Reações

Orgânicas
Reações de
Substituição
Reações de substituição
Halogenação: Substituição de um H por Cl ou Br.

H
+ Cl — Cl
Reações de substituição
Nitração: Substituição de um H pelo grupo nitro
(– NO2).

H
+ HNO
HO —3 NO2
Reações de substituição
Sulfonação: Substituição de um H pelo grupo
sulfônico (– SO3H).

H
+H
HO
2SO
—4 SO 3H
Dirigência de radicais
X

Orto Orto

Meta Meta
Para
Dirigência de radicais
Orto-Para Dirigentes
O elemento mais eletronegativo esta
diretamente ligado ao anel.
São ativadores do anel
Só tem ligações simples.

– NH2, – OH, – OR, – R e – X (HALOGÊNIOS)

Dirigência de radicais
Meta Dirigentes
O elemento diretamente ligado ao anel NÃO é
o mais eletronegativo .
São desativadores do anel
Têm ligações duplas, triplas ou coordenadas.
– NO2, – SO3H, – COOH, – CHO, – CO –,
– COOC e – CN
Reações de
Adição
Reações de
Eliminação
 QUÍMICA - 3º Ano
Reações de Eliminação

Eliminação de Água - DESIDRATAÇÃO

170 ºC
H2C – CH2 H2C ═ CH2 + H2O
Reação: FELTRE, 2004.

‫׀‬ ‫׀‬ H2SO4

H OH ALCENO

ÁLCOOL

• Partindo-se de álcoois maiores há obediência à regra de Saytzef.

• A ordem de reatividade é a seguinte:

Álcool Álcool Álcool

< <
PRIMÁRIO SECUNDÁRIO TERCIÁRIO

APROFUNDANDO Texto: Brasil Escola. 52

Classificação: 1,1-dimetiletan-1-ol
Quanto ao carbono funcional:
P
H3C CH2 OH Terciário
Primário OH
H3C
S
CH CH3 H3C C T CH3
OH Secundário CH3
 QUÍMICA - 3º Ano
Reações de Eliminação

Eliminação de Água
DESIDRATAÇÃO INTRAMOLECULAR

170 ºC
H2C – CH – CH3 H2C ═ CH – CH3 + H2O
‫׀‬ ‫׀‬ H2SO4
H OH ALCENO

ÁLCOOL

• A reação ocorre na própria molécula de álcool.

• Comum a álcoois secundários e principalmente terciários.

Texto: Brasil Escola.

APROFUNDANDO 54
 QUÍMICA - 3º Ano
Reações de Eliminação

Eliminação de Água
Reação: FELTRE, 2004. DESIDRATAÇÃO INTERMOLECULAR

170 ºC
H3C – CH2 – OH + HO – CH2 – CH3 H3C – CH2 – O – CH2 – CH3 + H2O
H2SO4
ÁLCOOL ÁLCOOL ÉTER

• A reação ocorre entre duas moléculas de álcool.

• Reação importante na produção de éteres.

• Comum para álcoois primários.

Texto: Brasil Escola.

APROFUNDANDO 55
 QUÍMICA - 3º Ano
Reações de Eliminação

Eliminação de Água
DESIDRATAÇÃO DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

O
R – COO H ∆ R–C
Reação: FELTRE, 2004.

O + H 2O
R – CO OH P2O5 R–C
O
ÁCIDOS
ANIDRIDO

• Sob aquecimento e na presença de um desidratante (P2O5,

H2SO4 ou H3PO4) ocorre a formação de anidrido de ácido.

APROFUNDANDO Texto: Colégio WEB. 56

15/08/2023
15/08/2023
Outras
Reações
Importantes
Reações de esterificação/hidrólise
Ozonólise
 Éteres
Ozonólise
Éteres
Reações de
Oxirredução
 • São reações que ocorrem com entrada de
hidrogênio na
• molécula, com saída ou não de oxigênio
Reações • REDUÇÃO DE ALDEÍDOS E CETONAS
de • Os aldeídos e as cetonas sofrem redução,
originando álcoois primários e secundários,
redução respectivamente;
• Essa redução pode ser feita com hidrogênio
na presença de
• Ni ou Pt ou Pd como catalisador;
 Slide mais importante
Reações de redução de Reações de REDUÇÃO

REDUÇÃO DE ALDEÍDOS E
CETONAS
 REAÇÕES DE OXIDAÇÃO
• São reações que ocorrem com a entrada de oxigênio na
molécula ou saída de hidrogênios;

OXIDAÇÃO BRANDA
• É obtida usando-se uma solução diluída, neutra ou levemente
básica, de KMnO₄ (reação de oxidação)
• Nos alcenos: chamada de branda porque só há rompimento
de uma ligação da dupla no alceno:

• ATENÇÃO: símbolo [O] indica o emprego de um agente oxidante.

REAÇÕES DE OXIDAÇÃO
OXIDAÇÃO BRANDA
• Nos alcinos: há o rompimento de duas ligações da
tripla ligação;

• Se houver hidrogênios ligados aos dois carbonos da tripla

ligação, o produto será um dialdeído;
REAÇÕES DE
OXIDAÇÃO
Oxidação ENERGÉTICA
• Nos alcenos: dependendo da posição da ligação dupla o
produto se altera:
• Carbono da dupla possui um hidrogênio → ácido
• Carbono da dupla possui dois hidrogênios → gás carbônico
• Carbono da dupla não possui hidrogênio → cetona
 REAÇÕES DE Slide mais importante
OXIDAÇÃO de Reações de oxidação
OXIDAÇÃO DOS ÁLCOOIS
• Ocorre na presença de KMnO₄ ou K₂Cr₂O₇ (bons agentes
oxidantes), em qualquer meio, ou ainda, oxigênio do ar, na
presença de cobre e platina (catalisador):

• HNO3
• Aquecimento
• [O]
 REAÇÕES DE OXIDAÇÃO
OXIDAÇÃO DE AROMÁTICOS
• O benzeno, por apresentar grande estabilidade, não sofre ação por
agentes oxidantes como KMnO₄ ou K₂Cr₂O₇;
• Esses agentes oxidantes podem oxidar radicais ligados ao anel
benzênico, sempre com formação de carboxila, ligadas ao anel para
cada radical:
 REAÇÕES DE OXIDAÇÃO
COMBUSTÃO
• Os compostos orgânicos queimam na presença
de gás oxigênio, com aquecimento;
• A combustão é uma combustão extrema e, dependendo da
quantidade de oxigênio,x+4ela
=0
pode ser: X-4 =0
• Completa:

• Parcial:
 REAÇÕES DE
OXIDAÇÃO
OXIDAÇÃO DE ALDEÍDOS
• Os aldeídos são facilmente oxidados a ácidos carboxílicos
sob a ação de oxidantes comuns, ou com oxigênio do ar
na presença de catalisador:
 REAÇÕES DE OXIDAÇÃO
OXIDAÇÃO DE CETONAS
• As cetonas são mais estáveis que os aldeídos e somente se oxidam na
presença de oxidantes energéticos, como HNO₃ (concentrado) ou H₂Cr₂O₇
(concentrado);
• Nessa oxidação ocorre ruptura em ambos os lados da carbonila,
originando uma mistura de ácidos carboxílicos;
Oxidação de Álcoois
• Reações de substituição Aromática Eletrofílica:
• Os fenóis são substratos muito reativos nas reações
eletrofílicas de halogenação, nitração, sulfonação.

• Oxidação de Fenóis: Quinonas

Os fenóis não sofrem oxidação da mesma maneira que os álcoois
porque não tem um átomo de hidrogênio ligado ao átomo de
carbono que contém o grupo OH.
Saponificação

15/08/2023
Saponificação

15/08/2023
• As quinonas constituem uma classe de compostos muito
interessante e valiosa em razão de suas propriedades de oxidação-
redução, ou propriedades redox.

• As quinonas podem ser reduzidas facilmente a hidroquinonas