QUÍMICA III

REAÇÕES ORGÂNICAS
Bianca Henrique Gabriel – 2020
 Existem milhões de substâncias orgânicas na
natureza. A quantidade de reações químicas que
podem ocorrer com estas substâncias é enorme.
Algumas são previsíveis.
 Elas ocorrem mediante a quebra de moléculas
dando origem a novas ligações. Muito utilizadas na
indústria, é a partir delas que podem ser produzidos
medicamentos e produtos de cosmética, plásticos,
dentre tantas outras coisas.
 As mais importantes reações orgânicas são as
seguintes:

- reação de adição
- reação de substituição
- reação de oxidação
- reação de eliminação
- reação de esterificação
- reação de saponificação
 REAÇÃO DE ADIÇÃO
 Ocorre em hidrocarbonetos insaturados, como os alcenos e os alcinos.
São caracterizadas pela quebra das ligações duplas e triplas.

 Nos hidrocarbonetos insaturados, a quebra ocorre na ligação mais

fraca (ligação π) e ocorre a formação de duas novas ligações
(ligações δ).
 REAÇÃO DE ADIÇÃO
 HIDROGENAÇÃO CATALÍTICA

 O gás hidrogênio é adicionado com a ajuda de um catalisador. Pode

ser usado o metal níquel (Ni) ou platina (Pt).  

*Observe que o produto desta reação é um alcano. Então, uma das sínteses de alcanos é a
hidrogenação catalítica.
 REAÇÃO DE ADIÇÃO
 HALOGENAÇÃO

 A halogenação é uma reação de adição onde adiciona-se halogênio

(Cl2 e Br2) a um alceno ou alcadieno.
 REAÇÃO DE ADIÇÃO
 HIDROHALOGENAÇÃO

 Esta reação é feita adicionando HX aos alcenos. HX, onde X é o

halogênio.

*Exemplos: HCl, HBr

 REAÇÃO DE ADIÇÃO
 Regra de Markovnikov – “Nas reações de adição, o hidrogênio é
adicionado ao carbono mais hidrogenado da ligação dupla”.

 Porém, na presença de peróxido → regra Anti-Markovnikov

 REAÇÃO DE ADIÇÃO
 HIDRATAÇÃO
 É uma reação catalisada por ácido e também segue a regra de
Markovnikov. O hidrogênio entra no carbono mais hidrogenado e a
hidroxila no carbono menos hidrogenado.

*Tem como produto um álcool primário ou secundário.

 REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO
 As reações de substituição são aquelas onde um átomo ou um grupo
de átomos de uma molécula orgânica é substituído por outro átomo ou
grupo de átomos.

 Acontece principalmente entre alcanos, ciclanos e aromáticos.

 REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO
 HALOGENAÇÃO

 Os halogênios utilizados nas reações de substituição devem ser o cloro

(Cl) e o Bromo (Br).
 REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO
 A partir do metano, realizando sucessivas halogenações (excesso de
halogênios) catalisadas por luz e calor, podemos obter:

 Esta reação pode ser chamada de reação em cadeia.

 REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO
 NITRAÇÃO

 A reação de nitração é aquela onde reagimos um hidrocarboneto com

ácido nítrico (HNO3).
 REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO
 SULFONAÇÃO

 A reação de sulfonação é aquela onde reagimos um hidrocarboneto

com ácido sulfúrico (H2SO4).
 REAÇÃO DE OXIDAÇÃO

 As reações de oxidação das substâncias orgânicas devem ser

catalisadas por um agente oxidante.

 São simbolizados por [O] e podem ser o permanganato de potássio

(KMnO4), dicromato de potássio (K2Cr2O7) ou o tetraóxido de ósmio
(OsO4).

 A reação de oxidação, também chamada de oxirredução, acontece

quando há ganho ou perda de elétrons.
 REAÇÃO DE OXIDAÇÃO
 OXIDAÇÃO ENERGÉTICA DOS ALCENOS

 Carbono primário produz gás carbônico e água, carbono secundário

produz ácido carboxílico
 REAÇÃO DE OXIDAÇÃO

 Carbono terciário produz cetona

 REAÇÃO DE OXIDAÇÃO
 OXIDAÇÃO DE ÁLCOOIS PRIMÁRIOS

 O produto desta oxidação é aldeído. Com mais quantidade de agente

oxidante, obtemos um ácido carboxílico.
 REAÇÃO DE OXIDAÇÃO
 OXIDAÇÃO DE ÁLCOOIS SECUNDÁRIOS

 Os álcoois secundários têm como produto as cetonas.

Relembrando:
 Reação de adição
 Reação de substituição
 Reação de oxidação
 REAÇÃO DE ELIMINAÇÃO
 São as reações onde alguns átomos ou grupos de átomos são
eliminados da molécula orgânica. É o inverso das reações de adição.

 Importante na produção de polietileno →

 REAÇÃO DE ELIMINAÇÃO
 DESIDROGENAÇÃO

 A partir de um alcano, é possível obter um alceno, catalisado por

calor.
 REAÇÃO DE ELIMINAÇÃO
 DE-HALOGENAÇÃO

 Di-haletos vicinais reagindo com zinco catalisado por um álcool

formam alcenos.
 REAÇÃO DE ELIMINAÇÃO
 ELIMINAÇÃO DE HALOGENIDRETOS

 Halogenidretos, como HCl, HBr e HI podem ser eliminados,

catalisado por uma base, que pode ser o KOH e um álcool.
 REAÇÃO DE ELIMINAÇÃO
 ELIMINAÇÃO DA ÁGUA

 1 molécula álcool = desidratação intramolecular = alceno

REAÇÃO DE ELIMINAÇÃO

 2 moléculas álcool = desidratação intermolecular = éter

 REAÇÃO DE
ESTERIFICAÇÃO
 A esterificação é uma reação química reversível entre um ácido
carboxílico e um álcool, produzindo éster e água.
 REAÇÃO DE
ESTERIFICAÇÃO
 REAÇÃO DE
ESTERIFICAÇÃO
A reação de esterificação é lenta, sendo necessário
um aumento de temperatura e a presença de um
catalisador para acelerar a sua velocidade.
↓
ESTERIFICAÇÃO DE FISCHER

A reação inversa a de esterificação é denominada

de Hidrólise de Ester.
 REAÇÃO DE
SAPONIFICAÇÃO
 Seria a mistura de um éster (proveniente de um ácido graxo) e uma
base (hidróxido de sódio) para se obter sabão (sal orgânico) e álcool.
 REAÇÃO DE
SAPONIFICAÇÃO
 Praticamente todos os ésteres são retirados de óleos e gorduras, daí o
porquê das donas de casa usarem o óleo comestível para o feitio do
sabão caseiro.
 REAÇÃO DE
SAPONIFICAÇÃO
 Esse tipo de reação é chamado também de hidrólise alcalina.
“Hidrólise” porque o meio está aquoso e “alcalina” porque o meio é
básico (ou alcalino) em virtude da presença de uma base.
“Não há saber mais ou saber menos. Há saberes
diferentes.”
- Paulo Freire