 REAÇÕES ORGÂNICAS

 DESIDRATÃÇÃO E
ELIMINAÇÃO

Nome do Professor
Principais conceitos que você vai aprender:
• Desidratação intermolecular
• Desidratação intramolecular
• Agente desidratante
• Reações de desidratação
Quando o -terpineol é desidratado, sente-se o aroma de limão graças ao
limoneno e ao -terpineno. Atualmente, a utilidade da desidratação do
-terpineol é no preparo de uma mistura usada como flavorizante em
sabonetes perfumados.
• Reações de desidratação
Desidratação intramolecular
Uma reação de desidratação é uma eliminação de água de dentro da
molécula que, feita em um álcool, origina um alceno. Essa reação
acontece obrigatoriamente na presença de ácido sulfúrico a 170 °C.
• Reações de desidratação
Desidratação intramolecular
Uma reação de desidratação é uma eliminação de água de dentro da
molécula que, feita em um álcool, origina um alceno. Essa reação
acontece obrigatoriamente na presença de ácido sulfúrico a 170 °C.

Segundo a regra de Saytzeff, o hidrogênio deverá ser retirado na seguinte ordem:

• Reações de desidratação
Desidratação intramolecular
Exemplo:

As condições experimentais adotadas em reações de desidratação, como

temperatura e concentração de ácido, dependem da estrutura do álcool a ser
desidratado.
• Reações de desidratação
Desidratação intramolecular
• Reações de desidratação
Desidratação intramolecular
• Reações de desidratação
Desidratação intramolecular
• Reações de desidratação
Desidratação intramolecular

Álcoois primários (hidroxila ligada a um carbono primário) são mais difíceis de

serem desidratados, seguidos pelos secundários e terciários, que se desidratam
numa condição bem branda. Por isso, podemos definir a ordem de facilidade de
desidratação como: álcool terciário > álcool secundário > álcool primário.
• Reações de desidratação
Desidratação intermolecular

A desidratação entre duas moléculas é chamada de intermolecular. Na presença

de ácido sulfúrico a 140 °C, na reação entre duas moléculas de álcool, há saída
de uma molécula de água.
• Reações de desidratação
Desidratação intermolecular

Geralmente, apenas os éteres simétricos são preparados dessa forma, porque,

quando dois álcoois diferentes são usados, existem três possibilidades de
produtos, que requerem separação, o que aumenta o custo de preparação. No
entanto, usando-se os reagentes e as condições experimentais certos, é possível
obter maior quantidade do éter assimétrico (com os substituintes diferentes).
• Reações de desidratação
Desidratação intermolecular

A formação do produto de eliminação (alceno) ou do produto de substituição

(éter) depende de diversos fatores experimentais e estruturais dos reagentes. É
importante ter em mente que ambas as reações são possíveis quando se estudam
as reações de álcoois.
• Reações de desidratação
Desidratação intermolecular

A formação do produto de eliminação (alceno) ou do produto de substituição

(éter) depende de diversos fatores experimentais e estruturais dos reagentes. É
importante ter em mente que ambas as reações são possíveis quando se estudam
as reações de álcoois.

De forma geral, pode-se afirmar:

• Desidratação intrAmolecular  ocorre a 170 °C com H2SO4: formação de Alceno;

• Reações de desidratação
Desidratação intermolecular

A formação do produto de eliminação (alceno) ou do produto de substituição

(éter) depende de diversos fatores experimentais e estruturais dos reagentes. É
importante ter em mente que ambas as reações são possíveis quando se estudam
as reações de álcoois.

De forma geral, pode-se afirmar:

• Desidratação intrAmolecular  ocorre a 170 °C com H2SO4: formação de Alceno;

• Desidratação intErmolecular  ocorre a 140 °C com H2SO4: formação de Éter.
• Eliminação em haletos
Eliminações de ácidos (HCl e HBr):
• Eliminação em haletos
A partir de um haleto de alquila, na presença de base, pode haver a
formação preferencial de um alceno. Inicialmente, forma-se o ácido HX,
que é neutralizado pela base e forma sal inorgânico e água.
• Eliminação em haletos
Eliminação em di-haletos vicinais

Essa reação ocorre na presença de zinco metálico, que é pouco

eletronegativo, reagindo com haletos, que são átomos muito
eletronegativos, formando alcenos e sais que serão haletos de zinco.
• Eliminação em haletos
Desidratação em ácidos carboxílicos

Quando ocorre saída

de água em ácidos
carboxílicos, há
formação de
substâncias
denominadas de
anidridos de ácido,
que são muito
reativas e de grande
utilidade na síntese
ou reação de um
grupo muito grande
de substâncias.
• Eliminação em haletos
Desidratação em ácidos carboxílicos
• Eliminação em haletos
Desidratação em ácidos carboxílicos