Química

reações
orgânicas

Hoje é
um ótimo
dia pra você
aprender!
 QUÍMICA
professor reações orgânicas
Michel

tipos de cisão

1 - HOMOLÍTICA 2 - HETEROLÍTICA
Ligação é rompida ao meio e Ligação é rompida e apenas um átomo fica com o
são gerados radicais livres par de elétrons da ligação, são formados íons.

H H H + H H Cl H + + Cl -
radicais livres = apresentam
íons = apresentam cargas
elétron desemparelhado

classificação das reações

1-Adição É aquela onde são adicionados átomos ou grupos de átomos ao substrato. Em

geral teremos adições quando o substrato apresentar ligações duplas ou triplas.

CH₂ CH₂
CH₂ = CH₂ + Cl₂
Cl Cl

2-Eliminação É aquela onde são retirados átomos ou grupos de átomos do substrato. Em

geral teremos, nas eliminações, formação de ligações duplas ou triplas.

CH₂ CH₂ H₂SO₄

H₂C = CH₂ + H₂O
H H 170ºC

3-Substituição É aquela onde um átomo ou um grupo de átomos do substrato é

substituído por outro átomo ou grupo de átomos.

R COOH + HO R’ R COOR’ + H₂O

4-Oxidação

OXIDAÇÃO: perda de elétrons = aumento do [O]

nox. Geralmente é evidenciada pela entrada CH₃CH₂OH CH₃COOH
de oxigênio.
REDUÇÃO: Ganho de elétrons = diminuição
Perceba o aumento do número de oxigênios,
do nox. Geralmente é evidenciada pela
tivemos, portanto, uma oxidação.
entrada de hidrogênio (saída de oxigênio).
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professor reações muito importantes!!!
Michel

A) ESTERIFICAÇÃO
Ácidos carboxílicos reagem com álcoois para formar
ésteres. As condições reacionais devem ter meio ácido.
O O
CH₃ C + HO —CH₂ — CH₃ H₃C C + H₂O
OH O — CH₂
ácido etanóico etanoato de etila

B) SAPONIFICAÇÃO (HIDRÓLISE ALCALINA)

TRIGLICERÍDEO PROPANOTRIOL
SABÃO GLICEROL GLICERINA
O
H₂C O C R₁ R₁COONa H₂C OH
O
+ 3NaOH R₂COONa + HC OH
HC O C R₂
O R₃COONa H₂C OH
H₂C O C R₃
OBS: Se, R₁ ≠ R₂ ≠ R₃ teremos três sabões diferentes.

representações para o sabão:

LEMBRE: anfílico

RCOONa COONa
sabão apolar polar

região apolar, região polar,

dissolve-se em dissolve-se em
gordura água

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professor
Michel
IMPORTANTE!
O sabão é capaz de dispersar óleo na água formando micelas.

micela

C) TRANSESTERIFICAÇÃO

O O
CH₃ CH₂ C + HO CH₂ CH₃ CH₃ CH₂ C + HO CH₃
O CH₃ O CH₂ CH₃
éster álcool éster álcool

IMPORTANTE

! A principal utilização da
reação de transesterificação
é na obtenção do biodiesel.

TRIGLICERÍDEO PROPANOTRIOL ou
BIODIESEL GLICEROL ou GLICERINA
O
H₂C O C R₁ R₁COOCH₂CH₃ H₂C OH
O
HO CH₂ CH₃ R₂COOCH₂CH₃ + HC OH
HC O C R₂
O R₃COOCH₂CH₃ H₂C OH
H₂C O C R₃

combustível
verde
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professor
Michel D) OXIDAÇÃO DE ÁLCOOIS

H O O
[O] [O]
R C O H R C H R C OH

H aldeido ácido carboxilico

álcool primário

H O R’’
[O] [O]
R C O H R C R’ R C O

R’ cetona R’
álcool secundário não ocorre

REAÇÃO MUITO IMPORTANTE! !

ETANOL ETANAL ÁC. ETANÓICO
[O] [O]
CH₃CH₂OH CH₃CHO CH₃COOH
álcool comum o vinagre é uma
solução de ác. etanóico

A partir da fermentação do açúcar

da cana pode-se obter etanol.

E) OXIDAÇÃO DE ALCENOS

OXIDAÇÃO ENERGÉTICA

CH₃ CH₃ quente H₃C CH₃

C C + KMnO₄ C O + O C
H +/ H₂O
H H OH OH
carbono carbono ácido ácido
secundário secundário carboxílico carboxílico

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professor
Michel

CH₃ CH₃ quente CH₃ CH₃

C C + KMnO₄ C O + O C
H +/ H₂O
CH₃ CH₃ CH₃ CH₃
carbono carbono cetona cetona
terciário terciário
KMnO₄ CH₃
CH₂ CH CH₃ CO₂ + H₂O + O C
H +/ quente
OH
carbono carbono ácido
primário secundário carboxílico

OZONÓLISE

CH₃ CH₃ O₃ CH₃ CH₃

C C C O + O C
CH₃ CH₃ Zn, CH₃COOH
CH₃ CH₃
carbono cetona cetona
terciário

CH₃ CH₃ O₃ CH₃

C C 2O C
H H Zn, CH₃COOH
H
carbono aldeído
secundário

CH₃ CH₃ O₃ CH₃ CH₃

C C C O + O C
CH₃ CH₃ Zn, CH₃COOH
CH₃ H
carbono carbono cetona aldeído
terciário secundário

F) DESIDRATAÇÃO DE ÁLCOOIS

INTRAMOLECULAR

H OH
H₂SO₄
H₃C C C H H₃C C C H + H₂O
170ºC
H H H H água
álcool alceno
propan-1-ol propeno
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professor
Michel
INTERMOLECULAR

H₃C CH₂ OH HO CH₂ CH₃ H₃C CH₂ O CH₂ CH₃ + H₂O

140ºC
etanol etanol etóxi etano

G) SUBSTITUIÇÃO NO BENZENO

X
X₂, FeX₃ + HX
HALOGENAÇÃO
(X = Cl, Br)

NO₂
HONO₂ + H₂O
NITRAÇÃO
H₂SO₄
H
SO₃H
HO — SO₃H + HCl
SULFONAÇÃO
H₂SO₄

R
RCl, AlCl₃ + HCl
ALQUILAÇÃO DE
FRIEDEL CRAFTS
O
O
C
RC Cl, AlCl₃ R + HCl
ACILAÇÃO DE
FRIEDEL CRAFTS

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professor polímeros
Michel
Macromoléculas formadas pela repetição de pequenas
moléculas, chamadas monômeros, através de ligações
químicas covalentes. São geralmente orgânicas.

NATURAIS sintéticos
Ex: celulose PLÁSTICOS FIBRAS ELASTÔMEROS
termofixo termoplástico nylon neoprene
baquelite polietileno

reações de polimerização

POLIMERIZAÇÃO POR ADIÇÃO

São polímeros formados por sucessivas adições de monômeros. Os
monômeros devem apresentar pelo menos uma dupla entre carbonos.

H H H H
n C C C C
H H H H n
etileno polietileno

POLIMERIZAÇÃO POR CONDENSAÇÃO

Ocorre quando dois monômeros diferentes se unem,
com a eliminação de moléculas pequenas como a água.
ácido tereftálico etilenoglicol

O O
ácido
HO — C C — OH + OH — CH₂CH₂OH
calor
H₂O
grupo tereftalato grupo etileno

O O
ácido
O—C C — O — CH₂CH₂
calor n
pet
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