Cetonas

Definição, classificação, fontes e propriedades

Rayani da Silva Lima

Resumo:
Cetona é uma função química importante na química orgânica, caracterizados pela
presença da ligação dupla carbono oxigênio, chamado carbonila, ligado a dois
radicais orgânicos. A fórmula geral das cetonas é R—C—R’, R e R’ podem ser
radicais iguais ou diferentes.

Palavras-chaves: Cetonas, aplicação das cetonas, nomenclatura de cetonas,

propriedades.
Abstract
Ketone is an important chemical function in organic chemistry, characterized by the
presence of the carbon-oxygen double bond, called carbonyl, attached to two organic
radicals. The general formula for ketones is R—C—R', R and R' can be the same or
different radicals.
Keywords: Ketones, application of ketones, nomenclature of ketones, properties.

Introdução
As cetonas compõem uma função orgânica oxigenada, cujo grupo funcional é uma
carbonila (um carbono que faz uma dupla ligação com um oxigênio). Nas cetonas,
a carbonila deve estar entre outros dois átomos de carbono, nunca podendo estar na
ponta da cadeia. Toda cetona deve possuir o sufixo -ona em seu nome oficial, conforme
recomenda a Iupac.

Na indústria e nos laboratórios, as cetonas são importantes solventes e precursores para

compostos mais complexos. Além disso, muitas cetonas possuem fragrâncias agradáveis
e, por isso, podem também ser utilizadas na fabricação de perfumes e demais cosméticos.
As cetonas podem ser obtidas principalmente por reações de oxidação de álcoois
secundários e alcenos.

Definição
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Cetonas é todo composto orgânico que possui o grupo carbonila (C = O) em um

carbono secundário da cadeia, ou seja, esse grupo sempre vem entre dois
carbonos:

O
||
C—C—C
Grupo funcional das cetonas

Classificação
As cetonas podem ser classificadas de acordo com a quantidade de carbonilas. Se
há apenas um grupo carbonila na cadeia, trata-se de uma monocetona; se há dois
grupos, trata-se de uma dicetona; se são três grupos, trata-se de uma tricetona.
Se os dois radicais ligados ao carbono da carbonila são iguais, há uma cetona
simétrica; mas se são diferentes, há uma cetona assimétrica.
Outra classificação das cetonas é em relação aos tipos de radicais ligados ao grupo
carbonila.

Classificação das cetonas quanto ao tipo de radical ligado ao grupo carbonila

Fontes e propriedades
As cetonas de cadeias menores, com até dez átomos de carbono, apresentam-se no
estado líquido e menos densas que a água em condições ambientes. As demais são
sólidas.
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As cetonas líquidas são parcialmente solúveis em água, e a propanona é totalmente

solúvel. Já as cetonas sólidas são insolúveis. A solubilidade das cetonas em água é
maior que a dos aldeídos em razão de sua maior polaridade por causa do grupo
carbonila, que estabelece ligações de hidrogênio. O grupo carbonila também torna
as cetonas muito reativas.

As cetonas menores possuem cheiro agradável e são constituintes de óleos

essenciais extraídos de flores e frutos usados na produção de perfumes. Os pontos
de fusão e ebulição das cetonas são maiores que os dos aldeídos.

Aplicação
As cetonas são muito usadas como matérias-primas na síntese de diversos
produtos. São também usadas como solventes de tintas, vernizes, esmaltes, na
preparação de sedas e na preparação de medicamentos.

A cetona de maior importância comercial é a propanona, mais conhecida como

acetona. Ela é bastante utilizada no dia a dia como solvente de esmaltes de unha.
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As quinonas são dicetonas cíclicas que possuem grande importância industrial. Por
exemplo, a quinona comum (p-benzoquinona) é usada em revelação fotográfica, e a
antraquinona é usada na fabricação de corantes.

Formas de obtenção:
Dentre as várias formas de obtenção das cetonas em laboratório, podemos
destacar: ozonólise de alcenos, hidratação de alcinos, método de Piria e a síntese
de Frields-Crafts. Porém, o método mais utilizado é a oxidação de álcoois
secundários.

Oxidação do propanol para a obtenção da propanona

Nomenclatura
A nomenclatura desses compostos estabelecida pela IUPAC é feita da seguinte
forma:
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Regras de nomenclatura das cetonas não ramificadas

Exemplos:

H3C — C — CH3: propanona

H3C — C — CH2 — CH3: butanona

Quando há mais de uma possibilidade de localização do grupo carbonila, deve-se

colocar a numeração do carbono de onde esse grupo está saindo. A numeração da
cadeia começa o mais próximo possível do grupo carbonila.
O

H3C1 — C2 — C3H2 — C4H2 — C5H3: pentan-2-ona

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H3C1 — C2H2 — C3— C4H2 — C5H3: pentan-3-ona

Se há ramificações, elas devem ser localizadas e seus nomes são primeiramente

escritos em ordem alfabética:

CH3 O
| ||
H3C7 — C6H2 — C5H2 —C4 — C3H2 — C2 — C1H3: 4-etil-4-metil-heptan-2-ona
|
CH2
|
CH3

Existe também uma nomenclatura usual das cetonas que considera o grupo
carbonila pelo nome de cetona e os grupos ligados a ele como radicais colocados
em ordem alfabética.
O

H3C — C — CH3: dimetil-cetona ou cetona dimetílica

H3C — C — CH2 — CH3: etil-metil-cetona ou cetona etil-metílica

H3C — C — CH2 — CH2 — CH3: metil-propil-cetona ou cetona metil-propílica

O
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H3C — CH2 — C — CH2 — CH3:dietil-cetona ou cetona dietílica

Considerações Finais
Com base no que foi apresentado no artigo sobre a “Cetona”, podemos perceber que
a mesma é de extrema importância e quem tem várias formas e tipos de se
classificar e nomear as cadeias carbônicas, e que é um solvente de rápida
evaporação e alto poder de solvência. É amplamente utilizada como solvente nas
seguintes aplicações: tintas, vernizes, adesivos, tintas de impressão, thinners,
removedores, resinas, alguns tipos de plásticos e explosivos.

Referências
https://mundoeducacao.uol.com.br/quimica/cetonas.htm

https://brasilescola.uol.com.br/quimica/cetonas.htm#:~:text=As%20cetonas
%20podem%20ser%20encontradas,para%20fabricar%20alimentos%20e
%20perfumes.

https://brasilescola.uol.com.br/quimica/nomenclatura-das-cetonas.htm#:~:text=A
%20nomenclatura%20das%20cetonas%20%C3%A9,que%20indica%20o%20grupo
%20funcional.&text=Nesse%20caso%20n%C3%A3o%20%C3%A9%20necess
%C3%A1rio,de%20localiza%C3%A7%C3%A3o%20para%20a%20carbonila.

https://m.manualdaquimica.com/quimica-organica/cetonas.htm#:~:text=A
%20propanona%2C%20mais%20conhecida%20como%20acetona%2C
%20%C3%A9%20a%20principal%20cetona,de%20%C3%B3leos%20de
%20sementes%20vegetais.

https://www.todamateria.com.br/cetonas/#:~:text=As%20cetonas%20s%C3%A3o
%20classificadas%20de,carbonila%20por%20dois%20radicais%20id
%C3%AAnticos.