Reações de eliminação orgânica

Rafael, Davi Alex, Davi o Hétero, Nunes, João Oliveira e Sequeira

O que são?
Reações de eliminação são o processo em que ocorre a quebra de uma molécula, desvinculando
uma das partes do composto. Para que a reação aconteça, é necessária a presença de um
catalisador específico para cada tipo de reação e molécula.
As reações de eliminação são muito importantes para diferentes tipos de segmentos industriais,
considerando-se que matérias-primas, como o polietileno e o isopor, são advindas delas.
Existem quatro tipos de reações de eliminação:
- desidrogenação;
- de-halogenação;
- de-halogenidretos;
- desidratação.
Reação de
desidrogenação
○ Para que haja a desidrogenação de
uma molécula, usamos calor como
catalisador. Nesse tipo de reação, temos
como molécula inicial um alcano, que,
após o processo, torna-se um alceno.

Repare que cada um dos carbonos perde

uma ligação de hidrogênio, ficando,
assim, com um elétron livre cada, o que
possibilita a formação de uma dupla
ligação entre eles. Assim teremos ao
final da reação uma molécula insaturada
(alceno), e hidrogênio no estado gasoso.
 (Observe que o bromo é um átomo eletronegativo e que o zinco é eletropositivo,
ocorre, portanto, a atração entre eles, formando-se uma molécula de ZnBr2)

Reação de de-halogenação

○ Nessa reação ocorre a retirada de

dois halogênios de um hidrocarboneto,
sendo que eles precisam estar situados
em carbonos vizinhos (dialeto vicinal).

Para que ela ocorra, será necessário

zinco e álcool como catalisadores.
Assim como na reação de
hidrogenação, teremos aqui uma
instauração após a retirada dos átomos,
consequentemente, teremos como
resultado uma molécula de alceno.
Reação de desidro-
halogenação

○ Desidro-halogenação é a retirada ou
eliminação de um hidrogênio e um
halogênio ligados a um hidrocarboneto.

Essa eliminação é feita usando-se de

uma base de caráter forte e álcool, por
exemplo, uma potassa alcoólica.
Acontece, nesse caso, a atração entre a
base KOH e o ácido proveniente da
união entre o halogênio e o hidrogênio
retirados da molécula inicial.
Aviso!
○ Atenção: Se a molécula inicial tiver mais
de dois carbonos, teremos a formação de
dois produtos diferentes, isômeros.

Entretanto um produto estará em maior

quantidade, e, para sabermos qual será ele,
usaremos a regra de Zaitsev: o hidrogênio a
sair na reação de eliminação será o do
carbono menos hidrogenado.

Lembrando que, por questão de equilíbrio

eletrônico da molécula, os carbonos em
questão são os dois vizinhos do carbono
que tem como ligante o halogênio.
Reação de desidratação em
álcool

○ Para essa reação de eliminação, teremos

a retirada de H2O, submetendo o sistema a
uma temperatura de 140 °C ou 170 °C
(varia de acordo com o tipo de reação) e
em presença de ácido sulfúrico.

Há dois tipos de reação de desidratação,

sendo eles em álcool e ácidos carboxílicos,

(Desidratação em álcool intramolecular)

Reação de desidratação em
álcool

○ Nesse caso (intermolecular) participam

como reagentes duas moléculas da função
álcool, de uma delas se desprende uma
hidroxila (OH), e da outra, um hidrogênio
(H).

Esse tipo de desidratação resulta em uma

molécula de éter. Para essa reação de
eliminação, usa-se temperatura de 140 °C
e ácido sulfúrico.
Desidratação em ácidos
carboxílicos

○ Como produto da reação de desidratação

de ácidos carboxílicos, teremos os
anidridos. Para esse tipo de desidratação,
será feito aquecimento do sistema e uso e
óxido de fósforo, que é um poderoso
dessecante.

A reação de desidratação intramolecular

acontece com um diácido, um ácido
carboxílico com duas carboxilas,
formando um anidrido cíclico.
Desidratação em ácidos
carboxílicos

○ No caso intermolecular, a reação de

desidratação acontece entre duas
moléculas de ácido carboxílico, em que
teremos como produto da reação uma
molécula de anidrido alifático e uma
molécula de água.

Existe uma exceção à regra de formação

dos anidridos, que é o ácido fórmico, esse
composto passa pela desidratação nas
mesmas condições citadas e tem como
produto da reação o monóxido de carbono
e água.