Ácido carboxílico e

Cetona
Docente: Wackson
Discente: katiely, Jayne e Maria Monez
Turma: 3°E
 Ácidos carboxílico

 Os carboxílicos, também chamados de carboxilácidos, são compostos orgânicos que

contêm o grupo carboxila funcional (–COOH). Ela representa o estado mais oxidado
(oxigenado) do carbono na cadeia. A carboxila é resultante da união entre os grupos
carbonila (C = O) e hidroxila (–OH).
 Classificação dos Ácidos Carboxílicos
 Os resistentes carboxílicos classificados são em relação à cadeia aberta ou
fechada. Serão alifáticos quando a carboxila estiver conectada a um carbono de
uma cadeia aberta, ou aromáticos quando a carboxila estiver conectada a um
carbono de uma cadeia fechada. Os carboxílicos também podem ser classificados
com relação ao número de carboxilas presentes na cadeia carbônica em:
monocarboxílicos (monoácidos), dicarboxílicos (diácidos) e assim por diante.
 Exemplos:CH3 – COOH → ácido acético (monoácido)
 HOOC – COOH → ácido oxálico (diácido)
 Nomenclatura Prefixo (núm Sufixo (funçã
Intermediário (tipo de
de Ácidos Carboxílicos ero de
carbonos)
ligação)
o: ácido
carboxílico)

Ligação simples: AN 

 Para nomear os carboxílicos deve-se 1 – MET Ligação dupla: EN  OICO
Ligação tripla: IN
considerar a cadeia principal, aquela que é
2 – ET
mais longa e contiver a carboxila. A
3 – PROP
numeração começa a partir do carbono da
4 – BUT
própria carboxila. A nomenclatura oficial
5 – PENT
dos carboxílicos, segundo a IUPAC, segue
6 – HEX
o seguinte esquema, após a palavra ácido:
7 – HEPT
8 – OCT
9 – NON
10 – DEC
 Exemplos: H3C – COOH → Ácido etanoico.
 H3C – CH2 – COOH → Ácido propanoico.

Ácido 2-metil-propanóico
ou metil-propanoico

 Existe outra forma de nomear os ácidos carboxílicos, considerada a mais usual e que

lembra produtos naturais nos quais os ácidos são encontrados, como por exemplos:
 HCOOH → Ácido metanoico ou ácido fórmico (lembra “formiga”).
CH3 – COOH → Ácido etanoico ou ácido acético (vem do latim acetum, que significa
vinagre).
 CH3 – CH2 – CH2 – COOH → Ácido butanoico ou ácido butírico (vem do inglês butter,
que significa manteiga)​.
Propriedades dos Ácidos Carboxílicos
 Os carboxílicos, por conterem a carboxila em sua cadeia, tornam-se
compostos polares. São considerados tolerantes, apresentando grau de
ionização menor que 5%. São capazes, assim como os álcoois, de formar
ligações de hidrogênio entre si ou com outras bandeiras diferentes, como a
água. Os atraentes que possuem até 4 átomos de carbono em sua cadeia
encontram-se na fase líquida e são incolores,
apresentando alta miscibilidade em água. Já os resistentes que possuem de 5
a 9 átomos de carbono em sua cadeia também são líquidos
incolores, porém são viscosos e muito pouco solúveis em água. Os
carboxílicos são também solúveis em solventes menos polares, tais como o
éter, o álcool e o benzeno. 
Principais Ácidos Carboxílicos
 Ácido metanoico: O ácido metanoico,
também conhecido como ácido
fórmico, foi obtido por meio da
maceração de formigas. 
 O ácido metanoico trata-se de um
líquido incolor que apresenta um odor
irritante e, quando injetado nos
tecidos, provoca dor e característica.
Sua principal aplicação é como
fixador de pigmentos e corantes em
tecidos, como lã, algodão e linho.
 Ácido etanoico: O ácido etanoico, também
chamado de ácido acético, foi obtido, pela
primeira vez, por meio do vinho azedo
(vinagre).
 O ácido acético é um líquido incolor à
temperatura ambiente, apresentando um
cheiro irritante e um sabor azedo.
Industrialmente, é produzido através da
apresentação do etanol. O vinagre que
utilizamos para temperar a comida trata-se
de uma solução aquosa contendo de 6 a
10% em massa de ácido acético.
 Ácido benzoico: O ácido benzoico é um
sólido e cristalino, solúvel em água e
aplicado na Medicina como fungicida. É
usado também, juntamente com seus sais
de sódio, como conservantes.
Derivados Diretos de Ácidos Carboxílicos
A partir de ácidos carboxílicos é possível obter diversos sais e anidridos. Ao
reagirem com uma base, os ácidos carboxílicos geram como produto sal e água,
conforme o exemplo a segui:
• Já os anidridos são substâncias obtidas através da desidratação dos ácidos
carboxílicos. Os anidridos apresentam o seguinte grupo funcional:

Exemplo:
Cetonas
 As cetonas compõem uma função
orgânica oxigenada, cujo grupo
funcional é uma carbonila (um
carbono que faz uma dupla ligação
com um oxigênio). Além disso,
muitas cetonas possuem aceitação e,
por isso, também podem ser
utilizadas na fabricação de perfumes
e demais cosméticos. Nas cetonas, a
carbonila deve estar entre outros
dois átomos de carbono, nunca
podendo estar na ponta da cadeia.
Estrutura da cetona
 Toda cetona possui o grupo
carbonila, em que um átomo de
carbono faz uma ligação dupla com
um átomo de oxigênio. As outras
duas ligações do carbono ficam
disponíveis para se ligarem com
outros átomos quaisquer. No caso
específico das cetonas, essas duas
outras ligações são obrigatoriamente
com outros átomos de carbono. E
ela pode ser cadeia aberta quanto
cadeia fechada.
 Nomenclatura da Exemplo:

cetona
 A nomenclatura das cetonas segue as
regras estabelecidas pela IUPAC (União
Internacional de Química Pura e
Aplicada) para nomear compostos
orgânicos.
 Em cetonas maiores, começa a haver •Prefixo prop-, por só possuir três carbonos
mais de uma localização para o na cadeia principal.
posicionamento da carbonila. Então é •Infixo -an-, por apenas possuir ligações
necessário indicar com um número a sua simples entre carbonos.
localização. A numeração dos carbonos •Não há necessidade de indicar a posição da
da cadeia de uma cetona é feita a partir carbonila, pois isso é redundante.
da extremidade mais próxima da •Sufixo -ona, por se tratar de uma cetona.
carbonila. 
 Propriedades das cetonas
 As cetonas com cadeias carbônicas menores apresentam-se no estado
líquido e são menos densas que a água. Com o aumento do número de
carbonos é comum encontrar essas moléculas orgânicas em estado sólido.
 Em geral, as cetonas no estado líquido são parcialmente solúveis em água,
enquanto as sólidas tendem a ser insolúveis. A solubilidade dessa classe de
moléculas é maior do que a solubilidade dos aldeídos devido ao grupo
carbonila localizado entre duas cadeias carbônicas, o que possibilita a
realização de ligações de hidrogênio e promove o aumento da reatividade
das cetonas. 
 Aplicação da cetona

 As cetonas são muito usadas como matérias-primas na síntese de diversos

produtos. São também usadas como solventes de tintas, vernizes, esmaltes, na
preparação de sedas e na preparação de medicamentos.
 Síntese e formas de obtenção de cetonas
As cetonas podem ser passageiras por meio de reações de emissão de alcenos ou de
álcool. No caso dos alcenos, a produção de cetonas se dá
por ozonólise ou apresentação energética, enquanto, para álcoois, apenas álcoois
secundários como causados ao serem oxidados.

Ozonólise: processo redox em que a ligação dupla do alceno é clivada

por ação do ozônio. Para que a cetona seja o produto resultante, o carbono
da ligação dupla deve ser ramificado.  
 Oxidação energética: processo de oxirredução em que átomos de oxigênio são
adicionados ao carbono da dupla. Para que sejam produzidas cetonas, os carbonos da
dupla ligação devem ser ramificados.

 Oxidação de álcoois secundários: segue por um mecanismo

de eliminação (chamado de E2). O agente oxidante pode ser tanto o
ácido crômico (H2Cr2O4) quanto o clorocromato de piridínio (PCC).
 Diferença entre cetonas e aldeídos 

 A principal diferença entre um aldeído e uma cetona é a

posição da carbonila. Enquanto, nas cetonas, a carbonila
está entre dois átomos de carbono, a carbonila da função
aldeído deve ficar na extremidade da cadeia, na qual, além
do oxigênio, o carbono do grupo carbonila deve também
possuir um hidrogênio ligado a ele.
 Por serem de funções diferentes, os sufixos também são
diferentes. Enquanto cetonas terminam com –ona, os
aldeídos terminam seu nome com o sufixo –al.
Perguntas
1) O nome do ácido carboxílico, abaixo, presente no vinagre, é:
Mackenzie/2002O 

A)Etanoico.
B)Metanoico.
C)Butanoico.
D)Metil-propanoico.
E)sopropanoico.
2)(UFG) No início da glicólise, a glicose na forma cíclica é fosforilada. A seguir, uma
enzima promove a abertura do anel e uma transformação de grupo funcional, seguida de
fechamento de anel, produzindo a frutose-6-fosfato. A sequência de transformação dos
grupos funcionais está apresentada a seguir.

Nesse sentido, conclui-se que a transformação de um dos grupos funcionais

envolve a conversão de
(A) um álcool em éter.
(B) um álcool em cetona.
(C) um aldeído em éter.
(D) um aldeído em cetona.
(E) uma cetona em éter.
 Não desista por causa das
derrotas de hoje. Amanhã tem
mais.

Sites referentes:
 https://querobolsa.com.br/enem/quimica/ac
idos-carboxilicos
 https://mundoeducacao.uol.com.br/quimica
/cetonas.htm