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Índice
1. Introdução..................................................................................................................2

2. Álcoois.......................................................................................................................3

2.1 Definição................................................................................................................3

2.2 Ocorrência na natureza...........................................................................................3

2.3 Nomenclatura dos álcoois.......................................................................................3

2.4 Isomeria dos álcoois...............................................................................................5

2.5 Classificações dos álcoois......................................................................................6

2.6 Obtenção do álcoois...............................................................................................7

2.7 Propriedades físicas.....................................................................................................9

2.8 Propriedades químicas...............................................................................................10

2.9 Aplicação dos álcoois................................................................................................11

Conclusão........................................................................................................................13

Referências bibliográficas...............................................................................................14
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1. Introdução
No dia-a-dia, quando os jornais, a rádio, televisão etc. falam em álcool, estão se
referindo ao álcool comum, de fórmula CH 3 CH 2OH, conhecido como álcool etílico e
de nome oficial etanol. Além de estar presente nas bebidas “alcoólicas”, o etanol tem
largo emprego industrial como solvente, na produção de loções e perfumes e, ainda,
como combustível para automóveis.

A família dos álcoois, no entanto, é muito mais numerosa e diversificada.

A descoberta do fenômeno da isomeria, na primeira metade do século XIX, mostrou

que as propriedades das substâncias químicas não dependem unicamente de sua
composição, mas também do arranjo espacial dos átomos dentro da molécula.
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2. Álcoois

2.1 Definição
Segundo FELTRE (1994), álcoois são compostos orgânicos que contêm um ou mais
grupos oxidrila (OH) ligados diretamente a átomos de carbono saturados. Exemplos:

Costuma-se representar um monoálcool por R−OH.

˙ Pode-se também considerá-lo
como derivado da água ( H−O−H),
˙ pela substituição de um hidrogênio por um grupo
orgânico. A oxidrila ou hidroxila (OH) é o grupo funcional dos álcoois, pois é a
responsável pelas propriedades químicas desses compostos.

Obs.: Nem todos os compostos que apresentam o grupo oxidrila (OH), podem ser
considerados álcoois. Veja os dois exemplos seguintes:

2.2 Ocorrência na natureza

Embora seja orgânico, o etanol não é encontrado puro na natureza e precisa ser
fabricado. Há processos complexos para a obtenção da substancia, porem, o mais
difundido é a fermentação de açúcar de plantas ricas em açúcar ou amido, como cana-
de-açúcar, milho, beterraba e sorgo, sendo a cana-de-açúcar a mais simples e produtiva.
SKOOG (2006)

2.3 Nomenclatura dos álcoois

A nomenclatura IUPAC reserva para os álcoois a terminação OL, tirada da própria
palavra álcool. A nomenclatura segundo a IUPAC efectua-se do seguinte modo:

 A cadeia principal deve ser a mais longa que contém o carbono ligado ao OH;
 A numeração da cadeia deve-se iniciar pela extremidade mais próxima ao OH;
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 E, por fim, o nome do álcool será o do hidrocarboneto correspondente à cadeia

principal, trocando-se a letra o final por OL. Exemplos:

Obs.: Neste último exemplo, o número 1 pode ser omitido, dizendo-se: 3-metil-ciclo-
hexanol.) Em moléculas mais complicadas, a nomenclatura IUPAC considera a oxidrila
como sendo uma ramificação, chamada de hidróxi:

Uma nomenclatura comum, muito usada, é:

↔
Alcool Nome do grupo organico ico

Exemplos:

Outra nomenclatura, mais antiga, é a nomenclatura de Kolbe. Esse cientista chamava o

metanol de carbinol e considerava os demais álcoois como seus derivados:
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2.4 Isomeria dos álcoois

Segundo SOUZA, isomeria é o fenômeno relacionado à existência de dois ou mais
compostos químicos com fórmulas e pesos moleculares idênticos, mas propriedades
diferentes. Por ser menos freqüente nos compostos inorgânicos, é considerada
uma qualidade própria das substâncias orgânicas.

O grande número de combinações possíveis das longas cadeias de carbono favorece seu
aparecimento. O conceito de isomeria envolve, portanto, aspectos relacionados com a
posição dos átomos na molécula e a natureza das ligações atômicas. Foram descritos
dois tipos de isomeria:

a) Estrutural: a estrutural engloba todos os casos em que os isômeros são

identificados por meio de suas fórmulas estruturais, com átomos ligados de
maneira diferente. É classificada em isomeria de posição, de cadeia e de função).
b) Espacial: a espacial abrange os casos em que os isômeros só podem ser
identificados pelo desenvolvimento de sua fórmula espacial.

 Isomeria de posição nos álcoois

Quando os isômeros pertencem à mesma função, possuem o mesmo tipo de cadeia

carbônica, porém diferem quanto à posição relativa do grupo (-OH)

FÓRMULA GLOBAL: C4H10O

H3C – CH2 – CH2 - CH2 – OH                                  H3C – CH2 – CH(OH) – CH3

     1- Butanol                                                                         2 – Butanol

 Isomeria de cadeia nos álcoois

Quando os compostos pertencem à mesma função química, mas diferem quanto ao tipo

de cadeia carbônica fundamental, diz-se que ocorre o fenômeno de isomeria de cadeia.
As cadeias podem ser abertas ou fechadas e normais ou ramificadas.

FÓRMULA GLOBAL: C5H12O
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H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – OH                  H3C – CH(CH3)– CH2 - CH2 – OH

                 Pentanol                                                  3-metil, butanol

 Isomeria de função nos álcoois

É chamada assim quando os compostos têm a mesma fórmula química (global) e

possuem grupos funcionais diferentes. Pode ocorrer entre aldeídos e cetonas.

FÓRMULA GLOBAL: C4H10O

H3C – CH2 – CH2 - CH2 – OH                                  H3C – CH2 – O – CH2 – CH3

     1- Butanol  (álcool butilico)                                  etóxi-etano (éter etilico)

2.5 Classificações dos álcoois

Os álcoois podem ser classificados segundo vários critérios. Os mais comuns são:

 De acordo com a cadeia carbônica

 De acordo com o número de oxidrilas

a) monoálcoois ou monóis (têm uma oxidrila):

b) Diálcoois ou dióis (têm duas oxidrilas):

c) triálcoois ou trióis (têm três oxidrilas):

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 De acordo com a posição da oxidrila a) álcool primário (tem a oxidrila ligada a

carbono primário):

a) Álcool secundário (tem a oxidrila ligada a carbono secundário):

b) Álcool terciário (tem a oxidrila ligada a carbono terciário):

2.6 Obtenção do álcoois

a) Metanol

O metanol, álcool metílico, ou carbinol, foi, antigamente, chamado também de “álcool

de madeira”, pois pode ser obtido pelo aquecimento da madeira em retortas (fornos
fechados, sem entrada de ar), de acordo com o esquema seguinte:

Esquema 1: obtenção do metanol a partir da madeira.

Fonte: Harris,1999.

Esse processo é antigo e está em desuso por ser antieconômico. É oportuno, porém,
observar que a fração aquosa da destilação da madeira tem caráter ácido (pois contém
ácido acético), ao contrário da fração aquosa da destilação da hulha, chamada de águas
amoniacais, que é básica (pois contém hidróxido de amônio). Atualmente, o metanol é
obtido sinteticamente por dois caminhos:
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 A partir do monóxido de carbono:

Nesse caso, a mistura CO e H2 é obtida do chamado gás de água:

Esse é um processo carboquímico, pois parte do carvão coque.

 Por oxidação controlada do metano:

B) Etanol

O etanol ou álcool etílico é o álcool comum, de extenso uso doméstico. Ele pode ser
preparado das seguintes maneiras:

 Por hidratação do etileno (fora do Brasil, é o principal processo de fabricação do

etanol)

O etileno, por sua vez, é obtido a partir do petróleo.

 por fermentação de açúcares ou cereais No Brasil, o álcool é obtido por

fermentação do açúcar de cana.

Em outros países, usam-se como matérias-primas a beterraba, o milho, o arroz etc. (daí
o nome “álcool de cereais”). Esquematicamente, o processo usado no Brasil é o
apresentado a seguir. Repare que, a partir de 1 tonelada de cana-de-açúcar, consegue-se
produzir cerca de 70 litros de etanol.

Esquema 2: obtenção do alccol a partir da cana-de-açúcar.

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Fonte: Harris,1999.

Somente na fermentação do melaço é que ocorrem reações químicas, ou melhor,

bioquímicas, como as mostradas a seguir:

2.7 Propriedades físicas

Os pontos de ebulição dos álcoois são consideravelmente mais altos do que dos alcanos
correspondentes, isto resulta do alto grau de associação no líquido, provocado pelas
ligações de hidrogênio.

São também responsáveis pela solubilidade dos álcoois inferiores (cadeias menores) em
água. Metano, etano e propano são pouco solúveis em água, enquanto metanol, etanol e
1-propanol são infinitamente solúveis (são totalmente miscíveis com a água), resultado
da ligação de hidrogênio forte entre a água e ao álcool em solução. A solubilidade dos
álcoois, porém, decresce com o aumento da cadeia hidrocarbônica, conforme é
mostrado na Tabela 1. Quando a parte hidrocarbônica de um álcool é grande, a
formação das ligações de hidrogênio álcool-água não consegue compensar as ligações
de hidrogênio água-água que devem ser destruídas para dar lugar às moléculas do álcool
durante o processo de dissolução. Obs.: Lembre-se de contar os átomos de carbono de
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maneira que os números de localização tornem-se tão pequenos quanto possível. (O

primeiro composto acima não tem o nome de 4-butanol.)

Tabela 1: 8 Solubilidade de alguns álcoois em água.

Fonte: Harris,1999.

Metanol, CH 3 OH , é às vezes chamado álcool de madeira porque é um dos produtos da

destilação destrutiva da madeira (aquecimento da madeira na ausência de ar).

2.8 Propriedades químicas

Os álcoois podem ser oxidados por vários agentes oxidantes. Etanol reage com uma
solução ácida de dicromato de potássio formando um composto chamado aldeído. A
equação balanceada é:

As reações orgânicas são frequentemente representadas por meio de equações

abreviadas, nas quais são colocadas apenas os reagentes e produtos orgânicos principais,
enquanto os outros reagentes aparecem sobre a flecha. A oxidação do etanol pode,
portanto, ser representada como:
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Deve-se notar que esta oxidação corresponde a uma desidrogenação, a remoção de

átomo de hidrogênio da molécula. O aldeído produzido pode ser em seguida oxidado
para formar um ácido carboxílico.

Esse é um processo petroquímico, pois parte do gás natural (metano). O metanol é

muito usado, industrialmente, como solvente e na produção do metanal ou aldeído
fórmico (formol), de acordo com a equação:

O metanol é também usado na obtenção do MTBE (éter metílico-terciobutílico),

empregado para aumentar a octanagem da gasolina, principalmente nos Estados Unidos:

O metanol é o mais tóxico dos álcoois. Ingerido, mesmo em pequenas doses, causa
cegueira e até morte, como ocorreu em Salvador, no início de 1999, em que 40 pessoas
morreram devido ao consumo de aguardente contaminada com metanol. O metanol
pode ser usado como combustível, em motores a explosão, como os de certos carros de
corrida e de aeromodelos.

2.9 Aplicação dos álcoois

Segundo SOUZA, o metanol foi por muito tempo obtido por meio da destilação da
madeira e por isso ee conhecido como ancol de madeira ele já foi usado como
combustível em motores a explosão quando o etanol estava em falta. Mas esse uso foi
abandonado porque ele ee toxico e corrosivo, alem de ter uma chama transparente
quando entra em combustão, tornando muito difícil o controle de casos de incendio com
ele.

Hoje as suas principais utilizações são na síntese de formaldeído (formol) e como

solvente de tintas e vernizes.

O etanol é o álcool comum, sendo chamado assim porque é o álcool mais usado. Ele
pode ser usado em limpezas, desinfeção, higienização, como combustível, em
laboratório, como solvente de tintas, vernizes e perfumes, na síntese de vários produtos
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orgânicos como acetaldeído, ácido acetónico e éter comum, além de estar presente nas
bebidas alcoólicas.
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Conclusão
Os álcoois primários e saturados de cadeia normal com até onze carbonos são líquidos
incolores, os demais são sólidos. Os álcoois de até três carbonos possuem cheiro
agradável e à medida que a cadeia carbônica aumenta, esses líquidos vão se tornando
viscosos, de modo que acima de onze carbonos, eles se tornam sólidos inodoros,
semelhantes à parafina.

Nem todos os compostos que apresentam o grupo oxidrila (OH), podem ser
considerados álcoois.

O álcool mais simples é o metanol (H3C — OH), conhecido também como álcool

metílico, que pode ser obtido através da destilação da madeira. Ele já foi usado como
combustível, mas é muito perigoso, visto que é inflamável e sua chama é invisível a
olho nu, o que dificulta o controle de incêndios. É também tóxico, podendo levar à
cegueira e à morte.

O etanol (H3C — CH2 — OH) é o principal álcool, sendo usado como combustível

obtido principalmente por fermentação de açúcares e cereais, da cana-de-açúcar, de
beterraba, milho, arroz etc. Outros usos do etanol são em antissépticos, como solvente
de tintas, vernizes, perfumes, como matéria-prima na obtenção de vários compostos
orgânicos, como acetaldeído, ácido acético e éter comum; e em bebidas alcoólicas.
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Referências bibliográficas
1. Harris, Daniel C.; Análise Química Quantitativa; tradução Carlos Alberto
Riehl...[et al.].5.ed. LTC Editora, Rio de Janeiro:1999. cp.19,20,21;

2. Fundamentos de Química Analítica - West, Donald M.; Holler, F. James; Skoog,

Douglas A.Jones, Loretta; Atkins, Peter Princípios de Química - Questionando a
Vida Moderna e o Meio Ambiente - 3 ª Ed-Porto Alegre:Bookman, 2006;

3. SOUZA, Líria Alves de. "Álcoois"; Brasil Escola. Disponível em:

https://brasilescola.uol.com.br/quimica/alcoois.htm. Acesso em 02 de outubro de
2020;

4. RICARDO, Feltre. Química Geral, Vol. I. Editora Moderna, 4ª edição, São

Paulo,1994;