Reações orgânicas de

eliminação e de
oxirredução

Módulo 17
O que já vimos?
1. Reaçõ es de adiçã o
a) Hidrogenaçã o catalítica
b) Halogenaçã o
c) Adiçã o de hidrá cidos
d) Hidrataçã o
e) Em carbonilados
2. Reaçõ es de substituiçã o
a) Em haletos
b) Em á cidos carboxílicos
e derivados
c) Em alcanos
d) Em aromá ticos
3. Reaçõ es de eliminaçã o
a) Desidrataçõ es de á lcoois
b) Desidrataçã o de á cidos
c) Desidro-halogenaçã o
4. Reaçõ es de
oxidaçã o/reduçã o
a) Oxidaçã o de á lcoois
b) Oxidaçõ
5. Reaçõ es polimerizaçã
es de de alcenos o
a) Por adiçã o
b) Por condensaçã o
O que vamos ver nesta semana?

a) Desidrataçõ es Intermolecular
3. Reaçõ es de eliminaçã o
de á lcoois Intramolecular
a) Desidrataçõ es de á lcoois
b) Desidrataçã o de á cidos Anidridos orgâ nicos
b) Desidrataçã o de á cidos
c) Desidro-halogenaçã o Reaçã o com
c) Desidro-halogenaçã o
potassa alcoó lica

4. Reaçõ es de oxirreduçã o a) Oxidaçã o de á lcoois Aldeídos, Cetonas e Á cidos

Branda
a) Oxidaçã o de á lcoois
b) Oxidaçã o de alcenos Enérgica
b) Oxidaçã o de alcenos
Ozonó lise
3. Reações de Eliminação

a) Desidrataçõ es de á lcoois

 Intermolecular

entre moléculas

H2SO4 (conc.)
2 OH O + H 2O
140°C

éter
− +¿ − +¿
3. Reações de Eliminação

a) Desidrataçõ es de á lcoois
Regra de Saytzeff:
Na eliminação, o hidrogênio será retirado, preferencialmente,
 Intramolecular do carbono adjacente menos hidrogenado.

dentro da molécula

H2SO4 (conc.)
+ H2O
170°C

alceno

ATENÇÃO!
Desidratação intermolecular → T = 140°C
Desidratação intramolecular → T = 170°C
3. Reações de Eliminação

b) Desidrataçã o de á cidos carboxílicos

processo
intermolecular

P2O5
2 + H2O
∆

anidrido
anidrido etanoico
− +¿ anidrido acético
−
+¿
3. Reações de Eliminação

c) Desidro-halogenaçã o Regra de Saytzeff:

Na eliminação, o hidrogênio será retirado, preferencialmente,
do carbono adjacente menos hidrogenado.

álcool
+ KOH + KBr + H2O
∆

potassa alcoólica
alceno

alceno

ATENÇÃO! Haleto orgânico

álcool
4. Reações de Oxirredução

 Ocorrem com transferência de elétrons (mudança de Nox).

 Reações orgânicas de oxidação → composto orgânico oxida (perde elétrons e aumenta o Nox);

 Reações orgânicas de redução → composto orgânico reduz (ganha elétrons e diminui o Nox).

Principais agentes oxidantes utilizados Principais agentes redutores utilizados

• KMnO4 : permanganato de potássio; • NaBH4 : boro-hidreto de sódio;

• K2Cr2O7 : dicromato de potássio; • LiAlH4 : alumínio-hidreto de lítio;
• O2 : gás oxigênio. • H2 : gás hidrogênio.

Representação genérica → [O] Representação genérica → [H]

4. Reações de Oxirredução

a) Oxidaçã o de á lcoois

parcial
[O] [O]
Álcool Primário Aldeído Ácido Carboxílico
H+ H+
total
[O]
Álcool Secundário Cetona
H +

[O]
Álcool Terciário não há reação!
H+
[O]
Obs.: Metanol (CH3OH) CO2 + H2O
H +
4. Reações de Oxirredução

a) Oxidaçã o de á lcoois
Ex.:
1- 1+ 3+
[O] [O]
H+ H+

O vinho se transforma em vinagre através de uma oxidação. O primeiro bafômetro foi desenvolvido graças a uma reação
de oxidação.
4. Reações de Oxirredução

a) Oxidaçã o de á lcoois
4. Reações de Oxirredução

a) Oxidaçã o de á lcoois

Ex.: 0 2+

[O]
H+

[O]
não há reação!
H+
4. Reações de Oxirredução

b) Oxidaçã o de alcenos

 Oxidação branda Teste de Baeyer

(alcenos X ciclanos)
• Agente oxidante: KMnO4 diluído;
• Meio básico ou neutro;
• Temperaturas mais baixas (reação a frio). KMnO4(dil.)
Alceno Diol
OH -

KMnO4(dil.)
KMnO4(dil.)
OH- Ciclano não há reação
OH -

diol
4. Reações de Oxirredução

b) Oxidaçã o de alcenos
 Oxidação enérgica
• Agente oxidante: KMnO4 concentrado; • C primário → CO2 + H2O
• Meio ácido; • C secundário → ácido carboxílico
• Temperaturas mais elevadas (reação a quente). • C terciário → cetona

C secundário
KMnO4(conc.)
+ CO2 + H2O
H +

C primário C terciário
KMnO4(conc.)
2
H +

C terciário
4. Reações de Oxirredução

b) Oxidaçã o de alcenos
 Ozonólise
• Agente oxidante: O3;
• Zinco como catalisador;
• Meio aquoso.
• C primário → metanal
• C secundário → aldeído
• C terciário → cetona

C secundário
O3
+
Zn / H2O

C primário C terciário
O3
2
Zn / H2O

C terciário
Bom estudo!