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ESCOLA SECUNDARIA DE INHAMISSA

Texto de Apoio QUIMICA 10ª Classe 2022 III TRIMESTRE

OS ÁLCOOIS
Existem muitas classes dos compostos orgânicos (compostos de carbono), entre eles encontramos a
classe dos álcoois e fenóis.
Os álcoois são compostos derivados dos alcanos e contém o grupo OH.
Álcoois ou Alcanóis – são compostos que apresentam um ou mais grupos hidróxilos a carbonos
saturados.
O grupo OHé o grupo funcional dos álcoois porque determina o carácter álcool destes compostos.
Ex: CH3-OH; CH3-CH2-OH; …
Fórmula geral: R-OH
Onde Ré o radical alquil
OH- grupo funcional ou hidróxila
CLASSIFICAÇÃO DOS ÁLCOOIS
a)Quanto a posição do OH, na estrutura, os álcoois são classificados em Primários, Secundários e
Terciários.
Álcool Primário –O grupo hidroxilo esta ligado a um carbono primário
Ex:CH3-CH2-OH
Álcool Secundário –O grupo hidroxilo está ligado a um carbono secundário.

Álcool Terciário grupo hidroxilo esta ligado ao carbono terciário

b)Quanto ao número de hidroxilo na molécula os álcoois podem ser.

 Monoálcool ou monol – quando apresenta apenas um grupo hidroxilo.
Ex:CH3-CH2-OH - Etanol
 Dialcool, Diol ou Glicol – quando apresenta dois grupos Hidróxilos. Ex:

 Trialcool, triol ou gricerol – quando apresenta três grupos hidroxilo. Ex:

Nota: Os álcoois com mais de um grupo hidroxilo designam-se, poliálcoois.

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SERIE HOMOLOGA
CH3-OH -Metanol;
CH3-CH2-OH Etanol;
CH3 –CH2-CH2 –OH -Propanol;
CH3-CH2-CH2-CH2-OH Butanol

NOMECLATURA DOS ÁLCOOIS

No sistema IUPAC, as regras da nomeclatura dos álcoois são as seguintes:
1.Toma-se como cadeia principal a cadeia carbónica mais longa e que contém o grupo OH;
2.Os átomos de carbono são enumerados começando pela extremidade mais próxima do grupo (OH);
3.Para o caso de álcoois ramificados nomeia-se primeiro os radicais antes do nome da cadeia do
álcool e no fim coloca se a posição do grupo OH.

Ex:

NOMECLATURA USUAL (NÃO OFICIAL) DOS ÁLCOOIS

Esta nomeclatura é aplicável para álcoois de cadeia simples.
Regra: álcool+ prefixo + ílico
Ex. CH3-OH -Álcool metílico
CH3-CH2-OH - Álcool Etílico

ISOMERIA DOS ÁLCOOIS

Os álcoois apresentam dois tipos de isomeria ,
a) Isomeria de posição do grupo Hidroxilo: seja:C3H8O

b) Isomeria de função - quando deferem – se na função (álcool e Éter). seja:C3H8O

Ex: CH3 –CH2 –CH2-OH –Alcool: Propanol-1; CH3 –CH2-O –CH3 - Eter: Éter etil- metílico

PROPRIEDADES FÍSICAS DOS ÁLCOOIS

Os álcoois são líquidos incolores, móveis, de cheiro característico.
São solúveis em água, mas solubilidade diminui como aumento do tamanho do radical.
Apresentam PF e PE relativamente altos – quando comparados com os hidrocarbonetos: alcanos,
alcinos e arenos. Isso deve-se a existência de pontes de hidrogénio – ligações atractivas
intermoleculares que ocorrem entre moléculas polares que apresentam átomos de hidrogénio
directamente ligados a átomos de elementos muito electronegativos, tal como o Flúor, o oxigénio e o
nitrogénio.

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As pontes de Hidrogénio podem ser encontradas em substâncias como: H2O; NH3;HF; álcoois
inferiores, etc. Exemplo de pontes de hidrogénio na molécula de agua.

As pontes de hidrogénio influenciam bastante nas propriedades físicas das substâncias onde elas
ocorrem. Assim nos álcoois os pontos de ebulição são mais altos em relação aos compostos de outras
classes (que não contem pontes de hidrogénio) com a mesma cadeia carbónica. Ex; CH3Cl → P.E. =
-24ºC e CH3OH → P.E. =64,6ºC

Mobilidade do átomo de hidrogénio no grupo funcional

Nos álcoois poderá verificar-se a saída do hidrogénio pertencente ao grupo funcional. Sabe-se que as
ligações entre átomos de carbono e as ligações entre carbono e hidrogénio, são covalentes simples.
Nos álcoois, o átomo de oxigénio forma duas ligações do mesmo tipo, uma com o hidrogénio e outra
com o carbono, completando a sua camada de valência.
Ex: Da estrutura de Lews podemos representar ligações covalentes do álcool metílico:

Métodos de obtenção dos álcoois

a)Hidratação catalítica dos alcanos na presença dum ácido.

Ex:
b)Hidrolise dos Halogéneos alquílicos, mediante água e solução alcalina.

c)Hidrólise de esteres:

Nota: Antigamente o metanol era chamado, carbinol, para tal a nomeclatura trivial dos álcoois,
considerava todos os álcoois como derivados do carbinol pela substituição de um ou mais átomos de
hidrogénio no carbinol. CH3 - OH→ Carbinol

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PROPRIEDADES QUÍMICAS DOS ÁLCOOIS.

1.Os álcoois reagem com metais formando alcoalatos e libertando o Hidrogénio:
CH3-CH2 –OH + Na → CH3- CH2-ONa + H2
Etanol Etilato de Sódio
2. Sofrem desidratação na presença de catalisador (Al2O3/ H2SO4), formando alceno e agua.

3.reagem com ácidos minerais formando Ésteres

ou

4.Reagemcom outros álcoois formando éteres e água

CH3-CH2 –OH + OH-CH2-CH3→CH3-CH2-O-CH2-CH3 + H2O

5. Sofrem reacções de esterificação (reacção com ácidos Carboxilicos)

R-OH + R-COOH → R-COO-R + H2O
CH3-CH2 –OH + CH3-CH2-COOH →CH3-CH2-COO-CH2-CH3 + H2O
Propanoato de etilo

O METANOL
O Metanol é o primeiro membro da série dos álcoois saturados
Nome IUPAC: – Metanol
Nome – Usual: álcool metílico ou Espírito de Madeira
Nome Trivial –Carbinol
Formula: CH3OH

Sua Preparação
Na Industria – O Metanol é preparado principalmente por hidrogenação catalítica do monóxido de
carbono (CO) - a temperatura e pressão elevadas.

Propriedades físicas do metanol

É um liquido incolor, de cheiro agradável e característico, bem solúvel em agua é altamente tóxico,
quando ingerido em grandes quantidades provoca a morte ou cegueira e quando misturado com álcool
etílico provoca embriaguez.

Propriedades Químicas do Metanol

1.O metanol é combustível, arde com uma chama pálida – combustão completa

2. Reage com metais activos formando alcoóalato

Ex: CH3OH + Na → CH3- ONa + 1/2H2
Metanoato de sódio
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Aplicações do metanol
O álcool metílico é muito usado na obtenção do aldeído fórmico, como matéria-prima no fabrico de
plásticos, como solvente e como combustível em particular como combustível para foguetões.

Estudo do Etanol
O Etanol (álcool etílico)é o segundo membro da serie dos álcoois saturados.
Formula, C2H5OH
Preparação Etanol
1.Um dos processos industriais consiste na fermentação de líquidos açucarados em que faz parte a
glicose.

As matérias – primas utilizadas na indústria são. Melaço, amido dos cereais e da batata e a celulose
nas madeiras que são submetidos a uma serie de transformação até a obtenção do produto desejado.

2.Hidrataçao catalítica do eteno:

CH2=CH2 + H2O → CH3-CH2-OH

3.Hidrigenação do aldeido acético com uso de Níquel como catalisador.

CH3-CHO + H2 → CH3-CH2-OH
Aldeido acético Etanol

Propriedades Físicas do etanol

É Um liquido incolor e volátil, com cheiro característico, encontra-se nas bebidas alcoólicas e
farmácias.
Tem sabor ardente, é solúvel em H2O, gasolina e benzeno, O PE é 78,3 ºC.
É bom dissolvente de substâncias como Iodo, gordura, resinas.

Propriedades Químicas do etanol

1-O etanol é combustível, arde com chama pálida
2- Reage com metais formando alcoalatos e liberta Hidrogénio
3- Reage com ácidos minerais orgânicos e inorgânicos formando esteres.

Aplicações do álcool etílico Etanol

1-E largamente usado na preparação de produtos químicos farmacêuticos; tintura de Iodo,etc.
2- E utilizado como anticéptico, combate infecções; é desinfectante.
3- E usado como dissolvente orgânico, no fabrico de bebidas alcoólicas e como combustível.

OS POLIÁLCOOIS
Os poliálcoois apresentam mais que em grupo hidroxilo ligados a carbonos saturados da cadeia.

Propriedades Químicas dos poliálcoois

a) Reacção com metais:

b)Reagem com ácidos (esterificação)

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Aplicações dos poliálcoois

O Etilenoglicol é usado no fabrico de explosivos; fibras sintéticas; como anticongelante; é usado em
radiadores de aviões e automóveis no inverno.
A glicerina ou Glicerol – usa se na medicina para amaciar a pele (Pomada); na produção de
explosivos (TNG); no tratamento de tecidos; no tratamento do tabaco; na produção de resinas e de
gorduras.

OS FENÓIS
Fenóis – são compostos que apresentam o grupo hidroxilo(OH) ligado directamente ao anel
benzenico.
O fenol é o representante dos álcoois aromáticos
Fórmula molecular: C6H5OH
Fórmula estrutural:

SÉRIE DE ALGUNS FENÓIS:

Propriedades físicas dos fenóis

O fenol é um sólido incolor pouco solúvel em água, mas solúvel em soluções básicas, tem cheiro
picante e característico

PROPRIEDADES QUÍMICASDOS FENÓIS

O fenol comporta-se como um ácido fraco.
1.Reage com metais alcalinos e com bases, originando fenatos (compostos semelhantes aos sais) ou
fenóxidos,
Ex: 2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2

2.Participa nas reacções de substituição

a)Nitração

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b)Halogenação

Aplicações do fenol
 Como desinfectante e anticéptico; na produção de corantes, resinas, plásticos; No fabrico de
medicamentos (AAS); perfumes.
 Na produção de Explosivos; na conservação da madeira; nos produtos farmacêuticos; na
produção de indicadores (fenolftaleina);
Os cresois são anticépticos, são igualmente aplicados no fabrico de corantes, explosivos e perfumes.

ALDEÍDOS
Aldeidos -São compostos orgânicos que apresentam o grupo carbonilo ou formilo(CHO ou R-
CHO)ligado a um radical hidrocarboneto.
Formula Geral: R-CHO, onde R é o radical alquil.

NOMECLATURA IUPAC DOS ALDEIDOS

Regra: Prefixo+ Nome do alcano + terminação “al”
Ex: H-CHO – metanal; CH3-CHO- Etanal
A nomeclatura oficial dos aldeidos segue as mesmas regras da IUPAC, para cadeias ramificadas,
sendo a cadeia principal a que contém o grupo funcional, de onde se inicia a enumeração.

NOMECLATURA USUAL.
Esta nomeclatura é baseada no nome dos ácidos carboxilicos correspondentes que se formam por
oxidação dos aldeidos.

Obtenção dos aldeidos

1.oxidacao dos álcoois primários

2.Hidratação dos alcinos

OBS: as substâncias oxidantes têm sido geralmente: KMnO4; K2Cr2O7; CrO3; MnO2

O Metanal (Formaldeído)
O Formaldeído (metanal) é primeiro da serie dos aldeidos e a sua formula é: HCHO.

Obtenção do Metanal
É preparado por oxidação do álcoolmetílico na presença de catalisador.

Propriedades Físicas do Metanal

E um gás incolor, de cheiro irritante desagradável altamente venenoso, é bem solúvel em agua (H2O),
inflamável, PE=-21,0 ºC
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PROPRIEDADES QUÍMICAS DO METANAL

a)Sofre reacção de oxidação.

b) Reacção de Hidrogenação (Redução) na presença de Ni ou Pt.

c)Reacção de combustão.

d)Redução do reactivo de Tollens(Ag+ ou Ag2O)

APLICAÇÕES DO METANAL
-Na produção de plásticos; como desinfectante.
Na conservação de pecas anatómicas; No tratamento de sementes antes da sementeira

ESTUDO DO ACETALDEIDO (ETANAL)

Propriedades Físicas
É um líquido incolor, de cheiro irritante; é volátil, bem solúvel em H2O e solventes orgânicos.
Propriedades Químicas do Etanal
1-Sofre redução
CH3 – CHO + H2 → CH3 – CH2 - OH
1.1.Redução do reactivo de Tollens(Ag2O ou Ag )

2-Reaccao de combustão
CH3 – CHO + 5/2O2 → 2CO2 + 2H2O

Obtenção do Etanol (acetaldeido)

1.Obtem-se por oxidação do etanol

2.Por Hidratação do etino

Aplicações da Acetaldeido (Etanal)

É usado como desinfectante; como matéria-prima na produção de plásticos; acido acético e outros
compostos (produção de espelhos como produtor).

CETONAS OU ALCANONAS
Cetonas; são compostos que apresentam o grupo Carbonilo

Fórmula geral;

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Onde: R- é o radical alquil /aril e é o grupo funcional ou carbonilo.

CLASSIFICAÇÃO DAS CETONAS

As cetonas classificam se em Simétricas e Assimétricas
a)Cetonas Simétricas — Quando o 1º radical alquil é igual ao 2º radical, isto é R=R.

b) Cetonas Assimétricas -Quando o 1º radical alquil é diferente do 2º radical; isto é R≠R

NOMENCLATURA DAS CETONAS

Regras; Nome do alcano +Terminação ona e indicar a posição do grupo carbonilo.

ISOMERIA DAS CETONAS

As cetonas e os aldeídos são isómeros de função ou seja, apresentam a mesma fórmula
molecular mas com diferentes estruturas.

MÉTODOS DE OBTENÇÃO DAS CETONAS

1-Desedrogenacao de álcoois secundários.

2- Oxidação de álcoois secundários.

PROPRIEDADES QUÍMICAS DAS CETONAS

1-Hidrogenação ou reacção de redução (adição de Hidrogénio)— formando álcoois.

2-Reacção de oxidação - formando ácidos carboxilicos.

Mas estes dificilmente se oxidam, só aceitam oxidantes mais energéticos.

NOTA; Não é fácil diferenciar Cetona de aldeido, então para identificar estes compostos, usa-se
reagentes ou soluções de tollens e de fehling, porque os aldeidos reagem com estes reactivos
enquanto as cetonas não reagem com reactivos de Tollens e fehling.
Propriedades Físicas das cetonas

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Os primeiros três(3) compostos da serie, são líquidos e os restantes são sólidos; tem cheiro
agradável, a acetona e a propanona são bem solúveis em água e solventes orgânicos.
APLICAÇÕES DAS CETONAS
A acetona ou propano aplica-se como solventes (vernizes e tintas) e na obtenção do
clorofórmico (anestésico).

ÁCIDOS CARBOXILICOS
Ácidos Carboxilicos -são compostos que apresentam o grupo carbonilo (-CO-) ligado ao grupo
hidroxilo (OH).
Fórmula geral; R-CO-OH Grupo carboxila

SERIE HAMOLONGA E NOMENCLATURA IUPAC DOS ÁCIDOS CARBOXILICOS

Regra; acido +Prefixo + Terminação oico
HCOOH → Acido metanóico
CH3 – COOH→ Acido etanóico
CH3 – CH2– COOH→Acido propanóico
CH3 – CH2 –CH2–COOH→Acido butanóico
CH3 – CH2 –CH2 – CH2 -COOH→Acido pentanóico

NOMENCLATURA VISUAL
HCOOH → Acido fórmico (do Latim: formiga)
CH3 – COOH →Acido acético (do Latim: vinagre)
CH3 – CH2 – COOH → Acido propiónico (do Latim: Gordura)
CH3 – CH2 –CH2 –COOH →Acido buterlico (do Grego: manteiga)
CH3 – CH2 –CH2 – CH2 -COOH → Acido Valérico
CH3 – CH2 –CH2 –CH2- CH2 -COOH→ acido capronico

MÉTODOS DE OBTENÇÃO DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

1-Oxidacao de álcoois primários.

2-Oxidaçao de aldeídos.

3-Hidrólise de ésteres (com ajuda de água) — O Ester separa-se formando acido carboxílico e álcool.
CH3 – CO – CH3 + H2O → CH3 –COOH + CH3 -OH
4-Fermentancao acética
Exposição de álcoois a acção enzimática permite a conversão destes em ácidos carboxílicos.

PROPRIEDADES FÍSICAS DOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Os primeiros três membros da série, são líquidos, de cheiro forte e irritante, são solúveis em água, a
solubilidade diminui com aumento da cadeia carbónica.
Os ácidos carboxílicos de 4 a 9 carbonos, são líquidos com características rançosas e os restantes são
sólidos com aspecto de cera, inodoros e insolúveis em agua.
Tem altos pontos de ebulição devido a existência de pontes de Hidrogénio.

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PROPRIEDADES QUÍMICAS DOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS.

Os ácidos carboxílicos reagem com metais, óxidos de metais e com base, formando sais.
1-Reacção com metais activos – formando sal e liberta-se o Hidrogénio

2-Reacção com óxidos metálicos— forma-se sal e água.

3-Reaccao com bases— forma-se sal e água.

4-Reaccao de esterificação (--Reacção com álcoois) — forma-se esteres.

CLASSIFICAÇÃO DOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

1-Quanto ao nº de grupos funcionais;
 Ácidos monocarboxílicos;
 Ácidos dicarboxílicos

 ÁCIDOS TRICARBOXÍLICOS
2-Quanto a saturação da cadeia
 Ácidos saturados: os mais importantes são:
I. Acido Palmítico C15H31COOH ↔ (CH2)14 –COOH, que existe em maior quantidade na gordura
de palma e em menores quantidades em quase todas as gorduras.
II. Acido esteárico C17H35COOH↔CH3 –(CH2)16- COOH, existe em gorduras de animais.

 ÁCIDOS INSATURADOS
I. Acido Oleico: C17H33COOH↔CH3-(CH2)7 – CH=CH-(CH2)7-COOH
II. Acido Linoleico: C17H31COOH ↔ CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH
O Acido fórmico ou acido metanóico
É um líquido incolor, de cheiro forte e irritante. é bem solúvel em agua, apresenta Ta de fusão 8,6ºC e
de ebulição 100,8ºC E chamado fórmico por se encontrar em certas formigas e é responsável pela dor,
coceira e inchaço, quando somos picados pelas formigas.

APLICAÇÕES DO ACIDO FÓRMICO (H-COOH)

É usado como redutor e como mordente (substancia que fixa o corante na fibra) é também reagente
importante para a obtenção de diversos compostos orgânicos (esteres, usados como solvente e na
perfumaria); Na medicina emprega-se no tratamento de doenças reumáticas (fricções com solução do
acido fórmico).
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RESUMO:
1
Alcanos Apresentam simples ligações entre carbonos:

-C- C – C-
2
Alcenos Apresentam dupla ligação entre dois carbonos vizinhos:

-C-C = C-
3
Alcinos Apresentam Tripla ligação entre dois carbonos vizinhos:

-C - C≡ C-
4

Aromáticos
Álcoois - R-OH
5

Fenóis -
Aldeídos- R-CHO
7

Cetónas: R- O – R
8

Ácidos Carboxílicos: R -COOH

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