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Aldeidos Cetonas
“O Grupo Carbonila”
Grupo Aldeído
Grupo Cetona
O grupo carbonila, está ligado a dois
radicais orgânicos.
- Aldeídos
2-Metil-propanal 4-Metil-pentanal
2,5,6-trimetiloctanal
2,3-dimetilbutanal
5-Cloro-Pentanal
2-bromopropanal
3-Pentenal
3-Fenil-4-Pentinal
Hexanodial Benzaldeído
- Cetonas
3- metil-2-pentanona ?
(3- metil-pentan-2-ona)
Obs: Em cetonas com mais de quatro carbonos, deve-se
indicar a posição do grupo carbonila
Propanona 3- Hexanona
Acetona
6-Metil-2-heptanona Cicloexanona
2,2,4-Trimetilpentanona
3-Buten-2-ona
Butanodiona 2,4 – Pentanodiona
4-Hexen-2-ona
- Cetonas cíclicas
3-isopropil-4-metil-cicloexanona 3-terc-butil-2-metil-ciclopentanona
- Nomes comuns para aldeidos: sufixo aldeido
Etil-isopropil-cetona Etil-metil-cetona
Nomes triviais
m-bromo-acetofenona
butanona 2-pentanona pent-4-en-2-ona
etil metil cetona metil propil cetona alil metil cetona
Benzofenona
Propriedades Físicas de aldeidos e cetonas
• Ponto de ebulição:
• Solubilidade em Água:
a) Polaridade da carbonila: favorável
b) Ligação de H com a água: favorável
c) Cadeia carbônica: desfavorável (apolar e hidrofóbica)
- Processos oxidativos
Alcoois podem ser oxidados, levando à formação de
aldeidos, cetonas ou ácidos carboxílicos.
Não reage
O reagente oxidante mais comum é o ácido crômico (H2CrO4), que
Ác. crômico
Dicromato de sódio
Quando um álcool primário é oxidado com ácido crômico,
obtêm-se um ácido caboxílico.
- Ácido crômico
- PCC
Alceno simétrico
Acilação de Friedel Crafts
Processos redutivos
aldeidos
ou cetonas produto de adição
nucleofílica
a) Aspectos gerais
Adição de água
H
H
2- Adição de álcoois – formação de acetais
hemiacetal
A maior parte dos hemiacetais
de cadeia aberta não é estável
o suficiente para permitir o
seu isolamento, porém, os
hemicetais de cadeia fechada
(cíclicos), com anéis de 5 ou 6
membros são geralmente
muito mais estáveis.
Aspectos Gerais
3- Adição de aminas -
a- Adição de aminas primárias- formação de iminas
(CH3)2CHCH2NH2 NCH2CH(CH3)2
Isobutilamina
Ciclo-hexanona N-ciclo-hexilidenoisobutilamina
b - Adição de aminas secundárias - formação de enaminas
Muitos compostos diferentes, de forma RNH2 reagem com
cianoidrina
nova ligação C - C
Mecanismo
HCN
- É um líquido à Tamb
método 1 método 2
O
C
CH3 OH
Derivados de Ácidos Carboxílicos
amida éster
nitrila
catalisada
O por ácido O
+ + H2 O
C HOCH2CH3 C
CH3 OH álcool etílico CH3 OCH2CH3
ácido acético
acetato de etila
Nomenclatura de Ésteres
acetato de etila
cicloexanoato de metila
acetamida
ácido benzóico benzamida
Os grupos alquila do átomo de nitrogênio das amidas recebem seus
nomes como substituintes, e o nome do substituinte é precedido por
N- ou N,N-.