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DOURADOS-MS
MARO 2011
DOURADOS-MS
MARO 2011
SUMRIO
1.
INTRODUO......................................................................................3
2.
OBJETIVO..............................................................................................5
3.
METODOLOGIA...................................................................................6
1. Introduo
Na anlise orgnica qualitativa o valor de um material determinado em parte pelas
substncias das quais ela composta. As operaes necessrias para determinar suas
composies so conhecidas como anlise qualitativa. A anlise qualitativa uma srie de
testes, as respostas a estes identificam os elementos e compostos que compem o material.
Cada substncia nica. Cada um tem, por exemplo, uma determinada cor , textura
e aparncia. Essas propriedades so, no entanto, muitas vezes insuficientes para
positivamente identificar a substncia, embora eles certamente contribuem para a sua
identidade. preciso avaliar geralmente outras caractersticas fsicas e qumicas para
identificar sem dvidas a composio exata de um material. Com 92 elementos que
ocorrem naturalmente e uma infindvel variedade de combinaes possveis, no uma
tarefa fcil de provar com certeza a composio exata de uma substncia desconhecida.
Algumas das propriedades fsicas mais comuns medidas para identificar uma
substncia desconhecida so: ponto de fuso, cor, ponto de ebulio , textura, densidade,
maleabilidade, condutividade eltrica , maleabilidade, condutividade trmica, ndice de
refrao e coeficiente de expanso linear. A maioria das propriedades listadas apresentam
valores numricos mensurveis que podem ser comparados com os valores conhecidos dos
elementos e compostos encontrados tabelados em livros de referncia diferentes.
(Nicholas, 1964)
Os materiais orgnicos, que se baseiam principalmente em um carbono em
estrutura, representam um problema particular para a anlise qualitativa, devido presena
de muitos carbonos para os tomos . Distino entre vrios compostos orgnicos baseia-se
no arranjo dos tomos de carbono e outros destes que no esto dentro de um composto.
possvel dividir os compostos orgnicos em grupos com base nesses acordos e muitas vezes
a anlise qualitativa para a identificao do grupo suficiente em vez de identificar um
composto especial. Alguns dos mais comuns grupos funcionais orgnicos, como so
chamados, e do arranjo de tomos caracterstica do grupo so listados aqui. O smbolo R
representa um acordo subjacente de tomos de carbono e hidrognio. R 1 pode ou no ser o
mesmo que R 2: R-COOH cidos, lcoois R-OH; aldedos R-COH; aminas R-NH 2, steres
R 1-COO-R 2, teres R-1 ou 2; hidrocarbonetos RH; cetonas R 1-CO-R 2. (Slowinski e Masterton,
1990)
Na identificao de substncias orgnicas desconhecidas o qumico raramente se
depara com amostras puras. Contaminantes, tais como sub-produtos de reao, matriasprimas ou produtos de decomposio e oxidao geralmente acompanham a amostra.
imprescindvel que a amostra a ser submetida identificao esteja pura. Frequentemente
ser necessrio a adoo de procedimentos para purificao (destilao, recristalizao,
extrao e cromatografia).
s vezes podemos estabelecer a identidade de uma substncia orgnica
desconhecida baseando-se apenas em dados espectrais (IV, UV, EM e RMN). Entretanto,
com frequncia, torna-se necessrio complementar os dados espectrais com outras
informaes, tais como: constantes fsicas, anlise elementar, rotao tica especfica,
solubilidade, etc. Adicionalmente, em determinadas circunstncias, a realizao de testes
para caracterizao de grupos funcionais e preparao de derivados cristalinos, com ponto
de fuso bem definido, torna-se tambm necessrias.
Em geral, uma lista de identidades possveis para uma substncia desconhecida pode
ser estabelecida mediante considerao dos exames preliminares, da determinao das
constantes fsicas, da anlise qualitativa elementar (fuso com sdio), do exame da
solubilidade em solventes selecionados, e dos testes para grupos funcionais. Porm, a
determinao segura e precisa da identidade de uma amostra requer, na maioria das vezes,
converso do composto desconhecido em derivado adequado.
A anlise orgnica qualitativa, baseado na proposta de Cooley e Williams (Analysis
in the Begining Organic Chemistry Laboratory, J. Chem.Educ. 1999 76 1117), examina
amostras de alcanos, alcenos, haletos de alquila, teres, lcoois primrios e/ou secundrios.
O Fluxograma se encontra abaixo:
2. Objetivos
Reconhecer os grupos funcionais a partir de sua cor e formao de precipitado, alm da
identificao de amostras orgnicas e verificao dos resultados da sntese.
3. Metodologia
Tubo de ensaio
Rolha
Proveta de 10ml
Pipeta de Pasteur
Pipetador
Esptula
Placa de Petri
Banho-Maria
Bquer de 50ml
Capela
3.1.2 Reagentes
gua destilada;
Iodo metlico (I2) - P.A.
Hidrxido de Potssio metanlico (KOH) -2mol/L-1
ter Etlico (C2H5)2O P.A.
Permanganato de Potssio (KMnO4) - 1%
Nitrato de Prata (AgNO3) - 0,1m/L-1
Reagente de Lucas
Fenol (C6H5OH) 99%
Cloreto Frrico etanlico (FeCl3) 1%
1,4-Dioxano (C4H8O2) P.A.
Hidrxido de Sdio (KOH) 97%
Nitrobenzeno (C6H5NO2) P.A.
Hidrxido de sdio (NaOH) - 10%; 2,5M
Sulfato Ferroso amoniacal (Fe(NH4)2.(SO4)2 . 6H2O) (98,5 101,5%)
cido Sulfrico (H2SO4) - 3M;
Soluo de iodo
Sulfeto de Carbono (CS2) P.A.
lcool terc-butilico (CH3C)3OH P.A.
lcool sec-butlico (C4H10O) P.A.
Acetona (C3H6O) P.A.
lcool etlico (C2H6O) P.A.
L-de cisteina (C3H7NO2S) P.A.
Fenol (C6H5OH) P.A.
- Amostras
A - lcool etlico
B - lcool terc-butilico
C - lcool sec-butlico
1234-
Acetona
lcool etlico
L-de cisteina
Fenol
4. Resultados e Discusses
Tomando como base as respectivas amostras anteriormente citadas, efetuaram-se ento os
seguintes testes:
(precipitado marrom-triiodoacetona)
oxignio na molcula deste composto. Vale destacar tambm que se teve como produto um
aldedo (etanal):
4.1.3 Tubo 3 e amostra 3 (L- de cisteina)- Em relao a este teste observou-se que quando
em repouso, podia verificar uma colorao castanha em volta dos cristais de iodo e quando
se agitava tal colorao sumia. Apesar de a L-de cisteina apresentar oxignio em sua
estrutura molecular, sua reatividade com o iodo no grande, o que no torna evidente a
presena da molcula de oxignio deste composto atravs deste teste. Obs: reao no
encontrada.
4.1.4 Tubo 4 e amostra 4 ( fenol)- O fenol, sendo esta a amostra utilizada no quarto tubo,
no apresentou mudana de colorao aps adicionar os cristais de iodo, a mistura
continuou incolor e no dissolveu tais cristais. Vale destacar que apesar de no ter mudado
a cor de tal mistura, o fenol apresenta uma molcula de oxignio em sua composio
molecular, isso ocorre devido o fato de ser difcil realizao deste teste para o fenol, pois
o iodo no se dissolve bem em soluo fenlica, o que se torna praticamente impossvel
detectar a presena de oxignio neste caso. importante mencionar que se caso a reao
ocorresse seria da seguinte forma:
4.2.1 Tubo 1 e amostra 1 (acetona)- Neste teste obteve-se um resultado negativo para a
presena de hidroxila na molcula. De fato, ocorreu uma mudana de cor na mistura, do
incolor para levemente amarelada, porm sem a presena de precipitado, o que indicou
ento a ausncia de hidroxila na molcula.
4.2.2 Tubo 2 e amostra 2 (lcool etlico)- J em relao a este teste se obteve um resultado
positivo, em que a mistura ficou densa e turva, indicando assim a presena de hidroxila na
molcula.
4.2.3 Tubo 3 e amostra 3 ( L-de cisteina)- Verificou-se que houve uma mudana de cor,
sendo esta amarelada, e uma separao de fases ao adicionar CS2 na mistura, porm
concluiu-se que no era precipitado e sim KOH ainda em fase de dissoluo.
R''
+
R'
R'''
MnO4
(soluo
violeta)
H2O
HO OH
R
R'
R''
R'''
MnO2
(precipitado
marron)
4.3.2 Tubo 2 e amostra 2 (lcool etlico)- Nada aconteceu tambm nesse teste, onde
conservou-se a colorao violeta do on permanganato por no possuir dupla ligao ou
tripla na amostra utilizada. Vale destacar que para que ocorresse uma reao seria
necessrio primeiramente reagir o lcool etlico com gua para a formao de um aldedo, e
depois com o oxidante, e da sim poderia ento obter a formao de um precipitado, como
mostra a reao seguinte:
4.3.3 Tubo 3 e amostra 3 (L-de cisteina)- Obteve-se tambm um resultado negativo para
este teste, ou seja, a colorao do on de permanganato permaneceu. Isso ocorreu devido os
tomos de oxignio do agente oxidante no terem hidrognios ligados ao carbono que
apresenta o grupo OH para atacarem, o que resultou ento na permanncia da colorao do
permanganato de potssio na amostra, ou seja, no sofreu nenhuma reao, indicando assim
a ausncia de ligaes duplas ou triplas entre carbonos. Isso pode ser verificado atravs da
sua estrutura molecular:
4.3.4 Tubo 4 e amostra 4 (fenol)- Diferentemente dos testes anteriormente efetuados este
obteve-se um resultado positivo, isto , houve a formao de um precipitado marrom,
indicando ento as ligaes duplas entre os carbonos no fenol. Isso pode ser observado
atravs da sua estrutura:
AgX
R ONO2
4.4.1 Tubo 1 e amostra 1 (acetona)- Depois de ter adicionado 0,5ml desta amostra e 15
gotas de nitrato de prata, verificou-se que nada ocorreu, indicando a ausncia de algum
haleto como substituinte nas molculas desta amostra.
4.4.2 Tubo 2 e amostra 2 (lcool etlico)- Tambm nada verificou-se aps adicionar 15
gotas de nitrato de prata em 0,5ml desta amostra, o que indicou tambm a ausncia de
haleto no composto.
4.4.3 Tubo 3 e amostra 3 (L-de cisteina)- Neste teste teve-se como resultado uma turvao
na mistura, ou seja, formao de um precipitado, mas pode-se perceber na identificao
de haletos na constituio, que a L-de cistena de acordo com a literatura no apresenta
nenhum haleto, como pode ser verificado atravs de sua estrutura molecular:
4.4.4 Tubo 4 e amostra 4 (fenol)- Aqui por ventura tambm apresentou um tipo de
mudana, sendo esta a de colorao, do incolor para um marrom claro, mas tambm
percebe-se atravs da sua estrutura a ausncia de qualquer tipo de haleto:
ROH
HCl
ZnCl2
RCl
H 2O
Sob as condies extremante cidas do teste, os lcoois geram carboctions intermedirios que
reagem com o on cloreto. Assim, a reatividade aumenta na ordem lcool primrio < secundrio
< tercirio < allico < benzlico. Vale destacar que este teste muito limitado, e indicado
somente para lcoois razoavelmente solveis em gua.
Este teste teve como finalidade confirmar a presena de um lcool primrio, secundrio, e
tercirio em suas respectivas amostras correspondentes, seja na A, B, ou C.
H3CCH2Cl + H2O
4.5.2 Amostra B- Sendo como composto desta amostra o lcool terc- butlico, em que aps
efetuar a mistura dos reagentes obteve-se como resultado duas fases que se separaram
imediatamente em razo da formao de um cloreto tercirio, confirmando assim ser um
lcool tercirio na amostra B.
CH3
|
ZnCl2
H3C__C__OH + HCl
|
CH3
CH3
|
H3C__C__Cl
|
CH3
+ H2O
4.5.3 Amostra C- Essa amostra se referiu ao lcool sec-butlico, em que depois de efetuar
tais misturas pde-se verificar que a soluo clara se tornou turva, sendo isto estar
relacionado separao das gotas finamente divididas do cloreto presente no reagente de
Lucas. Portanto, tomando como base as caractersticas apresentadas de um lcool
secundrio ao efetuar o teste de Lucas, sendo as mesmas obtidas, fez-se confirmar que a
amostra C se referia a um lcool secundrio.
+ HCl
ZnCl2
+ H2O
3 ArOH
[Fe(H2O)6]3+
Fe(H2O)3(OAr)3
3H3O+
I2 / HO
O
R
CI3
OH
R
HO
R
+
O
CHI3
(precipitado
amarelo)
CH3
R NO2 +
6Fe(OH)2
(azul)
4 H2O
R NH2
6Fe(OH)3
(marron)
5. Concluso
Portanto, atravs destes testes percebeu-se que nem sempre se tornou eficaz para
determinar o que era proposto, principalmente em relao ao teste de haletos de alquila,
mais especificamente em relao s amostras de L-de cisteina e fenol, e tambm em relao
pesquisa de oxignio, que se tornou negativa para o fenol devido este apresentar pouca
reatividade em meio fenlico, onde deveria se obter um resultado positivo. De fato, exceto
estes mencionados anteriormente obteve-se os resultados esperados, isto , pode-se
caracterizar a partir destes testes e atravs das propriedades de cada reao as
caractersticas dos grupos funcionais.
6. Referncias Bibliogrficas
http://science.jrank.org/pages/5599/Qualitative-Analysis.html, acessado em 24 de maro de
2011 s 20h10min.
http:/ / vsites.unb.br/iq/litmo/.../Analise_Grupos_Funcionais_II_III.doc, acessado em 24
de maro de 2011 s 21h34min.
Nicholas D., e TS Ma. Orgnica Cheronis Analysis. Grupo Funcional, New York:
Interscience Publishers, 1964.
Slowinski, EJ, e Masterton WL Filadlfia Qualitativa. Anlise e as propriedades dos ons
aquosos em: Solution. Saunders College Publishing, 1990.
http://content.yudu.com/Library/A145da/QumicaOrgnicaPrticaE/resources/15.htm,
acessado em 24 de maro de 2011 s 20h17min.
http://www.portalimpacto.com.br/docs/BronzeVestF4Aula23e24.pdf, acessado em 25 de
maro de 2011 s 11h54min.