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UNIVERSIDADE FEDERAL DO MARANHÃO - UFMA

CENTRO DE CIÊNCIAS DE IMPERATRIZ - CCIM


CURSO DE ENGENHARIA DE ALIMENTOS
DISCIPLINA: QUÍMICA DE ALIMENTOS
DOCENTE: PROF.ALAN BEZERRA

ALINE CRISTINE DA SILVA CUNHA

PRÁTICA 4: IDENTIFICAÇÃO DE AÇÚCARES REDUTORES

IMPERATRIZ - MA
2022
ALINE CRISTINE DA SILVA CUNHA

PRÁTICA 4: IDENTIFICAÇÃO DE AÇÚCARES REDUTORES

Relatório apresentado à disciplina de


Química de Alimentos do curso de
Engenharia de Alimentos - UFMA, como
requisito parcial para obtenção de nota.
Orientador: Prof. Alan Bezerra.

IMPERATRIZ - MA
2022
SUMÁRIO
1 INTRODUÇÃO......................................................................................................................4

1.1 TESTE DE FEHLING........................................................................................................4

1.2 TESTE DE TOLLENS.......................................................................................................5

2 OBJETIVO.............................................................................................................................6

3 MATERIAIS E MÉTODOS.................................................................................................6

3.1 MATERIAIS.......................................................................................................................6

3.2 REAGENTES......................................................................................................................6

3.2.1 TESTE DE FEHLING.....................................................................................................6

3.2.2 TESTE DE TOLLENS – ESPELHO DE PRATA........................................................6

3.3 MÉTODOS..........................................................................................................................7

3.3.1 TESTE DE FEHLING.....................................................................................................7

3.3.2 TESTE DE TOLLENS – ESPELHO DE PRATA........................................................7

4 RESULTADOS E DISCUSSÃO...........................................................................................7

4.1 TESTE DE FEHLING........................................................................................................7

4.2 TESTE DE TOLLENS – ESPELHO DE PRATA...........................................................8

CONCLUSÃO...........................................................................................................................9

REFERÊNCIAS......................................................................................................................10

ANEXOS..................................................................................................................................11
1 INTRODUÇÃO
A indústria alimentícia é um mercado competitivo no qual padrões de qualidade
devem ser atingidos a fim de se obterem propriedades desejadas nos produtos e garantir
satisfação aos consumidores. Em muitas situações, a determinação da concentração de
açúcares é um indicador do produto final que será distribuído ao mercado.
Existem açúcares que possuem grupos carbonílico e cetônico livres, que são capazes
de se oxidar na presença de agentes oxidantes, em soluções alcalinas. Estes são os açúcares
redutores (AR), que são monossacarídeos, como a glicose e a frutose, e alguns dissacarídeos,
como a maltose (formada por glicose) e a lactose (formada por galactose e glicose). As
funções cetônicas e aldeídicas livres possibilitam a redução de íons catiônicos, como o cobre e
o ferro.1
Os açúcares não-redutor (ANR) precisam sofrer hidrólise da ligação glicosídica para
oxidar. Um exemplo é a sacarose, que é formada pela ligação entre o grupo funcional
aldeídico de uma molécula de glicose e o grupo funcional cetônico de uma molécula de
frutose. A hidrólise de açúcares não-redutores é geralmente feita com ácido forte ou com uso
de enzimas (como a invertase, no caso da sacarose). 1
A propriedade de óxido-redução de cátions como cobre e prata afeta a cor das soluções
que os contêm, tornando-os adequados para emprego como componentes em reagentes
analíticos. O Cu++, de característica cor azul anil quando em solução alcalina, ao ser reduzido
estequiometricamente a Cu+ proporciona ao meio de reagente conhecido como licor de
Fehling. No reagente de tollens, o cátion selecionado é a prata, que passa de Ag + a Ag0,
modificando uma solução incolor em um precipitado negro, capaz de espelhar a face interna
de um recipiente de vidro, base científica da fabricação de espelhos.1

1.1 TESTE DE FEHLING


O teste de Fehling foi desenvolvido pelo químico alemão Hermann Von Fehling para
defirenciar aldeídos de cetonas. Entretanto acabou tornando-se um reagente geral para
açúcares redutores, pois as cetoses sofrem rearranjo e também dão teste positivo. Por muito
tempo foi utilizado para identificar a presença de açúcar na urina, com a finalidade de
diagnosticar Diabetes. O reagente é composto de duas soluções, a primeira de CuSO 4.5H2O e
a segunda de sal de Rochelle (tartarato duplo de sódio e potássio KNaC 4H4O¨.4H2O) em meio
básico. O sulfato de cobre(II) reage com a base dando hidróxido, e o hidróxido é estabilizado
formando um complexo azul escuro com o tartarato. Em seguida o Cu(II) é reduzido a Cu(I) e
o aldeído oxidado a carboxilato, originando um precipitado amarelo ou vermelho de Cu2O.2
Figura 1: Reação de Fehling.
Fonte: Barreiros, A. L. B. S., & Barreiros, M. L. Carboidratos experimental. Disponivel em:
https://cesad.ufs.br/ORBI/public/uploadCatalago/11250927032012Quimica_Biomoleculas_Aula_02.pdf . Acesso em :29 de outubro de
2022.

1.2 TESTE DE TOLLENS


O reagente de Tollens foi desenvolvido pelo químico alemão Bernhard Christian
Gottfried Tollens (1841-1918), o qual trabalhava com açúcares. É popularmente utilizado em
laboratórios de química orgânica para diferenciar aldeídos de cetonas, porém, suas condições
básicas promovem a isomerização de cetoses em aldoses impedindo a diferenciação dentre
estas. É um outro teste muito útil para detectar a presença de açúcares redutores. O nitrato de
prata inicialmente reage com o hidróxido de amônio precipitanto hidróxido de prata. Adição
de excesso de hidróxido de amônio dissolve o precipitado pela formação do íon complexo
diamin prata. Em presença de aldeído a prata no complexo é reduzida a prata metálica e o
aldeído oxidado a carboxilato. A prata metálica sob condições de repouso e pH adequado se
deposita nas paredes do tubo de ensaio formando um espelho de prata. Caso o pH não esteja
básico o suficiente ou o sistema seja perturbado, pode-se formar apenas um precipitado cinza,
que também caracteriza a presença de açúcares redutores. 2
Figura 2: Reação de Tollens
Fonte: Barreiros, A. L. B. S., & Barreiros, M. L. Carboidratos experimental. Disponivel em:
https://cesad.ufs.br/ORBI/public/uploadCatalago/11250927032012Quimica_Biomoleculas_Aula_02.pdf . Acesso em :29 de outubro de
2022.

2 OBJETIVO
Identificação de açúcar redutor das amostras de glicose (5%), sacarose (5%) e amido
de milho (5%) por meio dos testes de Fehling e Tollnes.

3 MATERIAIS E MÉTODOS

3.1 MATERIAIS
 6 tubos de ensaio
 Pipetas graduada de 5 mL;
 Becker de 50 mL
 Bastão de vidro
 Evaporador rotativo – (usado como banho maria);
 Pinça.

3.2 REAGENTES

3.2.1 TESTE DE FEHLING


 Fehling A (7%);
 Fehling B (346g do sal de Rochelle + 100g de NaOH em 1L);
 Glicose (5%);
 Sacarose (5%);
 Amido de milho (5%).

3.2.2 TESTE DE TOLLENS – ESPELHO DE PRATA


 AgNO3 (1%);
 NH4OH (10%);
 Glicose (5%);
 Sacarose (5%);
 Amido de milho (5%).

3.3 MÉTODOS

3.3.1 TESTE DE FEHLING


Foram utilizados três tubos de ensaio para realização do teste de Fehling denominados
respetivamente de GL-F, SA-F e AM-F. O procedimento realizado nos três tubos ocorreu de
forma semelhante mudando somente a amostra usada em cada um. No tubo GL-F adicionado
glicose (5%), no tubo SA-F sacarose (5%) e no tubo AM-F amido de milho (5%). Assim, em
tubo de ensaio, foram adicionados 2,5 mL de Fehling A e Fehling B e aquecido em banho
maria por um minuto. Após um minuto adicionou-se 2 mL de amostra escolhida,
homogeneizada e por fim reaquecido por mais 1 minuto. Depois observado caso ocorresse
alguma reação (mudança de coloração). Esse procedimento se repetiu para os três tubos.

3.3.2 TESTE DE TOLLENS – ESPELHO DE PRATA


Foram utilizados três tubos de ensaio para realização do teste de Tollens. Os tubos
foram nomeados de GL-T, SA-T e AM-T. O procedimento ocorreu de forma semelhante nos
três tubos mudando somente a amostra de cada um deles, sendo no tubo GL-T adicionado
glicose (5%), no tubo SA-T sacarose (5%) e o tubo AM-T amido de milho (5%)
respectivamente. Com isso, em um tubo de ensaio, foram adicionados 1 mL de AgNO 3 e de
NH4OH logo após 1 mL da amostra escolhida e aquecida, sem agitação, em banho maria por
um minuto. Depois observado caso ocorresse alguma reação (formação de um espelho de
prata). Esse procedimento se repetiu para os três tubos.

4 RESULTADOS E DISCUSSÃO

4.1 TESTE DE FEHLING


Este relatório fora realizado o teste de Fehling em três amostras, sendo elas glicose
(5%), sacarose (5%) e amido de milho (5%). O reagente de Felhing contém Cu(OH) 2 que, em
presença de um açúcar redutor (passar de aldeído para ácido carboxílico) forma CuO 2-
precipitado avermelhado ou amarelo. Este reagente é composto por CuSO 4.5H2O (Fehling A)
+ Sal de Rochelle que é composto por Tartarato de Na e K (KOOCH 2CH2CCOONa) mais
NaOH (Fehling B). Assim o resultado positivo do teste de Fehling é observado pela mudança
de coloração (azul  avermelhado) no momento da análise.
A seguir a tabela com os resultados obtidos no teste de Fehling para as amostras de
elas glicose (5%), sacarose (5%) e amido de milho (5%).

TUBOS AMOSTRAS TESTE RESULTADO


GL-F Glicose (5%) Fehling POSITIVO
SA-F Sacarose (5%) Fehling NEGATIVO

AM-F Amido de milho (5%) Fehling NEGATIVO


Tabela 1: Resultados obtidos no teste de Felhing.
Fonte: próprio autor, 2022.

Percebe-se que, a única amostra que testou positivo para o teste de Fehling foi a
amostra de glicose (monossacarídeo). No momento da análise foi possível observar a
mudança de coloração de azul para um avermelhado ou vermelho-tijolo. Isso se dar devido à
sua hidroxila livre no carbono anomerico.

4.2 TESTE DE TOLLENS – ESPELHO DE PRATA


O teste de Tollens assim como o teste de fehling foi realizado em três amostras, sendo
elas glicose (5%), sacarose (5%) e amido de milho (5%). O reagente de Tollens é obtido
misturando AgNO3 com NH4OH, obtendo-se assim, hidróxido de diamino prata –
Ag(NH3)2OH, que por sua vez em presença de açúcar redutor, provoca a redução da prata
formando o espelho de prata. A seguir a tabela com os resultados obtidos no teste de Tollens
para as amostras de elas glicose (5%), sacarose (5%) e amido de milho (5%).

TUBOS AMOSTRAS TESTE RESULTADO


GL-T Glicose (5%) Tollens POSITIVO
SA-T Sacarose (5%) Tollens NEGATIVO

AM-T Amido de milho (5%) Tollens NEGATIVO

Tabela 2: Resultados obtidos no teste de Tollens.


Fonte: próprio autor, 2022.
No teste de Tollens, observou-se apenas a amostra de glicose (5%) testou positivo,
isso porque ocorreu a formação do espelho de prata na parede do tubo resultado da reação da
glicose com nitrato de prata amoniacal.

CONCLUSÃO
Portanto, o objetivo desta prática foi identificar a presença de açúcar redutor nas
amostras de glicose (5%), sacarose (5%) e amido de milho (5%) pelos testes de Fehling e
Tonlles. No resultado obtido no teste de Fehling, pode-se observar que a glicose testou
positivo para açúcar redutor pela transição de coloração do azul para o avermelhado ou
vermelho-tijolo, que se deixada em repouso precipita. A sacarose deu resultado negativo pois
os monossacarídeos que a compõem fazem ambos ligação do tipo cetal ou acetal, a qual não
se rompe meio básico. O amido de milho também deu resultado negativo pois, o amido é um
polissacarídeo constituído por um elevado número de moléculas de glicose. O amido não tem
capacidade redutora porque os grupos funcionais responsáveis pela redução (grupo aldeído e
cetona) estão envolvidos na ligação glicosídica. Já o resultado obtido pelo teste de Tollnes foi
semelhante ao teste de Fehling, onde a amostra de glicose (5%) testou positivo observada pela
formação de um espelho de prata na parede do tubo. A sacarose (5%) e o amido (5%) deram
negativo pelos mesmos motivos do teste de Fehling. Em suma, os resultados obtidos nos
testes de Fehling e Tollnes saíram como o esperado comprovando experimentalmente a teoria
dada em sala de aula.
REFERÊNCIAS
[1] DEMIATE et al. Determinação de Açúcares Redutores e Totais em Alimentos.
Comparação entre método colorimétrico e titulométrico. Publicado UEPG- Exact and Soil
Sciences, Agrarian Sciences and Engineering, v.8, n.1, p. 65-78.2002. Disponível em:
https://revistas.uepg.br/index.php/exatas/article/view/772/677

[2] Barreiros, A. L. B. S., & Barreiros, M. L. Carboidratos experimenta.


Disponívelem:https://cesad.ufs.br/ORBI/public/uploadCatalago/11250927032012Quimica_Bi
omoleculas_Aula_02.pdf . Acesso em :29 de outubro de 2022.
ANEXOS

Imagem 1: amostras usadas nos testes.


Fonte: próprio autor,2022.

Imagem 2: resultado do teste de Fehling.


Fonte: próprio autor,2022.

Imagem 3: resultado do teste de tonlls.


Fonte: próprio autor,2022.

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