ALCOOIS, ENOIS

E ALDEÍDOS
Rithielly, Maria Eduarda, Eduarda e Emanuele
 ÁLCOOIS
Os álcoois são substâncias que possuem o grupo hidroxila (OH) ligado a
um átomo de carbono saturado.
OH
|
—C—
|

O carbono ao qual a hidroxila está ligada tem que ser saturado, ele
realiza apenas ligações simples com outros átomos de carbono ou
hidrogênio, pois se tal carbono apresentar uma dupla ligação com outro
carbono, então não teremos um álcool, mas sim um enol. Além disso, se
a hidroxila estiver ligada a um anel aromático, teremos um fenol.
 A classificação dos álcoois
Quantidade de hidroxilas ligadas à
cadeia carbônica: (OH)

01 03
Monoacido Triálcool
          OH
       OH             |
            | HO — CH2 — CH2 — OH
H3C — CH2 — CH3
02
Diálcool
         OH
      |
H3C — CH2 — CH2— CH2 — CH2 — OH
 Carbono ligado a hidroxila
 Carbono primário (ligado a apenas um átomo de carbono)

Álcool primário OH
      |
H3C — CH3  

Carbono secundário (ligado a dois átomos de carbono)

Álcool secundário OH
       |
H3C — CH2— CH2 — CH2 — CH3

 Carbono terciário (ligado a três átomos de carbono)

Álcool terciário OH
        |
H3C — CH — CH2 — CH3
         |
 A nomenclatura dos alcoois segundo a iUPAC

A cadeia principal é sempre a que possui a hidroxila. Se houver

insaturação (ligações duplas ou triplas entre carbonos), ramificações
ou mais de uma possibilidade para a localização da hidroxila, é
necessário colocar o número do carbono onde estão localizadas.
 Solubilidade do álcool
Existem álcoois que são solúveis a águas como
os álcoois metílico, etílico, propílico e ácido
fórmico, acético, propiônico e butílico. Estes
álcoois são solúveis devido à formação de pontes
de hidrogênio entre as moléculas de água e do
álcool ou ácido.  A solubilidade em água diminui
conforme a cadeia carbônica vai crescendo.
Os dois monoálcoois mais comuns e de importância comercial são os de estrutura
mais simples, o metanol e o etanol.
● O metanol foi por muito tempo obtido por meio da destilação da madeira. E
usado quando não havia etanol mas esse uso foi abandonado porque ele é
tóxico e corrosivo, além de ter uma chama transparente quando entra em
combustão, tornando muito difícil o controle de casos de incêndio com ele. Hoje
as suas principais utilizações são na síntese de formaldeído (formol) e como
solvente de tintas e vernizes.
● O etanol é o álcool comum, sendo chamado assim porque é o álcool mais usado.
Ele pode ser usado em limpezas, desinfecção, higienização, como combustível,
em laboratório, como solvente de tintas, vernizes e perfumes, na síntese de
vários produtos orgânicos como acetaldeído, ácido acetoico e éter comum, além
de estar presente nas bebidas alcoólicas
ENOIS
Enóis são álcoois que apresentam um ou mais radicais hidroxila (‒OH) ligados à átomos
de carbono insaturados. Os enóis não são estáveis e que se transformam imediatamente
no seu tautômero, um composto carbonílico, que dependendo da posição da dupla
ligação, Pode ser uma cetona ou um aldeído.
‒CH=CH‒OH
Devido a uma questão de estabilidade, álcoois vinílicos como são os enóis, encontram-se
em equilíbrio dinâmico com um isômero (aldeído ou cetona), ao sofrerem migração do 
hidrogênio com deslocamento de elétrons gerando as formas carboniladas (carbonila
C=O).
A nomenclatura desses compostos obedece à seguinte regra estabelecida pela
IUPAC:
PREFIXO + INFIXO + OL

O prefixo refere-se ao número de carbonos e o infixo ao tipo de ligação. Se houver

ramificações na cadeia carbônica ela deve ser mencionada antes do prefixo.
As únicas diferenças entre a nomenclatura dos alcanos e a dos enóis é que o infixo
(tipo de ligação) dos enóis é “en”, pois possui uma dupla ligação, e o sufixo é “ol”
indicando a presença da hidroxila

Prop-1-en-2-ol
 SOLUBILIDADE E APLICAÇÃO
Enol tem solubilidade em água por conta da hidroxila (OH) presente em sua
substancia. O etenol, também conhecido como álcool vinílico, hidroxieteno ou
hidroxietileno, é um álcool e um enol, portanto possui duas funções, com fórmula
química C2H3OH (H2C=CHOH). É um enol muito utilizado em perfumaria e nas
indústrias alimentícias e farmacêuticas como odorizantes.

A molécula de vitamina C é um exemplo de enol mais estável. Ela apresenta

duas hidroxilas ligadas a carbonos insaturados, no entanto, a presença do anel
estabiliza essas ligações.
ALDEÍDO
S
 Os aldeídos são um grupo de compostos orgânicos caracterizados pela presença do grupo
carbonila (C = O) em um carbono primário da cadeia, ou seja, esse grupo sempre vem em
uma extremidade

A nomenclatura desses compostos segue as regras estabelecidas pela IUPAC para a

nomenclatura dos compostos orgânicos com a terminação “al”, que indica o grupo
funcional:
H2C = O: met + an + al = Metanal
H3C — HC = O: et + an + al = etanal
H3C — CH — CH2 —HC = O: prop + an + al = propanal

Não é necessário numerar de onde está saindo o grupo funcional, pois conforme já foi explicado,
ele vem somente na extremidade da cadeia. Se a carbonila ocorresse em outro carbono, seria
uma cetona, e não um aldeído
 Os principais aldeídos da função carbonila são:
• Etanal (Acetaldeído)
• Metanal (Formaldeído) Metanal (Formaldeído)
• Propanal (Propionaldeído) De fórmula molecular H2CO, é o mais comum e simples dos
• Butanal (Butiraldeído) produtos químicos.  Conhecido como formol ou formalina,
costuma ser usado em diversos estudos científicos.
• Pentanal (Valeraldeído)
• Aldeído benzoico (Benzaldeído) Propanal (Propionaldeído) 
• Vanilina (Aldeído fenólico) Também conhecido como propiônico, é um aldeído saturado de
fórmula molecular C3H6O. O propanal é usado na fabricação de
fármacos, plásticos, desinfetantes e aromatizantes. 
Etanal (Acetaldeído) Butanal (Butiraldeído)
De fórmula molecular C2H4O, o Líquido incolor e inflamável, de fórmula molecular C4H8O, o
etanal é um aldeído butanal é um composto análogo ao butano, assim como um
acético produzido principalmente isômero é da butanona. 
no fígado por meio da enzima
álcool desidrogenase, mas também Pentanal (Valeraldeído)
em pequenas quantidades na De fórmula molecular C5H10O, o pentanal é um líquido incolor e
retina.  solúvel em álcool e éter, além de ter um cheio agradável, frutoso.
No entanto, a exposição por muito tempo pode provocar edemas
pulmonares e o seu vapor danos nos olhos, na respiração e na
pele.
Dos compostos abaixo, qual representa um álcool terciário?

A) H3C ─ CH2 ─ OH
B)      OH
            │
H3C ─ CH ─ CH3

C)      OH                           OH

            │                             │
H3C ─ CH ─ CH ─ CH2 ─ CH ─ CH3
                      │
                      OH
D)      OH
           │
H3C ─ C ─ CH3
           │
           OH
E)           OH                         
                     │                     
H3C ─ CH2 ─ C ─ CH3
                    │
Dada a estrutura do enol abaixo, indique qual será o seu nome oficial :

a) 6-metil-hept-3-en-3-ol
b) 6-metil-hept-3-en-4-ol
c) 2-metil-hept-4-en-4-ol
d) 2-metil-hex-4-en-4-ol
e) 6-metil-hex-4-en-4-ol
(UFMT - adaptada) Os aldeídos com poucos átomos de carbono na
cadeia possuem odores desagradáveis, mas certos aldeídos de alto
peso molecular têm odores agradáveis e são usados na fabricação de
perfumes, cosméticos, sabões. O citral tem forte sabor de limão,
sendo usado como aromatizante cítrico.

Observando-se a fórmula estrutural do citral

pode-se concluir:
a)      Seu nome científico é 3,7-dimetil-2,6-
octadienal.
b)      Seu nome científico é 2,6-dimetil-2,6-
octadienal.
c)      Sua fórmula molecular é C10H16O.
d)      O citral tem carbonos secundários e
primários.
e)      O citral tem três carbonos primários.
(UFU-MG) O nome correto do composto abaixo, de acordo com a IUPAC, é

a) 3-fenil-5-isopropil-6-metil-octanal
b) 3-fenil-5-sec-butil-6-metil-heptanal
c) 3-fenil-5-isopropil-6-metil-octanol
d) 2-fenil-4-isopropil-5-metil-octanal
e) 4-isopropil-2-fenil-5-metil-heptanal