TEMA 2

TEMA 2
OUTROS COMPOSTOS
ORGÂNICOS
a. Os Álcoois
b. Éteres
c. Aldeídos e Cetonas
d. Ácidos carboxílicos
e. Ésteres
f. Amidas
g. Aminas
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TEMA 2
OUTROS COMPOSTOS ORGÂNICOS
Além dos hidrocarbonetos há outras famílias de compostos orgânicos, em particular, os

álcoois, os aldeídos e as cetonas, ácidos carboxílicos, aminas, entre outros. Estes grupos
funcionais diferenciam-se pela existência de heteroátomos na cadeia orgânica, tais como, o
oxigénio e o nitrogénio.
2.1 OS ÁLCOOIS
2.1.1 GRUPO FUNCIONAL. FÓRMULA GERAL E ESTRUTURAL

Os álcoois são compostos orgânicos que possuem o grupo funcional hidroxilo, –OH, ligado a
um átomo de carbono alifático. A fórmula geral de um álcool é obtida a partir de um
hidrocarboneto, R – H, por substituição de um ou mais átomos de hidrogénio pelo grupo
hidroxilo.
Fórmula geral de um álcool: R – OH
Os álcoois podem ser representados pela sua fórmula semidesenvolvida ou pela sua fórmula
estrutural. Vejamos como exemplo o álcool etílico ou etanol:
H H
CH3CH2OH H C C OH
H H
(a) (b)
Fig. 2.1 Molécula de etanol: (a) Fórmula semidesenvolvida; (b) Fórmula estrutural
Os álcoois podem ser classificados de três formas distintas:

1. De acordo com as ligações existentes na cadeia carbonada
Se existirem apenas ligações simples entre os carbonos da cadeia principal, o álcool diz-se
saturado. Por outro lado, se na cadeia principal houver ligações duplas ou triplas entre carbonos,
o álcool denomina -se insaturado. Para além das situações descritas anteriormente, um álcool
pode ter ligado à cadeia principal um anel benzénico, então neste caso, estamos perante um
álcool com um substituinte aromático.
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H H CH2OH
H H
H C C OH C C C OH
H H H H H
(a) (b) (c)
Fig. 2.2 (a) Álcool saturado; (b) Álcool insaturado; (c) Álcool com substituinte aromático.
No caso (c) é importante realçar que o anel aromático não pode estar directamente ligado ao
grupo hidroxilo, pois assim tratar-se-á de um fenol e não de um álcool.
2. De acordo com o número de grupos hidroxilo ligados à cadeia principal
Os álcoois que contêm um grupo –OH na cadeia principal denominam-se monoálcoois e os

que possuem mais do que um grupo –OH são chamados poliálcoois.
H H H H H H
H C C C OH H C C C OH
Os álcoois apresentam no
H H H H OHH máximo um grupo –OH
por carbono
(a) (b)
Fig. 2.3 (a) Monoálcool; (b) Poliálcool.
3. De acordo com o tipo de carbono ligado ao grupo hidroxilo
Os álcoois podem ser primários, secundários ou terciários consoante o grupo –OH esteja ligado
a um carbono primário, secundário ou terciário, respectivamente.
H R' R'
R C OH R C OH R C OH
H H R''
(a) (b) (c)
Fig. 2.4 (a) Álcool primário; (b) Álcool secundário; (c) Álcool terciário.
3
2.1.2 NOMENCLATURA DOS ÁLCOOIS
Os nomes dos álcoois são obtidos pela substituição da letra “o”, letra final do nome do hidrocarboneto
do qual deriva, pelo sufixo “- ol”, de acordo com as seguintes regras:
1. A cadeia principal é a cadeia carbonada mais longa que possui o(s) grupo(s) hidroxilo(s);
2. A numeração da cadeia principal é feita de forma a que os átomos de carbono que

contenham o(s) grupo(s) hidroxilo(s) obtenham o número mais baixo;
3. Quando existe mais do que um grupo hidroxilo numa molécula de álcool, utilizam-se os
sufixos –diol, –triol, etc, ao nome do hidrocarboneto parental, indicando o(s) número(s)
dos átomos de carbono a que se ligam os grupos –OH.
Exemplo
Para escrever o nome de um determinado álcool também podemos recorrer ao nome de

classe funcional. Escreve -se a palavra álcool antes da raiz do nome do grupo com igual
número de átomos de carbono, seguido do sufixo –ílico.
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Tabela 2.1 Nomenclatura de alguns álcoois saturados de cadeia aberta
FÓRMULA
Os álcoois podem apresentar isómeros, dependendo da(s) posição(ões) do(s) grupo(s) –OH e da
ramificação das cadeias. Estes designam-se por isómeros de posição:
3–METILBUTAN–1–OL 3–METILBUTAN–2–OL 2–METILBUTAN–2–OL

C 5 H12 O (ÁLCOOL PRIMÁRIO) C 5 H12 O ( ÁLCOOL S ECUNDÁRIO) C5 H12 O ( ÁLCOOL TERCIÁRIO )
Exemplo
Dê o nome ao seguinte composto:
OH
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Resolução:
Para saber o nome do composto devem seguir-se as regras da nomenclatura. Assim:
1. Cadeia principal: Após observar a fórmula de estrutura do composto, verifica-se

que é um hidrocarboneto cíclico, neste caso formando a figura geométrica do hexágono, ou
seja, este composto possui 6 carbonos – ciclo-hex.
2. Radicais: Este composto possui um radical muito específico – OH, que é o grupo
hidroxilo. Assim, este composto será um álcool. Utilização do sufixo ol.
3. Numeração: Como este composto apenas possui um grupo OH e mais nenhum

radical, então o carbono onde está ligado o grupo OH será o primeiro:
Então, o nome do composto será: Ciclo-hexanol ou ciclo-hexan-1-ol.
Exemplo:
Escreva a fórmula estrutural e a fórmula molecular do seguinte composto:

2-metil-butan-2-ol
Resolução:
Para escrever a fórmula química do composto devem seguir-se as regras da nomenclatura. Assim:
Composto
2-metil-butan-2-ol:
prefixo – butan: cadeia principal aberta com 4 carbonos.

sufixo – ol: tem pelo menos uma ligação OH, localizada no segundo carbono. É um
álcool.
radicais – tem um radical alquilo, metilo, localizado no segundo carbono.
Então, ao desenvolver a fórmula estrutural, vem:
Fórmula molecular: C5H12O
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ACTIVIDADES
1. Escreve o nome dos seguintes compostos:
H CH3 OH
a) H3C CH2 C CH3
b) H3C CH CH C CH3
OH
CH3 H
H H
c) CH C C C CH CH2 CH3 d) H3C CH2 C CH2 CH3
Cl OH CH2
OH
2. Escreve a fórmula estrutural dos seguintes compostos:

a) 2–cloroetanol
b) But–1–ino–1,3–diol
c) Ciclo-hexanol
d) 4–etil-heptan–3–ol
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2.1.3 PROPRIEDADES FÍSICAS
Os álcoois são compostos orgânicos semelhantes à água e, tal como ela, têm a capacidade de
formar entre si ligações de hidrogénio, o tipo de força intermolecular mais intensa que existe.
Devido a estas intensas ligações com que as moléculas dos álcoois se unem entre si, é necessário
fornecer muita energia para as romper, por isso, os seus pontos de fusão e de ebulição são muito
elevados. Quanto maior for o número de grupos –OH presentes numa molécula, mais intensas
serão as forças intermoleculares e maiores serão os seus pontos de fusão e de ebulição.
Na tabela que se segue apresentam-se os pontos de fusão e de ebulição, à pressão de 1 atm, de

alguns álcoois.
Tabela 2.2 Pontos de fusão e de ebulição de alguns álcoois
Os álcoois primários de cadeia saturada que contêm até dez carbonos são líquidos, à
temperatura ambiente. Passam a ser sólidos se possuírem onze ou mais carbonos na cadeia
principal. Estes compostos são muito voláteis e inflamáveis e a sua viscosidade é tanto maior
quanto maior o número de grupos hidroxilo.
Uma parte das moléculas dos álcoois é polar (grupo hidroxilo) e a outra é apolar (cadeia carbonada).
As moléculas que apresentam cadeias carbonadas com poucos átomos de carbono tendem a ser
polares, mas à medida que a cadeia vai aumentando a maior parte da molécula passa a ser um
hidrocarboneto. Assim, o grupo –OH perde a influência que exercia e a parte apolar do álcool
começa a prevalecer.
Podemos concluir que os poliálcoois, como apresentam mais do que um grupo hidroxilo, são
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mais polares do que os monoálcoois.
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Polar
Apolar
Fig. 2.5 Polaridade de um álcool
Numa molécula de álcool a parte polar é o grupo hidroxilo. Como a água é polar, e “semelhante
dissolve semelhante ”, quanto menos átomos de carbono o álcool tiver, isto é, quanto mais polar for
o álcool, maior será a sua solubilidade em água. Mais especificamente, considera -se que a linha
que separa a solubilidade da insolubilidade em água situa-se nos quatro a cinco átomos de carbono,
no caso dos álcoois primários de cadeia linear.
2.1.4 PROPRIEDADES QUÍMICAS

O grupo –OH dos álcoois é a sua parte mais reactiva e estes compostos podem reagir de duas
maneiras: rompendo a ligação O–H ou rompendo a ligação C–OH , tal como veremos no sub- tema
seguinte.
Os álcoois, analogamente à água, são substâncias anfotéricas, ou seja, podem comportar-se como
ácidos ou como bases, ambos muito fracos. A diferença entre os álcoois e a água é a existência
do grupo alquilo que torna o álcool menos ácido do que a água. Assim, quanto maior for o grupo
alquilo, menos ácido será o álcool.
2.1.4.1 REACÇÕES QUÍMICAS

Os álcoois podem participar em diversas reacções químicas e dar origem a vários tipos de
compostos. As suas reacções dividem-se em dois grupos: aquelas que ocorrem na ligação C–OH,
eliminando o grupo –OH, e as que ocorrem na ligação O–H, eliminando o hidrogénio (–H).
De seguida apresentamos as principais reacções dos álcoois.
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CISÃO DA LIGAÇÃO C-OH
• Desidratação
Os álcoois podem ser convertidos em alcenos por eliminação de uma molécula de água. Este
processo ocorre com absorção de calor e na presença de um ácido.
ÁCIDO
C C C C + H2O
CALOR
H OH
ÀLCOOL ALCENO ÁGUA
Facilidade de desidratação dos álcoois: Terciários > Secundários > Primários
• Reacção com haletos de hidrogénio
Os álcoois podem ser tratados com haletos de hidrogénio (HX, em que X é um halogéneo), produzindo
haletos de alquilo e água.
R OH + HX R X + H2O
Álcool Haleto de hidrogénio Haleto de alquilo Água
CISÃO DA LIGAÇÃO O-H

• Oxidação
A oxidação dos álcoois provoca a perda de um ou mais hidrogénios (hidrogénios α ) do carbono

a que o grupo –OH está ligado, que vai depender se estamos na presença de um álcool
primário, secundário ou terciário.
- Se um álcool primário perder apenas um hidrogénio α , forma-se um aldeído:
H H
R C OH R C O
H
Álcool primário Áldeido
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- No caso de perder dois hidrogénios α , forma-se um ácido carboxílico.
H OH
R C OH R C O
H
Álcool primário Ácido carboxílico
- Quando um álcool secundário perde o seu único hidrogénio α , forma-se uma cetona:
R' R'
R C OH R C O
H
Álcool secundário Cetona
- Como os álcoois terciários não possuem hidrogénios α que possam perder, não ocorre
reacção de oxidação.
R'
R C OH Não há reacção
H
Álcool terciário
Os agentes oxidantes mais comuns são o permanganato de potássio (KMnO4), trióxido de

crómio (CrO3) e dicromato de sódio (Na2Cr2o7).
Os produtos resultantes da oxidação – aldeídos, ácidos carboxílicos e cetonas – serão abordados

nos sub-temas seguintes.
• Formação de ésteres
Neste caso, faz-se reagir a quente o ácido carboxílico com o álcool, na presença de um ácido
inorgânico que funciona como catalisador.
O Esterificação O
R C + R'OH R C + H2O
OH Hidrólise OR'
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2.1.4 PRODUÇÃO INDUSTRIAL E PREPARAÇÃO LABORATORIAL
Os álcoois são compostos orgânicos muito versáteis, são muito importantes industrialmente e
apresentam uma química muito rica. Eles podem ser obtidos industrialmente e no laboratório a partir
de vários tipos de compostos e podem também ser transformados numa variedade de compostos
diferentes. Industrialmente, por exemplo, os álcoois são preparados pela hidratação de alcenos em
meio ácido. Assim sendo, a 280 ºC e 300 atm, e utilizando o ácido fosfórico como catalisador
produz- se um álcool.
H3PO4
H2C CH2 + H2O H3C CH2 OH
Eteno Etanol
Só se formam álcoois primários se o alceno for o eteno, caso contrário formar-se-ão álcoois secundários.
2.1.6 IMPORTÂNCIA E APLICAÇÕES
Os álcoois são um dos compostos mais importantes para a Química Orgânica, pois a partir
deles é possível preparar praticamente todas as espécies de compostos alifáticos (alcenos,
haletos de alquilo, aldeídos, ácidos carboxílicos, cetonas, ésteres, entre outros).
As suas principais aplicações estão relacionadas com a produção de combustíveis, de vernizes,

de solventes e de bebidas.
O álcool mais conhecido é o etanol, ou álcool etílico (C2H6O). Este é um líquido incolor, tem um cheiro
característico e é inflamável, ardendo facilmente e dando origem a dióxido de carbono e vapor de água.
Além de o etanol ser um componente de muitas bebidas é também utilizado como solvente na
produção de tintas, de vernizes e de perfumes, como combustível e na preparação de produtos
farmacêuticos, devido à sua reactividade e preço relativamente baixo.
No comércio podemos encontrá-lo na forma de uma solução a 96%, ou seja, é uma mistura
homogénea de 96 partes de etanol com 4 partes de água.
H H
H C C OH
H H
(a) (b)
Fig. 2.6 Álcool Etílico: (a) Fórmula estrutural; (b) Modelo molecular
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Tal como todos os álcoois, o etanol não existe livre na Natureza, sendo que os processos mais
simples para a sua obtenção são a fermentação da glicose e a destilação de bebidas alcoólicas. É
preparado comercialmente pela reacção de adição de água ao etileno, a cerca de 280 ºC e 300
atm, como foi visto na página anterior. O álcool alifático mais simples é o metanol (CH 3OH) ,
também conhecido por álcool de madeira porque, inicialmente, era obtido pela destilação seca
de madeiras. Actualmente é obtido fazendo reagir o monóxido de carbono e hidrogénio
molecular, a temperatura e pressão elevadas.
Este álcool é muito tóxico, a sua ingestão em pequenas doses pode provocar náuseas e cegueira
e, caso seja ingerido em grandes quantidades, provoca morte.
É utilizado industrialmente como solvente porque dissolve melhor alguns sais do que o etanol
e também é muito utilizado na indústria de plásticos, na produção de biodiesel e na preparação
de medicamentos.
H
H C OH
H
(a) (b)
Fig. 2.7 Metanol: (a) Fórmula estrutural; (b) Modelo molecular
O propanotriol é um triálcool vulgarmente denominado por glicerol, é viscoso, inflamável e

de sabor adocicado. Este álcool, por ser seguro para consumo humano, é muito utilizado na
indústria alimentar (está presente em todos os óleos e gorduras de origem animal e
vegetal), na indústria medicamentosa e na cosmética.
H H H
H C C C H
OHOHOH
(a) (b)
Fig. 2.8 Propanotriol: (a) Fórmula estrutural; (b) Modelo molecular
Outros dois álcoois muito conhecidos são: o álcool isopropílico, utilizado geralmente como
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produto de limpeza, e o etilenoglicol, utilizado como anticongelante.
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(a) (b)
Fig. 2.9 Modelos moleculares: (a) Álcool isopropílico; (b) Álcool etilenoglicol
Objectivo: Destilação do álcool do vinho
Termómetro
Material:
•Tripé
Condensador
• Rede de amianto
Balão de
álcool
•Balão de destilação
Entrada
•Porcelana porosa
•Cabeça destilatória
•Termómetro Tripé
Proveta
•Condensador
•Alonga
•Proveta
Reagente: Iniciar o aquecimento.

•Vinho Destilar o vinho até se obter 40 cm3 de destilado na proveta
mistura de álcool e água, ou seja, uma aguardente.
Estudo do etanol
Ensaios sobre uma amostra de etanol comercial
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2.2 Éteres
Os éteres são compostos orgânicos que possuem dois grupos alquilo, –R e –R’, ou arilo (-Ar),
ligados por um átomo de oxigénio.
Fórmula geral de um éter: R – O – R’
Estes compostos podem ser representados pela sua fórmula semidesenvolvida ou pela sua fórmula
estrutural. Vejamos como exemplo o éter dimetílico:
(a) (b)
Fig. 2.10 Molécula de éter dimetílico: (a) Fórmula semidesenvolvida; (b) Fórmula estrutural
Os éteres podem ser classificados em simétricos ou assimétricos, consoante os grupos alquilo

ligados ao oxigénio sejam iguais ou diferentes, respectivamente. O éter dimetílico, apresentado
anteriormente, é um exemplo de um éter simétrico.
Os éteres podem obter-se a partir da desidratação de álcoois, na presença de ácido sulfúrico, como
é exemplificado no esquema químico seguinte:
2 CH3 OH (aq) CH3OCH3 (aq) + H2O (l)
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EXEMPLO:
CH3 CH2 O CH2 CH3 É TER D IET Í LIC O
CH3 — CH2 — O — CH3 ÉTER ETILÍLICO E METÍLICO
CH3 — CH2 — CH2 — O — CH2 — CH3 É TER E T ILP R O P ÍLICO
2.2.2 NOMENCLATURA DOS ÉTERES
Os nomes dos éteres formam-se recorrendo ao nome do seu grupo funcional. Assim, são obtidos
pela palavra “éter” seguida pelos nomes dos grupos alquilo “R” e “ R’ ”, escritos por ordem alfabética,
seguidos pelo sufixo “-ico”. No caso de os grupos alquilo serem iguais, então utiliza-se o prefixo “di-“
antes do respectivo nome. Ou ainda, escreve-se a palavra éter seguido da raiz do nome dos grupos
alquilos com igual número de átomo de carbono ligados ao oxigénio com o sufixo ílico.
Os nomes dos éteres também se podem escrever recorrendo à nomenclatura substitutiva, isto é,
considerando estes compostos como derivados dos hidrocarbonetos, “R – H” e “R’ – H ”, nos quais
se substituíram os átomos de hidrogénio pelo átomo de oxigénio. Deste modo, os nomes dos
éteres são obtidos pelo nome do grupo alquilo “R” seguido pela designação “-oxi” (por exemplo,
metiloxi
= metoxi) e terminando com o nome do hidrocarboneto “R’ ”.
EXEMPLO:
CH3 — CH2 — O — CH2 — CH3 E TOXIETA N O
CH3 — CH2 — O — CH3 ME T O XIE T A N O
CH3 — CH2 — CH2 — O — CH2 — CH3 ETOXIPROPANO
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ACTIVIDADES
a) CH3– O – CH2 – CH3
b) C2H5 – O – CH2 – CH2 – CH3
c) C2H5 – O – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
d) C3H7 – O – CH3

a) Éter dipropílico
b) Metoxibutano
c) Éter etilílico e pentílico
d) Metoxi-hexano

Os éteres são compostos orgânicos muito pouco polares e, por isso, não têm a capacidade
de formar entre si ligações de hidrogénio. Assim sendo, comparando com um ácido
carboxílico ou até com um álcool, os éteres apresentam baixos pontos de ebulição e de fusão.
É por isso que estes são compostos bastante voláteis.
Quanto maior for o número de átomos de carbono dos grupos alquilo “R” e “R’ ” presentes
numa molécula de éter, também serão maiores os seus pontos de ebulição.
Na tabela que se segue apresentam-se os pontos de fusão e de ebulição, à pressão de 1

atm, para alguns éteres.
Tabela 2.3 Pontos de fusão e de ebulição de alguns éteres
Éter etílico e metílico
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Os éteres podem ser, à temperatura ambiente, sólidos, líquidos ou gasosos, dependendo do
tamanho da cadeia carbonada. São compostos pouco solúveis em água mas solúveis em solventes
orgânicos, sendo que a sua densidade é sempre inferior à da água.

Os éteres são substâncias neutras e quimicamente quase inertes, pois todos os átomos de
hidrogénio estão ligados a átomos de carbono, o que torna a sua capacidade de reacção
muito reduzida. Deste modo, são muito utilizados para efectuar extracções de compostos
orgânicos dissolvidos/dispersos em água.
Os éteres, especialmente o éter dietílico, reagem com o oxigénio atmosférico, principalmente
quando armazenados em frascos que não estão completamente cheios. Nestas ocasiões dão
origem a peróxidos altamente explosivos que, sob acção de calor durante a destilação do
éter, podem explodir se não forem previamente removidos. Por serem muito voláteis e
combustíveis é necessário ter especiais precauções durante o seu manuseamento no
laboratório.
Os éteres podem ser dissolvidos em ácido sulfúrico, à temperatura de 0 ºC, ao contrário dos
haletos de alquilo e dos alcanos. A temperaturas mais elevadas, o ácido sulfúrico pode
provocar a quebra de ligações nos éteres.
2.2.5 PREPARAÇÃO LABORATORIAL E PRODUÇÃO INDUSTRIAL

Para além da desidratação dos álcoois, os éteres podem obter-se pelo método de Williamson.
A síntese de Williamson consiste na obtenção de éteres através da substituição de halogéneos,
em haletos orgânicos, por um grupo de carga negativa.
Esta síntese ocorre entre haletos orgânicos e alcóxidos de sódio (R–ONa). Assim, um ião alcóxido
reage com um haleto de alquilo da seguinte forma:
R — O– + R’ — X R — O — R’ + X–
IÃO ANIÃO
HALETO
Um exemplo deste tipo de reacção é a formação do éter dietílico e do cloreto de sódio através
do etóxido de sódio e do cloroetano:
CH 3 — CH2 — O– Na+ + CH3 — CH 2 — Cl CH 3 — CH 2 — O — CH 2 — CH 3 + NaCl
Esta reacção é muito utilizada quer em síntese laboratorial quer em síntese industrial. Tanto os
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éteres simétricos como os assimétricos são facilmente preparados por reacções intramoleculares.
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Os éteres são muito importantes pois são utilizados, por exemplo, como solventes e na
produção de polímeros onde são utilizados éteres de celulose. Os éteres etílico, metilílico e
propílico e vinílico são anestésicos, assim como os éteres ciclopropílicos. Alguns destes
compostos são anti-sépticos e têm acção anestésica local.
O éter mais conhecido é o éter dietílico. Este é encontrado em farmácias e hospitais, é um

líquido muito volátil, muito inflamável, incolor e com odor característico. Pode ser utilizado
como solvente de graxas, óleos, resinas e tintas. Em 1842, o éter dietílico passou a ser usado
como anestésico por inalação. Como provocava grande mal-estar nos pacientes após a
anestesia passou a ser substituído por outros anestésicos.
H H H H
H C C O C C H
H H H H
(a) (b)
Fig. 2.11 Éter dietílico: (a) Fórmula estrutural; (b) Modelo molecular
Outro éter muito utilizado é o 2-metoxi-2-metilpropano (metoxi-terciobutano que funciona como anti-
detonante na gasolina.
2.3 ALDEÍDOS E CETONAS

Os aldeídos e as cetonas são compostos orgânicos estruturalmente semelhantes e ambos
possuem o grupo funcional carbonilo, – C = O. A fórmula geral de um aldeído e de uma cetona
é obtida a partir de um hidrocarboneto, R – H, por substituição, no mesmo átomo de carbono de
dois átomos de hidrogénio pelo grupo carbonilo. Se o grupo carbonilo se encontra no extremo
da cadeia, o composto pertence à família dos aldeídos, mas, caso o grupo carbonilo se encontre
numa posição não terminal da cadeia carbonada, o composto pertence à família das cetonas.
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H H R'
C O C O C O
H R R
Fórmula geral de um aldeído Fórmula geral de uma cetona
Nos aldeídos existe pelo menos um átomo de hidrogénio ligado ao átomo de carbono do
grupo carbonilo, nas cetonas não existe nenhum átomo de hidrogénio ligado a este átomo
de carbono. Os grupos R e R` podem ser alifáticos ou aromáticos.
Os aldeídos e as cetonas podem ser representados pela sua fórmula estrutural ou pela sua
fórmula semidesenvolvida. Vejamos como exemplos o propanal (aldeído) e a propanona
(cetona).
O
CH3CH2COH H3C CH2 C
H
(a) (b)
Fig. 1.12 Molécula de propanal: (a) Fórmula semidesenvolvida; (b) Fórmula estrutural
O
CH3COCH3 H3C C CH3
(a)
(b)
Fig. 2.13 Molécula de propanona: (a) Fórmula semidesenvolvida; (b) Fórmula estrutural
Ao observar as figuras 2.12 e 2.13 podemos constatar que as cetonas são isómeros dos
aldeídos de igual fórmula molecular. Estes isómeros denominam-se por isómeros de grupo
característico ou isómeros de grupo funcional.
23
2.3.2 CLASSIFICAÇÃO. NOMENCLATURA
Os nomes dos aldeídos são obtidos pela substituição da letra “o”, letra final do nome do
hidrocarboneto do qual deriva, pelo sufixo “-al”. Por sua vez, o nome das cetonas também se
obtém por substituição da letra final do nome do hidrocarboneto do qual deriva, mas utilizando
o sufixo “-ona”.
Tanto os aldeídos como as cetonas obedecem às seguintes regras de nomenclatura:
1. A cadeia principal é a cadeia carbonada mais longa que contém o(s) grupo(s) carbonilo;
contenham o(s) grupo(s) funcional(ais) obtenham o número mais baixo;
3. Quando existe mais do que um grupo carbonilo numa molécula de aldeído ou cetona,
utilizam- se os sufixos –dial, –trial ou –diona, –triona, etc , repectivamente , ao nome do
hidrocarboneto parental , indicando , para as cetonas, o(s) número (s) dos átomos de
carbono a que se ligam os grupos carbonilo. Para nomear as cetonas, podemos também
recorrer ao nome da classe funcional. Escreve-se a palavra cetona seguido da raiz do
nome dos grupos alquilos com igual número de átomo de carbono ligados ao carbono
carbonilo com o sufixo ílico.
2 3 4 5 6
CH3
3 4
2 3 4
B UT–3–EN–2–ONA
24
ACTIVIDADES
a) b)
c) d)

a) 1,3–dicloropropanona
b) Propenal
c) Hex–1–en–5–in–2–ona
d) 5–metil-hexanal

A ligação dupla do grupo carbonilo é polar e é ela que confere aos aldeídos e às cetonas uma
considerável polaridade. Devido à polaridade deste grupo, os aldeídos e as cetonas possuem
temperaturas de ebulição mais altas do que as dos alcanos de massa molecular semelhante.
À medida que a cadeia carbonada aumenta, a influência do grupo carbonilo sobre as

propriedades físicas destes compostos diminui e estes passam a ter temperaturas de
ebulição próximas das dos alcanos de massas moleculares comparáveis.
Estes dois grupos funcionais podem formar ligações de hidrogénio com a água e, por isso,
os aldeídos e as cetonas de baixa massa molecular possuem uma apreciável solubilidade em
água. A linha limite de solubilidade situa-se a cerca de cinco átomos de carbono.
A sós, estes compostos não conseguem formar ligações de hidrogénio intermoleculares pois
possuem apenas hidrogénio ligado a carbono, daí resulta que tenham pontos de ebulição
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mais baixos do que os dos álcoois e dos ácidos carboxílicos de igual massa molecular.
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Ao comparar as cetonas com os aldeídos de igual fórmula molecular, pode concluir-se que as
cetonas têm pontos de ebulição mais elevados e são mais solúveis em água, devido às suas
moléculas serem mais polares.

atm, e a solubilidade em água de alguns aldeídos e cetonas.
Tabela 2.4 Pontos de fusão, pontos de ebulição e solubilidade em água de alguns aldeídos e cetonas
Solubilidade
em água
Os aldeídos, à temperatura de 25ºC, com um ou dois átomos de carbono são gasosos, mas
quando apresentam na sua constituição três a onze carbonos são líquidos e os restantes são
sólidos. Possuem odores desagradáveis e penetrantes, no entanto, com o aumento da cadeia
carbonada esses odores vão ficando menos intensos até se tornarem agradáveis. Aldeídos
constituídos por oito a doze átomos de carbono são muito utilizados na indústria de
cosméticos e no fabrico de perfumes sintéticos.
As cetonas são, na sua maioria, líquidas, são muito explosivas e inflamáveis, ardendo
facilmente perante uma fonte de ignição.

O grupo carbonilo é, em grande parte, o responsável pelas propriedades químicas dos
aldeídos e das cetonas. É este grupo que fornece um local para a adição nucleófila (reacção
característica dos compostos carbonilo) e aumenta a acidez dos átomos de hidrogénio
ligados ao átomo de carbono que, por sua vez, está ligado ao grupo –C=O. As propriedades
químicas destes compostos assemelham-se muito entre si, no entanto, a diferença de
estrutura dos aldeídos e das cetonas afecta as propriedades destes compostos de dois
27
modos:
• Os aldeídos são facilmente oxidados a ácidos carboxílicos, enquanto que, as cetonas são
bastante estáveis, resistem à oxidação e só em condições especiais e drásticas é que se
oxidam.
O O
[O] R C
R C H
OH
Aldeído
Ácido carboxílico
O
[O]
R C R' Não há reacção
Cetona
• Apesar de aldeídos e cetonas serem bastante reactivos, resultado da grande polaridade gerada
pelo grupo carbonilo, os aldeídos, normalmente, são mais reactivos do que as cetonas, na adição
nucleófila. Como o grupo carbonilo confere à molécula do aldeído uma estrutura plana, a superfície
de contacto é maior, o que facilita a reacção.
2.3.5 REACÇÕES QUÍMICAS

Os aldeídos e as cetonas sofrem variadas reacções químicas, das quais se destacam as seguintes:
• Oxidação
Tal como já foi referido anteriormente, os aldeídos são facilmente oxidados e as cetonas
não. Esta diferença deve-se à diferença de estrutura destes dois compostos. Por definição,
um aldeído possui um átomo de hidrogénio ligado ao grupo carbonilo. Este hidrogénio é
removido na oxidação, quer como protão, quer como átomo; a reacção idêntica para a cetona,
de extracção de um grupo alquilo ou arilo, não ocorre.
– Aldeídos
R CHO ou Ar CHO R COOH ou Ar COOH
– Metil-cetonas
R C CH3 ou Ar C CH3 R COO- ou Ar COO- + CHX3

O O
28
• Redução
Os aldeídos podem reduzir-se a álcoois primários e as cetonas a álcoois secundários, quer

por hidrogenação catalítica, quer pelo uso de agentes redutores. Em condições especiais
podem reduzir-se até hidrocarbonetos saturados.
– Redução a álcoois
H
C O C OH
H
H
– Redução a hidrocarbonetos
H
C O C H
H
H
Os aldeídos e as cetonas podem ser preparados por muitos métodos laboratoriais. Alguns
desses métodos consistem na oxidação de um álcool primário e secundário para dar origem a
um aldeído ou a uma cetona, repectivamente.
No plano industrial, a preparação destes compostos recorre a métodos especiais ou a modificações

de métodos laboratoriais que permitam o uso de reagentes mais baratos.
• Peparação de aldeídos – Oxidação de álcoois primários
H H
R C OH R C O
H
Álcool primário Áldeido
• Preparação de cetonas – Oxidação de álcoois secundários
R' R'
R C OH R C O
H
Álcool secundário Cetona
29
Os aldeídos e as cetonas têm inúmeras aplicações. O aldeído estruturalmente mais simples é o

metanal, usualmente designado por aldeído fórmico ou formaldeído.
Devido ao seu elevado grau de pureza e ao seu baixo custo, o metanal é um dos mais importantes
produtos químicos industriais e de pesquisa no mundo.
(a) (b)
Fig. 2.14 Metanal: (a) Fórmula estrutural; (b) Modelo molecular
O metanal é um gás incolor, muito solúvel em água e possui um odor muito forte e irritante.
Na prática , este aldeído , devido à sua reactividade , é usado na forma de solução aquosa , o
formol. Antigamente era muito utilizado nos produtos para alisamento de cabelo, no entanto,
actualmente está a ser substituído por outros produtos pois, é perigoso para a saúde
humana, os seus vapores são muito agressivos aos olhos e ao aparelho respiratório.
Além do uso cosmético, o metanal é utilizado como desinfetante e no fabrico de plásticos, de

medicamentos e de explosivos. Na medicina também é utilizado para conservar cadáveres e
peças anatómicas.
Outro aldeído de grande aplicação prática é o etanal, também conhecido por aldeído acético
ou por acetaldeído.
(
a
)
(b)
Fig. 2.15 Etanal: (a) Fórmula estrutural; (b) Modelo molecular
Este composto é incolor, tem um cheiro forte e é utilizado no fabrico de medicamentos,

insecticidas e pesticidas. O etanal é um dos agentes responsáveis pela “ressaca”. Este
composto é metabolizado no nosso organismo pela enzima aldeído–desidrogenase, que o
transforma em acetato. Quando a quantidade de álcool ingerida é superior à capacidade de
metabolização do etanal, ocorre uma acumulação desta substância no organismo e pode
manifestar-se através de: vermelhidão facial, tonturas e náuseas.
30
As cetonas também são compostos de grande aplicação prática. A mais conhecida é a propanona,
vulgarmente designada por acetona.
H( H
H C aC C H
H)O H
(b)
Fig. 2.16 Propanona: (a) Fórmula estrutural; (b) Modelo molecular
É um líquido incolor, solúvel em água, volátil, inflamável e de cheiro agradável. É muito usada
como solvente de esmaltes, graxas, vernizes e resinas.
2.4 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
2.4.1GRUPO FUNCIONAL. FÓRMULA GERAL E ESTRUTURAL

Os ácidos carboxílicos são compostos orgânicos que possuem, ligado a um carbono da cadeia
principal, o grupo funcional carboxilo –COOH. A fórmula geral de um ácido carboxílico é obtida
a partir de um hidrocarboneto, R – H, por substituição de um ou mais átomos de hidrogénio
pelo grupo carboxilo.
Fórmula geral de um ácido carboxílico
O
R C
OH
Estes compostos podem ser representados pela sua fórmula semidesenvolvida ou pela sua
fórmula estrutural. Vejamos como exemplo o ácido propanóico:
H H O
CH3CH2COOH H C C C
H H O H
(a) (b)
Fig. 2.17 Molécula de ácido propanóico: (a) Fórmula semidesenvolvida; (b) Fórmula estrutural
31
2.4.2 MÉTODOS DE OBTENÇÃO
Existe vários métodos de preparação de ácidos carboxílicos. Um dos métodos é a partir da oxidação
de álcoois ou aldeídos.
1. Oxidação de um álcool
CH3CH2OH (aq) + O2 (g) CH3COOH (aq) + H2O (l)
Álcool Oxigénio Ácido carboxílico Água
Neste caso, a oxidação do etanol leva à formação de ácido etanóico e de água.
2. Oxidação de um aldeído
Neste caso, a oxidação do etanal leva à formação de ácido etanóico.
CH3CHO (aq) + 1 O2 (aq) CH3COOH (aq)

2
Aldeído Oxigénio Ácido carboxílico
2.4.2 NOMENCLATURA DOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Os nomes dos ácidos carboxílicos são bastante parecidos com os dos hidrocarbonetos. São obtidos pela palavra
“ácido” seguida pela substituição da letra “o”, letra final do nome do hidrocarboneto do qual deriva, pelo sufixo
“óico”, de acordo com as seguintes regras:
1. A cadeia principal é a cadeia carbonada mais longa que possui o(s) grupo(s) carboxilo(s);
2. A numeração da cadeia principal é feita de forma a que os átomos de carbono que contenham o(s)
grupo(s) carboxilo(s) obtenham o número mais baixo;
3. Quando existe mais do que um grupo carboxilo numa molécula de ácido, utilizam-se os sufixos –dióico, –
trióico, etc, no nome do hidrocarboneto parental, indicando o(s) número(s) dos átomos de carbono a que se
ligam os grupos –COOH.
32
Exemplo:
3 2 1 O
H3C CH2 C Ácido propanóico
OH
CH3
4
O
32 1
H3C CH CH2 C Ácido 3-metilbutanóico
OH
O1 2 3
O
C CH2 C Ácido propanodióico
HO OH
Para escrever o nome de um determinado ácido também podemos recorrer ao seu nome comum
(ou trivial), como se demonstra em alguns exemplos na tabela seguinte.
Tabela 2.5 Nomenclatura de alguns ácidos carboxílicos
Fórmula Nome IUPAC Nome comum
33
ACTIVIDADES
a) H3C (CH2)2 COOH
b) H2CBr (CH2)3 COOH
c) HOOC (CH2)3 COOH
d) CH2I CH2(CH2CH3) (CH2)3 COOH

a) Ácido pentanóico
b) Ácido 2–bromo-etanóico
c) Ácido 3–cloro–2–metilbutanóico
d) Ácido 2,3–dimetil-hexanóico
Os ácidos carboxílicos são compostos orgânicos que têm a capacidade de formar entre si
ligações de hidrogénio, o tipo de força intermolecular mais intensa que existe. Comparando um
ácido carboxílico e um álcool, ambos com o mesmo número de carbonos, o ácido terá maior
ponto de ebulição, devido à formação de duas ligações de hidrogénio e não apenas uma, como
nos álcoois. Devido a estas intensas ligações com que as moléculas dos ácidos se unem entre
si, é necessário fornecer muita energia para as romper, por isso, os seus pontos de ebulição são
muito elevados. Quanto maior for o número de grupos carboxilo presentes numa molécula de
ácido, mais intensas serão as forças intermoleculares e maiores serão os seus pontos de fusão
e de ebulição. De forma semelhante, quanto maior for o número de átomos de carbono
presentes na cadeia principal do ácido, também serão maiores os pontos de ebulição.
Na tabela que se segue apresentam-se os pontos de fusão e de ebulição, à pressão de 1 atm,

para alguns ácidos carboxílicos.
34
Tabela 2.6 Pontos de fusão e de ebulição de alguns ácidos carboxílicos
A solubilidade dos ácidos carboxílicos em água decorre do carácter hidrofílico do grupo

carboxilo, devido à sua polaridade e às ligações de hidrogénio que estabelece com a água. A
cadeia carbonada é apolar e hidrofóbica sendo, portanto, contrária a essa dissolução e pode
anular a hidrofilia em função da sua extensão. O ácido aromático mais simples, o ácido
benzóico, por apresentar já elevado número de carbonos, não tem apreciável solubilidade em
água. Os ácidos carboxílicos são solúveis em solventes menos polares, como o éter, o álcool
ou o benzeno.
São geralmente ácidos fracos, cuja dissociação em solução aquosa é incompleta, e originam
iões hidrónio à temperatura ambiente.
Apolar Polar
Fig. 2.18 Polaridade de um ácido carboxílico
A solubilidade dos ácidos carboxílicos em água decorre do carácter hidrofílico do grupo carboxilo,
devido à sua polaridade e às ligações de hidrogénio que estabelece com a água. A cadeia
carbonada é apolar e hidrofóbica sendo, portanto, contrária a essa dissolução e pode anular a
hidrofilia em função da sua extensão. O ácido aromático mais simples, o ácido benzóico, por
apresentar já elevado número de carbonos, não tem apreciável solubilidade em água. Os ácidos
carboxílicos são solúveis em solventes menos polares, como o éter, o álcool ou o benzeno.
São geralmente ácidos fracos, cuja dissociação em solução aquosa é incompleta, e originam
iões hidrónio à temperatura ambiente.
35
2.4.5 PROPRIEDADES QUÍMICAS. ACIDEZ
Os ácidos carboxílicos são ácidos fracos, cuja ionização se dá em muito pouca extensão, no
entanto, são os compostos orgânicos que apresentam maior acidez. Possuem constantes de
acidez da ordem de 10 –5, sendo, desta forma, ácidos mais fortes do que a água e do que os
álcoois, a 25 ºC.
Para se compreender melhor a sua grande acidez é necessário perceber as alterações que
ocorrem nestes compostos a nível da sua estrutura. Vejamos como exemplo a dissociação, em
solução aquosa, do ácido propanóico:
CH3CH2COOH (aq) + H2O (aq) CH3CH2COO-(aq) + H3O+ (aq)
A acidez para os ácidos carboxílicos é expressa pela constante de acidez Ka, que relaciona o
produto entre as concentrações dos iões com a concentração do ácido não dissociado:
Ka =
3 2
À medida que comparamos os valores de acidez entre diferentes ácidos, concluímos que quanto
mais elevados são esses valores, maiores são as concentrações dos respectivos iões.
As constantes de acidez dos ácidos carboxílicos, por apresentarem valores reduzidos,

com potências negativas, são expressas mais vulgarmente através do seu logaritmo, pKa.
Portanto, quanto maior o valor de Ka, maior a acidez e menor o pKa.

Como já foi referido, embora os ácidos carboxílicos sejam mais fracos do que os ácidos minerais
fortes, como o ácido sulfúrico ou clorídrico, são muito mais ácidos do que os ácidos orgânicos
muito fracos, como os álcoois. Estes compostos dissociam-se em solução aquosa, originando
iões hidrónio, de acordo com o esquema químico geral:
R COOH (aq) + H2O (l) R COO-(aq) + H3O+
Quando estes ácidos reagem com soluções de carácter básico, como o hidróxido de sódio, originam
sais de carboxilatos metálicos e água. São estas as reacções responsáveis pela produção de sabões.
R COOH (aq) + NaOH (aq) R COONa(aq) + H2O

36
Os ácidos carboxílicos também reagem com álcoois originando um novo composto orgânico, os
ésteres, através de uma reação de condensação conhecida como esterificação.
R COOH (aq) + R' OH (aq) R COOR' (aq) + H2O (l)
Ácido carboxílico Álcool Éster Água
Vimos que os ácidos carboxílicos podem ser obtidos a partir da oxidação de álcoois. No entanto, os
ácidos de cadeia longa contínua podem reduzir-se a álcoois primários, de acordo com o esquema
químico geral que se segue:
Catalisador
R COOH (aq) R CH2OH (aq)
Ácido carboxílico Álcool primário
2.4.6.1 DESCARBOXILAÇÃO
A descarboxilação é uma reacção química na qual um grupo carboxilo, –COOH, é eliminado
de um composto orgânico, em meio alcalino e a temperatura elevada, na qual se liberta
dióxido de carbono (CO2). Nesta reacção forma-se um derivado de um hidrocarboneto, de
acordo com o exemplo seguinte:
CH 3 – CH2 – CH 2 – COOH (aq) CH 3 – CH2 – CH3 (aq) + CO2 (g)
2.4.6.2 ESTERIFICAÇÃO
A esterificação consiste na produção de ésteres. Deste modo, os ésteres podem ser

preparados no laboratório fazendo-se reagir a quente um ácido carboxílico com um álcool, na
presença de um ácido inorgânico que funciona como catalisador.
Vejamos o exemplo da reacção entre o ácido etanóico e o metanol,que dá origem ao

etanoato de metilo:
O O 37
H3C C + H3C OH H3C C + H2O
OH OCH3
2.4.7 ÁCIDOS DICARBOXÍLICOS
Os ácidos dicarboxílicos são compostos orgânicos que possuem, ligado a dois carbonos da
cadeia principal, dois grupos funcionais carboxilo –COOH, como já foi referido anteriormente.
A fórmula molecular dos ácidos dicarboxílicos é escrita como HOOC – R – COOH, onde o “R”
é normalmente um grupo alcano, alceno ou alcino. O uso dos ácidos dicarboxílicos está
associado à preparação de polímeros como o nylon e do politereftalato de etilo, as famosas
garrafas PET.
Estes compostos podem ser representados pela sua fórmula semidesenvolvida ou pela sua
fórmula estrutural. Vejamos como exemplo o ácido butanodióico:
H O H H O H O H H O
C C C C C C C C
O O H O
H H H H O H
(a) (b)
Fig. 2.19 Molécula de ácido butanodióico: (a) Fórmula semidesenvolvida; (b) Fórmula estrutural
De uma maneira geral, os ácidos dicarboxílicos apresentam as mesmas propriedades e reactividades

dos ácidos monocarboxílicos.

Os ácidos carboxílicos têm inúmeras aplicações no nosso quotidiano.
O ácido metanóico, vulgarmente designado por ácido fórmico, existe no ferrão de formigas e
abelhas e até em plantas, como as urtigas. Nestes casos é utlizado como mecanismo de
ataque e defesa destes seres vivos. Este composto também é utilizado na indústria na
coagulação do látex da borracha, no processamento de couro, na fixação de corantes em
tecidos, entre outros. Na medicina é utilizado no tratamento do reumatismo.
(a) (b)
Fig. 2.20 Ácido metanóico: (a) Fórmula estrutural; (b) Modelo molecular
38
O ácido etanóico, vulgarmente designado por ácido acético (vinagre), é um ácido fraco, corrosivo,
cujos vapores causam irritação pulmonar e nos olhos. É utlizado para temperos na alimentação, na
síntese de perfumes e corantes, na preparação de seda artificial, na obtenção de sais metálicos para
o fabrico de tintas e insecticidas, entre outros. Na medicina é utilizado na produção da aspirina e em
exames de diagnóstico para detectar o Papiloma Vírus Humano (H.P.V.). .
(a) (b)
Fig. 2.21 Ácido etanóico: (a) Fórmula estrutural; (b) Modelo molecular
Os aminoácidos, unidades estruturais das proteínas, são ácidos carboxílicos que apresentam
pelo menos um grupo amino (–NH2) na sua estrutura. O grupo carboxilo é particularmente
importante para a vida animal e vegetal, possibilitando aos aminoácidos a formação de
longas cadeias peptídicas e, com estas, as proteínas.
2.5 ÉSTERES
Os ésteres são compostos orgânicos que se formam quando o átomo de hidrogénio do grupo
carboxilo, –COOH, dos ácidos carboxílicos, é substituído por um grupo alquilo.
Fórmula geral de um éster: R – COOR’
39
Estes compostos podem ser representados pela sua fórmula semidesenvolvida ou pela sua fórmula
estrutural. Vejamos como exemplo o acetato de metilo:
H O
H C C H
CH3COOCH3
H O C H
H
(a) (b)
Fig. 2.22 Molécula de acetato de metilo: (a) Fórmula semidesenvolvida; (b) Fórmula estrutural
Os ésteres podem ser obtidos no laboratório a partir do aquecimento de um ácido carboxílico com
um álcool, na presença de um catalisador ácido. Um exemplo deste tipo de reacção, denominada
de esterificação, é esquematizado na seguinte equação química:
CH3CH2CH2COOH (aq) + CH3CH2OH (aq) Catalisador CH3CH2CH2COOCH3 (aq) + H2O (l)
Ácido carboxílico Álcool Éster Água
2.5.2 NOMENCLATURA DOS ÉSTERES

Os nomes dos ésteres são bastante parecidos com os dos ácidos carboxílicos. São obtidos
pela eliminação da palavra “ácido”, do ácido carboxílico semelhante, alterando o sufixo “óico”
para o sufixo “ato”, seguido da proposição “de” e do nome do respectivo grupo alquilo “R’ “ ou
arilo “-Ar”.
O
H3C C Etanoato de metilo
O CH3
O
Proponoato de etilo
H3C CH2 C
O CH2 CH3
O
H C Metanoato de propilo
O CH2 CH2 CH3
40
ACTIVIDADES
a) CH3 – COO – CH3
b) CH3 – (CH2)2 – COO – CH3
c) CH3 – (CH2)2 – COO – CH2 – CH3
d) CH3 – COO – (CH2)4 – CH3

a) Metanoato de etilo
b) Etanoato de propilo
c) Propanoato de fenilo
d) Metanoato de butilo

Os ésteres são compostos orgânicos que não têm a capacidade de formar entre si ligações
de hidrogénio. Assim, comparando estes compostos com ácidos carboxílicos e álcoois de
massa molecular semelhante, os ésteres terão menores pontos de fusão e de ebulição.
Quanto maior for o número de átomos de carbono presentes nos grupos “R” e “R’ “, também
maiores serão os pontos de ebulição dos ésteres correspondentes.
atm, para alguns ésteres.
Tabela 2.7 Pontos de fusão e de ebulição de alguns ésteres
Os ésteres com poucos átomos de carbono são, à temperatura ambiente, líquidos incolores
41
muito voláteis e de odor agradável. No entanto, à medida que a sua massa molecular
aumenta tornam-se líquidos viscosos e gordurosos até que, a certa altura, se tornam sólidos
semelhantes à cera e insolúveis em água.
Uma parte das moléculas dos ésteres é polar (grupo carbonilo) e a outra é apolar (cadeias
carbonadas R e R’). Os ésteres de menor massa molar são polares e os de maior massa
molar são apolares . Mesmo possuindo uma parte polar, as moléculas dos ésteres são
insolúveis em água mas solúveis em álcool, éter e clorofórmio.

As reacções químicas mais importantes que envolvem os ésteres são a hidrólise e a
saponificação.
A hidrólise é uma reacção química em que um dos reagentes é a água e este tipo de reacção
pode ser de dois tipos: ácida ou básica.
A hidrólise ácida é um processo reversível que origina um álcool e um ácido carboxílico, de

acordo com o seguinte esquema químico:
R COO R' (aq) + HOH (aq) R COOH (aq) + HO R' (aq)
Éster Água Ácido carboxílico Álcool
A hidrólise básica, ou saponificação, é um processo irreversível que origina um álcool e um sal de

ácido carboxílico, de acordo com o seguinte esquema químico:
R COO R' (aq) + AOH (aq) R COOA (aq) + HO R' (aq)
Éster Base Sal de ácido Álcool

carboxílico
2.5.4.1 HIDRÓLISE
A ruptura de uma ligação química por acção da água denomina-se hidrólise. A reacção inversa da
esterificação, referida anteriormente, denomina-se também por hidrólise:
42
A hidrólise pode ser catalisada tanto por ácidos como por bases. No caso de ser catalisada em meio
alcalino, denomina-se por saponificação.
2.5.4.2 SAPONIFICAÇÃO. MECANISMO
As gorduras, na sua qualidade de ésteres, podem sofrer hidrólise. Através desta hidrólise podem regenerar-se
os álcoois e os ácidos carboxílicos de cadeia longa, que se denominam sabões.
43
No caso anterior, a hidrólise ocorre em meio alcalino, na presença de hidróxido de sódio, obtendo-se
o álcool e um sal do ácido (sabão) .
O mecanismo desta reacção, que ocorre em quatro etapas, é descrito da seguinte forma:
• Etapa 1:
O grupo carbonilo do éster sofre uma adição nucleófila devido ao ião hidróxido.
O -
O
-OH RC
+ R C OR'
OR' OH
Ião
hidróxido Éster Forma aniónica
da espécie intermediária
• Etapa 2:
Ocorre uma rápida transferência protónica da água, originando um intermediário neutro.
-
-
O OH
R C OR' +
-OH
H OH R C OR' +
OH OH
Forma aniónica Água

Espécie Ião
da espécie intermediária intermediária hidróxido
• Etapa 3:
O intermediário neutro é dissociado
H O O
-OH H
+ R OR' O + RC + - OR'
OH H OH
Ião Ácido Ião

Espécie Água
hidróxido intermediária carboxílico alcóxido
• Etapa 4:
Uma transferência de protões origina o álcool e o ião do ácido carboxílico
HO -
-
OR' + H OH RO H +
Ião
alcóxido Água Álcool Ião hidróxido
HO -
-
OR' + H OH RO H +
Ião
alcóxido Água Álcool Ião hidróxido
44
2.5.5 COMPOSIÇÃO DAS GORDURAS
As gorduras, ou triglicerídeos sólidos, são lípidos que têm na sua constituição ácidos
gordos e que são úteis como alimentos. As gorduras, produzidas por processos orgânicos
vegetais e animais, fazem parte de um grande grupo de compostos geralmente solúveis em
solventes orgânicos e insolúveis em água. A sua insolubilidade em água deve-se à sua
estrutura molecular , caracterizada por longas cadeias carbonadas , tal como está ilustrado na
figura 1.23. Por terem menor densidade do que a água, estas flutuam quando misturadas
neste solvente polar.
Fig. 2.23 Estrutura molecular de uma gordura
As gorduras são sintetizadas pela união de três ácidos gordos a uma molécula de glicerol,
formando um éster. Os ácidos gordos são ácidos alifáticos monocarboxílicos, de estrutura
geral R – COOH. Um exemplo de um ácido gordo é o ácido butanóico, presente na manteiga.
As gorduras podem ser sólidas ou líquidas (óleos) à temperatura ambiente, dependendo da

sua estrutura e da sua composição.
Estas podem ser diferenciadas em gorduras saturadas e insaturadas, dependendo da sua

estrutura química. As gorduras saturadas são encontradas normalmente nos animais, no
coco e no óleo de palma, enquanto que as insaturadas encontram-se nos restantes vegetais.
45
2.5.6 HIDRÓLISE DAS GORDURAS, SABÕES E DETERGENTES
As gorduras, na sua qualidade de ésteres, podem sofrer hidrólise. Através desta hidrólise podem
regenerar-se os álcoois e ácidos que lhes deram origem, tal como é evidenciado de seguida:
O
R C O CH2
O O H
R C O CH + H2O 3 R C + H2C C CH2
OH
OH OH OH
O
R C O CH2
Ácido gordo Glicerol
Fig. 2.24 Hidrólise de uma gordura
Se a hidrólise ocorrer em meio alcalino, com um hidróxido de sódio ou de potássio, obtém-se

o álcool e um sal do ácido. Se o ácido do éster for o oleico, obtém-se o oleato de sódio ou de
potássio, que funciona como um sabão. A esta reacção dá-se o nome de reacção de
saponificação.
Todos os sabões têm uma característica que lhes é comum: são formados por uma zona
polar, com carga negativa, ligado a uma longa cadeia apolar, tal como se ilustra na figura
seguinte:
- +
ONa
H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 -+
H2C C C C C C C C C C C ONa
C C C C C C C C C C
H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2
O-
Fig. 2.25 Estrutura geral de um sabão
A parte polar tem tendência para se ligar às moléculas de água (hidrófilas) enquanto que a
parte apolar tende a ligar-se a substâncias de menor polaridade, como as gorduras
(lipófilas). Quando as gorduras entram em contacto com água que contém sabão/detergente,
ficam rodeadas por moléculas de sabão que fazem penetrar nas gotas de gordura as suas
partes lipófilas, e na periferia ficam as partes hidrófilas. Estas últimas, de carga negativa,
impedem que as gotículas de gordura se voltem a aproximar, mantendo a gordura suspensa
na água e, assim, formam uma emulsão.
46
É esta capacidade para formar emulsões com compostos lipo-solúveis que confere aos
sabões as suas propriedades de limpeza.
47
Molécula de água
Molécula de sabão:
Porção polar
(hidrófila)
óleo
Porção apolar
(hidrófoba)
Fig. 2.26 Emulsão das gorduras em água, por acção de um sabão
Um inconveniente do sabão como produto de limpeza é o facto de este reagir com iões
dipositivos, como os catiões cálcio e magnésio, presentes em águas duras, produzindo sais
insolúveis dos ácidos gordos que formam depósitos nas máquinas de lavar.
Os detergentes sintéticos foram desenvolvidos para que a eficácia na lavagem fosse

superior à dos sabões. Têm a vantagem de ser um anião de um ácido forte e, por isso, em
águas ligeiramente duras, não formam sais insolúveis. Por outro lado, como possuem uma
longa cadeia ramificada não são facilmente biodegradáveis.
CH3 CH3 CH3 CH3

H3C C CH2 C CH2 C CH2 C H
H H H
SO-3Na
Fórmula ABS +
C18H29SO3-Na
+
Fig. 2.27 Estrutura de um detergente comum, denominado ABS
Os ésteres possuem grande importância na indústria alimentar. Estes compostos são usados
para imitarem o sabor e aroma de frutas, e por este motivo são chamados de aromatizantes
48
ou flavorizantes (dão aroma de sabores artificiais aos alimentos, geralmente de frutas, como
a maçã, banana, laranja, pera, abacaxi, etc.)
Como aromatizantes e essências artificiais, são usados no fabrico de “balas”, bolachas, no

sector de perfumaria e cosméticos.
Também é usado no fabrico de fármacos, como a aspirina. Também é usado para o fabrico
de biocombustíveis.
Algumas curiosidades:
O etanoato de pentilo.- aroma de banana
Etanoato de isopropilo – aroma de pera
Etanoato de octilo – aroma de laranja
Butanoato de isopentilo – aroma de pera
Objectivo:
Aquecer lentamente até se notar um cheiro característico.

Material:
tubo de ensaio
•Lamparina
•Tripé
•Rede
•Fósforos
liberta um odor agradável. Isto significa que se formou um éster, o etanoato de etilo.
•Conta-gotas
•Pompete
REAGENTES:
•Álcool etílico
•Ácido sulfúrico
•Água
49
2.6 AMIDAS
As amidas são compostos orgânicos que podem derivar estruturalmente de ácidos carboxílicos
por substituição do grupo –OH pelo grupo –NH2.
A MIDA
Fórmula geral de uma amida
As amidas podem ser representadas pela sua fórmula semidesenvolvida ou pela sua fórmula
estrutural. Vejamos como exemplo a etanamida:
(b)
Fig. 2.28 Molécula de etanamida (a) Fórmula semidesenvolvida; (b) Fórmula estrutural
50
2.6.2 NOMENCLATURA DAS AMIDAS
O nome das amidas é obtido a partir do nome do hidrocarboneto correspondente utilizando o

sufixo amida.
A nomenclatura das amidas (primárias) obedece às seguintes regras:
1. A cadeia principal é a cadeia carbonada mais longa que possui o(s) grupo(s) amida(s);

contenham o(s) grupo(s) amida(s) obtenham o número mais baixo;
3. Quando existem dois grupos amida numa molécula, utiliza-se o sufixo –diamida, no nome
do hidrocarboneto parental.
O
H3C CH2 C Propanamida
NH2
NH2
O
H3C CH CH C But-2-enamida
NH2
NH2
O O
C CH2 CH2 C Butanodiamida
H2N NH2
NH2 NH2
51
ACTIVIDADES
a) b)
H CONH2 H3C CH2 CH2 CH2 CONH2
c) d)
CH C CONH2
CONH2 CH2 CONH2

a) Butanamida
b) Octanodiamida
c) Pent–2–inamida
d) Hex–3–enamida

As amidas possuem pontos de ebulição muito superiores aos dos ácidos carboxílicos
correspondentes, apesar da massa molecular ser aproximadamente igual. Isto deve-se ao facto de
as amidas formarem um maior número de ligações de hidrogénio e de formarem moléculas
“dímeros”.
As amidas, à temperatura ambiente, podem ser encontradas na fase sólida ou líquida. As amidas
de fórmula estrutural menor são líquidas enquanto que, as de cadeia carbonada mais extensa são
sólidas.
As amidas não ocorrem na natureza e, por isso, é preciso prepará-las em laboratório através de
um processo que se baseia no aquecimento de sais de amónio, seguido de desidratação.
Na tabela que se segue apresentam-se os pontos de fusão e de ebulição, à pressão de 1 atm, de

algumas amidas.
52
Tabela 2.8 Pontos de fusão e pontos de ebulição de algumas amidas
81
Butanodiamida
Propanodiamida
2.7 AS AMINAS
As aminas são bases orgânicas cuja estrutura se pode considerar derivada:
• do amoníaco (NH3), por substituição de um, dois ou três átomos de hidrogénio por alquilos ou arilos.
H H
H N H3C N
H H
Amoniaco Amina
• de hidrocarbonetos, substituindo os átomos de hidrogénio por grupos NH2.
H H H H H H H H
H C C C C H H2N C C C C H
H H H H H H H H
Hidrocarboneto (butano) Amina
Fó RMULA GERAL DE UMA AMINA
As aminas podem ser representadas pela sua fórmula semidesenvolvida ou pela sua fórmula estrutural.
Vejamos como exemplo a metilamina:
53
(b)
Fig. 1.33 Molécula de metilamina: (a) Fórmula semidesenvolvida; (b) Fórmula estrutural
2.7.2 CLASSIFICAÇÃO. NOMENCLATURA

As aminas podem ser classificados de três formas distintas:
1. de acordo com o NÚMERO de grupos orgânicos que estão ligados ao nitrogénio
As aminas podem ser classificadas em primárias (RNH 2) , secundárias (R 2NH) ou terciárias (R 3N) .
(a) (b) (c)
Fig. 2.29 Aminas (a) Primária; (b) Secundária; (c) Terciária
2. de acordo com o grupo que se liga ao átomo de nitrogénio
As aminas podem ser classificadas em alifáticas (R-NH2), se estiverem apenas ligados ao nitrogénio grupos
alquilo, ou em aromáticas (Ar-NH2) se pelo menos um grupo arilo estiver directamente ligado ao nitrogénio.
(a) (b)
Fig. 2.30 Aminas (a) Alifática; (b) Aromática
3. de acordo com o NÚMERO de grupos amina na molécula
As aminas podem ser classificadas em monoaminas, diaminas, triaminas, etc.
(a) (b) (c)
Fig. 2.31 Aminas (a) Monoamina; (b) Diamina; (c) Triamina
A nomenclatura das aminas obedece às seguintes regras:

1. A cadeia principal é a cadeia carbonada mais longa que possui o(s) grupo(s) amino(s);
2. A numeração da cadeia principal é feita de forma a que os átomos de carbono que contenham
54
o(s) grupo(s) amino(s) obtenham o número mais baixo;
3. Quando existe mais do que um grupo amino numa molécula , utilizam -se os sufixos – diamina, –
triamina , etc, no nome do hidrocarboneto parental, indicando o(s) número(s) dos átomos de
carbono a que se ligam os grupos amino.
4. O nome das aminas obtém-se:
– A partir dos nomes dos radicais (alquilo ou arilo) e do sufixo -amina;
– A partir do nome do hidrocarboneto do qual deriva e do sufixo -amina (aminas primárias).
H H
H C C NH2HH Etilamina
H H
H H H
1
H2N C 2C 3C NH2 Propano-1,3-diamina
H H H
H H H H
4 3 1
5 2
H C C C C CH2 Pent-1-en-3-amina
H H NH2
ACTIVIDADES
a) b)
H3C NH CH3 H3C CH2 NH CH3
c) d)
H3C CHNH2 HC C CH3 H3C CHNH2 CH2 CHNH2 CH3
55
a) Metilamina
b) Etildimetilamina
c) Butan–2–amina
d) Hex–1–en–3–amina

As aminas são substâncias polares, os seus pontos de ebulição são mais elevados que os
dos compostos apolares com a mesma massa molecular, mas menores que os álcoois e
ácidos carboxílicos.
As moléculas de aminas primárias e secundárias podem formar ligações de hidrogénio
intermoleculares, o mesmo não se verifica com as moléculas de aminas terciárias.
Independentemente da classe a que pertencem, as aminas têm a possibilidade de formar
ligações de hidrogénio com a água. Por isso, as aminas com massas moleculares mais
baixas (até seis átomos de carbono) são muito solúveis em água.
.
R'
H
N R O
H H
H R
N R N R'
R' R''
(a) (b)
Fig. 2.32 (a) Ligações intermoleculares (b) Ligações com a água
As aminas apresentam, geralmente, um odor desagradável. As aminas aromáticas são muito

tóxicas, facilmente são absorvidas pela pele e muitas vezes com consequências mortais.
atm, e a solubilidade em água de algumas aminas.
Tabela 2.9 Propriedades físicas de algumas aminas

56
Solubilidade
g/100 g H2O
As aminas , de qualquer uma das três classes , contêm o átomo de nitrogénio com um par de
electrões não compartilhados . A tendência que o nitrogénio possui em compartilhar esse par
de electrões está na base de todo o comportamento químico das aminas.
Das diversas reacções das aminas, apenas vamos destacar as reacções destas com ácidos.
As aminas, quando reagem com ácidos, actuam como uma base de Lewis, isto é, aceitam
protões, que se ligam ao nitrogénio através do par de electrões não compartilhado. Destas
reacções resulta a formação de sais.
+ -
N + H A N H + A
Algumas das aminas mais simples e mais importante preparam -se na escala industrial por
processos que não se podem utilizar no laboratório.
A metilamina, a dimetilamina e a trimetilamina preparam-se em escala industrial a partir do

metanol e do amoníaco.
R — OH + 2 NH3 R — NH2 + 2 H2 O
No laboratório existem numerosos métodos para preparar as aminas, como por exemplo: a partir
das amidas e da redução, em meio ácido, de compostos nitro por metais.
C6 H5 — NO2 + 3 H2 C6 H5 — NH2 + 2 H2 O
57
Muitos compostos nossos conhecidos do quotidiano são aminas, é o caso da cafeína, da
nicotina, da morfina, entre outras.
A cafeína é uma amina designada por 1,3,7-trimetilxantina, de fórmula química C 8H10N4O2.
É muito usada em todo o mundo, é um pó branco cristalino muito amargo. Está presente no
café, no chá, no chocolate e em alguns refrigerantes. Quando presente no nosso organismo
estimula o sistema nervoso, aumenta o ritmo cardíaco e produz a dilatação dos vasos
periféricos. Em alguns casos, a sua ingestão pode conduzir a dependência e a abstinência
pode provocar dores de cabeça, irritabilidade e ansiedade.
O CH3
(a) H3C N
N
(b)
O N N
CH3
Fig. 2.33 Cafeína (a) Fórmula estrutural; (b) Modelo molecular
A nicotina é uma amina terciária e é encontrada em grande quantidade na planta do tabaco. Tal como as
restantes aminas, tem carácter básico, possui um gosto amargo e é muito tóxica.
Esta amina é a principal responsável pela dependência dos fumadores. A nicotina, presente no tabaco,
demora apenas cerca de nove segundos a chegar ao cérebro onde actua sobre o sistema nervoso
central, causando uma sensação de bem-estar. No entanto, essa sensação agradável é passageira e cria
dependência, o organismo adapta-se a esta droga que provoca grandes danos à saúde.
No século XVII a nicotina era muito utilizada como insecticida orgânico.
(a) (b)
Fig. 2.34 Nicotina (a) Fórmula estrutural; (b) Modelo molecular
58
A morfina é uma amina cíclica de origem vegetal, é extraída da semente da papoila. É
muito usada como medicamento para aliviar dores intensas, é o mais potente analgésico do
mundo. O uso inadequado deste composto pode levar à dependência e em certos casos à
morte e, por isso, na medicina é somente permitida com prescrição médica.
HO (
a
) N
O
(
HO H
b
Fig. 2.35 Morfina (a) Fórmula estrutural; (b) Modelo molecular
59
SÍNTESE DOS CONTEÚDOS
Famílias de compostos Grupo característico Prefixo / sufixo

orgânicos
C C — ano
C C
Hidrocarbonetos — eno
C C
— ino
C OH
Álcoois - ol
C O
Aldeídos H - al
C C C
Cetonas O — ona
60
Famílias de compostos Grupo característico Prefixo / sufixo
orgânicos
C OH
Ácidos carboxílicos O Ácido ... — óico
Éteres C O C Éter/alcóxi —
C O C
Ésteres O ato
N
Aminas — amino
C NH2
Amidas O — amida
61
A esterificação consiste na
Esterificação H3C COOH + CH3OH H3C COOCH3 + H2O produção de ésteres, a partir da
reacção entre um ácido carboxílico
e um álcool.
A hidrólise é a reacção inversa

da esterificação e consiste na
Hidrólise H3C COOCH3 + H2O H3C COOH + CH3OH ruptura de uma ligação química
por acção da água.
A saponificação é uma hidrólise

Hidrólise Saponificação em meio alcalino, que origina
um álcool e um sal do ácido
(sabão).
62
ACTIVIDADES FINAIS
1. Indique o nome de cada um dos seguintes compostos:

OH OH
a) H2C C CH2 CH3 H C CH C CH3
f) 3
OH H CH2 H
CH3
CH3 CH3
CH2 CH2
b)
OH g) H3C C OH
H
O CH3 O O
c) C CH2 C CH3 h) C C
H H H
H
O
H3C CH2 i) H3C CH C CH2 CH3
d) O C CH2 CH3
H2C CH3
CH3 OH
e) HC CH2 C O j)
CH3 CH3
2. Represente a fórmula estrutural de cada um dos compostos e respectiva fórmula

molecular.
a) 3,3-dietil-2-metilpentan-2-oI
b) Butanal
c) 3-metilpentanal
d) 2-metilciclopentanona
e) Pent-4-en-1-ol
63
3. Faz corresponder os compostos da coluna I aos grupos funcionais da coluna II.
Coluna I Coluna II
1) CH3CHO a. Álcool
2) C2H5OH b. Ácido Carboxílico
3) CH3CONH2 c. Aldeído
4) C2H5COOCH3 d. Cetona
5) C2H5COOH e. Éter
6) CH3COCH3 f. Éster
7) CH3OC2H5 g. Amina
8) CH3NHC2H5 h. Amida

a. CH3 – CHNH2 – CH3
b. CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – COOH
c. CH3 – CH CH – CHO
d. CH3 – CHOH – CHOH – CH3
e. CH3 – COOC4H9
f. CH3 – CH2 – CONH2
g. CH3 – CH CH – CO – CH3
h. CH3 – O – C6H5

a. 4–Cloro-hex–1–en–5–in–3–ol
b. 3–Bromo–5–metil-hept–1–in–4–ona
c. 4–Metilpent–2–enal
d. Ácido Hex-2-enodióico
e. Metóxipentano
f. But–3–enoato de metilo
g. Hexano–2,3,4–triamina
h. But–2–anamida
64
6. Completa e acerta as seguintes equações químicas:
65

TEMA 2 - Outros Compostos Química

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TEMA 2 - Outros Compostos Química

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OUTROS COMPOSTOS ORGÂNICOS

Além dos hidrocarbonetos há outras famílias de compostos orgânicos, em particular, os

2.1.1 GRUPO FUNCIONAL. FÓRMULA GERAL E ESTRUTURAL

Fórmula geral de um álcool: R – OH

Os álcoois podem ser classificados de três formas distintas:

(a) (b) (c)

2. De acordo com o número de grupos hidroxilo ligados à cadeia principal

Os álcoois que contêm um grupo –OH na cadeia principal denominam-se monoálcoois e os

Fig. 2.3 (a) Monoálcool; (b) Poliálcool.

3. De acordo com o tipo de carbono ligado ao grupo hidroxilo

(a) (b) (c)

2. A numeração da cadeia principal é feita de forma a que os átomos de carbono que

Para escrever o nome de um determinado álcool também podemos recorrer ao nome de

3–METILBUTAN–1–OL 3–METILBUTAN–2–OL 2–METILBUTAN–2–OL

Para saber o nome do composto devem seguir-se as regras da nomenclatura. Assim:

1. Cadeia principal: Após observar a fórmula de estrutura do com- posto, verifica-se

3. Numeração: Como este composto apenas possui um grupo OH e mais nenhum

Escreva a fórmula estrutural e a fórmula molecular do seguinte composto:

prefixo – butan: cadeia principal aberta com 4 carbonos.

Fórmula molecular: C5H12O

2. Escreve a fórmula estrutural dos seguintes compostos:

Na tabela que se segue apresentam-se os pontos de fusão e de ebulição, à pressão de 1 atm, de

Fig. 2.5 Polaridade de um álcool

2.1.4 PROPRIEDADES QUÍMICAS

2.1.4.1 REACÇÕES QUÍMICAS

De seguida apresentamos as principais reacções dos álcoois.

Facilidade de desidratação dos álcoois: Terciários > Secundários > Primários

• Reacção com haletos de hidrogénio

CISÃO DA LIGAÇÃO O-H

A oxidação dos álcoois provoca a perda de um ou mais hidrogénios (hidrogénios α ) do carbono

- Se um álcool primário perder apenas um hidrogénio α , forma-se um aldeído:

Os agentes oxidantes mais comuns são o permanganato de potássio (KMnO4), trióxido de

Os produtos resultantes da oxidação – aldeídos, ácidos carboxílicos e cetonas – serão abordados

2.1.6 IMPORTÂNCIA E APLICAÇÕES

As suas principais aplicações estão relacionadas com a produção de combustíveis, de vernizes,

Fig. 2.7 Metanol: (a) Fórmula estrutural; (b) Modelo molecular

O propanotriol é um triálcool vulgarmente denominado por glicerol, é viscoso, inflamável e

Fig. 2.8 Propanotriol: (a) Fórmula estrutural; (b) Modelo molecular

Objectivo: Destilação do álcool do vinho

Reagente: Iniciar o aquecimento.

mistura de álcool e água, ou seja, uma aguardente.

Ensaios sobre uma amostra de etanol comercial

Fórmula geral de um éter: R – O – R’

Os éteres podem ser classificados em simétricos ou assimétricos, consoante os grupos alquilo

2 CH3 OH (aq) CH3OCH3 (aq) + H2O (l)

CH3 CH2 O CH2 CH3 É TER D IET Í LIC O

CH3 — CH2 — O — CH3 ÉTER ETILÍLICO E METÍLICO

CH3 — CH2 — CH2 — O — CH2 — CH3 É TER E T ILP R O P ÍLICO

2.2.2 NOMENCLATURA DOS ÉTERES

CH3 — CH2 — O — CH2 — CH3 E TOXIETA N O

CH3 — CH2 — O — CH3 ME T O XIE T A N O

CH3 — CH2 — CH2 — O — CH2 — CH3 ETOXIPROPANO

b) C2H5 – O – CH2 – CH2 – CH3

c) C2H5 – O – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

2. Escreve a fórmula estrutural dos seguintes compostos:

2.2.3 PROPRIEDADES FÍSICAS

Na tabela que se segue apresentam-se os pontos de fusão e de ebulição, à pressão de 1

Éter etílico e metílico

2.2.4 PROPRIEDADES QUÍMICAS

2.2.5 PREPARAÇÃO LABORATORIAL E PRODUÇÃO INDUSTRIAL

CH 3 — CH2 — O– Na+ + CH3 — CH 2 — Cl CH 3 — CH 2 — O — CH 2 — CH 3 + NaCl

O éter mais conhecido é o éter dietílico. Este é encontrado em farmácias e hospitais, é um