UNIVERSIDADE FEDERAL DO AMAZONAS

INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL

ANNA IZABELLY COUTINHO - 22154224

FRANCISCO CEZAR RAMOS
GIOVANNA MARTINS - 22152017
GABRIEL KLEBES - 22153744
RUAN CARLOS AMBROSIO - 22153215

CARACTERIZAÇÃO DE GRUPOS FUNCIONAIS

Manaus
2023
 UNIVERSIDADE FEDERAL DO AMAZONAS
INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL

ANNA IZABELLY COUTINHO - 22154224

FRANCISCO CEZAR RAMOS
GIOVANNA MARTINS - 22152017
GABRIEL KLEBES - 22153744
RUAN CARLOS AMBROSIO - 22153215

CARACTERIZAÇÃO DE GRUPOS FUNCIONAIS

Relatório apresentado como requisito parcial

para obtenção de aprovação na disciplina Quí-
mica Orgânica Experimental, no curso de En-
genharia de Materiais, na Universidade Fede-
ral do Amazonas.

Orientador: Prof. Ranyer Alves Costa

Manaus
2023
 SUMÁRIO

1. RESUMO..................................................................................................3

2. INTRODUÇÃO..........................................................................................3

3. CARACTERIZAÇÃO DE GRUPOS FUNCIONAIS...................................4

3.1. Materiais e reagentes......................................................................................4

3.2. Vidrarias..................................................................................................4

3.3. Equipamentos..........................................................................................4

3.4. Substancias desconhecidas......................................................................5

4. PARTE EXPERIMENTAL..........................................................................5

4.1. Teste de Bayer.........................................................................................5

4.2. Ensaio de Tollers......................................................................................5

4.3. Teste de Jones.................................................................................................6

4.4. Caracterização de fenóis..................................................................................6

5. RESULTADOS E DISCUSSÃO.................................................................7

5.1. Teste de Bayer.........................................................................................7

5.2. Ensaio de Tollers......................................................................................8

5.3. Teste de Jones.................................................................................................12

5.4. Caracterização de fenóis..................................................................................16

6. QUESTIONÁRIO........................................................................................17

7. CONCLUSÃO.............................................................................................19

8. REFERENCIAS...........................................................................................22
1. RESUMO

A caracterização de grupos funcionais é um processo importante na química

orgânica que permite identificar e classificar os diferentes tipos de moléculas com
base em suas estruturas químicas. Os grupos funcionais são compostos de
átomos que possuem propriedades químicas semelhantes, como a capacidade
de se ligar com outros átomos ou moléculas de uma determinada maneira.

Os grupos funcionais são essenciais para a compreensão da estrutura e das

propriedades químicas das moléculas orgânicas, e é fundamental para o
desenvolvimento para o desenvolvimento de novos matérias e medicamentos. A
partir de evidências experimentais, deduz-se o grupo funcional ou os grupos
funcionais que provavelmente estão presentes na amostra desconhecidas,
realizando-se os ensaios por meio de reagentes apropriados à classificação.

2. INTRODUÇÃO

Os grupos funcionais são estruturas de organização criadas para facilitar o

estudo do carbono, visto que este é tetravalente e que origina diversos
compostos orgânicos. Além disso, o grupo funcional está intimamente ligado às
semelhanças nas propriedades que as funções orgânicas possuem. Neste
sentido, tem-se o conhecimento dos seguintes grupos funcionais:
hidrocarbonetos, álcoois, cetonas, fenóis, aldeídos, ácidos carboxílicos, éteres,
ésteres, aminas, amidas e nitrocompostos. Pensando nisso, muitos
experimentos são realizados em laboratório para a identificação e caracterização
desses grupos funcionais em substâncias desconhecidas. Para isso, são
utilizados alguns equipamentos como o tubo de ensaio, pipetas e espátulas.
Ademais, são usadas substâncias capazes de proporcionar a identificação dos
grupos funcionais em substâncias como, por exemplo, o reagente de Jones que
é uma solução de ácido crômico e ácido sulfúrico [1]. Outro regente usado
nesses experimentos é o reagente de Tollens, uma solução amoniacal de nitrato
de prata que é usada para detectar a presença de aldeídos alifáticos [2]. Neste
sentido, outros regentes são o cloreto férrico, uma solução aquosa de caráter
ácido e coloração castanha escura e o permanganato de potássio, que pode ser
utilizado para o controle de gosto e odor, remoção de cor, ferro, manganês e no
controle do crescimento biológico nas estações de tratamento de água [3]. Diante
disso, a utilização desses regentes é essencial para a caracterização de grupos
funcionais em substâncias como, por exemplo, o metanol e o etanol, verificando
assim suas propriedades e então classificá-la.

3. CARACTERIZAÇÃO DE GRUPOS FUNCIONAIS

3.1. Materiais e reagentes:

Para a realização do experimento se utilizou vidrarias, equipamentos térmicos e

reagentes. Neste sentido:

3.2. Vidrarias:

• Tudo de ensaio – 20 unidades

• Pistilo de cerâmica – 2 unidades
• Espátula – 2 unidades
• Pipetas – 7 unidades
• Conta gotas – 7 unidades
• Becker – 2 unidades

3.3. Equipamentos:

• Banho maria.

3.4. Substâncias “desconhecidas”:

• Acetona
• Azeite
• Etanol
• Formaldeído
 • Glicose
• Metanol
• Paracetamol
• Reagentes:
• Cloreto férrico
• Permanganato de potássio
• Reagente de Jones
• Reagente de Tollens.

4. PARTE EXPERIMENTAL

4.1. Experimento 1: Teste de Bayer

1. Em tubos de ensaio foram colocados 2ml de 7 substâncias (azeite,

acetona, formaldeído, etanol, glicose e paracetamol).
2. Após isso, foram colocadas 5 gotas de permanganato de potássio e então
os tubos de ensaio foram manuseados para mexer a mistura dentro do
equipamento.
3. Foi observado a reação que o permanganato de potássio causou nas 7
substâncias, tendo em mente que, se a substância descolorir, era
necessário colocar mais gotas do permanganato. Porém, no experimento
não foi necessário esta ação.
4. Após a realização do experimento, foram observados os seguintes
resultados:

4.2. Experimento 2: Ensaio de Tollens

1. Em tubos de ensaio foram colocados 2ml de 6 substâncias (azeite,

acetona, formaldeído, etanol, glicose e paracetamol).
2. Após isso, foram colocadas 5 gotas do reagente de Tollens e então os
tubos de ensaio foram manuseados para mexer a mistura dentro do
equipamento.
3. A mistura foi deixada descansando por 10 minutos.
 4. Foi observado a reação que o reagente de Tollens causou nas 6
substâncias.
5. Os 6 tubos foram colocados em banho maria por 5 minutos e em seguida
se observou o que aconteceu.
6. Após a realização do experimento, foram observados os seguintes
resultados:

4.3. Experimento 3: Teste de Jones

1- Em tubos de ensaio foram colocados 2ml de 7 substâncias (azeite,

acetona, formaldeído, etanol, glicose e paracetamol).
2- Após isso, foram colocadas 5 gotas do reagente de Jones e então os
tubos de ensaio foram manuseados para mexer a mistura dentro do
equipamento.
3- Foi observado a reação que o reagente de Jones causou nas 7
substâncias.
4- Após a realização do experimento, foram observados os seguintes
resultados:

4.4. Experimento 4: Caracterização de fenóis

1- Em tubos de ensaio foram colocados 2ml de 7 substâncias (azeite,

acetona, formaldeído, etanol, glicose e paracetamol).
2- Após isso, foram colocadas 5 gotas de cloreto férrico e então os tubos de
ensaio foram manuseados para mexer a mistura dentro do equipamento.
3- Foi observado a reação que o cloreto férrico causou nas 7 substâncias.
4- Após a realização do experimento, foram observados os seguintes
resultados:

5. RESULTADOS E DISCUSSÃO

5.1. Experimento 1: Teste de Bayer

Após a realização do experimento 1, foi identificado os seguintes resultados:

 • Tubo com o azeite: A substância mudou para uma coloração amarelada
(um pouco apagada), como se fosse a cor de um suco de jenipapo.
• Tubo com acetona: A substância mudou para uma coloração rosada/cor
de vinho.
• Tubo com formaldeído: A substância mudou para uma coloração
parecida com a cor marrom (cor de terra).
• Tubo com metanol: A substância mudou para uma coloração rosada/cor
de vinho.
• Tubo com etanol: A substância mudou para uma cor de diesel (amarelo
queimado).
• Tubo com glicose: A substância mudou para uma coloração rosa claro.
• Tubo com paracetamol: A substância mudou para uma coloração meio
amarela (como se fosse uma água suja).

Figura 1: Azeite, Acetona, Formaldeído, Metanol. Figura 2: Etanol, Glicose, Paracetamol.

Usualmente, os testes de insaturação mais utilizados para determinar a

presença de uma ligação múltipla em amostras orgânicas são os testes de
adição de bromo e oxidação com permanganato (teste de Bayer). Sendo assim,
ao se misturar o reagente de Bayer houve a mudança de cor em todas as
substâncias.

5.2. Experimento 2:

Após a realização do experimento, foram observados os seguintes resultados:

• Tubo com o azeite: Antes do banho maria, a mistura tinha uma coloração
preta acinzentada. Após o banho maria, a mistura não mudou muito e sua
coloração continuou preta acinzentada.

Figura 3: Tubo de azeite após banho maria.

• Tubo com acetona: Antes do banho maria, a mistura tinha a cor preta e
após o banho maria, a substância ficou mais densa e teve uma diminuição
do líquido. Outra observação foi que o experimento causou o surgimento
de algumas poeiras pretas no tubo, parecido com grafite.

Figura 4: acetona após banho maria.

• Tubo com formaldeído: A mistura antes do banho maria tinha uma
coloração preta metálica. Além disso, foi percebido a formação de prata
no tubo. Após o banho maria, ficou mais percebido que a prata foi
formada, porém ela se tornou em uma massa densa com pedações de
prata, como se fosse uma pedra.

Figura 5: Formaldeído após banho maria

• Tubo com metanol: A mistura antes do banho maria tinha uma coloração
incolor e após o banho maria, não mudou, ou seja, como se não tivesse
reagido ao experimento.
 Figura 6: Metanol após banho maria

• Tubo com etanol: A mistura antes do banho maria tinha uma coloração
preto azulado e após o banho maria, foi observada a presença da prata.

Figura 7: Etanol após banho maria.

• Tubo com glicose: Antes do banho maria, a mistura tinha uma coloração
incolor e após o banho maria, foi observada a presença da prata.
 Figura 8: Glicose após banho maria.

• Tubo com paracetamol: Antes do banho maria, a substância ficou incolor

e após o banho maria, foi observada a presença da prata.

Figura 9: Paracetamol após banho maria.

Diante disso, foi percebida a oxidação do aldeído, bem como a presença do

óxido de prata nas substâncias: Formaldeído, Glicose, Paracetamol e Etanol,
porém neste último, como possui a função álcool, não deveria mostrar a
presença da prata e neste caso, pode ser que a solução tenha sido contaminada.
Ademais, as outras substâncias: Azeite, Cetona e Metanol não apresentaram a
presença da prata.

5.3. Experimento 3:

Após a realização do experimento, foram detectados os seguintes resultados:

• Tubo com o azeite: A mistura resultou na coloração azul-esverdeada.

Figura 10: Azeite após reagente de Jones.

• Tubo com acetona: A mistura resultou na coloração alaranjada.

 Figura 11: Acetona após reagente de Jones.

• Tubo com formaldeído: A mistura resultou na coloração azul-

esverdeada.

Figura 12: Formaldeído após reagente de Jones.

• Tubo com metanol: A mistura resultou na coloração azul-esverdeada.

 Figura 13: Metanol após reagente de Jones.

• Tubo com etanol: A mistura resultou na coloração azul-esverdeada.

Figura 14: Etanol após reagente de Jones.

• Tubo com glicose: A mistura resultou na coloração alaranjada.

 Figura 15: Glicose após reagente de Jones.

• Tubo com paracetamol: A mistura resultou na coloração alaranjada

escura (cor do reagente).

Figura 16: Paracetamol após reagente de Jones.

Neste experimento se percebeu que as substâncias Cetona e Glicose ficaram

alaranjadas, pois possuem a presença do óxido de cromo. Já o Azeite, o
formaldeído, o metanol e o etanol ficaram com a coloração azul-esverdeada, logo
são álcoois primários ou secundários. Assim, o paracetamol é um álcool terciário,
pois não reagiu e ficou com a coloração do reagente de Jones.

5.4. Experimento 4:

Após a realização do experimento, foram encontrados os seguintes resultados:

• Tubo com o azeite: A mistura resultou na coloração amarelada

• Tubo com acetona: A mistura resultou na coloração amarela.
• Tubo com formaldeído: A mistura resultou na coloração amarela.
• Tubo com etanol: A mistura resultou na coloração amarela.
• Tubo com glicose: A mistura resultou na coloração amarela.
• Tubo com paracetamol: A mistura resultou na coloração azul roxeada/
roxo.

Figura 15: Paracetamol após reagente férrico.

 Figura 16: Azeite, Acetona, Formaldeído, Metanol, Etanol e Glicose após
aplicação do férrico.

Neste experimento, foi percebido que apenas o paracetamol possui o grupo

fenol, pois foi o único que reagiu e ficou com a coloração roxa.

6. QUESTIONÁRIO

Descreva o mecanismo de reação de todos os procedimentos que

apresentaram resultado positivo.

Reações de caracterização de hidrocarbonetos insaturados teste de

Bayer- Reagindo-se haletos de alquila com benzeno, em presença de AlCl3 ou
FeCl3 (ácidos de Lewis), obtém-se outro hidrocarboneto aromático. O eletrófilo
é o carbocation que se forma 5. Fluoretos de alquila, cloretos de alquila,
brometos de alquila e iodetos de alquila podem ser usados. Haletos de vinila e
haletos de arila não podem ser empregados, porque seus carbocations são
instáveis demais para se formar.

Reações de caracterização de aldeídos e cetonas- Os aldeídos e cetonas

reagem através das reações de adição nucleofílica, devido à característica do
grupo carbonila. Dois caminhos de reação geral são seguidos por adição do
nucleófilo a um aldeído ou uma cetona. Um dos caminhos leva a um álcool
como produto; o outro leva a um produto com uma ligação C=Nu

Reações de caracterização de álcoois (Teste de Jones) - A reação envolve

a oxidação dos álcoois pelo íon cromato (CrO4^-2) presente na solução de
reagente de Jones. O ácido sulfúrico concentrado ajuda a solubilizar e ativar o
reagente, aumentando a eficácia da oxidação. A oxidação dos álcoois ocorre
em duas etapas. Na primeira etapa, o álcool é oxidado a aldeído, e o íon
cromato é reduzido a íon cromo.

Reações de caracterização de fenóis- Os fenóis reagem com os anidridos

dos ácidos carboxílicos e com os cloretos de axila para formar os ésteres.
Estas reações são bastante semelhantes às dos álcoois. Os fenóis podem ser
convertidos nos éteres através da síntese de Williamson. Uma vez que os
fenóis são mais ácidos do que os álcoois, eles podem ser convertidos em
fenóxido de sódio, pelo emprego de hidróxido de sódio.

Pesquise o princípio do funcionamento do bafômetro e informe se ele se

relaciona a algum procedimento realizado nesta prática.

O bafômetro é um dispositivo usado para medir a quantidade de álcool

presente no ar expirado pelos pulmões de uma pessoa. O princípio de
funcionamento do bafômetro baseia-se na reação química entre o álcool
presente no ar expirado e um composto químico sensível ao álcool.

Quando uma pessoa exala ar para o bafômetro, o ar passa por uma membrana
que contém um composto químico sensível ao álcool. Se houver álcool presente
no ar expirado, o composto químico reage com o álcool, produzindo uma
mudança na cor ou em outros parâmetros que são medidos pelo bafômetro. Com
base na quantidade de mudança.
7. CONCLUSÃO

Com todos esses procedimentos conseguimos diferencial a variedade de

grupos funcionais, cada um com suas características específicas, tendo
possibilidade de entender e conseguir classificar cada grupo funcional. Seja este
um fenol, glicose, cetonas dentre outros.

Para o experimento 1 “Reações de caracterização de hidrocarbonetos

insaturados teste de Bayer.” Utilizamos 5 gotas de permanganato de potássio
0,5% (KMnO 4) em cada um dos 7 tubos de ensaio que previamente avia-se
colocado aproximadamente 4 ml de reagentes (metanol, acetona, azeite,
paracetamol, formaldeído, glicose e etanol). Após o procedimento mencionado
pode-se observa algumas reações bem curiosas que precisam ser citadas como
a mudança de coloração de todos as amostras com destaque para a amostra
com azeite que obteve uma cor amarelada e para o tubo de ensaio com glicose
ficando com uma cor rosada.

Para o experimento 2b “Reações de caracterização de aldeídos (Ensaio

de Tollens)” para a realização do experimento colocamos aproximadamente 10
gotas das amostras a serem testadas em cada tubos de ensaio com (metanol,
acetona, azeite, paracetamol, formaldeído, glicose e etanol),em seguida,
adicionamos 0,5 ml do reagente TOLLENS, e aquecer em banho maria por cerca
de 5 minutos e seguindo a metodologia apresentado no presente relatório.
Passado os 5 minutos, observamos que a acetona acabou evaporando ficando
somente uma pequena parte escura da solução ao fundo do tubo, o azeite
tornou-se uma solução densa e escura, o paracetamol tornou-se uma solução
amarelada clara assim como o formaldeído, o metanol ficou com uma coloração
clara e incolor, já a glicose e o etanol para nossa surpresa formou-se uma
pequena quantidade de prata no tubo de ensaio como podemos observar na
imagem.

Imagem arquivo pessoal – Imagem arquivo pessoal-

Glicose_Tollens Etanol Tollens

Para o experimento 2c “Reação com Permanganato de Potássio.” Para a

realização do experimento acrescentamos 4 gotas de KMnO4 a 4% em cada
tudo de ensaio que continham as seguintes amostras (metanol, acetona, azeite,
paracetamol, formaldeído, glicose e etanol) seguindo a metodologia apresentado
no presente relatório, agitamos as soluções e obtivemos as mudanças
repentinas das cores, com destaque para o metanol que obteve uma coloração
escura esverdeada e para o paracetamol que obteve uma coloração escura
como mostrado na figura.

Imagem arquivo pessoal – Imagem arquivo pessoal –

metanol_ KMnO4 paracetamol_ KMnO4

Para o experimento 3 ‘’Reações de caracterização de álcoois (Teste de

Jones)” adicionamos 1ml de cada amostra em tubos de ensaio (metanol,
acetona, azeite, paracetamol, formaldeído, glicose e etanol), em seguida
acrescentamos 5 gotas do reagente Jones, e seguimos a metodologia citado no
presente relatório, passado isso o que se viu foi um show de cores por parte das
soluções, com destaque para a acetona que pode-se observa uma coloração
amarelada intenso e para o formaldeído, para nossa surpresar observamos uma
cor azul escuro/negro.

Imagem arquivo pessoal – Imagem arquivo pessoal-

acetona_ Jones formaldeído_Jones
 Para o experimento 4 “Reações de caracterização de fenóis” adicionamos
4 ml de cada amostra em tubos ensaios com (metanol, acetona, azeite,
paracetamol, formaldeído, glicose e etanol), em seguida acrescentamos 5 gotas
de solução de cloreto de férrico a 1% como indicado na metodologia do presente
relatório. Passado 2 minutos podemos observar um padrão de cores
apresentados em cada tubo de ensaio com exceção para o paracetamol que
pode-se observa uma cor azulada.

Imagem arquivo pessoal – demais Imagem arquivo pessoal - paracetamol

soluções

Através do presente experimento, foi possível compreender a

importância dos testes para identificação de grupos funcionais, bem como as
técnicas empregadas nesses testes. A realização de testes preliminares desse
tipo são muito importantes e uteis para a análise de uma amostra
desconhecida, pois permite que o indivíduo que está questionando aquela
amostra faça uma triagem em sua busca e realize os testes mais robustos, que
exigem equipamentos mais caros, de uma forma mais focada, além de tornar
possível caracterizar certos pontos da amostra.
8. REFERÊNCIAS

[1] BRAIBANTE, Maurícius Parnizato e Hugo. Uma Abordagem Diferenciada

para o Ensino de Funções Orgânicas através da Temática
Medicamentos. Química Nova na Escola, Santa Maria, v. 1, n. 34, p. 21-25, jan.
2012.

[2] COELHO, Pedro. Reagente de Tollens – Teste do Espelho de Prata. 2012.

Disponível em: https://www.engquimicasantossp.com.br/2012/10/reagente-de-
tollens.html. Acesso em: 13 abr. 2023.

[3] AGRIZZI, Sabrina Firme Rosalém e Alexandre Demo. Avaliação de

trialometanos formados na etapa de préoxidação com cloro e permanganato de
potássio em água de abastecimento. Dae, Santa Maria da Vitória, v. 191, n. 10,
p. 54-59, out. 12.

[4] QUÍMICA, Dipa. CLORETO FÉRRICO 45 BE. Disponível em:

https://www.dipaquimica.com.br/cloretos/cloreto-ferrico-45. Acesso em: 13 abr.
2023.