Apostila Funções Orgânicas Oxigenadas

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FUNÇÕES OXIGENADAS
Álcoois
Álcoois são compostos orgânicos que contêm um
ou mais grupos hidroxila ou oxidrila (-OH) ligados
diretamente a átomos de carbono saturados (C sp3).
Exemplos:
Costuma-se representar um monoálcool por R-

OH. Pode-se também considerá-lo como derivado da água
(H-O-H), pela substituição de um hidrogênio por um grupo
orgânico. A oxidrila ou hidroxila (-OH) é o grupo funcional
dos álcoois, pois é a responsável pelas propriedades
químicas desses compostos.
ATENÇÃO!!! Nem todos os compostos que apresentam o

grupo oxidrila (OH), podem ser considerados álcoois.
Veja os dois exemplos seguintes:
Uma nomenclatura comum, muito usada, é:
Exemplos:
Nomenclatura dos álcoois
A nomenclatura IUPAC reserva para os álcoois a
terminação OL, tirada da própria palavra álcool. A cadeia
principal deve ser a mais longa que contém o carbono
ligado ao OH; a numeração da cadeia deve se iniciar pela
extremidade mais próxima ao OH; e, por fim, o nome do
álcool será o do hidrocarboneto correspondente à cadeia
principal, trocando-se a letra o final por ol. Exemplos:
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Classificações dos álcoois
Os álcoois podem ser classificados segundo
vários critérios. Os mais comuns são:
c) álcool terciário (tem a oxidrila ligada a carbono
terciário):
De acordo com a cadeia carbônica
A presença dos álcoois em nossa vida

Vamos considerar apenas os três álcoois mais
comuns: o metanol, o etanol e a glicerina.
De acordo com o número de hidroxilas

Metanol
O metanol, álcool metílico, ou carbinol, foi,
a) monoálcoois ou monóis (têm uma oxidrila):
antigamente, chamado também de “álcool de madeira”,
pois pode ser obtido pelo aquecimento da madeira em
retortas (fornos fechados, sem entrada de ar), de acordo
com o esquema seguinte:
b) diálcoois ou dióis (têm duas oxidrilas):
c) triálcoois ou trióis (têm três oxidrilas):
O metanol é o mais tóxico dos álcoois. Ingerido,

mesmo em pequenas doses, causa cegueira e até morte,
e assim por diante: tetróis, pentóis, polióis etc. como ocorreu em Salvador, no início de 1999, em que 40
pessoas morreram devido ao consumo de aguardente
contaminada com metanol.
De acordo com a posição da hidroxila
O metanol pode ser usado como combustível, em
motores a explosão, como os de certos carros de corrida
a) álcool primário (tem a oxidrila ligada a carbono
e de aeromodelos.
primário):
Etanol
b) álcool secundário (tem a oxidrila ligada a carbono O etanol ou álcool etílico é o álcool comum, de
secundário): extenso uso doméstico.
No Brasil, o álcool é obtido por fermentação do
açúcar de cana. Em outros países, usam-se como
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matérias-primas a beterraba, o milho, o arroz etc. (daí o e é através do seguinte processo químico que se torna
nome “álcool de cereais”). possível chegar a este percentual:
Adicionamos o composto óxido de cálcio (CaO),

mais conhecido como cal virgem, ao etanol e submetemos
a mistura à filtração. A reação entre cal virgem e água
produz cal hidratada - Ca(OH)2 , pela reação:
CaO + H2O → Ca(OH)2
O hidróxido de cálcio (Ca(OH)2) é um precipitado

insolúvel no álcool, podendo ser separado do álcool por
filtração.
Esquematicamente, o processo usado no Brasil é
o apresentado a seguir. A partir de 1 tonelada de cana de Fenóis
açúcar, consegue-se produzir cerca de 70 litros de etanol.
Fenóis são compostos orgânicos com uma ou
mais hidroxilas (-OH) ligadas diretamente ao anel
benzênico.
Exemplos:
Somente na fermentação do melaço é que

ocorrem reações químicas, ou melhor, bioquímicas, como
as mostradas a seguir:
ATENÇÃO!!! Nem todos os compostos orgânicos com um
ou mais grupos hidroxila (-OH) ligados a uma cadeia
carbônica fechada são fenóis. Veja o exemplo a seguir, em
que a cadeia carbônica fechada não é um anel benzênico.
As enzimas envolvidas nas reações acima são

produzidas pelo microorganismo Saccharomyces
cerevisae, encontrado no fermento ou levedura de
cerveja. Um monofenol é representado simbolicamente
O álcool etílico (álcool comum) forma com a água por Ar-OH, em que Ar é a abreviação de anel aromático. O
uma mistura azeotrópica (96% de álcool e 4% de água) grupo funcional dos fenóis é a oxidrila ou hidroxila (-OH).
que destila à temperatura de 78,1° C. Este é um caso de É o mesmo grupo funcional dos álcoois. A diferença é que,
mistura homogênea de líquidos que não pode ser nos álcoois, o -OH deve estar ligado a um átomo de
separada por processo físico como, por exemplo, a carbono saturado, enquanto, nos fenóis, o -OH deve estar
destilação. Tudo porque essa mistura destila em ligado a um átomo de carbono de um anel benzênico.
proporções fixas e constantes, como se fosse uma
substância pura.
O álcool anidro, também conhecido como álcool Nomenclatura dos fenóis
absoluto, precisa apresentar no mínimo 99,5 % de pureza,
A nomenclatura IUPAC dá aos fenóis a
terminação ol ou o prefixo hidróxi . No entanto, como
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acontece com todos os compostos aromáticos, os fenóis Um desinfetante barato, muito usado em
mais simples têm nomes comuns , que são aceitos pela agropecuária, é a creolina, que é uma solução aquosa,
IUPAC. Exemplo: alcalina, da mistura dos cresóis.
Em moléculas mais complexas,usa-se o prefixo

hidróxi . Existindo várias ramificações no anel aromático,
a numeração inicia-se na oxidrila e prossegue no sentido
que proporciona números menores . Exemplos:
O desinfetante lisol, por sua vez, é uma emulsão
de cresóis em sabão, sendo limpante devido ao sabão e
desinfetante devido aos cresóis. Os fenóis são usados
também na preservação da madeira, defendendo-a do
ataque dos insetos. O maior uso, porém, é na indústria
química, como matéria-prima para a fabricação de
plásticos, corantes, perfumes, explosivos etc. Na
natureza, há muitos compostos que apresentam o grupo
OH, característico dos fenóis:
A presença dos fenóis em nossa vida

O fenol comum é o representante mais simples
e um dos mais importantes da família dos compostos
aromáticos denominados fenóis . É um sólido incolor,
cristalino, de fusão fácil (PF=41,2°C), pouco solúvel em
água e corrosivo para a pele. Ele foi isolado do alcatrão da
hulha, no início do século XIX. Em 1865, o médico Joseph
Lister (1827-1912) demonstrou, na Escola de Medicina de
Glasgow (Escócia), o poder do fenol como desinfetante
dos instrumentos cirúrgicos. Na época, isso representou
umagrandeconquistanocombateàsinfecçõeshospitalares.
Por ser tóxico e muito irritante para a pele, o fenol foi
gradativamente substituído por outros bactericidas. Éteres
Atualmente, outros compostos da família dos fenóis são
usados como anti-sépticos hospitalares, como, por Éteres são compostos orgânicos em que o
exemplo: oxigênio está diretamente ligado a duas cadeias
carbônicas (ou seja, a dois grupos alquila ou arila).
Exemplos:
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A fórmula geral dos éteres é R-O-R ’ ou Ar-O-Ar é vendido em farmácias. Esse composto começou a ser
ou Ar-O-R, uma vez que os dois grupos podem ser iguais usado, como anestésico por inalação, em 1842. Devido ao
ou diferentes entre si, bem como alifáticos ou aromáticos. mal estar que provocava após a anestesia, o éter comum
Há também éteres cíclicos , que são então compostos foi substituído gradativamente por outros anestésicos nas
heterocíclicos , nos quais o oxigênio é o heteroátomo; por cirurgias. No entanto, passado sobre a pele, além da
exemplo: sensação de frio que sua evaporação proporciona, o éter
provoca uma diminuição da sensibilidade da pele,
tornando menos dolorosa a picada de uma agulha de
injeção, por exemplo. Atualmente o éter comum é muito
usado como solvente apolar, tanto em laboratório como
nas indústrias químicas. Nesse último caso, é empregado
principalmente na extração de óleos, gorduras, essências,
perfumes etc, de suas fontes vegetais ou animais.
Um grande perigo no uso do éter comum é sua
alta inflamabilidade, ou seja, ele pega fogo muito
Nomenclatura dos éteres facilmente com aquecimento mais intenso. Outro éter de
grande importância na atualidade é o metóxiterciobutano
A nomenclatura IUPAC dos éteres contém a (MTBE), usado como antidetonante na gasolina. A função
palavra óxi intercalada nos nomes dos dois grupos éter está presente também em muitos compostos
formadores do éter: naturais de função mista, como, por exemplo, o eugenol
e a vanilina.
A nomenclatura usual contém a palavra éter

seguida pelos nomes dos dois grupos, em ordem
alfabética, e finalizada com a terminação ílico. (Há
também nomes particulares.)
Exemplos:
Aldeídos e Cetonas
Aldeídos são compostos orgânicos que possuem
o grupo carbonila na extremidade da cadeia e cetonas têm
o grupo carbonila entre carbonos.
Aldeídos:
A presença dos éteres em nossa vida

ou
Quando se fala em éter, lembramo-nos
imediatamente do éter comum (CH3-CH2-O-CH2-CH3), que
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Cetonas: A nomenclatura IUPAC das cetonas contém a
terminação ONA. A cadeia principal é amaislonga que
ou inclui a carbonila, e a numeração é feita a partir da
extremidade mais próxima da carbonila. A nomenclatura
Os tipos principais de aldeídos e cetonas são: usual das cetonas contém a palavra cetona, seguida dos
nomes dos grupos ligados à carbonila, em ordem
alfabética, e com a terminação ílica. Por exemplo:
Quinonas são dicetonas cíclicas de grande

importância industrial. Exemplos:
Nomenclaturas de aldeídos e cetonas

A nomenclatura IUPAC dos aldeídos é feita com a
terminação AL. A cadeia principal é a mais longa que inclui
o grupo —CHO, e a numeração é feita a partir desse
grupo. A nomenclatura usual é feita com a palavra aldeído A presença dos aldeídos e cetonas em
e o nome do ácido carboxílico correspondente (a
nomenclatura dos ácidos será vista mais adiante). Por nossa vida
exemplo:
São exemplos de aldeídos e cetonas importantes:
o aldeído fórmico e a acetona.
Aldeído fórmico
O Formaldeído é também conhecido como

metanal ou aldeído fórmico. O formaldeído é um gás
incolor extremamente irritante para as mucosas, em
condições ambientes. É mais conhecido na forma de
solução, cuja concentração pode ser no máximo de 40%
em massa, essa solução em água é popularmente
Como sempre existem nomes particulares, como, conhecida como formol. O formol é uma solução a 37%, é
por exemplo: um composto líquido claro com várias aplicações, sendo
usado normalmente como preservativo, desinfetante e
antisséptico. O formol tem a propriedade de desnaturar
proteínas, por isso elas ficam mais resistentes à
decomposição por bactérias. Esta propriedade justifica
seu uso como fluido de embalsamamento e na
conservação de espécies biológicas.
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Límulo, espécie de animal marinho,

conservado em formol.
(Esta reação é usada na fabricação industrial de espelhos comuns.)

Acetona
Na seqüência de fotos a seguir, temos uma
Em química, a acetona (também conhecida como demonstração de como é formado o espelho de prata.
dimetilcetona, 2-propanona, propan-2-ona ou
simplesmente propanona) com fórmula química
CH3(CO)CH3, é um composto orgânico sintético que
também ocorre naturalmente no meio ambiente. É um
líquido incolor de odor e sabor fáceis de distinguir.
Evapora facilmente, é inflamável e solúvel em água. A
acetona é utilizada como solvente em esmaltes, tintas e
vernizes; na extração de óleos e na fabricação de
fármacos.
Formação do espelho de prata: apresenta-se em A balão volumétrico,

rolha e 3 provetas contendo, da esquerda para direita, soluções de
glicose, nitrato de prata e nitrato de amônio " hidróxido de sódio. Em B,
C e D as soluções são misturadas no balão volumétrico. Em seguida, o
conteúdo do balão é agitado vagarosamente e de forma contínua.
Testes de identificação de aldeídos e cetonas Ocorre uma reação em que o íon prata é reduzido a prata metálica. Em
E podese visualizar a prata que fica aderida nas paredes internas do
balão volumétrico.
Diante de oxidantes fracos, os aldeídos são
oxidados e as cetonas não reagem. Já o reativo de Fehling é preparado, no instante
da reação, misturando-se uma solução de sulfato cúprico
com outra de NaOH e tartarato de sódio e potássio
(NaOOC – CHOH – CHOH - COOK), chamado sal de
Seignette, o qual evita a precipitação do Cu(OH)2 :
Isso equivale a dizer que os aldeídos são

redutores; as cetonas, não. Tal idéia é utilizada para Ácidos Carboxílicos
diferenciar os aldeídos das cetonas, em laboratório, com o
uso de oxidantes fracos. Por exemplo, só os aldeídos Ácidos carboxílicos ou carboxilácidos são
reagem com os reativos de Tollens e de Fehling. O reativo compostos orgânicos com um ou mais grupos carboxila (-
de Tollens é uma solução de nitrato de prata amoniacal: COOH) ligados à cadeia carbônica.
Ácido Carboxílico:
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O grupo funcional dos ácidos carboxílicos é É para neutralizar esses ácidos — e portanto seu
denominado carboxila (carbonila + hidroxila). Sendo odor — que muitos talcos e desodorantes contêm
monovalente, a carboxila só pode aparecer em bicarbonato de sódio.
extremidades de cadeias ou de ramificações. A carboxila
representa também o estado mais oxidado (oxigenado) Nomenclatura dos ácidos carboxílicos
do carbono numa cadeia carbônica.
Os ácidos podem ser classificados em: A nomenclatura IUPAC dos ácidos carboxílicos
possui a terminação OICO. A cadeia principal é a mais
 Alifáticos e aromáticos longa que inclui a carboxila, e a numeração é feita a partir
do carbono da própria carboxila (utiliza-se também uma
antiga nomenclatura com as letras α , β , γ ... a partir do
primeiro carbono após a carboxila). A nomenclatura usual
consagrou nomes antigos, que lembram produtos
naturais onde os ácidos são encontrados. Exemplos:
 Monocarboxílicos (monoácidos), dicarboxílicos

(diácidos) etc., conforme o número de carboxilas
presentes na molécula:
Os ácidos carboxílicos têm cheiro pronunciado e,

em geral, desagradável. Assim, por exemplo:
• C3H7COOH ácido butírico (do latim butirum, “manteiga”

— com cheiro de manteiga rançosa)
• C4H9COOH ácido valérico (do latim valere, “planta
valeriana” — é o que dá o cheiro ao queijo roquefort) Como há ácidos carboxílicos de cadeias muito
• C5H11COOH ácido capróico longas, é comum abreviar suas fórmulas. Por exemplo:
• C7H15COOH ácido caprílico
• C9H19COOH ácido cáprico
• C17H35COOH ácido esteárico (do latim stear, “sebo” —
cheiro de sebo)
De um modo geral, os ácidos monocarboxílicos,

de cadeia longa e não-ramificada, saturados ou
insaturados, são chamados de ácidos graxos, pois são Os grupos obtidos dos ácidos pela “subtração” da
encontrados em óleos e gorduras. O odor de nossa oxidrila do radical carboxila são denominados grupos acil
transpiração — o chamado “cheiro de corpo” — é (ou acila).
também devido, em parte, aos ácidos carboxílicos. De
fato, nosso suor elimina muitas substâncias orgânicas, que
são decompostas por bactérias existentes em nossa pele
em compostos de odor desagradável, como, por exemplo:
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A presença dos ácidos carboxílicos em formação pode ocorrer através de uma reação de
salificação. Por exemplo:
nossa vida
Ácido Acético
O ácido acético (do latim acetum, azedo),

CH3COOH, oficialmente chamado ácido etanóico, é um
Veja que até a nomenclatura desses sais é
ácido carboxílico (especificamente, um ácido
análoga. Por exemplo:
monocarboxílico), saturado e de cadeia aberta. Em sua
forma impura, é popularmente conhecido como vinagre.
Quando ele está livre de água é conhecido como ácido
acético glacial.
Ácidos Graxos Os sais dos ácidos carboxílicos estão presentes

em medicamentos, em aditivos alimentares, em soluções
fotográficas, em fixadores de corantes nos tecidos, no
Ácidos Graxos são ácidos monocarboxílicos de
tingimento de couros etc. Os sabões e sabonetes são sais
cadeia longa. Existem dois tipos de ácidos graxos:
(em geral de sódio) de ácidos graxos (ácidos carboxílicos
saturados e insaturados. Ácidos graxos saturados não
de cadeia longa) ,como, por exemplo, C15H31COONa.
apresentam nenhuma ligação dupla carbono-carbono (-
CH=CH-), somente têm ligações simples (-CH2-CH2-).
Ligações duplas comportam duas formas: cis e trans. Uma Sabão
ligação dupla cis tem ambos substituintes grandes
(carbonos da cadeia do ácido graxo) no mesmo lado da Sabões são sais de ácidos carboxílicos de cadeia
ligação dupla. Já a trans tem o substituinte no lado oposto. longa (os chamados ácidos graxos). Esses sais possuem
Abaixo uma imagem de três estruturas com 18 carbonos: caráter misto, em termos de solubilidade em água: por
um ácido oleico (graxo monosaturado cis (uma ligação possuírem cadeia hidrocarbônica longa, esta tende a ser
dupla), um ácido elaídico e um ácido esteárico. insolúvel em água mas capaz de interagir com espécies
apolares, como gorduras e outras que denominamos
comumente sujeira. Por outro lado, possuem também
uma região polar, que é o grupamento ácido carboxílico
ionizado (carboxilato), capaz de interagir com moléculas
de água. Assim, o sabão pode interagir tanto com água
como com gorduras, levando à dispersão destas naquele
solvente, ou seja, proporcionando aquilo que chamamos
limpeza.
Os sabões, uma vez em solução aquosa, formam

as chamadas micelas. Micelas são estruturas em que
várias moléculas de sabão se agregam, formando uma
Sais Carboxílicos estrutura esférica. No interior dessa esfera se localizam as
cadeias hidrocarbônicas do sabão, juntamente com as
Assim como acontece com os ácidos inorgânicos, gorduras, interagindo entre si através de interações de
os ácidos carboxílicos também formam sais . Essa van der Waals; por outro lado, os grupos carboxilato ficam
na superfície da micela, voltados para o solvente (água), e
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interagindo com este através de interações do tipo ligação Um exemplo muito importante é o dos
de hidrogênio e íon-dipolo. A formação da micela triglicéridos — triésteres da glicerina — formadores de
minimiza a repulsão entre as cadeias hidrocarbônicas e as óleos e gorduras indispensáveis à nossa alimentação.
moléculas de água e permite a dispersão da gordura no
ambiente aquoso.
Os ésteres cíclicos são chamados de lactonas .

Por exemplo:
Esquema de uma micela

O cheiro agradável das frutas deve-se,
Ésteres principalmente, à presença de ésteres. Esses ésteres
podem ser sintetizados no laboratório, gerando essências
artificiais, utilizadas em sorvetes e bolos. Abaixo estão as
Ésteres orgânicos são compostos formados pela
fórmulas estruturais de alguns ésteres e a indicação de
troca do hidrogênio presente na carboxila dos ácidos
suas respectivas fontes.
carboxílicos por um grupo alquila ( R ) ou arila ( Ar).
Ésteres são compostos orgânicos produzidos
através da reação química denominada de esterificação:
ácido carboxílico e álcool reagem entre si e os produtos da
reação são éster e água.
Seus nomes são semelhantes aos dos sais. Por Anidridos orgânicos
exemplo:
Assim como ocorre com os oxiácidos inorgânicos,
os ácidos carboxílicos também formam anidridos, por
eliminação de água. Por exemplo:
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Podemos ter três tipos de anidridos:
Pela nomenclatura IUPAC, essas substâncias são

identificadas como:
a) I – álcool isopropílico; II – etoxietano.

b) I – propan-2-ol; II – etoxietano.
c) I – propan-2-ol; II – éter dietílico.
d) I – álcool propílico; II – éter etílico.
A principal aplicação dos anidridos é na
substituição dos ácidos correspondentes, em suas
03 - (UFU MG)
reações. Devemos assinalar que os anidridos são mais
Número de vítimas de bebida alcóolica adulterada na
reativos do que os próprios ácidos.
Índia sobe para mais de 150
Exercícios Propostos No início de fevereiro de 2019, 99 pessoas morreram em

um fim de semana vítimas de bebida alcoólica adulterada.
01 - (Mackenzie SP) Muitas outras foram hospitalizadas em uma região entre
O etinilestradiol é um estrogênio derivado do estradiol. É os estados de Uttar Pradesh e Uttarakhand, no norte, a
um contraceptivo e um dos medicamentos mais usados 150 km da capital Nova Delhi.
no mundo, sendo o primeiro estrogênio sintético ativo por A polícia iniciou, na ocasião, uma grande operação contra
via oral. os produtos clandestinos. Centenas de indianos pobres
morrem a cada ano vítimas do consumo de bebidas
adulteradas. Os contrabandistas misturam, com
frequência, água, metanol e etanol para a produção da
bebida.
Dos 5 bilhões de litros de bebidas alcoólicas consumidas
por ano na Índia, quase 40% são produzidos ilegalmente,
segundo a International Spirits and Wine Association of
India. Vários estados indianos proibiram a venda de
De acordo com a fórmula estrutural do etinilestradiol,
bebida alcoólica ou anunciaram a intenção de adotar a
ilustrada acima, é correto afirmar que
medida. As vozes mais críticas a esse tipo de veto afirmam
que isso vai apenas aumentar a produção e a venda de
a) é um hidrocarboneto formado por quatro ciclos,
álcool clandestino.
sendo um aromático. https://g1.globo.com/mundo/noticia/2019/02/25/numero-de-vitimas-
b) apresenta dois grupos funcionais álcool. de-bebida-alcoolica-adulteradana-india-sobe-para-mais-de-150.ghtml.
c) possui cadeia carbônica mista, insaturada, Acesso em 08.mar.2019. (Adaptado)
heterogênea e ramificada.
d) possui 6 carbonos terciários e um quaternário. A notícia, publicada na imprensa mundial, revelou a
e) possui fórmula molecular C20H23O2. produção clandestina de bebidas alcoólicas na Índia. A
morte de indianos que consumiram essas bebidas ocorreu
02 - (UECE) porque
É estimado que, no planeta Terra, existam mais de 19
milhões de substâncias orgânicas classificadas com a) o metanol, adicionado à mistura e largamente
nomenclaturas específicas. Os nomes oficiais seguem a utilizado como solvente industrial, é altamente tóxico.
nomenclatura IUPAC. Considere as seguintes substâncias b) o etanol, presente na mistura, apesar de ser
orgânicas: atóxico, deve ser utilizado apenas como biocombustível.
c) a mistura metanol-etanol, que forma um sistema
I. Usado na limpeza de telas de computadores. heterogêneo, estava em alta concentração no produto
comercializado.
d) a água, responsável pela diluição da bebida, faz
interações fortes com a mistura etanol-metanol,
II. Usado como solvente anestésico.
aumentando sua toxidez.
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04 - (UECE) Entre as hipóteses para o declínio estão a redução
Os fenóis encontram diversas aplicações práticas, tais testicular e problemas na hipófise, a glândula responsável
como: em desinfetantes, na preparação de resinas e pela produção do hormônio masculino. A pesquisa, feita a
polímeros, do ácido pícrico, de explosivos e na síntese da partir de amostras de sangue, mostrou também que os
aspirina e de outros medicamentos. Possuem o grupo participantes com mais de 70 anos de idade apresentaram
hidroxila (–OH) em sua composição química, mas não são maior queda de testosterona. Cientistas ressaltam que
álcoois. Atente para o que se diz a seguir sobre fenóis e nem todos os homens têm diminuição hormonal.
assinale a afirmação verdadeira. Segundo ele, após os 40 anos de idade, um declínio anual
de 1% nos níveis de testosterona é considerado normal,
a) Quando a hidroxila estiver ligada diretamente ao mas alguns homens podem nunca apresentar diminuição.
ciclohexano, é um fenol. Por um longo período, baixos índices de testosterona
b) Quando a hidroxila estiver ligada diretamente ao eram conhecidos por andropausa, termo recentemente
carbono sp do anel aromático, é um fenol. substituído por distúrbio androgênico do envelhecimento
c) No fenol, o grupo hidroxila está ligado masculino, por não haver uma parada hormonal
diretamente ao carbono saturado do anel aromático. completa.
d) No fenol, o grupo hidroxila está ligado Disponível em:
<http://www2.uol.com.br/sciam/noticias/baixos_niveis_de_
diretamente ao carbono sp2 do anel aromático.
testosterona_ameacam_a_saude.html>. Acesso em: 4 dez. 2017, com
adaptações.
05 - (UniCESUMAR PR)
O eugenol, conhecido como óleo de cravo, é um
antisséptico utilizado em aplicações restaurativas
dentárias quando misturado com óxido de zinco.
Com base no texto citado, na fórmula estrutural da

testosterona (apresentada a seguir) e considerando a
A massa molar do eugenol é I g/mol e em sua molécula química dos compostos de carbono, assinale a alternativa
observam-se os grupos funcionais II e III. correta.
Completam, correta e respectivamente, as lacunas I, II e a) A molécula da testosterona é aromática e

III: heterogênea.
Dados: b) Na testosterona existe a função fenol.
Massas molares (g/mol) c) Existem as funções cetona e álcool, além de três
H = 1,0 carbonos trigonais e dois carbonos quaternários na
C = 12,0 estrutura da testosterona.
O = 16,0 d) O hidrogênio ligado ao oxigênio nesta molécula é
expressivamente ácido.
a) 152 – álcool – éster e) Os anéis de seis membros são todos planares e
b) 152 – álcool – éter há dois carbonos primários na testosterona.
c) 155 – fenol – cetona
d) 164 – álcool – cetona 07 - (UNITAU SP)
e) 164 – fenol – éter O glicerol (propanotriol) está presente nos animais e nas
plantas, formando ésteres de ácidos graxos chamados
06 - (UCB DF) triglicerídeos. Em relação ao glicerol, analise as
Não são apenas as mulheres que sofrem com alterações afirmativas abaixo.
hormonais ao longo da vida: um estudo feito pela
Sociedade Brasileira de Urologia, em parceria com a I. O glicerol é classificado como álcool, e apresenta
Escola de Saúde do Exército do Rio de Janeiro, avaliou três hidroxilas na sua estrutura.
1623 homens de 24 a 87 anos de idade e concluiu que II. O glicerol apresenta 3 carbonos na sua estrutura,
cerca de 20% dos participantes apresentavam índice de unidos por dupla ligação covalente.
testosterona abaixo do adequado para sua faixa etária.
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III. O glicerol não apresenta hidrogênios na sua c) ácidos carboxílicos.
estrutura. d) aromáticos polinucleares.
Está CORRETO o que se afirma em 10 - (IFPE)

Mercadorias como os condimentos denominados cravo
a) I, apenas. da índia, noz-moscada, pimenta do reino e canela tiveram
b) II, apenas. uma participação destacada na tecnologia de conservação
c) III, apenas. de alimentos 500 anos atrás. Eram denominadas
d) I e II, apenas. especiarias. O uso caseiro do cravo da índia é um exemplo
e) II e III, apenas. de como certas técnicas se incorporam à cultura popular.
As donas de casa, atualmente, quando usam o cravo da
08 - (FMSanta Casa SP) índia, não o relacionam com a sua função conservante,
A Agência Nacional de Vigilância Sanitária (Anvisa) mas o utilizam por sua ação flavorizante ou por tradição.
divulgou em 16.05.17 a inclusão da Cannabis sativa L., Sabendo que o princípio ativo mais abundante no cravo
nome científico da maconha, em sua relação de plantas da índia é o eugenol, estrutura representada abaixo,
medicinais. O tetraidrocanabinol (THC), um dos principais assinale a única alternativa CORRETA.
componentes da Cannabis, é o responsável pelas
propriedades medicinais. H3CO
(http://agenciabrasil.ebc.com.br. Adaptado.)
HO
a) O eugenol apresenta fórmula molecular C8H12O2.

b) O eugenol apresenta as funções éter e fenol.
c) O eugenol apresenta cinco carbonos sp2.
d) O eugenol apresenta cadeia fechada alicíclica.
e) O eugenol apresenta quatro ligações sigmas.
As funções orgânicas presentes na estrutura do THC são
11 - (UEA AM)
a) éster e fenol. A figura representa a estrutura molecular do álcool
b) éter e fenol. isoamílico, empregado na fabricação de perfumes e,
c) éster e álcool. também, como solvente de tintas.
d) fenol e álcool.
e) éter e álcool.
09 - (UECE)
Na composição dos enxaguantes bucais existe um
antisséptico para matar as bactérias que causam o mau O nome sistemático IUPAC do álcool isoamílico é
hálito. Um dos mais usados possui a seguinte estrutura:
a) 1,1-dimetilpropan-3-ol.
OH CH3 b) 3,3-dimetilpropan-1-ol.
c) 1-butanol-3-metil.
d) 3-metilbutan-1-ol.
CH3 d) 3-metilbutanol.
H3C 12 - (FCM MG)

Observe a estrutura de uma substância orgânica:
Esse composto é identificado com a função química dos
a) fenóis.
b) álcoois.
13
MÓDULO
23
16. Também pode ser denominado de 3,7-dimetil-
oct-6-enal.
15 - (UFPR)
A nomenclatura de substâncias orgânicas segue um
rigoroso conjunto de regras que levam em consideração a
Analisando a estrutura apresentada, é FALSO afirmar que função orgânica, a cadeia principal e a posição dos
o composto substituintes. Dar o nome oficial a uma substância
orgânica muitas vezes não é algo trivial, e o uso desse
a) contem cinco insaturações presentes. nome no dia a dia pode ser desencorajador. Por conta
b) possui fórmula mínima igual a (C7H7O)n. disso, muitas substâncias são conhecidas pelos seus
c) apresenta apenas dois anéis insaturados. nomes populares. Por exemplo, a estrutura orgânica
d) exibe grupos carbonila e hidroxila fenólica. mostrada ao lado lembra a figura de um pinguim, sendo
por isso popularmente conhecida como pinguinona.
13 - (PUC SP)
Mentol ocorre em várias espécies de hortelã e é utilizado
em balas, doces e produtos higiênicos.
H 3C CH3
HO (Fonte da Imagem: <http://falen.info/usapimage-pinguim.acp>.

Acessado em 09/08/2018.)
O nome oficial dessa substância é:
CH3 a) metilcicloexanona.
b) tetrametilcicloexanodienona.
c) 3,4,4,5-tetrametilcicloexanona.
Observe a estrutura do mentol e assinale a alternativa
d) 3,4,4,5-metilcicloexanodienona.
correta.
e) 3,4,4,5-tetrametilcicloexano-2,5-dienona.
a) A fórmula molecular do mentol é C10H19O.
16 - (IFMT)
b) O mentol possui 3 carbonos secundários.
Como tentativa de eliminar os mosquitos Aedes aegypti,
c) Possui um radical isopropil. transmissores de dengue, chikungunya e zika, muitos
d) Possui a função orgânica fenol. municípios têm aumentado o uso de venenos em
ambientes urbanos, o conhecido “fumacê”. No Brasil, o
14 - (UEM PR) inseticida comumente usado é o malation, que oferece
O citronelal é um dos principais constituintes do óleo de risco para pessoas e animais por ser neurotóxico.
citronela e possui propriedades repelentes contra insetos. Enquanto isso, protela-se a forma mais eficaz de se
Sobre o citronelal, assinale o que for correto. combater o mosquito: o investimento em saneamento
básico.
(Fonte:http://www5.usp.br/107848/agrotoxicos-terra-e-
dinheiro-a-discussao-quevem-antes-da-prateleira)
A seguir, é apresentada a fórmula do malation:

01. Possui apenas 2 elétrons  .
02. É um composto alifático de cadeia carbônica
ramificada.
04. Apresenta cadeia carbônica insaturada e
homogênea.
08. Apresenta um grupo funcional aldeído.
14
MÓDULO
23
CH3 CH2 O O
C
S O CH3
CH2
P
CH S O CH3
C
CH3 CH2 O O
Sobre o malation, assinale a afirmação correta.
a) Possui cadeia aberta, insaturada e heterogênea. (Fonte: <http://www.compoundchem.com>.

b) Possui cadeia cíclica, saturada e heterogênea. Acessado em 25/07/2017.)
c) Possui dois carbonos secundários.
d) Possui um carbono terciário. A função cetona está presente nas substâncias que
e) Possui as funções cetona e éter. compõem o aroma de:
17 - (FAMERP SP) a) cravos apenas.

A fórmula representa a estrutura do geranial, também b) jacintos e lírios.
conhecido como citral A, um dos compostos responsáveis c) violetas e rosas.
pelo aroma do limão. d) rosas e lírios.
e) cravos, jacintos, lírios, violetas e rosas.
19 - (FM Petrópolis RJ)

Árvore da morte
Esse é um dos seus nomes conhecidos, usado por quem

convive com ela. Seus frutos, muitos parecidos com
maçãs, são cheirosos, doces e saborosos. Também é
conhecida como Mancenilheira da Areia – mas “árvore da
O geranial é um composto pertencente à função orgânica morte” é o apelido que melhor descreve a realidade.
Sua seiva leitosa contém forbol, um componente químico
a) cetona. perigoso e só de encostar na árvore, a pele pode ficar
b) éter. horrivelmente queimada.
c) éster. Refugiar-se debaixo dos seus galhos durante uma chuva
d) ácido carboxílico. tropical também pode ser desastroso, porque até a seiva
e) aldeído. diluída pode causar uma erupção cutânea grave.
Disponível em: <http://g1.globo.com/ciencia-e-saude/
noticia/2016/06/a-arvore-da-morte-a-mais-perigosa-do-
18 - (UFPR) -mundo-segundo-o-livro-dos-recordes.html>.
O aroma das flores é uma combinação de diversas Adaptado. Acesso em: 18 jul. 2016.
substâncias orgânicas voláteis. Para cada flor, uma
combinação específica de substâncias voláteis determina Considere a fórmula estrutural do forbol representada
o aroma característico. A seguir, estão apresentadas abaixo.
algumas substâncias orgânicas presentes no aroma de
algumas flores comuns.
15
MÓDULO
23
Uma das funções orgânicas e o nome de um dos
grupamentos funcionais presentes em sua molécula são, d)
respectivamente,
a) fenol e carbonila 22 - (UFU MG)

b) cetona e carboxila O trabalho “Tem dendê, tem axé, tem química”, publicado
c) aldeído e hidroxila em 2017 na Revista Química Nova na Escola, apresentou
d) álcool e carboxila algumas contribuições da cultura africana para o
e) álcool e carbonila desenvolvimento do Brasil. Esse estudo mostrou que os
frutos do Dendezeiro, árvore originária da costa ocidental
20 - (UFPR) da África (Golfo da Guiné), produzem um óleo vegetal: o
Poucos meses antes das Olimpíadas Rio 2016, veio a azeite de dendê que, consumido moderadamente, pode
público um escândalo de doping envolvendo atletas da auxiliar no aumento do colesterol bom do sangue. Esse
Rússia. Entre as substâncias anabolizantes supostamente azeite contém ácidos graxos, indicados na tabela.
utilizadas pelos atletas envolvidos estão o turinabol e a
mestaterona. Esses dois compostos são, estruturalmente,
muito similares à testosterona e utilizados para aumento
da massa muscular e melhora do desempenho dos atletas.
Quais funções orgânicas oxigenadas estão presentes em

todos os compostos citados?
a) Cetona e álcool.
b) Fenol e éter.
c) Amida e epóxido.
d) Anidrido e aldeído.
e) Ácido carboxílico e enol.
21 - (UERJ) Sobre os ácidos graxos encontrados no azeite de dendê,

O acúmulo do ácido 3-metilbutanoico no organismo presentes na tabela, faça o que se pede.
humano pode gerar transtornos à saúde.
A fórmula estrutural desse ácido é representada por: a) Conceitue, quimicamente, ácidos graxos.
b) Apresente uma vantagem para a saúde humana
pelo consumo moderado do azeite de dendê quando
a) comparado ao consumo de gorduras animais.
23 - (PUC Camp SP)

A matriz do café é extremamente complexa, e seu
b) processamento (torrefação) dá origem a uma grande
quantidade de compostos voláteis responsáveis pelo
aroma desse produto. Duas dessas transformações que
c) ocorrem durante a torrefação são apresentadas a seguir.
16
MÓDULO
23
05. A atividade antioxidante das substâncias está
associada ao grupo fenólico, presente nas estruturas das
moléculas.
25 - (FATEC SP)
Leia o texto.
Feromônios são substâncias químicas secretadas pelos

indivíduos que permitem a comunicação com outros seres
vivos. Nos seres humanos, há evidências de que algumas
substâncias, como o androstenol e a copulina, atuam
como feromônios.
As estruturas assinaladas em I, II, III e IV são, <http://tinyurl.com/hqfrxbb>
respectivamente, características das classes funcionais: Acesso em: 17.09.2016. Adaptado.
a) álcool – fenol – ácido carboxílico – aldeído. As fórmulas estruturais do androstenol e da copulina

b) fenol − álcool − cetona − aldeído. encontram-se representadas
c) ácido carboxílico – fenol – álcool – cetona.
d) álcool – ácido carboxílico – cetona – aldeído.
e) fenol – álcool – ácido carboxílico – álcool.
24 - (UNEB BA)
Os recursos naturais continuam sendo importantes fontes
de substâncias e precursores com grande potencial
terapêutico, não apenas pelo grande número de espécies
vegetais com propriedades medicinais inexploradas, mas
principalmente pela variedade de metabólitos primários e
As funções orgânicas oxigenadas encontradas no
secundários por elas sintetizados. Os principais
androstenol e na copulina são, respectivamente,
compostos antioxidantes extraídos do alecrim e do
gengibre são o ácido carnósico e o 6-gingerol,
a) fenol e ácido carboxílico.
respectivamente, conforme estrutura química.
b) álcool e ácido carboxílico.
c) álcool e aldeído.
d) álcool e cetona.
e) fenol e éster.
26 - (UNIUBE MG)
Os anti-inflamatórios da classe chamada de não
esteroidais, abreviados por AINE ou NSAIDs, (do inglês
Nonsteroidal anti-inflammatory drugs), são um grupo de
fármacos que têm em comum a capacidade de controlar
Sobre a química dessas substâncias, é correto afirmar:
a inflamação, analgesia (reduzir a dor) e de combater a
hipertermia (febre). O ibuprofeno, o naproxeno e o
01. As moléculas de ácido carnósico e de 6-gingerol
cetoprofeno são alguns representantes dessa classe de
possuem os grupos funcionais característicos de álcoois e
compostos com esse tipo de atividade farmacológica. A
de ácidos carboxílicos.
seguir, estão representadas as fórmulas estruturais dessas
02. Quando as duas substâncias atuam como
três substâncias:
antioxidantes, o estado de oxidação do carbono diminui.
03. A presença de carbonos quaternários propicia a
atividade antioxidante do ácido carnósico e do 6-gingerol.
04. A reação de radicais livres com ácido carnósico
ou 6-gingerol é uma reação ácido-base de Brönsted-
Lowry.
17
MÓDULO
23
COLUNA A
I. Metanal, também chamado de formaldeído;
A. O II. Ácido etanoico ou ácido acético;
HO III. Acetona ou propanona;
IV. n-Hexano
Ibuprofeno
V. Etanoato de etila ou acetato de etila
O Analisando o nome dos compostos acima, identifique, na

coluna B, as funções orgânicas às quais pertencem,
B.
respectivamente, esses compostos:
OH
O
COLUNA B
Naproxeno ( ) Hidrocarboneto;
O ( ) Aldeído
( ) Éster
O ( ) Cetona
C. ( ) Ácido carboxílico
OH
A sequência numérica CORRETA da coluna B, de cima para
baixo, é:
Cetoprofeno
a) I, II, III, IV e V
Sobre as estruturas químicas e as propriedades dessas b) I, III, V, IV e II
substâncias, são feitas algumas afirmações: c) II, III, I, V e IV
d) V, IV, I, II e III
I. As fórmulas moleculares dessas três substâncias e) IV, I, V, III e II
são, respectivamente, C13H18O2, C14H14O3 e C16H14O3.
II. As três substâncias apresentam características 28 - (UNITAU SP)
aromáticas em suas estruturas. Observe a estrutura do ácido lático abaixo e assinale a
III. Todos os compostos acima apresentam a função alternativa que indica corretamente os grupos funcionais
ácido carboxílico em suas estruturas químicas. circulados com linha pontilhada (A e B) e a nomenclatura
IV. Na fórmula estrutural do naproxeno, além da oficial desse ácido.
função ácido carboxílico, este apresenta também a função
orgânica éster.
V. Na fórmula estrutural do cetoprofeno, além da
função ácido carboxílico, este apresenta também a função
orgânica cetona.
São VERDADEIRAS as afirmações contidas em:

a) A=aldoxila, B=hidroxila, ácido 2-
hidroxipropanoico
a) I, II, III, IV e V
b) A=carboxila, B=aldoxila, ácido
b) I, II, III e V, apenas
dihidroxipropanoico
c) I, III e IV, apenas
c) A=carboxila, B=hidroxila, ácido 2-
d) II, III e V, apenas
hidroxipropanoico
e) III, IV e V, apenas
d) A=aldoxila, B=carboxila, ácido
dihidroxipropanoico
27 - (UNIUBE MG)
e) A=hidroxila, B=carboxila, ácido 2-
Os compostos orgânicos são agrupados de acordo com as
hidroxipropanoico
funções orgânicas presentes em suas estruturas químicas,
os quais determinam suas propriedades físico-químicas. A
seguir, estão descritos na coluna A os nomes de alguns
compostos orgânicos utilizados em nosso cotidiano:
18
MÓDULO
23
29 - (UERJ) a) O ácido cáprico pode ser obtido pela reação de
Na pele dos hipopótamos, encontra-se um tipo de oxidação exaustiva de um álcool primário que contém a
protetor solar natural que contém os ácidos mesma quantidade de carbonos.
hipossudórico e nor-hipossudórico. O ácido hipossudórico b) A cadeia carbônica do ácido cáprico é classificada
possui ação protetora mais eficaz, devido à maior como: normal, homogênea, saturada e acíclica.
quantidade de um determinado grupamento presente em c) O ácido cárpico pode reagir com um álcool e
sua molécula, quando comparado com o ácido nor- formar um éster pela reação de substituição.
hipossudórico, como se observa nas representações d) O nome IUPAC do ácido cáprico é ácido
estruturais a seguir. nonanóico.
31 - (Mackenzie SP)
A pata de vaca é uma árvore que possui folhas levemente
coriáceas, parecendo bipartidas, dando semelhança a
pata de bovino, daí o nome popular pata de vaca. São
conferidas à pata de vaca as atividades diurética,
hipoglicemiante e atividade redutora dos níveis de
triglicerídeos em sangue de animais. Esses resultados
ácido hipossudórico sugerem a validade do uso clínico de pata de vaca no
tratamento do diabetes tipo 2. Os flavonoides, tais como
a campferol presente nas folhas da pata de vaca são os
responsáveis pela ação de permeabilidade dos vasos
capilares.
ácido nor-hipossudórico
O grupamento responsável pelo efeito protetor mais

eficaz é denominado:
a) nitrila
b) hidroxila Assim, de acordo com a fórmula estrutural do campferol
c) carbonila acima ilustrada, são feitas as seguintes afirmações.
d) carboxila
I. a molécula apresenta os grupos funcionais éster,
30 - (UniRV GO) fenol e cetona.
O ácido cáprico é um dos ácidos graxos produzidos na pele II. possui ligações pi ressonantes.
de caprinos sendo um dos responsáveis pelo odor III. apresenta um átomo de carbono tetraédrico.
característico da espécie, mas ele é encontrado também IV. possui heteroátomo e somente dois átomos de
na carne e no leite bovino. Na indústria farmacêutica, ele carbono terciário.
é base para diversos cosméticos, além de ser matéria-
prima para diversos produtos químicos. A estrutura Estão corretas somente as afirmações
química do ácido cáprico é mostrada a seguir:
a) I e II.
b) I, II e IV.
H 3C O
c) III e IV.
d) II e IV.
OH e) I e III.
32 - (UDESC SC)
Baseando-se na estrutura química do ácido cáprico e nas O Sovaldi® é um medicamento desenvolvido pela
reações orgânicas, analise as alternativas e marque V para empresa Gilead Science para o tratamento da Hepatite C.
verdadeiro e F para falso. Esse produto foi o terceiro mais vendido em 2014, com
19
MÓDULO
23
um faturamento de 9,4 bilhões de dólares. Sua estrutura c) II e IV.
molecular é mostrada abaixo. d) I e IV.
34 - (UEA AM)
A figura representa a estrutura molecular da sinvastatina,
fármaco utilizado para redução dos níveis de colesterol no
sangue.
Sobre a molécula do medicamento Sovaldi®, assinale a

alternativa correta.
a) Sua estrutura apresenta doze carbonos com

hibridização sp2.
b) Sua estrutura apresenta as funções é ter, álcool e
éster. As funções orgânicas oxigenadas presentes na
c) Sua estrutura apresenta cinco carbonos sinvastatina são
terciários.
d) Sua estrutura apresenta nove ligações pi. a) aldeído e éter.
e) Sua fórmula molecular é C22H29FN3O8P. b) aldeído e éster.
c) álcool e cetona.
33 - (Fac. Israelita de C. da Saúde Albert Einstein SP) d) álcool e éter.
A planta Cannabis sativa possui vários componentes e) álcool e éster.
canabinoides, sendo que o princípio ativo mais potente é
o tetra-hidrocanabinol (THC). Nos últimos anos ocorreu 35 - (IFBA)
um aumento significativo tanto no interesse quanto na O ano de 2016 foi declarado Ano Internacional das
utilização do THC para fins medicinais. A fórmula Leguminosas (AIL) pela 68ª Assembleia-Geral das Nações
estrutural do THC está representada a seguir: Unidas, tendo a Organização para a Alimentação e
Agricultura das Nações Unidas (FAO) sido nomeado para
facilitar a execução das atividades, em colaboração com
os governos. Os agrotóxicos fazem parte do cultivo de
muitos alimentos (dentre eles as leguminosas) de muitos
países com o objetivo de eliminar pragas que infestam as
plantações. Porém, quando esses compostos são usados
em excesso podem causar sérios problemas de
intoxicação no organismo humano.
Na figura são apresentadas as estruturas químicas da

A respeito dessa molécula foram feitas as seguintes Piretrina e da Coronopilina (agrotóxicos muito utilizados
observações: no combate a pragas nas plantações), identifique as
funções orgânicas presentes simultanemente nas
I. Apresenta as funções orgânicas fenol e éster. estruturas apresentadas:
II. Possui três radicais metil e 1 radical pentil.
III. Possui três anéis aromáticos condensados.
IV. É uma cadeia insaturada e ramificada.
As afirmativas corretas são:
a) I e II.
b) II e III.
20
MÓDULO
23
a) Ácido pentanóico e butanol.

b) Ácido butanóico e álccol isopropílico.
c) Ácido butanóico e pentanol.
d) Ácido propanóico e álcool butílico.
e) Ácido pentanóico e propanol.
a) Éter e Éster 38 - (UERJ)

b) Cetona e Éster A vanilina é a substância responsável pelo aroma de
c) Aldeído e Cetona baunilha presente na composição de determinados
d) Éter e Ácido Carboxílico vinhos. Este aroma se reduz, porém, à medida que a
e) Álcool e Cetona vanilina reage com o ácido etanoico, de acordo com a
equação química abaixo.
36 - (ENEM)
O biodiesel é um biocombustível obtido a partir de fontes
renováveis, que surgiu como alternativa ao uso do diesel
de petróleo para motores de combustão interna. Ele pode
ser obtido pela reação entre triglicerídeos, presentes em
óleos vegetais e gorduras animais, entre outros, e álcoois
de baixa massa molar, como o metanol ou etanol, na A substância orgânica produzida nessa reação altera o
presença de um catalisador, de acordo com a equação aroma do vinho, pois apresenta um novo grupamento
química: pertencente à função química denominada:
a) éster
b) álcool
c) cetona
d) aldeído
39 - (FGV SP)
Na equação, representa-se a reação da interação da
A função química presente no produto que representa o molécula orgânica, substância I, com o
biodiesel é hidrogenocarbonato de sódio em meio aquoso.
a) éter.
b) éster.
c) álcool.
d) cetona.
e) ácido carboxílico.
37 - (IFGO)
É correto afirmar que a substância I apresenta o grupo
As essências artificiais são muito utilizadas na indústria
funcional característico da função orgânica
alimentícia por reproduzirem o cheiro das frutas. Tal
característica se deve à presença dos ésteres, que podem
a) éter.
ser sintetizados através de uma reação de esterificação,
b) éster.
entre um ácido carboxílico e um álcool. Assim,
c) álcool.
considerando a fórmula a seguir, assinale a alternativa
d) aldeído.
que contém os elementos necessários para sintetizar o
e) ácido carboxílico.
butanoato de pentila, presente no morango.
21
MÓDULO
23
40 - (UEG GO)
A figura a seguir representa a estrutura química do a)
ibuprofeno, um fármaco anti-inflamatório não esteroide.
b)
c)
d)
Constata-se que essa molécula possui

e)
a) inércia química frente à solução de hidróxido de
sódio.
b) grupo t-butila como substituinte no anel 43 - (FUVEST SP)
aromático. Uma vela foi colocada dentro de um recipiente cilíndrico
c) fórmula mínima igual à fórmula molecular. e com raio igual a 10 cm, sem tampa, ao qual também foi
d) carbonos com hibridização sp e sp3. adicionado hidrogenocarbonato de sódio sólido, NaHCO3.
e) ligações majoritariamente iônicas. A vela foi acesa e adicionou-se ao recipiente, lentamente,
solução aquosa de ácido acético, C2H4O2, de tal forma que
41 - (UFJF MG) o nível da solução atingiu somente a parte inferior da vela,
O gengibre é uma planta herbácea originária da Ilha de ficando distante da chama. Após 3 segundos, observou-se
Java, da Índia e da China, e é utilizado mundialmente na que a chama apagou.
culinária para o preparo de pratos doces e salgados. Seu
caule subterrâneo possui sabor picante, que se deve ao
gingerol, cuja fórmula estrutural é apresentada a seguir:
Quais funções orgânicas estão presentes na estrutura do

gingerol?
a) Éster, aldeído, álcool, ácido carboxílico.

b) Éster, cetona, fenol, ácido carboxílico.
a) Apresente a fórmula estrutural do ácido acético.
c) Éter, aldeído, fenol, ácido carboxílico.
b) Escreva a equação química balanceada da reação
d) Éter, cetona, álcool, aldeído.
entre o sólido e a solução aquosa de ácido acético.
e) Éter, cetona, fenol, álcool.
c) O experimento foi repetido com outra vela de
mesma altura e com as mesmas quantidades de reagentes
42 - (UNIUBE MG)
utilizadas anteriormente. Mudou-se apenas o recipiente,
Na indústria alimentícia, é comum designarem-se os
que foi substituído por outro, de mesma altura que o
aditivos de alimentos por meio de códigos, formados
anterior, mas com raio igual a 20 cm. Dessa vez, após os
geralmente por letras e algarismos romanos. Quando
mesmos 3 segundos, observou-se que a chama não
aparece no rótulo de um produto alimentício a indicação
apagou. Proponha uma explicação para esse fato,
“contém conservante P.I.”, isso significa que há benzoato
considerando a densidade das substâncias gasosas
de sódio, um sal orgânico. Os reagentes que representam
presentes.
corretamente a reação de obtenção desse sal são:
Dados:
Massa molar (g/mol) C ......12
N .....14
O .....16
22
MÓDULO
23
44 - (ENEM) 46 - (UFGD MS)
No ano de 2004, diversas mortes de animais por Os ésteres é uma classe muito importante para a química
envenenamento no zoológico de São Paulo foram orgânica, pois desempenha um papel importante na
evidenciadas. Estudos técnicos apontam suspeita de indústria farmacêutica, de perfumes, de polímeros, de
intoxicação por monofluoracetato de sódio, conhecido cosméticos. São geralmente obtidos pelo método de
como composto 1080 e ilegalmente comercializado como esterificação de Fischer, e possui esse nome em
raticida. O monofluoracetato de sódio é um derivado do homenagem a Emil Fisher, que realizou em 1895 essa
ácido monofluoracético e age no organismo dos reação pela primeira vez utilizando catálise ácida. Ésteres
mamíferos bloqueando o ciclo de Krebs, que pode levar à também estão presentes em gorduras animais e em
parada da respiração celular oxidativa e ao acúmulo de polímeros como o poliéster, e acetato de celulose,
amônia na circulação. presente em filmes fotográficos. Muitos ésteres são
utilizados como flavorizantes como o acetato de benzila
O (Estrutura 1), que é um dos componentes de
medicamentos com sabores artificiais de cereja e
F morango.
O-Na+
monofluoracetato de sódio.
Disponível: http//www1.folha.uol.com.br
Acesso em: 05ago.2010 (adaptado).
O monofluoracetato de sódio pode ser obtido pela
a) desidrataçao do ácido monofluoracético, com

liberação de água. Para a síntese do acetato de benzila, via esterificação de
b) hidrólise do ácido monofluoracético, sem Fischer, são necessários:
formação de água.
a) ácido acético, álcool benzílico e hidróxido de
c) perda de íons hidroxila do ácido
sódio.
monofluoracético, com liberação de hidróxido de sódio.
d) neutralização do ácido monofluoracético usando b) ácido benzoico, álcool etílico e ácido sulfúrico.
c) ácido acético, álcool benzílico e água.
hidróxido de sódio, com liberação de água.
e) substituição dos íons hidrogênio por sódio na d) ácido benzoico, álcool etílico e água.
estrutura do ácido monofluoracético, sem formação de e) ácido acético, álcool benzílico e ácido sulfúrico.
água.
47 - (FMSanta Casa SP)
As substâncias que conferem sabor a alimentos e
45 - (UFU MG)
medicamentos são chamadas de flavorizantes, como o
Os detergentes são produtos sintéticos, derivados
flavorizante de framboesa, utilizado em medicamentos de
principalmente da indústria petroquímica. Eles
uso infantil para mascarar o sabor amargo de algumas
começaram a ser usados com muita freqüência, a partir
formulações.
da Segunda Guerra Mundial, quando houve carência de
óleos e gorduras para a fabricação de sabão comum. A
vantagem dos detergentes reside no fato de não
formarem sais insolúveis com os íons da água “dura”, tais
como os sais de cálcio e magnésio.
Considerando essas informações, marque a alternativa
que indica uma molécula de detergente.
Para a síntese da substância que confere sabor de
a) CH3(CH2)16COO–Na+ framboesa, são utilizados os reagentes
b) [CH3(CH2)14COO–]2Ca+2
c) HOCH2CHOHCH2OH a) ácido butanoico e metanol.
d) CH3(CH2)10CH2SO 3 Na+ b) ácido isobutanoico e metanol.
c) ácido metanoico e sec-butanol.
d) ácido metanoico e n-butanol.
23
MÓDULO
23
e) ácido metanoico e isobutanol. entre os fisiculturistas, por apresentar uma série de
vantagens sobre outras drogas sintéticas.
48 - (PUC SP) Sua fórmula estrutural é
A reação entre ácido etanóico e propan-2-ol, na presença
de ácido sulfúrico, produz
a) propanoato de etila. O
b) ácido etanóico de propila. O
c) ácido pentanóico.
d) etanoato de isopropila. H
49 - (UNCISAL) H H
Os ésteres são compostos orgânicos que possuem odor
agradável característico de frutos e podem ser obtidos O
através dos extratos de plantas. A figura apresenta as H
estruturas químicas de alguns ésteres de baixa massa
molar que contribuem para os odores característicos das e apresenta as seguintes funções orgânicas:
frutas banana, abacaxi, pera e maçã, respectivamente.
a) aldeído e ácido carboxílico
b) aldeído e éter
c) éter e cetona
d) éster e fenol
e) éster e cetona
Gabarito dos Exercícios Propostos

Visando à preparação de ésteres similares aos
apresentados na figura, deve-se realizar a reação entre 1) Gab: D
a) um ácido carboxílico e um álcool. 2) Gab: B

b) um ácido carboxílico e um fenol.
c) uma cetona e um alceno. 3) Gab: A
d) uma amida e uma nitrila.
e) um álcool e uma amina. 4) Gab: D
TEXTO: 1 - Comum à questão: 50 5) Gab: E
Considere o texto a seguir. 6) Gab: C
“Anderson Silva ainda não deu sua versão sobre ter sido 7) Gab: A
flagrado no exame antidoping, conforme divulgado na
noite de terça-feira. O fato é que a drostanolona, 8) Gab: B
substância encontrada em seu organismo, serve para
aumentar a potência muscular - e traz uma série de 9) Gab: A
problemas a curto e longo prazos.”
Disponível em: <http://sportv.globo.com/site/combate/noticia/
2015/02/medica-explica-substancia-em-exame-de-anderson-
10) Gab: B
silva-drostanolona.html>. Acesso em: 16 abr. 2015.
11) Gab: D
50 - (FM Petrópolis RJ)
O Propionato de Drostanolona é um esteroide, também 12) Gab: C
conhecido pelo nome comercial Masteron, preferido
13) Gab: C
24
MÓDULO
23
14) Gab: 30 34) Gab: E
15) Gab: E 35) Gab: B
16) Gab: C 36) Gab: B
17) Gab: E 37) Gab: C
18) Gab: C 38) Gab: A
19) Gab: E 39) Gab: E
20) Gab: A 40) Gab: C
21) Gab: D 41) Gab: E
22) Gab: 42) Gab: C

a) Quimicamente, os ácidos graxos são ácidos
carboxílicos de cadeia carbônica longa. 43) Gab:
b) De acordo com o texto, uma vantagem e a) A fórmula estrutural é:
considerando outras possibilidades do consumo
moderado do azeite de dendê é que ele auxilia no
aumento do colesterol bom do sangue. De modo geral, o
consumo de óleos vegetais que é composto em sua
maioria por ácidos graxos insaturados, favorece a b) NaHCO3(s) + CH3COOH(aq)  CH3COONa(aq) +
regulação do colesterol bom (HDL), enquanto o uso de H2O(l) + CO2(g)
gorduras animais que são ricas em ácidos graxos c) Para as mesmas condições de pressão e
saturados que favorece o aumento do colesterol ruim temperatura, a densidade dos gases é proporcional à
(LDL). massa molar.
P
Assim: d  M
RT
23) Gab: A
24) Gab: 05 À medida que ocorre a reação, o CO2(g) formado, que é

mais denso que o N2(g) e O2(g), concentra-se na região
25) Gab: B mais próxima da superfície da solução até atingir a chama,
quando então ela apaga.
26) Gab: B Para as mesmas quantidades de reagentes, num frasco de
maior raio, esse fato demora mais para acontecer.
27) Gab: E
44) Gab: D
28) Gab: C
45) Gab: D
29) Gab: D
46) Gab: E
30) Gab: VVVF
47) Gab: E
31) Gab: D
48) Gab: D
32) Gab: B
49) Gab: A
33) Gab: C
50) Gab: E
25

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MÓDULO

Costuma-se representar um monoálcool por R-

ATENÇÃO!!! Nem todos os compostos que apresentam o

Veja os dois exemplos seguintes:

Uma nomenclatura comum, muito usada, é:

A presença dos álcoois em nossa vida

De acordo com o número de hidroxilas

c) triálcoois ou trióis (têm três oxidrilas):

O metanol é o mais tóxico dos álcoois. Ingerido,

Adicionamos o composto óxido de cálcio (CaO),

CaO + H2O → Ca(OH)2

O hidróxido de cálcio (Ca(OH)2) é um precipitado

Somente na fermentação do melaço é que

As enzimas envolvidas nas reações acima são

Em moléculas mais complexas,usa-se o prefixo

A presença dos fenóis em nossa vida

A nomenclatura usual contém a palavra éter

A presença dos éteres em nossa vida

Quinonas são dicetonas cíclicas de grande

Nomenclaturas de aldeídos e cetonas

O Formaldeído é também conhecido como

Límulo, espécie de animal marinho,

(Esta reação é usada na fabricação industrial de espelhos comuns.)

Formação do espelho de prata: apresenta-se em A balão volumétrico,

Isso equivale a dizer que os aldeídos são

 Monocarboxílicos (monoácidos), dicarboxílicos

Os ácidos carboxílicos têm cheiro pronunciado e,

• C3H7COOH ácido butírico (do latim butirum, “manteiga”

De um modo geral, os ácidos monocarboxílicos,

O ácido acético (do latim acetum, azedo),

Ácidos Graxos Os sais dos ácidos carboxílicos estão presentes

Os sabões, uma vez em solução aquosa, formam

Os ésteres cíclicos são chamados de lactonas .

Esquema de uma micela

Pela nomenclatura IUPAC, essas substâncias são

a) I – álcool isopropílico; II – etoxietano.

Exercícios Propostos No início de fevereiro de 2019, 99 pessoas morreram em

Com base no texto citado, na fórmula estrutural da

Completam, correta e respectivamente, as lacunas I, II e a) A molécula da testosterona é aromática e

Está CORRETO o que se afirma em 10 - (IFPE)

a) O eugenol apresenta fórmula molecular C8H12O2.

H3C 12 - (FCM MG)

HO (Fonte da Imagem: <http://falen.info/usapimage-pinguim.acp>.

O nome oficial dessa substância é:

A seguir, é apresentada a fórmula do malation:

Sobre o malation, assinale a afirmação correta.

a) Possui cadeia aberta, insaturada e heterogênea. (Fonte: <http://www.compoundchem.com>.

17 - (FAMERP SP) a) cravos apenas.

19 - (FM Petrópolis RJ)

Esse é um dos seus nomes conhecidos, usado por quem

a) fenol e carbonila 22 - (UFU MG)

Quais funções orgânicas oxigenadas estão presentes em

21 - (UERJ) Sobre os ácidos graxos encontrados no azeite de dendê,

23 - (PUC Camp SP)

Feromônios são substâncias químicas secretadas pelos

a) álcool – fenol – ácido carboxílico – aldeído. As fórmulas estruturais do androstenol e da copulina

O Analisando o nome dos compostos acima, identifique, na

São VERDADEIRAS as afirmações contidas em:

O grupamento responsável pelo efeito protetor mais

Sobre a molécula do medicamento Sovaldi®, assinale a

a) Sua estrutura apresenta doze carbonos com

Na figura são apresentadas as estruturas químicas da

As afirmativas corretas são:

a) Ácido pentanóico e butanol.