Reações de eliminação

As reações de eliminação são aquelas em

que eliminamos uma molécula de um composto
orgânico e, com isso, temos a formação de ligações
duplas ou triplas.

Eliminação de Hidrogênio (Desidrogenação)

Neste tipo de reação, vamos eliminar hidrogênio de
uma molécula para formar uma ligação dupla ou
tripla. Também existe o nome de “desidrogenação”,
que é mais estranho, mas pode aparecer, então se
liga! Vamos ressaltar também que precisamos de
uma fonte de calor para que isso aconteça!
Vemos isso acontecer no nosso cotidiano quando
fritamos alimentos! Temos o óleo líquido e, conforme
o esquentamos, depois de um tempo ele começa a
ficar meio sólido. Isso acontece porque ele começa a
ficar com insaturações e vira gordura!
P.s.: óleo é líquido à temperatura ambiente, já a
gordura é sólida!

(imagem ilustrativa)

Eliminação de Halogênios (Desalogenação)

Na eliminação de halogênios vamos eliminar,
obviamente, halogênios! Mas, para isso, precisamos
de um metal mais eletropositivo que o carbono,
porque, do contrário, esses halogênios não sairão do
carbono. O álcool entra na reação como catalisador,
ou seja, vai fazê-la acontecer mais rápido.
(imagem ilustrativa)

 Desidroalogenação:

Nessa reação, é utilizada uma base forte, como

KOH, ou um alcóxido (derivado de álcool) em
meio alcoólico com aquecimento. Há a
eliminação do halogênio e do hidrogênio, dando
origem a um alceno. No exemplo a seguir, a
base forte é um alcóxido de sódio (C2H5ONa).

(ilustração)

Eliminação de Halogênios (Desalogenação)

Na eliminação de halogênios vamos eliminar,
obviamente, halogênios! Mas, para isso, precisamos
de um metal mais eletropositivo que o carbono,
porque, do contrário, esses halogênios não sairão do
carbono. O álcool entra na reação como catalisador,
ou seja, vai fazê-la acontecer mais rápido.

Xxx ilustraçãoxxx

Eliminação de Água (Desidratação)

Para realizar a eliminação de água de uma molécula
orgânica, precisamos aquecê-la e também colocar
ácido sulfúrico (H2SO4). Além disso, há duas formas
principais neste tipo de eliminação: a intramolecular,
quando ocorre dentro de uma molécula, ou a
intermolecular, quando ocorre com duas moléculas.
Vamos ver uns exemplos?

(foto)

Reações de oxirreduçao

Oxidorredução é um tipo de reação química que ocorre

mediante a transferência de elétrons entre duas espécies
distintas. Esse processo também é chamado de oxirredução ou
redox. Na oxidorredução, a espécie que doa elétrons sofre uma
reação de oxidação e é o agente redutor. Simultaneamente,
outra espécie recebe elétrons, sofrendo uma reação de
redução: o agente oxidante.

Um átomo, elemento ou molécula apenas doa elétrons se

houver outra espécie para recebê-los, portanto as reações de
oxidação e redução sempre ocorrem paralelamente e são
chamadas de semirreações. A combinação entre as duas
semirreações forma a reação global para o processo redox.
Reações de oxidorredução são muito comuns. Alguns
exemplos são a respiração, a fotossíntese, a combustão, a
corrosão e a geração de energia por pilhas e baterias.

Oxidaçao de alcoóis
 Esse tipo de reação ocorre na presença de agente
oxidante, K2C2O7, ou KMnO4 em meio ácido
(normalmente, o ácido utilizado é o H2SO4). O
produto formado dependerá do tipo de
álcool: primário ou secundário. Álcoois terciári
os não sofrem oxidação.
 Álcoois primários:

Nesses compostos, o carbono da hidroxila está ligado

a apenas um átomo de carbono, ou seja, os dois
outros ligantes são hidrogênios, havendo dois lugares
para o oxigênio nascente atacar.
(imagem)

Mas, a oxidação continua, porque os reagentes

utilizados para oxidar o álcool são mais fortes do que
os usados para oxidar um aldeído. Então, outro
oxigênio nascente ataca o carbono da carbonila e
produz um ácido carboxílico.
 Álcoois secundários:

Esses são compostos em que o carbono da hidroxila

está ligado a dois outros átomos de carbono e a
apenas um átomo de hidrogênio. Portanto, só haverá
uma localização na molécula em que o oxigênio
nascente poderá atacar e será formado apenas um
tipo de produto, que sempre será uma cetona:
Xxxx ilustraçaoxxxx
 Álcoois terciários:
Os álcoois terciários são aqueles em que o carbono
que possui o grupo – OH faz três ligações com outros
átomos de carbono. Como eles não fazem ligações
com hidrogênios, não há nenhum ponto na molécula
que possa ser atacado por um oxigênio nascente.
Devido a esse fato, os álcoois terciários não sofrem
oxidação.

Oxidação branda de alcenos:

Esse oxigênio produzido reagirá com a dupla ligação

do alceno formando um epóxido que,
posteriormente, através da hidrólise, transforma-se
em um diálcool ou diol vicinal (glicol), isto é,
dois grupos OH em carbonos vizinhos.

Oxidaçao enérgica de alcenos

Uma reação de oxidação energética em

alcenos ocorre quando há uma ruptura da molécula,
ou seja, a quebra simultânea das duas ligações da
dupla e a entrada de oxigênio na molécula
orgânica.

É possível realizar esse tipo de reação com alcenos ao

se utilizar o permanganato de potássio (KMnO4) ou o
dicromato de potássio (K2Cr2O7) concentrados, em
meio ácido, a quente.

Ozonólise
A ozonolise em alcenos é uma reação química realizada com
o objetivo de produzir cetonas e aldeídos, sendo assim, é um
processo químico de obtenção de alguns compostos orgânicos
oxigenados específicos.

Estrutura de um aldeído e uma cetona

A formação de aldeídos e cetonas durante a ozonólise em

alcenos depende exclusivamente do alceno que for utilizado
na reação. De uma forma geral, os alcenos podem ter
carbonos primários, secundários e terciários compondo a
ligação dupla:

(imagem)

Exemplos de oxidorredução no cotidiano

Reações de oxidorredução estão muito mais presentes em

nosso dia a dia do que podemos imaginar:
 → Fotossíntese

A fotossíntese gera gás oxigênio pela oxidação da água.

A fotossíntese é um importante processo pelo qual as

plantas e algas produzem seu próprio alimento por meio de
água, luz solar e dióxido de carbono (CO2). Além de
carboidrato para a nutrição vegetal, a fotossíntese também
gera como produto grande parte do oxigênio necessário à
sobrevivência animal. Ademais, há consumo de CO2, gás
contribuinte para o efeito estufa.

O processo envolvido na fotossíntese é complexo e é

apresentado de forma resumida pela equação química abaixo.
Nessa reação, a molécula de água é quebrada pela oxidação
do hidrogênio, cedendo elétrons para a redução da molécula
de CO2, a qual dará origem às moléculas de carboidratos (no
exemplo, a glicose). O gás oxigênio é o outro produto da
reação, derivando da oxidação da água.

6 CO2+12 H2O+luz→C6H12O6+6 O2+6 H2O6 ��2+12 �

2�+���→�6�12�6+6 �2+6 �2�
→ Respiração celular

A respiração celular é um processo redox exatamente

oposto à fotossíntese, em que a glicose é oxidada pelo
oxigênio do ar (obtido pela inspiração), resultando na liberação
de CO2, vapor de água e energia, que é usada pelo organismo
para processos vitais.
→ Corrosão

Um dos principais exemplos de corrosão é a oxidação do ferro.

A corrosão é uma reação de oxidorredução em que há a

degradação de um material pela interação com
outro. Ocorre com metais ou ligas metálicas, gerando produtos
de corrosão e energia. A ocorrência de corrosão está
associada a grandes prejuízos financeiros e riscos de
segurança, pois pode comprometer estruturas metálicas de
edifícios e pontes, maquinário industrial, automóveis e objetos
metálicos.

O exemplo clássico é a corrosão do ferro, que ocorre em

ambientes úmidos e expostos ao oxigênio. Nesse processo, o
ferro é oxidado a íons Fe2+, doando elétrons para o oxigênio,
que sofre redução a íons hidroxila (OH-). Essa reação forma o
hidróxido de ferro (II), que sofre uma nova oxidação, gerando o
hidróxido de ferro (III), representado por Fe(OH)3 ou Fe2O3 . 3
H2O e que possui a coloração alaranjada típica da ferrugem.

2 Fe(s)+O2(g)+2 H2O(l)→2 Fe(OH)2 (s)2 ��(�)+�2(�)+

2 �2�(�)→2 ��(��)2 (�)

2 Fe(OH)2+12O2(g)+H2O(l)→2 Fe(OH)3 (s)2 ��(��)2+1

2�2(�)+�2�(�)→2 ��(��)3 (�)

Acesse também: Corrosão e proteção de metais — como

evitar o desgaste?
→ Combustão

A combustão, ou reação de queima, é uma reação de

oxidorredução exotérmica em que um material combustível
sofre oxidação, transferindo elétrons para o oxigênio, chamado
comburente e que sofre redução.

A energia liberada em reações de queima é aproveitada para

movimentar veículos, máquinas, fogões e caldeiras. No
organismo, as células realizam combustão (oxidação pela ação
de oxigênio) para gerar energia por meio dos alimentos.
A gasolina é formada basicamente por moléculas de octano. A
reação de combustão da gasolina é expressa como:

C8H18(l)+252O2(g)→8 CO2(g)+9 H2O(l)+energia�8�18(

�)+252�2(�)→8 ��2(�)+9 �2�(�)+�������

A queima de combustíveis é um processo de oxidorredução.

A energia térmica gerada na combustão do octano é convertida

em energia mecânica empregada para movimentar veículos.
Nesse processo também é formado CO2, que é um gás de
efeito estufa.
→ Pilhas e baterias

As pilhas e baterias são dispositivos que convertem energia

química de uma reação de oxidorredução em energia
elétrica, empregada para alimentar dispositivos eletrônicos e
elétricos.
Existem diversas combinações de materiais que compõem as
pilhas e baterias, a depender da quantidade de energia
necessária para determinada aplicação. As baterias
automotivas são conhecidas como chumbo-ácido e são
compostas por chumbo (Pb) e óxido de chumbo (PbO2)
embebidos em ácido sulfúrico. Nesse dispositivo, o chumbo
metálico é oxidado a PbSO4, cedendo elétrons para a reação
de redução do PbO2, gerando também PbSO4 como produto. A
reação global para esse processo é: