QUMICA ORGNICA Oxi-reduo na qumica orgnica

Professor: Aristides Felipe Santiago Junior Disciplina: Qumica Orgnica Turma: 2 ano Tcnico Subsequente Vespertino

RESUMO/FUNES

RESUMO/FUNES

RESUMO/FUNES

OXIDAO E REDUO DE COMPOSTOS

ORGNICOS
O nmero de oxidao de um elemento expressa a carga parcial de cada tomo desse elemento na molcula, gerada pela distribuio no igualitria dos eltrons das ligaes covalentes em decorrncia das diferenas de eletronegatividade.

CLCULO DO NOX PARA O TOMO DE CARBONO

DENTRO DE UMA CADEIA CARBNICA

Na qumica orgnica, a oxidao corresponde a entrada de oxignio(ou outro elemento eletronegativo) na molcula orgnica ou, ainda, sada do hidrognio (ou outro elemento eletropositivo).

Exerccio:

OXI-REDUO EM LIGAES DUPLAS OXIDAO BRANDA

A oxidao branda utiliza o reativo de Baeyer, que corresponde a uma soluo aquosa de permanganato de potssio (KMnO4) em meio neutro ou ligeiramente alcalino (bsico OH1-), a frio, apenas a ligao PI rompida sendo substitudas por ligaes sigmas feitas com grupo OH. Esse reativo assim chamado porque o qumico alemo Adolf Von Baeyer props um teste, chamado de teste de Baeyer, para identificar alcenos e seus ismeros ciclanos.

OXIDAO ENERGTICA
A oxidao energtica de alcenos em geral feita utilizando-se o permanganato de potssio, em meios cidos, sob aquecimento. Uma reao de oxidao energtica em alcenos ocorre quando h uma ruptura da molcula, ou seja, a quebra simultnea das duas ligaes da dupla e a entrada de oxignio na molcula orgnica. possvel realizar esse tipo de reao com alcenos ao se utilizar o permanganato de potssio (KMnO4) ou o dicromato de potssio (K2Cr2O7) concentrados, em meio cido, a quente. No meio cido, existem ons H3O+ causando a decomposio do KMnO4 e liberando 5 tomos de oxignio nascente [O] para cada 2 KMnO4.

OXIDAO ENERGTICA
Essa reao chamada de energtica por romper as duas ligaes da dupla (na oxidao branda s rompida a ligao pi), outro fator que essa reduo do mangans em meio cido bem mais intensa do que em meio bsico, como feita na oxidao branda. Em seguida, o oxignio nascente liberado reage com um alceno, mas o produto final depende de quais so os tipos de carbono que esto realizando a ligao dupla, ou seja, se eles so primrios, secundrios ou tercirios. Veja o que ocorre em cada caso:

Carbono primrio: Se a insaturao estiver entre dois carbonos primrios, os produtos formados sero dois cidos carbnicos (H2CO3). Se apenas um dos carbonos da dupla ligao for primrio, apenas uma das molculas formadas ser um cido carbnico. No entanto, esse composto instvel e nunca foi isolado, ele se decompe em gua e dixido de carbono.

Carbono secundrio: Se a insaturao estiver entre dois carbonos secundrios, os dois produtos formados sero cidos carboxlicos. Se apenas um dos carbonos for secundrio, ele dar origem a uma molcula de cido carboxlico, enquanto que a outra depender do outro carbono.
Carbono tercirio: D origem a cetona.

OZONLISE
Ocorre entre um alqueno (alceno) e um oznio (O3), como agente oxidante. A seguir ocorre a sua hidrlise ao reagir com a gua (H2O) em presena de zinco em p ou limalhas de zinco (Zn) como catalizadores, formando os produtos principais: aldedos e/ou cetonas, alm da gua oxigenada (H2O2). De maneira simplificada podemos dizer que a ozonlise uma reao com oznio seguida de hidrlise. Sua equao qumica escrita segundo a forma abaixo, considerando um alceno genrico:

Em virtude da formao da gua oxigenada que o zinco em p introduzido, pois ele destri a gua oxigenada formada, evitando que o oxignio que pode ser produzido pela sua decomposio, oxide o aldedo em cido carboxlico. Essa reao forma primeiro um composto intermedirio estvel chamado de ozoneto ou ozonida, ou ainda ozondeo. Esse um produto da ligao dos tomos de oxignio do oznio com os carbonos que formam a dupla ligao do alqueno. O ozoneto um composto instvel e explosivo.

OZONLISE

Observamos que ocorre a quebra da ligao dupla carbono-carbono (C=C) e estes passam a participar da ligao dupla com o oxignio (C=O) nas novas substncias formadas que podem ser aldedos ou cetonas. Para sabermos se ocorrer a formao de aldedos ou de cetonas, depende da molcula de alceno inicial, ou seja, depende da localizao da dupla no alceno e se o carbono ligado ligao dupla primrio, secundrio ou tercirio. Alm disso, a estrutura desconhecida do alceno pode tambm ser determinada pelos produtos formados.

OZONLISE

Exerccio: