
molécula de amônia (NH3) por radicais acila. Assim
como, pela ligação direta do nitrogênio com um grupo
carbonila (C=O).

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QUÍMICA

Os compostos citados como exemplo no

quadro acima são todos aromáticos, sendo que
quanto maior a quantidade de NO2 em suas
moléculas, mais explosivo ele será. Suas preparações e
propriedades são muito diferentes das dos
nitrocompostos alifáticos. Os nitroalcanos são líquidos
incolores, polares, também insolúveis em água e
usados em sínteses orgânicas, como intermediários e
como solventes.
Nomenclatura
NITRO + hidrocarboneto_
Exemplos:
H3C__NO2: nitrometano
As moléculas de amida, em geral, possuem H3C__CH2__NO2: nitroetano
caráter polar devido a presença do grupo carbonila.
Por essa razão são solúveis em água, embora possam H3C__CH2__ CH2__NO2: 1- nitropropano
apresentar certa solubilidade em solventes orgânicos. Observe no último exemplo que foi
Devido a presença de ligações de hidrogênio necessário numerar de onde está saindo o grupo
provenientes da interação do nitrogênio com átomos funcional da cadeia carbônica. Essa numeração
de hidrogênio, as amidas não-substituídas possuem os sempre é feita iniciando-se na extremidade mais
maiores pontos de ebulição dentre as amidas, próxima do grupo funcional.
superando até os ácidos carboxílicos de tamanho de
cadeias correspondentes. EXERCÍCIOS
Nitrocompostos FUNÇÕES OXIGENADAS - II
São compostos caracterizados pela presença
do grupo funcional nitro (-NO2). O mais conhecido é o
1. O caproaldeído é uma substância com odor
nitrobenzeno, um líquido amarelo, tóxico, insolúvel na
desagradável e irritante, que é eliminada pelas
água, denso e usado como solvente de substâncias
cabras durante o seu processo de transpiração.
orgânicas.
Sabendo que esse aldeído é um hexanal,
podemos afirmar que, em uma molécula desse
composto, o número de hidrogênios é igual a:
a) 4.
b) 5.
São bastante reativos, por isso são
largamente utilizados como explosivos. Alguns dos c) 6.
mais conhecidos são:
d) 10.
2-metil-1,3,5 – trinitrobenzeno ou 2,4,6-
e) 12.
trinitrotolueno (TNT).
2,4,6 – dinitrotolueno (DNG)
2. Substituindo-se os hidrogênios da molécula da
Trinitroglicerina (TNG), que, além de ser um explosivo,
água por 1 radical fenil e 1 radical metil, obtém-
também é usada como vasodilatador coronário em
se:
caso de risco de infarto.
a) cetona.
b) éster.
c) ácido carboxílico.
d) aldeído.
e) éter.

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QUÍMICA

3. Para que a “cola de sapateiro” não seja utilizada

como droga e também devido à presença de uma
substância cancerígena, o tolueno (ou
metilbenzeno), uma das propostas sugeridas foi a
adição de pequena quantidade de formol (ou
solução aquosa a 40% de metanal), que, em
virtude de seu cheiro forte e irritante,
desestimularia a inalação do produto. As
substâncias orgânicas citadas, o tolueno e o
metanal, apresentam, respectivamente, as
seguintes fórmulas moleculares:
Analise a fórmula apresentada acima e assinale
a) C7H10 e CH3O a opção que corresponde às funções das
estruturas formadas pela hidrólise do composto.
b) C7H10 e CH2O
a) Ácido carboxílico e álcool.
c) C7H8 e CH3O
b) Ácido carboxílico e éster.
d) C7H8 e CH2O
c) Ácido carboxílico e fenol.
d) Álcool e fenol.
4. As figuras abaixo representam moléculas
constituídas de carbono, hidrogênio e oxigênio. e) Éster e álcool.

6. Em agosto de 2005 foi noticiada a apreensão

de lotes de lidocaína que teriam causado a morte
de diversas pessoas no Brasil, devido a problemas
de fabricação. Este fármaco é um anestésico local
Elas são, respectivamente, muito utilizado em exames endoscópicos,
diminuindo o desconforto do paciente. Sua
a) etanoato de metila, propanona e 2-propanol. estrutura molecular está representada ao lado e
apresenta as funções:
b) 2-propanol, propanona e etanoato de metila.
c) 2-propanol, etanoato de metila e propanona.
d) propanona, etanoato de metila e 2-propanol.
e) propanona, 2-propanol e etanoato de metila.

a) amina secundária e amina terciária.

5. A acidez é um fator de classificação
b) amida e amina terciária.
importante do azeite de oliva virgem, mas não
serve para indicar a qualidade sensorial do c) amida e éster.
produto. É impossível fazer a associação: quanto
d) éster e amina terciária.
menor for a acidez, mais gostoso será o azeite
de oliva. O sabor e o aroma do produto resultam e) éster e amina secundária.
de um complexo equilíbrio de pelo menos 70
compostos diferentes que são transmitidos em
7. Para preparar o composto butanoato de etila,
gradações diversas, primariamente, pela
que possui aroma de abacaxi, usa-se o etanol
variedade e pela maturação dos frutos no
como um dos reagentes de partida. A função
momento do processamento e,
orgânica a qual pertence esse aromatizante e o
secundariamente, pelo microclima e pelo solo
nome do outro reagente necessário para sua
em que a árvore está plantada.
síntese são, respectivamente:
A fórmula estrutural do principal composto
a) éster, ácido etanóico.
químico encontrado no azeite de oliva é:
b) éter, ácido butanóico.
c) amida, álcool butílico.
d) éster, ácido butanóico.
e) éter, álcool butílico.
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QUÍMICA

8. (ITA) Considere as seguintes substâncias: 10. Espcex – 2016 - O composto denominado

comercialmente por Aspartame é comumente
I. H3C— CH2 — CH = O
utilizado como adoçante artificial, na sua versão
II. H3C — CH2 — C(=O) — CH3 enantiomérica denominada S,S-aspartamo. A
nomenclatura oficial do Aspartame especificada pela
III. H3C — CH2 — O — CH3
União Internacional de Química Pura e Aplicada
IV. H3C — CH2 — C(=O) — O — CH3 (IUPAC) é:
ácido
3-amino-4-[(benzil-2-metóxi-2-oxoetil)amino]-4-oxobutanoico e
e as seguintes funções químicas:
sua estrutura química de função mista pode ser vista
abaixo.
a - ácido carboxílico. b - álcool
c - aldeído d - cetona
e - éster f - éter

A opção que associa corretamente as substâncias

com as funções químicas é:
a) I - d; II - c; III - e; IV - f.
b) I - c; II - d; III - e; IV - a.
A fórmula molecular e as funções orgânicas que
c) I - c; II - d; III - f; IV - e. podem ser reconhecidas na estrutura do Aspartame
são:
d) I - d; II - c; III - f; IV - e.
a) C14H16N2O4 ; álcool; ácido carboxílico; amida; éter.
e) I - a; II - c; III - e; IV - d.
b) C12H18N2O5 ; amina; álcool; cetona; éster.

9. A morfina é um alcalóide que constitui 10% da c) C14H18N2O5 ; amina; ácido carboxílico; amida;
composição química do ópio, responsável pelos éster.
efeitos narcóticos desta droga. A morfina é eficaz
contra dores muito fortes, utilizada em pacientes d) C13H18N2O4 ; amida; ácido carboxílico; aldeído;
com doenças terminais muito dolorosas. éter.
e) C14H16N3O5 ; nitrocomposto; aldeído; amida;
cetona.

11. Espcex – 2015 -A Aspirina foi um dos primeiros

medicamentos sintéticos desenvolvido e ainda é um
dos fármacos mais consumidos no mundo. Contém
como princípio ativo o Ácido Acetilsalicílico (AAS), um
analgésico e antipirético, de fórmula estrutural plana
simplificada mostrada abaixo:

Algumas das funções orgânicas existentes na

estrutura da morfina são

a) álcool, amida e éster.

b) álcool, amida e éter.
c) álcool, aldeído e fenol.
d) amina, éter e fenol.
e) amina, aldeído e amida.

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QUÍMICA

Considerando a fórmula estrutural plana simplificada
do AAS, a alternativa que apresenta corretamente a
fórmula molecular do composto e os grupos
funcionais orgânicos presentes na estrutura é:
a) C9H8 O 4 ; amina e ácido carboxílico.
b) C10H8O4 ; éster e ácido carboxílico.
c) C9H4O 4 ; ácido carboxílico e éter.
d) C10H8O4 ; éster e álcool.
13. Espcex – 2014 - O besouro bombardeiro
(Brachynus creptans) possui uma arma química
extremamente poderosa. Quando necessário, ele gera
uma reação química em seu abdômen, liberando uma
substância denominada de p-benzoquinona (ou 1,4-
benzoquinona) na forma de um líquido quente e
irritante, com emissão de um ruído semelhante a uma
pequena explosão, dando origem ao seu nome
peculiar.

e) C9H8 O 4 ; éster e ácido carboxílico.

12. Espcex – 2015 -O suor humano é praticamente

inodoro, contudo algumas bactérias que vivem na
superfície da pele degradam derivados proteicos
produzindo normalmente substâncias ácidas,
responsáveis pelo odor desagradável do suor. Dentre
os produtos de degradação que podem gerar cheiro
azedo e de ranço, têm-se os ácidos comumente
denominados de acético, butírico e láctico, cujas
estruturas são mostradas a seguir.
Acerca dessa substância química, são feitas as
seguintes afirmativas:
I. O nome oficial, segundo a União Internacional de
Química Pura e Aplicada (IUPAC), da p-
benzoquinona é ciclohexa-2,5-dien-1,4-diona.
II. Sua fórmula molecular é C6H4O2.
III. Ela pertence à função fenol.

Das afirmativas feitas está(ão) correta(s) apenas:

Com relação a estas substâncias citadas, são feitas as
afirmativas abaixo. a) I.
b) II.
I. Ácido Acético é a nomenclatura usual do composto c) III.
que, segundo a nomenclatura oficial da União
d) I e II.
Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC), é
denominado de ácido metanoico. e) II e III.
II. As substâncias apresentadas possuem na estrutura
grupos que caracterizam a função química ácido
carboxílico.
III. O motivo de o ácido láctico apresentar maior ponto
de fusão que o ácido butírico pode ser atribuído
aos fatos de o ácido láctico ter maior massa
molecular e de ser capaz de estabelecer maior
número de fortes interações intermoleculares.
Dados:
- massas atômicas: C  12 u; H  1u ; O  16u

Das afirmativas apresentadas está(ão) correta(s)

a) apenas I.
b) apenas I e II.
c) apenas I e III.
d) apenas II e III.
e) todas.
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