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PS LABORATRIO

l. Explique o papel do HCl na reao de isomerizao do cidos malico e fumrico.



O impedimento rotao sobre o eixo numa ligao dupla resulta do fato de os tomos que a constituem no
poderem rodar livremente sem destruir a orbital . Este processo requer uma quantidade aprecivel de
energia e portanto no ocorre facilmente. A rotao em torno de uma ligao simples no exige a destruio
de qualquer ligao e por isso muito mais fcil, isto , temperatura ambiente possvel ultrapassar a
barreira de energia rotacional correspondente.
Pode-se ento partir de uma cis-olefina (rotao impedida), promover uma adio ligao dupla para que se
forme uma ligao simples (rotao possvel) e finalmente regenerar a dupla ligao, atravs de uma reao
de eliminao, que pode ter a configurao original (cis) ou uma nova configurao (trans).
A desidro-halogenao de halogenetos de alquilo um dos mtodos comuns de preparao de alquenos.
Trata-se de uma reao de eliminao 1,2 ou eliminao : os elementos H
+
e X
-
(no caso usamos o HCl),
so eliminados de tomos de carbono adjacentes. De forma anloga s reaes de substituio nuclefila, as
reaces de eliminao podem ocorrer por dois mecanismos diferentes: E1 ou unimoleculares, onde a
velocidade depende apenas da concentrao de um dos reagentes e E2 ou bimoleculares, onde a velocidade
depende da concentrao dos dois reagentes envolvidos.
A sequncia adio-eliminao efetuada neste trabalho constitui um caso particular em que as reaes so
reversveis. Usualmente os produtos de adio so muito estveis, sendo difcil inverter o seu processo de
formao. Neste caso, o equilbrio deslocado no sentido da formao do cido fumrico de acordo com a
regra geral de que os ismeros trans so mais estveis do que os cis.


2. Escreva o mecanismo para esta reao de isomerizao.

HOOC COOH
H H
HOOC H
H COOH
H
X
COOH
COOH
H
H
HOOC
H
X
COOH
H
H
+HX
-HX
-HX
+HX
cido maleico cido fumrico
aducto



3. Desenhe um diagrama de energia potencial versus coordenada de reao para a isomerizao do
cido fumrico a partir do malico.




4. Explique a utilizao do funil pr-aquecido e do papel de filtro pregueado durante o procedimento de
recristalizao do cido fmrico.

O funil pr-aquecido usado para auxiliar na dissoluo do cido fumrico, j que esse apresenta uma
solubilidade maior em uma maior temperatura.
O papel de filtro pregueado usado poque com a alta temperatura da soluo as fibras de celulose tendem a
perder gua e se retrairem (diminuem de tamanho), quando se faz as pregas diminui-se os efeitos (deformao)
da temperatura sobre as fibras.


5. Qual a unidade analtica da temperatura de fuso de uma substncia?

Grau Celsius (C). A escala Celsius usada em quase todo o mundo cotidianamente, apesar de ter sido
chamada de centgrada at o final de 1980 e incio de 1990, principalmente em previses do tempo em redes de
rdio e televiso.


6. Explique por que o cido fumrico apresenta ponto de fuso superior ao cido malico?

Os ismeros TRANS apresentam uma configurao espacial mais estendida , que mais simtrica quando
comparada com uma molcula CIS. Esta simetria presente nos ismeros TRANS confere uma maior
capacidade de empacotamento de suas molculas, facilitando sua agregao no estado slido, que se traduz
em um ponto de fuso mais elevado.


7. Qual dos dois cidos o mais solvel em gua? Justifique sua resposta.

O cido malico (CIS) o mais solvel em gua, a molcula cis mais solvel, pois apresenta os ligantes de
maior nmero atmico de um mesmo lado do plano, com isso uma maior polaridade, aumentando a
solubilidade em gua, devido a elevada polaridade da gua (semelhante dissolve semelhante).


8. Calcule o rendimento para a isomerizao do cido fumrico a partir do malico.







CONCLUSO


Na prtica realizada podemos perceber que a dupla ligao presente no cido malico (isomeria cis) rgida e
no permite a rotao dos tomos de carbono. Havendo a possibilidade de rotao (com o aquecimento em
meio cido), a ligao quebra e os pares cidos da molcula se afastam de maneira a diminuir as foras de
repulso eletrnica, situando-se nos extremos opostos (isomeria trans), formando o cido fumrico, que o
ismero mais estvel. Na prtica realizada podemos perceber que o rendimento baixo.