 REAÇÕES ORGÂNICAS

 FERMENTAÇÃO E
OXIDAÇÃO

Nome do Professor
Principais conceitos que você irá aprender:
• Agente redutor
• Álcool primário
• Álcool secundário
• Álcool terciário
• Oxidação branda
• Ozonólise
• Oxidação enérgica
• REAÇÕES DE FERMENTAÇÃO E OXIDAÇÃO

Química Nova, v. 34, n. 7,

1242-1254, 2011.(Adaptado.)
• Fermentação
processo metabólico de
Fermentação
transformação de uma substância

produzir energia

feita por microrganismos

– tais como fungos
e bactérias –

na presença de oxigênio quer na sua ausência

(fermentação aeróbia) (fermentação anaeróbia)

Reação de hidrólise:
• Fermentação
Fermentação alcoólica

Fermentação transformação química de açúcares (especialmente

alcoólica a glicose) em etanol e dióxido de carbono

anaeróbia microrganismos

desenvolve na
liberação de CO2 dá ao processo a impressão de
ausência de
oxigênio fervura, daí o nome de fermentação
• Fermentação
Fermentação láctica

Fermentação açúcares são parcialmente oxidados

láctica

anaeróbia liberação de energia (processo

exotérmico)
desenvolve na
ausência de produção de compostos orgânicos,
oxigênio principalmente do ácido láctico
• Fermentação
Fermentação láctica

Jacob Lund/Shutterstock
Cãibras : contrações
involuntárias e dolorosas do
músculo esquelético por causa
da produção de ácido láctico,
decorrente da ausência de
oxigênio no tecido muscular.

Mulher esticando a musculatura

da perna de um homem para
aliviar a dor causada pelas cãibras.
• Fermentação
Fermentação acética

A fermentação acética é um processo de oxidação do etanol, em que o produto

final é o ácido acético. É um processo empregado na produção de vinagre comum
e do ácido acético industrial.
• Fermentação
Fermentação acética

Shulevskyy Volodymyr/Shutterstock
O vinagre é uma
solução aquosa com,
aproximadamente,
4% de ácido acético.
• Oxidação
Processos de transformação orgânica O carbono sofrerá oxidação quando:
• ocorrer diminuição do número de
átomo de carbono
átomos de hidrogênio ligados a
alterações ele;
• ocorrer aumento do número de
Mudança: átomos mais eletronegativos
• na geometria; ligados a ele;
• na hibridação; • ocorrer aumento do número de
• na polaridade molecular; ligações entre o carbono e
• número de oxidação. elementos mais eletronegativos.

F O N Cl Br I S C P H
• Oxidação
Análise da variação do número de oxidação do carbono em relação ao tipo de
estrutura.
• Oxidação
• Oxidação
• Oxidação
Oxidação de alcenos
As oxidações de alcenos são agrupadas em três classificações: oxidação branda,
oxidação enérgica e ozonólise. Na primeira, apenas uma das ligações da
insaturação (ligação ) é rompida, gerando um composto de adição. Nas outras
duas, a molécula do alceno é literalmente quebrada em duas ou mais partes,
dependendo do número de ligações duplas presentes na cadeia.

Oxidação branda
Oxidação branda, como a própria denominação diz, é uma reação que, além de
envolver menor quantidade de energia (“branda”), preserva a estrutura da cadeia
carbônica.

O produto dessa oxidação é um diálcool vicinal, também chamado de glicol.

• Oxidação
Oxidação de alcenos
Oxidação branda
Equação da oxidação branda do eteno (etileno).

Etileno Etilenoglicol
• Oxidação
Oxidação de alcenos
Oxidação branda
Equação da oxidação branda do eteno (etileno).

Etileno Etilenoglicol
O etilenoglicol é um composto químico
muito usado como aditivo em água de
radiador automotivo, evitando tanto o
congelamento quanto a fervura da água.
• Oxidação
Oxidação de alcenos
Oxidação branda
Reações simplificadas:
• Oxidação
Oxidação de alcenos
Oxidação branda
Reações simplificadas:
• Oxidação
Oxidação de alcenos
Oxidação enérgica
A oxidação enérgica, também conhecida como oxidação energética, é uma reação
muito empregada em laboratórios para a determinação do posicionamento das
insaturações de hidrocarbonetos insaturados.
• Oxidação
Oxidação de alcenos
Oxidação enérgica
A oxidação enérgica, também conhecida como oxidação energética, é uma reação
muito empregada em laboratórios para a determinação do posicionamento das
insaturações de hidrocarbonetos insaturados.

Reação com o oxidante:

• Oxidação
Oxidação de alcenos
Oxidação enérgica
A oxidação enérgica, também conhecida como oxidação energética, é uma reação
muito empregada em laboratórios para a determinação do posicionamento das
insaturações de hidrocarbonetos insaturados.

Reação com o oxidante:

De forma geral:
• Oxidação
Oxidação de alcenos
Oxidação enérgica
Produtos de oxidações enérgicas:
• Oxidação
Oxidação de alcenos
Oxidação enérgica
Produtos de oxidações enérgicas:
• Oxidação
Oxidação de alcenos
Ozonólise
Quando o ozônio é borbulhado em uma solução contendo um composto insaturado
(alceno), os três oxigênios da molécula, por apresentarem grande
eletronegatividade, atacam de maneira intensa a nuvem eletrônica que compõe a
dupla-ligação. Nesse estágio não ocorre quebra da cadeia, mas, sim, o surgimento
de um composto intermediário denominado ozonídio, com os oxigênios compondo
uma estrutura cíclica, muito instável, no meio da cadeia.
• Oxidação
Oxidação de alcenos
Ozonólise
A liberação de um dos átomos de oxigênio promove a formação de água oxigenada
como subproduto. Em razão disso, emprega-se zinco metálico em pó para destruí-
la, uma vez que o peróxido pode dar continuidade ao processo de oxidação,
oxidando o aldeído produzido a ácido carboxílico.
• Oxidação
Oxidação de alcenos
Ozonólise
Classificação do carbono da dupla-ligação:
• Oxidação
Oxidação de alcenos
Ozonólise
Classificação do carbono da dupla-ligação:
• Oxidação
Oxidação de álcoois
Analisando algumas possibilidades de variação do nox do carbono a partir do
etanol, levando em conta essas características.

Compostos mais oxidados

• Oxidação
Oxidação de álcoois
Analisando algumas possibilidades de variação do nox do carbono a partir do
etanol, levando em conta essas características.

Compostos mais oxidados

Um álcool primário tem no carbono ligado ao grupo OH, dois hidrogênios que
podem ser oxidados.
• Oxidação
Oxidação de álcoois
Analisando algumas possibilidades de variação do nox do carbono a partir do
etanol, levando em conta essas características.

Compostos mais oxidados

Um álcool primário tem no carbono ligado ao grupo OH, dois hidrogênios que
podem ser oxidados.
• Oxidação
Oxidação de álcoois
Várias oxidações em sequência, terminando com a formação de gás carbônico e
água.
• Oxidação
Oxidação de álcoois
O vinagre é uma solução de ácido acético (ácido etanoico) de 3% a 4% (m/V). Esse
é o método para a produção do vinagre obtido de vinhos.

gresei/Shutterstock
O vinagre também pode ser produzido pela oxidação total, na presença
de oxigênio, do etanol presente nos vinhos.
• Oxidação
Oxidação de álcoois
Os álcoois secundários apresentam apenas um hidrogênio no carbono ligado à
hidroxila e, consequentemente, só podem ser convertidos em cetona.

Os reagentes mais usados para a conversão de álcoois secundários em cetonas são

o dicromato de potássio em meio ácido e o permanganato de potássio também
em meio ácido.
• Oxidação
Oxidação de álcoois
Os álcoois terciários não apresentam hidrogênios ligados ao carbono hidroxílico;
assim, eles não sofrerão oxidação sem quebra de cadeia.

Diferentes reações de oxidação de compostos orgânicos sofrem reações de

redução; basta que sejam acrescentadas as substâncias corretas.
• Oxidação
Oxidação de álcoois
Principais agentes redutores: gás hidrogênio (H2), sob alta pressão, e
catalisadores metálicos (Ni, Pt, Pd), hidretos metálicos como LiH e LiAlH4 e o
boroidreto de sódio (NaBH4).
• Oxidação
Oxidação de álcoois
Principais agentes redutores: gás hidrogênio (H2), sob alta pressão, e
catalisadores metálicos (Ni, Pt, Pd), hidretos metálicos como LiH e LiAlH4 e o
boroidreto de sódio (NaBH4).
A reação de redução é o contrário da reação de oxidação.
• Oxidação
Oxidação de álcoois
Principais agentes redutores: gás hidrogênio (H2), sob alta pressão, e
catalisadores metálicos (Ni, Pt, Pd), hidretos metálicos como LiH e LiAlH4 e o
boroidreto de sódio (NaBH4).
A reação de redução é o contrário da reação de oxidação.
• Oxidação
Oxidação de álcoois
Em um processo inverso à oxidação, a redução de álcoois também poderá ocorrer,
em uma reação que formará hidrocarbonetos na presença de iodeto de hidrogênio
concentrado e a quente. Essa reação é conhecida como reação de Berthelot e
acontece em duas etapas.
• Oxidação
Oxidação de álcoois
Em um processo inverso à oxidação, a redução de álcoois também poderá ocorrer,
em uma reação que formará hidrocarbonetos na presença de iodeto de hidrogênio
concentrado e a quente. Essa reação é conhecida como reação de Berthelot e
acontece em duas etapas.

Primeira etapa:
• Oxidação
Oxidação de álcoois
Em um processo inverso à oxidação, a redução de álcoois também poderá ocorrer,
em uma reação que formará hidrocarbonetos na presença de iodeto de hidrogênio
concentrado e a quente. Essa reação é conhecida como reação de Berthelot e
acontece em duas etapas.

Primeira etapa:

Segunda etapa:
• Combustão
Combustão é uma reação de oxidação severa entre um composto oxidável e
oxigênio que, ocorrendo de forma completa, resulta apenas na formação de CO 2 e
H2O. A formação de água ocorre quando o composto oxidável tiver hidrogênio em
sua composição.
• Combustão
Combustão é uma reação de oxidação severa entre um composto oxidável e
oxigênio que, ocorrendo de forma completa, resulta apenas na formação de CO 2 e
H2O. A formação de água ocorre quando o composto oxidável tiver hidrogênio em
sua composição.
• Combustão
Combustão é uma reação de oxidação severa entre um composto oxidável e
oxigênio que, ocorrendo de forma completa, resulta apenas na formação de CO 2 e
H2O. A formação de água ocorre quando o composto oxidável tiver hidrogênio em
sua composição.

De forma genérica, para alcanos, temos:

2CnH2n 2  (3n  1)O2  2nCO2  (2n  2)H2O  calor